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• Darwin Arapa Quispe

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1

El objetivo de la nomenclatura orgánica es que a cada uno de los compuestos orgánicos conocidos (más de 10 millones) le corresponda un nombre único, y viceversa, que cada uno de estos nombres represente exclusivamente a un compuesto orgánico. El gran número de compuestos conocidos hace que este objetivo sea difícil de alcanzar, aunque sí puede conseguirse para los compuestos orgánicos más sencillos. Raíces y prefijos que indican el número de carbonos que posee una cadena lineal N° c 1

Raíz met

Alcano metano

Fórmula

2

et

etano

CH 3CH 3

3

prop

propano

CH 3CH 2CH 3

4

but

butano

CH 3CH 2CH 2CH 3

5

pent

pentano

CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3

6

hex

hexano

CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3

7

hept

heptano

CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3

8

oct

octano

CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3

9

non

nonano

CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3

10

dec

decano

CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3

11

undec

undecano

CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3

CH 4

GRUPOS ALQUILO Los grupos alquilo son conjuntos de átomos que vienen de quitar un átomo de hidrógeno a los hidrocarburos. Estos grupos se nombran cambiando la terminación -ano del alcano por –ilo Grupo alquilo metilo

Fórmula

etilo

CH 2  CH 3

propilo

CH 2  CH 2  CH 3

butilo

CH 2  CH 2  CH 2  CH 3

pentilo

CH 2  CH 2  CH 2  CH 2  CH 3

hexilo

CH 2  CH 2  CH 2  CH 2  CH 2  CH 3

CH 3

2

LOS GRUPOS FUNCIONALES Grupo Funcional: Es la agrupación o agregado de átomos enlazados de un modo peculiar y cuya presencia en un conjunto de compuestos orgánicos, origina que éstos posean similares propiedades. Una función orgánica viene a ser un conjunto de compuestos que tiene similares propiedades, ello debido a que en su molécula existe el mismo grupo funcional. CLASIFICACIÓN POR GRUPOS FUNCIONALES:

FUNCIÓN ORGÁNICA

Ejemplo

O

O

R - C - OH ó

R - COOH ácido carboxílico

O R - C - OH - R' ó R - COOH Éster O R - C - NH 2 ó

R - CONH 2 Amida

R C  N

Nitrilo

CH 3 - C - OH

O CH 3 - C - O - CH 2- CH 3

O CH 3 - C - NH 2

CH3 – C  N

O R - C - H

O

ó

R - CHO Aldehído

CH 3 - C - H

R - CO - R' cetona

CH 3 - C - CH 3

O R - C - R'

R  OH R – NH2 R–O–R

O

ó

alcohol

CH3 – CH2 – OH

Amina

CH3 – CH2 – CH2 – NH2

Nombre oficial (IUPAC) Ácido etanoico Elanoato de etilo Etanamida Etanonitrilo Etanal

Propanona Etanol Propilamina

Eloxietano Éter CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3

Cuando en un compuesto orgánico existen varias funciones, se elige como principal aquella que aparece más arriba en la Tabla, y se nombra como sufijo. El resto de funciones pasan a ser meros sustituyentes, nombrándose como prefijos, ordenados alfabéticamente delante del nombre de la cadena principal

3 NORMAS PARA ELEGIR LA CADENA PRINCIPAL (alcanos) Debemos distinguir entre alcanos y compuestos orgánicos en general. La elección de la cadena principal en alcanos se basa en las siguientes reglas. Se escoge como cadena principal de un alcano la que tenga: 1. El mayor número de átomos de carbono. 2. El mayor número de cadenas laterales. 3. Localizadores más bajos para las cadenas laterales. NORMAS PARA ELEGIR LA CADENA PRINCIPAL (caso general) Se elige como cadena principal aquella que tenga: 1. 2. 3. 4. 5.

El máximo número de grupos funcionales (es un único tipo de función) El máximo número de dobles y triples enlaces (suma de ambos) Mayor número de átomos de carbono. Mayor número de dobles enlaces. Localizadores más bajos para los grupos funcionales.

