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Instituto Politécnico Nacional Escuela Superior de Ingeniería Textil Química de los colorantes Práctica 3: Fenil azo B- Naftol Integrantes:  García Roche Jorge Adrián  Godínez Martínez Jesús Adán  Morales Sánchez Ana Laura  Sifuentes Vargas Alberto

EQUIPO 8 5TM53

Septiembre 2013

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Práctica 3: Fenil azo B- Naftol Objetivo: Obtener colorante naranja de grupo azo por medio de una copulación de B-Naftol y Anilina.

Introducción: Los tintes "azo" son el grupo químico más importante de tintes y colorantes en la industria textil, alcanzando el 70% de los tintes orgánicos en el mercado. Son usados para colorear fibras naturales y sintéticas, alimentos, golosinas, cosméticos y bebidas Los tintes "azo" se dividen en solubles tintes e insolubles pigmentos, los solubles a su vez en hidrosolubles y liposolubles. Los tintes hidrosolubles se usan en la tintorería textil y los tintes liposolubles y pigmentos en el estampado. Manufactura de los tintes "azo" La manufactura de los tintes "azo" se denomina proceso de diazotización, mediante el cual una amina aromática (también llamada componente diazo) es transformado en un componente diazonio que a su vez reacciona con un componente de acoplamiento, que pueden ser phenol, naphtol o una amina, para formar el colorante. Por la amplia variedad de componentes diazo y componentes de acoplamiento posibles, el rango de variación de los "Azo-colorantes" es muy grande. El número de combinaciones se incrementa desde que el tinte "azo" puede tener más de un compuesto azo.

DIAZOACIÓN La reacción de diazoación es una de las más importantes en química orgánica y es la combinación de una amina primaria con ácido nitroso para generar una sal de diazonio. El ácido nitroso como tal es gaseoso, pero se puedenpreparar soluciones acuosas diluidas, haciendo reaccionar nitritos alcalinos como el nitrito de sodio (NaNO2) con algúnácido mineral como el ácido clorhídrico acuoso, o el ácido sulfúrico, perclórico o fluorobórico. Cuando se trata de unaamina primaria alifática la sal de diazonio que se genera es muy inestable y regularmente se descomponeinmediatamente, por lo que esta reacción no se considera 2

sintéticamente útil. En contraste, cuando se utiliza una amina primaria aromática, la sal que se genera, es relativamente estable en solución y a temperaturas menores de 5 °C, con lo cual, se tiene oportunidad de manipularlas y convertirlas en una variedad de grupos funcionales diferentes, dándole ala reacción una gran aplicación sintética COPULACIÓN Las sales de diazonio reaccionan con una gran cantidad de compuestos copulantes para formar derivados azo. Estos compuestos pueden ser clasificados de la siguiente manera:     

Compuestos cromáticos hidroxi. Aminas aromáticas. Sustancias reactivas que contengan grupos metileno. Fenol y éteres de naftol. Hidrocarburos.

Las reacciones de copulación generalmente se efectúan a temperatura ambiente o por debajo de ella, normalmente entre 10-20ºC. Una vez formado el azocompuesto se filtra y se lava el compuesto con agua, pudiéndose secar el producto en la estufa a temperaturas no superiores a 90º C para evitar la descomposición del pigmento.

Materiales:         

Reactivos:

2 Vasos de precipitados 50mL 1 Vaso de precipitados 250mL 2 Baño Maria Embudo 4 Agitadores 2 Probetas de 10mL Matraz Erlenmeyer Papel Filtro 1Espatula

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B-naftol

Nitrito de Sodio (NaNO2) ácido clorhídrico (HCl) anilina Hidróxido de sodio (NaOH)

Desarrollo: 1. Preparar una solución de 8 mL de agua y 8 mL de acido clorhídrico, agregar 1.2 mL de anilina

2. En otro vaso de precipitado colocar 1 gr de nitrito de sodio y 5 mL de agua y enfriar (0-5°C).

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3. En un vaso de precipitado preparar una solución de B-naftol (2 gr de B-Naftol y 12 mL de hidróxido de sodio al 10% ) . Colocar en baño de hielo.

4. En la solución de anilina, agregar la solución de nitrito de sodio (diazoacion) y después la de B- Naftol (copulación de color).

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5. Filtrar.

Observaciones:    

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Al trabajar con el Acido Clorhídrico hubo desprendimiento del mismo en medio gaseoso El Nitrato de Sodio tuvo que ser mezclado a temperatura