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INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR EXTRACTIVAS

DE

INGENIERIA

QUIMICA

E

INDUSTRIAS

LABORATORIO DE QUIMICA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES

PRACTICA 5 “OBTENCION DE BENZOFENONA”

EQUIPO 7 PEREZ BARRERA ANDREA RODRÍGUEZ LIMA KAYRA ROMERO GOMEZ GUSTAVO

GRUPO 2IM41

PROFRA. ANA MARIA FLORES DOMINGUEZ



Actividades previas

a) Métodos de obtención de cetonas. Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo. Las cetonas se forman cuando dos enlaces libres que le quedan al carbono del grupo carbonilo se unen a cadenas hidrocarbonadas. El más sencillo es la propanona, de nombre común acetona. Algunos métodos para su obtención son las siguientes: 1) Oxidación de alcoholes secundarios Los alcoholes secundarios de oxidan fácilmente, obteniéndose excelentes rendimientos de cetonas. Los oxidantes que se usan son dicromato de potasio K2Cr2O7, trióxido de cromo CrO3, y permanganato de potasio KMnO4 diluidos en piridina o acetona. Las cetonas, al ser obtenidas mediante esta oxidación, son resistentes a una posterior, por lo que se pueden aislar del oxidante con facilidad.

2) Obtención de fenil cetonas y aldehídos aromáticos: acilacion de FriedelCrafts La acilacion de Friedel- Crafts es un método excelente para la obtención de alquil aril cetonas o diaril cetonas; sin embargo, no puede utilizarse con sistemas aromáticos muy desactivados.

3) 3) Hidratación de alquinos Se le adiciona agua a los alquinos en los carbonos que contienen el triple enlace, mediante catalizadores como mercurio Hg y ácido sulfúrico H 2SO4. De esta manera se obtiene como resultado una cetona.

4) Ozonólisis de alquenos Se forman las cetonas mediante la ruptura de alquenos con ozono, seguida de una reducción suave. La ozonólisis se puede usar como método de síntesis o como técnica analítica gracias a que los rendimientos son buenos.

b) Concepto de acido-base de Lewis. Los ácidos y bases de Lewis se fundamentan en la trasferencia de electrones en ambas sustancias. En teoría, los ácidos son iones positivos o moléculas que contienen un octeto de electrones sin completar. Las bases son iones negativos o moléculas que contienen uno o dos pares de electrones no compartidos. Base: Es una sustancia que tiene uno o más pares de electrones no compartidos y es capaz de donarlos Acido: Es una sustancia que puede aceptar un par de electrones para formar un enlace covalente coordinado. La reacción acido-base es por lo tanto, la donación y recepción de un par de electrones que un átomo hace a otro.

c) Mecanismo de sustitución aromática y electrofilia La sustitución electrófila aromática es una reacción perteneciente a la química orgánica, en el curso de la cual un átomo, normalmente hidrógeno, unido a un sistema aromático es sustituido por un grupo electrófilo. Esta es una reacción muy importante en química orgánica, tanto dentro de la industria como a nivel de laboratorio. Permite preparar compuestos aromáticos sustituidos con una gran variedad de grupos funcionales según la ecuación general: ArH + EX → ArE + HX

donde Ar es un grupo arilo y E un electrófilo.

Mecanismo general La primera etapa del mecanismo es una adición en el curso de la cual el compuesto electrófilo reacciona con un par de electrones del sistema aromático, que en el caso más simple es benceno. Esta etapa necesita generalmente ser catalizada con un ácido de Lewis. Esta adición conduce a la formación de un carbocatión ciclohexadienilo, (catión arenio o intermedio de Wheland). Este carbocatión es inestable, debido a la presencia de la carga sobre la molécula y a la pérdida de la aromaticidad. Esto es en parte compensado por la deslocalización de la carga positiva por resonancia. En el transcurso de la segunda etapa la base conjugada del ácido de Lewis, (o un anión presente en el medio de reacción), arranca el protón (H +) del carbono que había sufrido el ataque del electrófilo, y los electrones que compartía el átomo de hidrógeno vuelven al sistema π recuperándose la aromaticidad. Ejemplo:

La halogenación aromática con bromo o cloro conduce a los correspondientes haluros de arilo usando como catalizadores haluros de hierro (FeX3) o de aluminio (AlX3).

La nitración aromática para formar compuestos nitro aromáticos tiene lugar mediante la generación de un ion nitronio (NO 2+) a partir deácido nítrico y ácido sulfúrico.

La sulfonación aromática del benceno con ácido sulfúrico fumante produce ácido bencenosulfónico.

