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UNIVERSIDAD NACIONAL SAN CRISTOBAL DE HAUMANGA

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA Y METALURGIA

PRACTICAS DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA QU- 144

COLORANTES NATURALES

Practica N° 9 Curso:

Imforme N°9 química orgánica II

Alumnos: Sigla: QU -243 Profesor: Ing. Alcira Córdova Miranda Año y semestre académico: 2006_I Hora de practica: VIERNES de 7:00 am. _ 10:00 am

Nota:

Ayacucho_ Perú 2006 COLORANTES NATURALES

1. OBJETIVOS:  Adquirir experiencia en la metodología de trabajo en el laboratorio, en cuanto al desarrollo de la práctica propuesta  Preparación y aislamiento del Naranja II o Anaranjado de -naftol por medio de la diazotación  Obtener el colorante de la norbixina a partir de las semillas del achiote.  Saber los procedimientos para la obtención del colorante natural.  Reconocimiento de algunas propiedad del colorante natural de achiote (norbixina) 2. FUNDAMENTO TEÓRICO: COLORANTES: Son sustancias naturales o sintéticas usadas para colorear o impedir la variación del color de los alimentos. Los objetivos de este colorante son proporcionar a los alimentos un aspecto muy apetitoso y atractivo. CLASIFICACIÓN: A.-COLORANTES NATURALES: Los colorantes naturales provienen de vegetales. Se encuentra en cerezas , naranjas , cúrcumas, azafrán de clorofila, cochinilla (colorante de origen animal). Es necesario conocer la composición química y el grado de toxicidad para que estos colorantes sean usados en las industrias. Podemos mencionar los siguientes colorantes:  Clorofila, se encuentran en las plantas.  Ontacianina, es un pigmento de color rojo, soluble en agua que se encuentran en frutas y hortalizas.  Betelainas, existen mas de 50 especies , también tienen un color rojo amarillo y esta presente en la remolacha, higos y flores.  Carótenos, solubles en lípidos, de color rojo amarillo.  Taninos, tenemos de color amarillo, pardo, incoloro, que se encuentran en el roble, zumo de árboles.  Las quinonas y xantofilas , son de color amarillo, estan en plantas flores, bacterias hongos y algas. B.- COLORANTES ARTIFICIALES.Estén mas de dos mil colorantes artificiales pero solamente so permitidos algunos entre las cales se puede mencionar.  Amarato, tartracina, amarato puesto al sol, etc.

PROCESOS QUE DEBE SEGUIR PARA LA OBTENCIÓN DEL COLORANTE.

A.- RECEPCIO DE MATERIA PRIMA.La materia prima que contiene el colorante natural, generalmente es de origen vegetal como frutos , raíces y hojas ; muy poca materia prima es de origen animal, la mas conocida es la cochinilla , insecto del cual se obtiene el carmín. B.-ACONDICIONAMIENTO DE LA MATERIA PRIMA.Comprende operaciones como el lavado , triturado o molido , secado, dependiendo de la naturaleza de la materia prima a emplear. C.- EXTRACCION DEL COLORANTE.El método de extracción que se utiliza para la extracción de colorantes naturales es la LIXIVIACION, o sea la extracción de uno o mas constituyentes en el soluto, mediante el uso de un solvente. Los factores que afectan la velocidad de extracción son: 1. 2. 3. 4.

tamaño de las partículas. Solventes. Temperatura. Agitación

D.- SEPARACIÓN. La separación del colorante puede incluir operaciones como precipitación, filtración, sedimentación, secado por atomización o cristalización. E.- PURIFICACIÓN. Se realiza con el objeto de eliminar todo los compuestos que impurifican al colorante. F.- SECADO. Para obtener un amaño de partícula adecuado para su aplicación en la industria. G.-MOLIENDA. Se realiza para obtener un tamaño de partícula adecuado para su aplicación en la industria. H.-EMPACADO. Se debe empacar el producto en empaques que lo protejan de la humedad, de la luz y del oxigeno. 1) ORIGEN: El achiote cuyo nombre procedería de la palabra náhuatl “axiotl", es originario de América tropical. Según algunos autores, sería nativo de alguna región del alto Amazonas, En Brasil,según otros se habían difundido desde el Caribe, o sería oriundo de una zona comprometida con la parte central de México y Panamá (área de influencia náhuatl). El achiote, originario entonces de las regiones centrales de América tropical, s ha extendido ampliamente hasta la India, Filipinas y las islas Hawai; sin embargo la mayor producción se encuentra en los países de América Latina y el Caribe, Perú, Ecuador, Colombia, República Dominicana y Jamaica. 2) CLASIFICACIÓN: El achiote, es un arbusto grande que pertenece a la familia bixacea y a la especie más conocida la Bixa orellana Linneo .La clasificación botánica es como sigue: 