NORMAS PARA NUMERAR LA CADENA (O CICLO) PRINCIPAL Se numera la cadena principal de modo que se otorguen los localizadores más bajos a: 1. 2. 3. 4. 5.

Los grupos funcionales. Los dobles y triples enlaces (en conjunto). Los dobles enlaces. Los sustituyentes. Los sustituyentes por orden alfabético. Tanto para elegir la cadena principal como para numerarla, se comienza por la primera regla, en caso de no decidir se prosigue con la segunda regla y así sucesivamente hasta encontrar la que decida. La investigación sobre el carbunco: Pasteur desveló también la historia natural del carbunco, una enfermedad mortal del ganado vacuno. Demostró que el carbunco está causado por un bacilo determinado y sugirió que era posible inducir una forma leve de la enfermedad en los animales vacunándoles con bacilos debilitados, lo que les inmunizaría contra ataques potencialmente letales. Con el fin de demostrar su teoría, Pasteur empezó inoculando 25 ovejas; pocos días más tarde inoculó a éstas y otras 25 un cultivo especialmente poderoso, y dejó sin tratamiento a 10 ovejas. Predijo que las segundas 25 ovejas perecerían y concluyó el experimento de forma espectacular mostrando a una multitud escéptica los cadáveres de las mismas dispuestas una junto a la otra

4

FUNDAMENTOS TEÓRICOS Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud. Si dos cadenas tienen la misma longitud se toma como principal la más ramificada 1 2 3

4

5

6

1

2

3

4

5

6

7

7 8

3,6  Dimetiloctano

3,5  Dietil  2,6  dimetilheptano

Regla 2. La numeración parte del extremo más cercano a un sustituyente. Si por ambos extremos hay sustituyentes a igual distancia, se tienen en cuenta el resto de sustituyentes del alcano.

1

2

3

4

1

6

5

2, 4  Dimetilhexano

2

3

4

5

6

7

2, 3,6  trimetilheptano

Regla 3. Existen algunos sustituyentes con nombres comunes que conviene saber:

CH 3

CH 3

CH 3

CH 3  C 

CH  CH 3 isopropil

CH  CH 2  CH 3 isobutil

CH 3 tert-butil

CH 3  CH 2  C 

CH 3 sec-butil

CH 3 CH 3  C  CH 2  CH 3

neopentil

5 Regla 4. El nombre del alcano comienza especificando los sustituyentes, ordenados alfabéticamente y precedidos de sus respectivos localizadores, terminando con el nombre de la cadena principal.

8

6

7

5

4

3

1

2

2

1

3

4

5

6

7

8

9

Br 6  etil  3  metilnonano

2  Bromo  4  etil  7metiloctano

 Los sustituyentes se alfabetizan sin tener en cuenta el prefijo que indica su repetición; así dimetil, trimetil, etc. se ordenan con la letra "m" y no con la "d", ni con la "t".  Los grupos alquilo precedidos por los prefijos, "sec", o "ter" no se alfabetizan por éstos prefijos sino por la primera letra del nombre del grupo alquilo. Los grupos isoalquilo y neoalquilo se consideran como palabras únicas y se ordenan por "i" y "n" respectivamente. Regla 5. Cuando los radicales son ramificados se denominan radicales complejos. Se nombran como si fuera un alcano ramificado, pero asignando el localizador 1 al C unido a la cadena principal. Para alfabetizar se considera que el nombre de un radical complejo comienza por la primera letra del nombre, aunque sea un prefijo multiplicador. Si existen dos o más radicales complejos idénticos se emplean los prefijos multiplicadores bis, tris, tetrakis…. 4 3

2 2

1

3

4

5

1 6

7

8

9 10 11

12

7  (1,1  Dimetilbutil)  3  etil  7metildodecano NOTA: Existen algunos alcanos ramificados con nombres comunes que conviene saber:

CH 3

C CH 3

CH 3

CH 3

CH  CH 2  CH 3 CH 3

isobutano

CH 3

isopentano

CH 3  C  CH 3 CH 3 neopentano

6 7. CH 3  CH 2  CH 2  CH 2  a) propilo b) tetrailo c) butilo 8. CH 3  CH  CH 2  CH 2 

CH 3

Señala el nombre correcto para estos radicales

1. CH 3 

a) 3-metilbutilo o secpentilo b) 3-metilbutilo o isopentilo c) 1-metilbutilo 9. CH 3  CH  CH 2 

a) metilo b) metano c) etilo

CH 3 a) 1-metilpropilo o secbutilo b) 2-metilpropilo o secbutilo c) 2-metilpropilo o isobutilo

2. CH 3  (CH 2 )3  CH 2  a) butenilo b) butilo c) pentilo

10.

