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• Andres Joaqui

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UNIVERSIDAD DEL VALLE SEDE YUMBO LABORATORIO DE ORGANICA Cod. 116063M DESTILACION FRACCIONADA Y SENCILLA CARLOS ANDRES JOAQUI Cod. 1357907 DIEGO MUÑOZ Cod.1357989 DOCENTE: YURINA DIAZ DATOS: en la obtencion de acetileno por medio de carburo de calcio y agua se observaros unos cambios pertinentes al adicionar diferentes reactivos, que se puede ver en la tabla N°1 Tabla N°1. Resultados obtenidos de las reacciones del acetileno con varios reactivos. Tubo de ensayo REACTIVO Solucion observada al Solucion observada al inicio final 1

Br/H2O

Solucion amarilla

color Se torno transparente

2

KMnO4/NaOH

Solucion color violeta La solucion tomo un color cafe oscuro

3

AgNO3/NH3

Solucion claro

4

CuCl2/NH3

Solucion claro

5

Cerillo encendido

-------

amarillo La solucion tuvo formación de precipitado y cambio de color color

azul La solucion tuvo formación de precipitado sin cambio de color El gas en el tubo se incendio instantaneamente y quedo humo negro (ollin)

este mismo proceso se dio para el hexano, se adicionaron unos reactivos a una cantidad de 0.5 mL de hexano y se observaron los datos recojidos en la tabla N°2 Tabla N°2 datos recojidos de las reacciones de hexano con varios reactivos.

Tubo de ensayo

REACTIVO

Solucion observada al Solucion observada al inicio final

1

Br/H2O

Solucion amarilla

2

KMnO4/NaOH

Solucion color violeta Se ve 2 fases liquidas

3

AgNO3/NH3

Solucion claro

4

CuCl2/NH3

Solucion claro

color Se ve 2 fases liquidas amarillas la mas clara abajo y arriva mas colorida

amarillo No reacciona color

azul No reacciona

OBSERVACIONES la practica de obtencion de acetileno se da a partir de carburo de calcio y la adision de agua, al reaccionar el acetileno con los diferentes reactivos se evidencia las propiedades tanto de los alcanos como alquinos, los alquinos observando un cambio en el color de la solucion y en los alcanos un cambio no visible en la reaccion. ANALISIS En el laboratorio se trabajo con acetileno el cual es un alquino y Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. A los alquinos también se les conoce como acetilenos porque son derivados del acetileno, el alquino mas sencillo. El triple enlace hace que el alquino tenga cuatro hidrógenos menos que el correspondiente alcano.1 en la practica obtuvimos acetileno a partir de un proceso el cual requeria carburo de calcio, este carburo de calcio se obtiene a partir de una síntesis a partir del carbón se realiza calentando cal y coque( carbón previamente sometido a destilación seca). Este calentamiento se realiza en un horno eléctrico para obtener carburo de calcio. La reacción realizada se observa en Rx1.2 CaO + 3C → CaC2 + CO (Rx1) 3 Esta reacción se lleva a cabo a una temperatura de 2000 ⁰C a 2500⁰C. al obtener el carburo de calcio del cual disponíamos se procede a la adicion del agua mediante un montaje de laboratorio que consistía en un balón de 10mL con desprendimiento y 1 embudo de adicion, al colocar el carburo de calcio en el balón, el agua en el embudo de adicion y comenzar a adicionar el agua, el carburo de calcio reacciona con dos moles de agua para producir acetileno y hidróxido de calcio, esta reacción se observa en la Rx 2. CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2 (Rx 2)3 Analizamos las reacciones del acetileno colocándo el gas directamente a la solucion mediante un gotero, que iba conectado por medio de una manguera directamente en el cuello del balón de 10 mL, para la primera solucion utilizamos agua de bromada Br/H 2O -

Solucion agua de bromo

La solucion al tener los 0.5 mL de agua bromada es de color amarillo debido a las moléculas de bromo en esta, este color hizo clara la reacción con el acetileno debido a que al introducir el acetileno en el tubo de ensayo en el cual estaba la solucion (agua bromada) por medio de un gotero se observo que la solucion paso de tener su tinalidad amarilla fuerte a poco a poco desvanecerse y quedar una solucion transparente. Esta decoloración se observo debido a que el acetileno reacciona con el halógeno en este caso el bromo y forma halondrinas, esto se ve claramente en el mecanismo de la formación de halondrinas mostrada en la figura 14. Figura 1.

Aunque en la figura se encuentra reaccionando es un alqueno, resulta que los alquinos y alquenos tienen reacciones similares en algunos aspectos, para este caso de forma igual, entonces lo que analizamos es que el acetileno al reaccionar con agua bromada, este busca atacar al bromo y generar un ion, para este caso se formaría el ion bromonio (paso 1, figura 1) en este momento el atomo de bromo y los atomos de carbono poseen octetos completos, aunque asumiendo esto se podría pensar que la molecula es estable pero esta tiende a buscar mas estabilidad y lo logra cuando el agua ataca desde el lado posterior (paso 2, figura 1) quitando el enlace del ion bromonio con el atomo de carbono y posteriormente formando halohidrina asi decolorando la solucion. -

Solucion de permanganato de potasio basificada con NaOH

El color de la solucion de permanganato de potasio es de color violeta y al reaccionar con el acetileno esta toma un color café oscuro, esto se debe a que el permanganato de potasio oxida al acetileno formando grupos OH , al basificar la solucion con NaOH se obtiene un producto que le da el color característico como resultado el cual fue café oscuro el cual es el MnO2 producto debido a que el permanganato con 4 atomos de oxigeno (figura 2) con los cuales atacan el acetileno y se enlaza por movimiento de electrones.

