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UNIVERSIDAD DEL ATLÁNTICO. Taller #1. Química Orgánica II – Programa de ingeniería Química. Nombres:

María Fernanda Rangel. Brayan Sánchez. David Segura.

Nota: 105/130 * 5 = 4

1) Indique los nombres de la IUPAC para los siguientes haluros de alquilo.

1-Yodobutano

1,5-dibromo-2,2-dimetilpentano

1-Cloro-3-metilbutano

1,3-dicloro-3-metilbutano

1-cloro-2,2-dimetilpropano 1-cloro-3-etil-4-yodopentano

2-bromo-5-clorohexano

1-Bromo-3-Clorociclopentano

1,3-Dibromociclohexno

2)

Dibuje las estructuras correspondientes para los siguientes nombres de la IUPAC. e) 4-sec-butil-2-clorononano

a) 2-Cloro-3,3-dimetilhexano

b) 3,3-Dicloro-2-metilhexano

c) 3-Bromo-3-etilpentano

d) 1,1-Dibromo-4isopropilciclohexano

f)

1,1-Dibromo-4-ter-butilciclohexano

3) ¿Cómo prepararía los siguientes haluros de alquilo a partir de los alcoholes correspondientes? (a) Cloruro de terc-butilo (b) 2-Bromo-4-metilpentano (c) 1-Bromo5-metilhexano (d) 2-Cloro-2,4-dimetilhexano

4) Un químico requiere una gran cantidad de 1-bromo-2-penteno como materia prima para una síntesis y decide llevar a cabo una reacción de bromación con NBS. ¿Qué es lo

incorrecto en el siguiente plan de síntesis? ¿Qué productos secundarios se formarían además del producto deseado?

H3C

CH3

Br

NBS CCl4

Br H3C

H3C

CH3

NBS

1-bromo – 2- penteno

H3C

4-bromo-2 -penteno CH3

H3C

CCl4

CH3

NBS

Br CH3

CCl4

1-bromo-2- penteno

Br

H3C

CH3

NBS CCl4

H3C

CH3

4-bromo-2 -penteno.

Estas serán las 4 estructuras formadas durante la síntesis, pero si se revisa la nomenclatura nos damos cuenta que solo hay dos de ellas, ya que las otras dos solo son rotaciones de la molécula. Pensaríamos que lo incorrecto en ese plan de síntesis sería el hecho de no considerar las segunda estructura, ya que el bromo puede ingresar a la molécula en un carbono alílico, y en este ejercicio hay dos posiciones alílicas.

5) Clasifique los siguientes compuestos de acuerdo con el orden de su reactividad que se espera hacia la reacción SN2. CH3Br, CH3OTos, (CH3)3CCl, (CH3)2CHCl R//: CH3Tos>CH3Br>(CH3)2Cl>(CH3)3CCl 6) Clasifique las siguientes sustancias de acuerdo con el orden de su reactividad SN1 esperada:

4

2

3

1

7) Diga si es probable que cada una de las siguientes reacciones sea SN1, SN2, E1, E1Bc o E2:

a) b) c) d)

Sustitución Sn2. Eliminación E1. Sustitución Sn1. Eliminación E1 BC.

8) ¿Cómo prepararía los siguientes compuestos, comenzando con ciclopenteno y cualquier otro(s) reactivo(s) necesario(s)? (a) Clorociclopentano (b) Metilciclopentano (c) 3-bromociclopenteno (d) Ciclopentanol (e) Ciclopentilciclopentano (f) 1,3-ciclopentadieno

Cl

A)

HCl H2O Br (CH3)2CuLi

HBr

B)

CH3

Br

C)

NBS CCl4

OH H2O

D)

H2SO4 Cl Li

Cl

E)

F)

2Li

2

CuI

–

Cu Li

KOH CH3CH2CH2OH

9) ¿Qué productos esperaría obtener de la reacción del 1-bromopropano con cada uno de los siguientes compuestos? Proponga estructura y nombre IUPAC (a) NaNH2 (b) KOC(CH3)3 (c) NaI (d) NaCN (e) NaC≡CH (f) Mg, después H2O

a)

b)

c)

d)

Br

H3C

Br

H3C

Br

H3C

H3C

Br

+ Na

NH2

+

H3C

Na I

Na

CH3

H3C

+ KO-(CH3)3 +

Br

H3C

O

CH3 I

H3C

NH2

I

H3C

+

+

+

K Br

Na Br

Na Br

CH

e)

f)

H3C

H3C

Br

+

Br

Na

+

CH

Na Br

H3C

+

2+

Mg

CH3 H3C

BrMg H2O

H3C CH3

10) ¿Cómo puede preparar cada una de las siguientes moléculas utilizando una reacción de sustitución nucleofílica en algún paso?

a)

b)

c)

d)

11) Ignorando la estereoquímica del doble enlace, ¿Qué productos esperaría obtener de las reacciones de eliminación de los siguientes haluros de alquilo? ¿Cuál será el producto principal en cada caso?

a)

b)

c)

12) Identifique los reactivos a-c en el siguiente esquema:

a) H202 b) PBr3 c) Grindnard

13) ¿Qué productos esperaría de la eliminación de Hofmann de las siguientes aminas?

Nombre todos los reactantes y productos obtenidos. a)

3-Octeno 4-Octamina b)

1-propilenocliclohexano

1-ciclohexilpropiletilamina c)

Metilenciclohexano N-metilciclohexano d)

piperina

1,3-Pentadieno