División

:

Anthopyta



Subdivisión

:

Angiosperma

  

Clase Orden Familia

: Dicotiledona : Parietal : Bixácea

  

Género : Bixa Nombre Científico: Bixa Orellana Linneo Especie : Orellana.

3) UTILIZACIÓN: La parte mejor utilizada es el pigmento que contiene el pericarpio o la pulpa coloreada que cubre la semilla. También se utiliza n en poca extensión las raíces, el tallo y las flores en medicina. Su uso data desde la conquista de América. Se sabe que algunos indígenas de América del sur lo utilizaban para frotarse la piel y protegerse de picaduras de mosquitos así como también de los rayos ultravioletas del sol. Se le atribuye muchas propiedades medicinales como estoma quico, antidisentérico y fébrifugo y se aprovecha casi toda la planta. A sido reportado en United Satates Patent Office Patented que l raíz de la Bixa Orellana contiene una sustancia activa farmacológica. Industrialmente, el pigmento que se obtiene de las semillas se utiliza en alimentos, cosméticos, drogas y barnices. Ha sido reportado, que el material despigmentado de achiote es un aditivo útil para alimentos de aves de corral, y puede remplazar hasta 30% de maíz en el alimento; sin embargo también ha sido reportado que el embrión, contiene un alcaloide Tóxico, por lo que es recomendable realizar investigaciones antes de intentar el uso de los residuos. El material colorante se usa para colorear quesos , mantequillas, margarinas, chocolates, etc. La industria farmacéuticas lo acoge debido a su atrayente colorido y principalmente su inocuidad en la elaboración de jarabes y pastas. 4) PROCESOS DE EXTRACCIÓN DEL COLORANTE: “NORBIXINA” El extracto es preparado por extracción del colorante natural que se encuentra en la capa de la semilla de achiote. Dos tipos de extracción son utilizados, los solubles en aceite vegetal y los solubles en agua. El tipo soluble en aceite, es preparado por extracción directa con aceite vegetal de grado alimentario, o por extracción con solventes orgánicos seguido por evaporación del solvente y disolución del residuo en aceite vegetal. La preparación soluble en aceite es comercialmente utilizado como solución o dispersión aceitosa. La variedad soluble en agua se obtiene por extracción directa con solución de hidróxido de sodio o potasio o por extracción con solventes orgánicos y posterior hidrólisis del extracto con solución de hidróxido de sodio o potasio. Los solventes orgánicos pueden ser: acetona, etanol, metanol, isopropanol, dicloroetano. En este trabajo se abordará la extracción solubles en agua,y en su caso particular la de extracción directa con hidróxido de de sodio y potasio.

A.-A partir de semillas:

a.-El pericarpio de las semillas de achiote es sometido a extracción por agitación con álcali acuoso a temperatura que no exceda a 70ºC, para dar una solución acuosa de sales de norbixinato de sodio y potasio, probablemente en las formas cis y trans. b.-Las semillas de achiote son sometidas a extracción con álcali acuoso a temperaturas ambientales, la solución obtenida es precipitada por adición de una solución diluida de ácido, posteriormente filtrado, lavado, y secado a temperatura de 60ºC .El colorante obtenido es hidrolizado a reflujo con solución de hidróxido de sodio para formar sales de norbixinato, filtrado y precipitado con solución ácida como norbixina concentrada. B.-A partir de bixina extraída por solventes: La bixina extraída por solventes a partir del pericarpio de una o más etapas, seguida por remoción del solvente, es hidrolizada con álcali acuoso para formar las sales de norbixinato de sodio o potasio. 3. MATERIALES EMPLEADOS:              

vasos de precipitado Una varilla de vidrio papel de filtro. Un embudo de buchner Estufa Balanza analítica Matraz kitazato Agitador magnético Mechero Trípode Malla con asbesto Equipo de filtrado al vació equipo para baño María cubeta de hielo

