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UNIVERSIDAD DEL VALLE SEDE TULUA

FACULTAD DE INGENIERIA DEPARTAMENTO DE TECNOLOGIA EN ALIMENTOS

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA Práctica # 4

‘‘PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES’’

Estudiantes: Juliana Jiménez Nieto 1667637 Daniela Libreros Pino 1759902 Lina Marcela Galvis 1765663 Juan Camilo Quiñones

Docente: Ma.Del Carmen Benítez C.

OBJETIVOS 1. Adquirir habilidad en el manejo de reactivos e instrumentos de laboratorio, a partir de las recomendaciones de seguridad. 2. Clasificar los alcoholes monohidroxílados como primario, secundario o terciario y los alcoholes polihidroxílados como glicol o glicerol; desde su estructura química. 3. Proponer la escritura de las ecuaciones químicas, con base en las reacciones a realizar en la presente práctica. 4. Establecer un paralelo, entre las reacciones de los alcoholes monohidroxílados. 5. Consultar la obtención industrial del alcohol etílico y sus aplicaciones.

2. PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES  ALCOHOLES: se producen al sustituir uno o más átomos de hidrogeno por grupos hidroxilo (Oh) en los hidrocarburos saturados y no saturados.

 PROPIEDADES QUIMICAS: los alcoholes puedo comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. La estructura del alcohol está relacionada como metanol, el cual presenta un solo carbono, alcoholes primarios, secundarios, terciarios que presentan dos o más moléculas de carbono.

 Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ión cloruro.  Alcohol secundario: los carbocationes secundarios son menos estables que el terciario.  Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente estables.



OXIDACION DE LOS ALCOHOLES: la oxidación es la reacción de alcoholes para producir ácidos carboxílicos, cetonas o aldehídos dependiendo del tipo de alcohol y de catalizador.

 DESHIDRATACION DE LOS ALCOHOLES: es una propiedad de los alcoholes mediante cual podemos obtener éteres o alquenos.

 HALOGENACION: el alcohol reacciona con el ácido hidrácido por formar haluros de alquilo más agua.

 DESHIDROGENACION: los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto con ciertos catalizadores, pierden átomos de hidrógeno para formar aldehídos o cetonas.

 MATERIALES 7 tubos de ensayo. 1 varilla de vidrio. Vaso de 30 mL. Papel filtro.  REACTIVOS

Etanol absoluto. Permanganato de potasio Sodio metálico Hidróxido de sodio Ácido sulfúrico concentrado Ácido acético glacial Alcohol isopentílico Alcohol butanoíco Glicerina Alcohol alílico Etilenglicol Fenolftaleína Sulfato de cobre

 PROCEDIMIENTO 1. OXIDACION DE ALCOHOL ETÍLICO CON PERMANGANATO DE POTASIO : En tubo de ensayo se coloca 1.0 ml de etanol, se adiciona 0.5 ml de solución acuosa de permanganato de potasio. Se calienta hasta formar etanal, el cual se puede detectar por su olor característico.

2. FORMACION DE ACETATO DE ISOPENTILO : En tubo de ensayo se mezcla 1.0 ml de ácido acético glacial, 1.0 ml de alcohol isopentílico y 0.2 ml de ácido sulfúrico concentrado. Se calientan la mezcla hasta la ebullición. Se transfiere el contenido del tubo a un vaso con agua fría. Las gotas aceitosas que se forman en la superficie del agua corresponden al acetato de isopentílico. 3. REACCIÓN DEL ALCOHOL ALÍLICO CON BROMO: (no se realizo este procedimiento). En tubo de ensayo se toma 1.0 ml de agua de bromo, se adicionan varias gotas de alcohol alílico diluído y se agita. ¿Qué sucede con la coloración del agua de bromo? ¿Por qué? Trabaje con agua de bromo en la campa de extracción.

4. REACCIÓN DE ALCOHOL ALÍLICO CON PERMANGANATO DE POTASIO : En un tubo de ensayo se toma 1.0 ml de solución de permanganato de potasio al 0.1 % y se adiciona varias gotas de solución diluía alcohol alílico. Se agita la solución.

5. REACCIÓN DE ETILENGLICOL CON SODIO : En un tubo de ensayo se toma 0.5 a 1.0 ml de etilenglicol y se adiciona un trocito de sodio limpio y seco con papel filtro. Luego se le adiciona unas gotas de fenolftaleína. El glicolato de sodio formado se destruye con agua. Recuerde que el sodio reacciona violentamente con el agua, trabaje con cuidado.

6. FORMACION DE GLICOLATO Y GLICERATO DE COBRE : Se toma tres tubos de ensayo y se adiciona a cada uno 1.0 ml de solución al 10% de hidróxido de sodio y varias gotas de solución de sulfato de cobre. Al primer tubo se adiciona gotas de alcohol etílico, al segundo etilenglicol, y al tercero glicerina. Se agita vigorosamente las tres mezclas reaccionante.