La reacción de Friedel-Crafts en sus dos versiones de alquilación y acilación. Teniendo como reactivos respectivamente haluros de alquilo o haluros de acilo (también conocidos como haluros de ácido o haluros de alcanoílo). Habitualmente el cloruro de aluminio (AlCl 3) es el catalizador.

d) Propiedades y usos de la benzofenona Propiedades La benzofenona es una cetona aromática. Es un compuesto importante en foto química orgánica, perfumería y como reactivo en síntesis orgánicas. Es una sustancia blanca cristalina, insoluble en agua y con olor a rosas. Su punto de fusión es de 49 °C y su punto de ebullición de 305-306 °C. La benzofenona actúa como filtro para las radiaciones UV ya que es capaz de absorberla (promoviendo sus electrones a un estado excitado) y disiparla en forma de calor (al volver sus electrones al estado fundamental). Esto es posible debido a que la benzofenona posee sus estados de singlete y triplete energéticamente muy próximos entre sí. Usos Debido a esta propiedad, la benzofenona se utiliza en productos tales como perfumes y jabones para evitar que la luz ultravioleta degrade el olor y el color de estos productos. También se utiliza como componente de protectores solares y se puede añadir en los plásticos de embalaje para que estos bloqueen los rayos UV protegiendo el producto en el interior.

Figura 1 “Benzofenona”



Diagrama de flujo

2.5g AlCl3

Baño de hielo

Mezclar

7.5ml Benceno

1.8 ml de cloruro benzoilo

60 minutos 70°C

Acilación

1.5 ml de agua helada

Acilación

Baños María

Mezcla de reacción

Enfriar

5g de hielo

2.5 ml de HCl

Adición

15 ml de agua

10 ml de benceno

Separación fase acuosa fase orgánica

Lavado

7 ml de H2O Fase orgánica

Secar

Na2SO4

Desecar 

Cristalizar

Propiedades físicas y químicas de reactivos y productos

Propiedades físicas y químicas Estado físico y color

Reactivo AlCl3

Reactivo Benceno

Producto Benzofenona

Liquido incoloro

Reactivo Cloruro Benzoilo Liquido, incoloro

Solido Blanco Amarillento

Peso molecular

133.34 g/mol

78.11g/mol

140.57 g/mol

182.17 g/mol

Punto ebullición

192ªC

80ºC

197ºC

305- 306 °C

Punto de fusión

120ºC

5ºC

-1ºC

49 ° C

Densidad

2.45Kg/m3

878.6 Kg/m3

1210 Kg/m3

1110 kg/m3

Solubilidad

130 g/l a 20 °C

1.79 g/l a 25ºC

Descompone

Insoluble agua

Efectos tóxicos sobre la sangre principalmente

Despreden

Inhalación, contacto con la piel y ojos

Toxicidad

de

Corrosivo. Causa quemaduras en cualquier zona de contacto. Reacciona con el agua.

humos (o gases) tóxicos irritantes.

e

Solido y blanco

en

Rombos de seguridad

BENCENO



CLORURO DE BENZOILO

Cálculos y resultados

a) Reacciones que se llevan a cabo

b) Cálculos estequiometricos nbenceno

g 0.8796 )( 7.5 ml ) ( ml ρ∗V = = =0.0844 mol PM

78.11

g mol

ncloruro debenzoilo

g 1.210 ) ( 1.75 ml ) ( ml ρ∗V = = =0.0151 mlol PM

140.57

g mol

Reactivo limitante Cloruro de benzoilo

(

masabenzofenona =n∗PM =( 0.0151mol ) 182.217

g =2.74 g mol

)

masa de benzofenona experimental=4.98 g c) Calculo de la eficiencia W teorica 2.74 g ∗100= ∗100=55.02 ɳ= Wexperimental 4.98 g



Conclusión

Kayra Rodríguez Lima Durante la practica 5 “Obtención de benzofenona” se obtuvo precisamente benzofenona por medio de la síntesis de Friedel Crafts el cual consiste en una sustitución electrofilia aromática en las que un compuesto aromático es sustituido por un grupo alquilo. En la síntesis de Friedel Crafts es necesario un catalizador el cual en nuestro caso utilizamos tricloruro de aluminio. Este método es muy importante para nosotros como ingenieros químicos industriales, ya que a nivel industria se utiliza mucho para la fabricación de cosméticos, perfumes, solventes etc. En base a los resultados experimentales podemos notar que la eficiencia fue del 55.02% lo cual nos dice que el rendimiento fue un poco bajo, esto pudo deberse a que los parámetros tenían que ser muy exactos para un mejor resultado. Romero Gómez Gustavo El cloruro de aluminio es un ácido de Lewis fuerte. Se utiliza más comúnmente como un catalizador para la halogenación (especialmente cloración) de los grupos aromáticos, así como en la reacción de Friedel Crafts.

El uso de catalizadores, actualmente es el campo donde se enfoca mayormente la ingeniería química ya que lo que importa realmente es la velocidad con la que se realiza el producto requerido. La reacción de Friedel Crafts es bastante significativa dentro de nuestra formación como ingenieros químicos industriales por la extensa aplicación dentro del campo laboral de industrias del sector secundario, cabe mencionar que este tipo de reacciones tiene más variantes que son igual de importantes. La benzofenona nuestro producto obtenido en la práctica es una cetona aromática que ayuda a filtrar las radiaciones. Esta cetona absorbe la radiación y la disipa en forma de calor. Por esa principal característica es utilizada en la producción de perfumes, jabones y protectores solares. Analizando los cálculos estequiometricos, recaemos de nuevo en los parámetros de la reacción ya que una eficiencia menor a 60 porciento se considera deficiente por lo tanto en la siguiente practica manejaremos los parámetros de la reacción con sumo cuidado.