4. REACTIVOS QUÍMICOS USADOS         

Hidróxido de sodio Na OH 10 % Carbonato de sodio...NaCO3 Nitrato de sodio..........NaNO3 Ácido clorhídrico.......HCl(d) β- naftol..................... C12H10OH cloruro de sodio.........NaCl Ácido sulfanílico... ....C6H7NO3S Etanol................... ... C2H5OH Bencina –2-propanol. (4:1)

MATERIA PRIMA. 

Semilla de ACHIOTE

5. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Ensayo Nº1: Síntesis de anaranjado II a.- Diazotación: En un vaso precipitado de 100mL poner 15 mL una solución de carbonato de sodio al 5%, diluir con agua hasta 30mL y añadir 2.7g de ácido sulfanílico. Calentar en baño maría hasta que todo el ácido este disuelto, si es necesario agregar de 1 a 3mL se solución de carbonato de sodio. Filtrar al vacío el ácido no disuelto, pesar 0.9g de nitritos de sodio y disolverlo en 5mL de agua y añadir esta solución a la solución anterior. Enfriar la solución en un baño de hielo luego con agitación agregar gota a gota una solución de 2mL de ácido clorhídrico diluido en 3mL de agua. b.- Copulación: disolver 1.8 g de b-naftol en 10mL de NaOH al 10%, enfriar en baño de hielo y con agitación agregar a la solución de la parte (a) agitar durante 10 min. , calentar la mezcla hasta que todo el sólido se disuelva y agregar 5 g de NaCl enfriar la solución hasta que sólido se disuelva y agregar 5 g de NaCl. Enfriar la solución a temperatura ambiente luego en un baño de hielo. Filtrar al vació en embudo de buchner utilizando un papel de filtro previamente pesado, lavar con pequeñas cantidades de una solución saturada de NaCl y secar a 80ºC recristalizar con agua caliente. Calcular el porcentaje de rendimiento. Ensayo Nº 2: Extracción de colorante Achiote. Pesar aproximadamente 30g de achiote en un cartucho de papel de filtro preparado previamente, poner en un cuerpo de extractor soxhlet, agregar 120 mL de etanol y proceder a la extracción. Terminar la extracción, recuperar el etanol y el residuo secarlo, realizar pruebas cromatográficas. 6. DATOS Y RESULTADOS EXPERIMENTALES ENSAYO N° 1: Síntesis de anaranjado II

a)

Obs:  si es sólido no se disuelve utilizar 1.3 mL de NaCO 3  Filtramos al vació si no se disuelve, en la practica no filtramos porque se disolvió el sólido

b)

porcentaje de rendimiento:

ENSAYO N° 2 : Extracción de colorante Achiote.

7. CUESTIONARIO: 1.- Defina Los siguientes términos: a.- colorante: Un colorante es una sustancia que es capaz de teñir las fibras vegetales y animales. Los colorantes se han usado desde los tiempos más remotos, empleándose para ello diversas materias procedentes de vegetales (cúrcuma, índigo natural, etc.) y de animales (cochinilla, moluscos, etc.) así como distintos minerales. (1) b.- Tinte :Un tinte es una sustancia con la que se le da color a un objeto o cosa (usualmente tejido, ropa o cabello) sobre el que ya tenía, por lo que usa en ámbitos domésticos para cambiar el aspecto de ropa usada o bien pasada de moda. Aunque existen multitud de tintes naturales, la mayoría de los tintes usados hoy en día contienen productos químicos.(2) c.- Pigmento: El color de un pigmento depende de la absorción selectiva de ciertas longitudes de onda de la luz y de la reflexión de otras. Por ejemplo, la clorofila, el pigmento de las plantas, absorbe luz en la parte violeta y de la zona naranja a la zona roja del espectro luminoso. Convierte esta energía luminosa en energía química mediante la fotosíntesis y refleja luz en la parte del verde y en la parte del amarillo del espectro. De esta manera, la clorofila parece verde. 2.- ¿Qué son los colorantes naturales? La distinción entre natural y artificial, términos muy utilizados en las polémicas sobre la salubridad de los alimentos, es de difícil la aplicación cuando se quiere hablar con propiedad de los colorantes alimentarios. En sentido estricto, solo sería natural el color