PREGUNTAS DE LOS PROCEDIMIENTOS

1. ¿Qué le sucede a la solución? Cuál es la sustancia que precipita? R// La solución hizo una pequeña explosión y se oxido el etanol y se precipitó el MnO2 2. Su olor a cuál fruta le recuerda. R// Nos recordó el olor a banano y también observamos que la solución cambió dos veces de color. 3. ¿Qué le sucede a la coloración de la solución? ¿Por qué? Cuál es el color de glicerina formada? R// De morado oscuro pasó a un café maduro ¿Por qué? R// está indicando la oxidación 4. ¿Qué sucede? La reacción es exotérmica o endotérmica? ¿que se observa? R// El sodio se disolvió totalmente en el etilenglicol, se observaron burbujas y su pH es mayor a 7 para ser exactos fue de 12 y la reacción es EXOTÉRMICA. 5. ¿Que se forma? ¿Que sucede? ¿Por qué? R// En el tubo #1 Se forma un coloide, el agua se vuelve azul claro y el coloide tiene un color azul oscuro, el tubo #2 es un precipitado y forma un color verde azulado, el tubo # 3 la solución se torna de un color más oscuro, el coloide es totalmente negro. PREGUNTAS: 1. Escriba las ecuaciones de cada uno de los experimentos realizados en la práctica. R// Alcohol etílico con permanganato de potasio: CH3CH2OH + KMnO4

CH3CHO + MnO2

Formación de acetato de isopentilo: O //

O H2SO4

//

CH3-C-OH + HOCH2 CH2 CH(CH3)2

CH3-C-OH2-CH2-CH(CH3)2 + H2O

Reacción del alcohol alilico con permanganato de potasio: CH2=CH-CH2-OH + KMnO4  CH2OH-CHOH-CH2OH+ MnO2 Reacción de etilenglicol con sodio: KMnO4 CH2=CH-CH2-OH

CH2-CH2-CH2 | | | OH OH OH

Formación de glicolato y glicerato de cobre: NaOH + CuSO4

Cu2+ (OH)-2 + NaSO4

2. Cómo se diferencian experimentalmente los alcoholes primarios, secundarios y terciarios? R// Para diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios de forma experimental se utilizan las siguientes reacciones: La prueba de Lucas nos indica si es un alcohol es primario, secundario o terciario, y se basa en la diferencia de reactividad de los tres tipos con halogenuros de hidrogeno; la prueba de Lucas consiste en que el reactivo empleado es ácido clorhídrico mas cloruro de zinc, esté último actúa como catalizador y acelera la reacción del ácido clorhídrico con el grupo hidroxilo del alcohol. Los alcoholes terciarios reaccionan bastante rápido con el ácido clorhídrico, yen presencia de cloruro de zinc esta reacción suele ser instantánea. (Durst & Gokel, 1985). Los alcoholes (de no más de seis carbonos) son solubles en el reactivo de Lucas. Los cloruros de alquilo correspondientes son insolubles. La formación de un cloruro, a partir de un alcohol, se manifiesta por la turbiedad que aparece cuando se separa el cloruro de la solución; en consecuencia, el tiempo que transcurra hasta la aparición de la turbiedad es una medida de la reactividad de un alcohol. Un alcohol terciario reacciona de inmediato con el activo de Lucas, mientras que uno secundario reacciona en cinco minutos; a temperatura ambiente, un alcohol primario no reacciona de forma apreciable. También se pueden diferenciar por medio de la prueba de ácido crómico, con este ensayo es posible diferenciar experimentalmente los tipos de alcoholes, pues al reaccionar un alcohol primario con el ácido se puede obtener un aldehído y

oxidarse de nuevo hasta llegar a un ácido carboxílico, cambiando de color naranja a verde o azul. Los alcoholes secundarios se diferencian, ya que al oxidarse en presencia del reactivo, pasa por varios tonos verdes hasta llegar a un verdeazulado, formándose una cetona. Finalmente, con un alcohol terciario esta sustancia no reacciona, no cambia de color, ya que estos alcoholes no tienen átomos de hidrógeno en el átomo de carbono carbinol, por lo que la oxidación transcurre con la ruptura de enlaces C-C. Estas oxidaciones requieren condiciones severas y se obtienen de mezclas de productos. (Wade, 2004) 3. ¿Cómo se prepara industrialmente el etanol? R// Hay varias maneras de producir etanol industrialmente, tales como: La fermentación de azucares y almidón contenidos en diferentes productos vegetales, por lo que se conoce como alcohol de grano, de semilla o de vino. Cuando se calienta el grano en agua y se le añade cebada germinada, conocida como malta (que contienen glicosidasas), los polisacáridos como el almidón se hidrolizan y se convierten en monosacáridos. Se añade entonces levadura de cerveza y la solución se deja fermentar, transformando los monosacáridos como la glucosa en etanol y dióxido de carbono. La reacción es la siguiente: C6H12O6

enzimas de la levadura

2C2H5OH + 2CO2

También se puede obtener a partir del etileno (del craqueo del petróleo) por vapor a presión, en presencia de un catalizador: C2H4 + H2O

C2H5-OH

OBSERVACIONES

Fig1. En la sustancia de alcohol etílico con permanganato de potasio observamos que antes de llevarse a baño de arena tenía un color morado y luego de calentarse se torno a café oscuro como podemos observar en la Fig2.

Fig2. Determinamos que cambió de color ya que se oxidó el etanol y se precipitó el MnO2

Fig3. Se observó el coloide en gel con los compuestos de hidróxido de sodio y varias gotas de alcohol etílico.

CAUSAS DE ERROR Error de instrumento: Con la bureta por qué en la parte de abajo no se llenaba bien.

CONCLUSIONES

1. Adquiririmos habilidad en el manejo de reactivos e instrumentos de laboratorio, a partir de las recomendaciones de seguridad. Se diferenció la estructura de los alcoholes monohidroxílados, frente a la estructura de alcoholes polihidroxílados.

2. Se clasificó los alcoholes monohidroxílados como primario, secundario o terciario y los alcoholes polihidroxílados como glicol o glicerol; desde su estructura química. 3. Propusimos la escritura de las ecuaciones químicas, con base en las reacciones a realizar en la presente práctica. 4. Se estableció un paralelo, entre las reacciones de los alcoholes monohidroxílados. 5. Consultamos la obtención industrial del alcohol etílico y sus aplicaciones.