Este movimiento de electrones se muestra en la Rx 3. ����4+ 3�− ⟶���2+�++ �2 (Rx 3) En donde dos electrones del triple enlace se van hacia el manganeso, mas el numero de electrones necesarios para la reducción del permanganato de potasio, se observa el producto MnO2 quien es la especie que le brinda el cambio de color a la reacción debido a que esta especie es conocida por su color marron. -

Solucion amoniacal de nitrato de plata y solucion amoniacal de cloruro de cobre

En las soluciones tanto de nitrato de plata como cloruro de cobre se analizo la precensia de presipitados y cambio de color para la solucion de nitrato de plata, estas reacciones ocurren debido a que producen unos complejos amoniacales en presencia del hidróxido amónico concentrado que se pueden observar en las reacciones 4 y 5. ����3(��)+2��3→[��(��3)2]++��3− (Rx 4) ����(��)+2��3→[��(��3)2]++��− (Rx 5) Los complejos [��(��3)2]+ y [��(��3)2]+ producidos, al reaccionar con el acetileno forman precipitados acetiluro de plata y cobre respectivamente representado en las reacciones 6 y 7.6 H2C2 + Ag(NH3)2NO3 → HC≡C- Ag+ + NH4NO3 + NH ( Rx 6) H2C2 + Cu (NH3)2Cl → HC≡C- Cu+ +NH4Cl + NH (Rx 7) -

REACCION CON CERILLO

La última prueba consistió en burbujear el acetileno en el tubo de ensayo vacío para así poderlo poner en contacto con un cerillo encendido observando una llama de coloración amarillenta y fuliginosa y tras esta quedo una pequeña cantidad de hollín que es carbono sin quemar y agua, esta reacción recibe el nombre de combustión de etino que depende de la cantidad de oxigeno presente. La llama amarillenta se debe a la baja proporción de hidrogeno en la molécula debido al triple enlace frente a la cantidad de carbono en la misma.5

Al haberse generado hollín identificamos que la reacción no fue completa y que la cantidad de oxigeno fue insuficiente para la completa combustión del acetileno. 2( H −C ≡C − H )+O   →     4 C +  2 H 2 O ( g ) 2( g ) ( S) Finalmente se realizaron las mismas pruebas de reactividad para el acetileno con el hexano (exceptuando la prueba del cerillo). Tras la adición de hexano a las soluciones se pudo observar la presencia de dos fases con ningún cambio de coloración o evidencia de precipitado concluyendo que no hubo ninguna reacción. Esto se debe a que los alcanos son compuestos de poca reactividad de ahí su denominación de parafinas (poca afinidad), por la naturaleza de sus enlaces: covalente no polares. En comparación con los alcanos los alquinos son mucho más reactivos dando reacciones de adición con mucha más facilidad. Esto se debe a la acumulación de electrones en el enlace −C≡C−¿ y a la menos estabilidad (menos calor de formación) del tercer enlace como se ve al comparar sus energías en la tabla 3. Tabla 3, estabilidad de enlace y energía tercer enlace para ∆E Energía er Enlace de enlace 2.° y 3. (kcal/mol) enlace (kcal/mol) -------−C−C−¿ 83 54 −C≡C−¿ 200 *a mayor energía de enlace menor estabilidad de este. CONCLUCIONES -

los alquinos a diferencia de los alcanos y alquenos reaccionan de manera diferente bajo ciertas circunstancias, esto se debe a que estos poseen una acidez mayor que les permiten contemplar otro tipo de reacciones. al encontrar ollin en la reacción de combustión se evidencia que la reacción no fue completa, para ello se debe utilizar mas cantidad de oxigeno. los alquinos son mas reactivos que los alcanos debido a la naturaleza de enlaces, el alquino (triple enlace) el alcano ( enlace sencillo). Para poder obtener un precipitado en las soluciones de nitrato de plata y cloruro de cobre, estas deben estar en presencia de hidróxido de amonio ya que este cede el proton, para realizar las reacciones.

PREGUNTAS

REFERENCIAS 1. WADE, L. Química Orgánica. 5 ed. Madrid: Editorial Pearson Prentice Hall. 2004, pag 370. 2. WADE, L. Química Orgánica. 5 ed. Madrid: Editorial Pearson Prentice Hall. 2004, pag

374. 3. http://es.wikipedia.org/wiki/Carburo_de_calcio, revisado 1 de octubre 2013 4. WADE, L. Química Orgánica. 5 ed. Madrid: Editorial Pearson Prentice Hall. 2004, pag 341. 5. 8. Hidrocarburos [Página Web] http://www.textoscientificos.com/quimica/hidrocarburos [Consultada: 30 de septiembre de 2013; 3:25 pm]