que un alimento tiene por sí mismo. Esto puede generalizarse a los colorantes presentes de forma espontánea en otros alimentos y extraíbles de ellos, pero puede hacer confusa la situación de aquellas substancias totalmente idénticas pero obtenidas por síntesis química. También la de colorantes obtenidos de materiales biológicos no alimentarios, insectos, por ejemplo, y la de aquellos que pueden bien añadirse o bien formarse espontáneamente al calentar un alimento, como es el caso del caramelo. Los colorantes naturales son considerados en general como inocuos y consecuentemente las limitaciones específicas en su utilización son menores que las que afectan a los colorantes artificiales. 3.- Hacer una relación de algunos colorantes naturales inorgánicos.  

Azul ultravioleta Bióxido de Titanio



Negro carbón

4.- Hacer una relación de algunos colorantes naturales orgánicos. (5) VEGETALES   

Antocianinas Betalaínas



Carotenoides



Flavonoides



Clorofilas

ANIMALES  

Ácido carmínico Ácido kermésico

5.- ¿Qué son los colorantes sintéticos? Los Colorantes Sintéticos son colorantes orgánicos obtenidos por síntesis química 6.- Hacer una relación de algunos colorantes sintéticos. (4)      

Tartrazina: Naranja claro Amarillo Ocaso ( Amarillo Sunset) : Naranja – rojo Azorrubina: Rojo Amaranto (Bordeaux 5): Marrón rojizo a negro Azul Patente V: Azul Indigotina (Carmín de Índigo ): Azul

 

Verde indeleble (verde rápido / Fast Green) :Rojo a marrón-violeta Rojo Allura AC (Rojo 40) :Rojo

7.- ¿Qué aplicaciones tienen los colorantes sintéticos? Los colorantes sintéticos se han utilizado en alimentos con el fin de hacer el producto más atractivo. Los colorantes sintéticos han resultado ser superiores en cuanto a su costo, tonalidades, estabilidad y uniformidad que varios de los naturales. Ante problemas toxicológicos con colorantes sintéticos, se retorna a compuestos naturales. Sin embargo el hecho de ser naturales, no significa un uso indiscriminado, ya que algunos compuestos pueden impartir propiedades indeseables; o bien ser tóxicos. La preferencia de los consumidores es hacia los colorantes naturales, pero tanto los naturales como los sintéticos deben satisfacer las pruebas de toxicidad que requieran las autoridades de salud para demostrar su inocuidad. 8. CONCLUSIONES    

Se obtuvo el colorante de la semilla del achiote (norbixina). Se siguió los procedimientos adecuados para la obtención del colorante Se extrajo el colorante con una solución de hidróxido de sodio al 1y 0.5%. El Naranja II es un colorante monoazoico ácido, que solamente tiñe derivados animales. Es por esta razón que al proceder a teñir el algodón y la lana, sólo se tiñó la lana (derivado animal)

7. RECOMENDACIONES   

La disolución del β- naftol es muy importante, en la practica no se disolvió completamente, por eso el residuo o producto en el papel filtro q debería ser rojo resulto un color muy claro Leer y realizar los pasos de acuerdo al procedimiento experimental Etiquetar los vasos para evitar confusiones

8. BIBLIOGRAFÍA      

HART, Lesli. FISHER, Harry. “Análisis Moderno de los Alimentos”.Primera Edición. Editorial Acribia. Zaragoza-España. 1971.pp: 8-22; 524-547. (2) http://es.wikipedia.org/wiki/Tinte (1) http://es.wikipedia.org/wiki/colorante http://es.wikipedia.org/wiki/Pigmento (4) http://www.portalalimentos.com.ar/ingredientes/colorantes.php (5) http://www.geocities.com/cucba/colornatur.html