CH 3  C 

3. CH 3  (CH 2 )4  CH 2 

CH 3

a) hexilo b) etilo c) heptilo 4. CH 3  CH 2  CH 

CH 3

a) 1,1-dimetiletilo o tercbutilo b) 1,1-dimetiletilo o neobutilo c) 1,1-dimetiletilo o secbutilo 11.

CH 3 a) 2,2-dimetilpropil o neopentilo b) 2,2-dimetiletilo o neobutilo c) 2,2-dimetilbutilo o secbutilo

5. CH 3  CH 2  CH 2 

6. CH 3  CH 2  a) etinilo b) etilo c) propilo

CH 3 CH 3  C  CH 2 

a) 1-metilpropilo o secbutilo b) 1-metilpropilo o isopropilo c) 1-metilpropilo o tercbutilo

a) propenilo b) propilo c) etilo

CH 3

12.

CH 3 CH 3  CH 2  CH 2  C  CH 3 a) 1,1-dimetilbutilo b) 1,1-dimetiletilo c) 1,1-dimetilpropiilo

7 06.

CH 3 CH 3

CH 2

CH 3  CH  CH 2  CH  CH 2  CH

Señale la cadena principal, su numeración y escriba el nombre correcto para cada estructura. CH 3 01.

CH 3  CH 2  CH  CH 2  CH  CH 3

CH 2  CH 3

CH 2

CH

CH 3

CH 3 CH 3

………………………………………………… 07.

CH 2  CH 2  CH  CH  CH 2  CH  CH 2

CH 2  CH 3

…………………………………………………

CH 3  CH 2  CH  CH 2  CH 3

CH 3  CH  CH 3

CH 3

04.

CH 2 CH 3  CH  CH 2  CH  CH 2  CH 2

CH 3  CH 2

08.

CH 3 CH 3

CH 3  CH 2  CH

CH 3

CH 2  CH  CH 2  CH 2  CH  CH 2  CH 2

CH 3  C  CH 3 CH 3

…………………………………………………

………………………………………………… 09.

CH 2  CH 2  CH 3

CH 3  CH 2  CH  CH  CH 2  CH 2  CH 3

CH 2  CH  CH 3 CH 3

………………………………………………… 05.

C 3H7

CH 3  CH 2

…………………………………………………

CH 3  CH  CH 2  CH  CH 3

CH 3  CH 2

03.

CH 3

CH 3

CH 3

………………………………………………… 02.

CH 3

CH 3  CH  CH 3 CH 2  CH 3

…………………………………………………

Cl ………………………………………………… 10.

I

Cl  CH  CH 2  CH  CH 2  C  Br

Cl

CH 3  C  CH 3

Br

CH 3 …………………………………………………

8 11.

……………………………………………….. 12.

16.

………………………………………………… 17.

…………………………………… 13.

……………………………………………… 18.

………………………………………………. 14.

………………………………………………

Cl

19.

Cl

Br

……………………………………………… ………………………………………………… 15.

…………………………………………………

20.

………………………………………………..

9 06.

CH 3  CH 2  CH  CH 2  CH  CH 3

F

CH 3  C  CH 3 CH 3

………………………………………………. 07. Nombrar los halogenados. 01.

siguientes

Cl  CH 2

compuestos

CH 2  CH 2  CH 3

CH 3  CH 2  CH  CH  CH 2  CH 2  CH 3

Cl ………………………………………………… CH 3

02.

Br  CH 2  CH 2

CH 3  CH 2  CH 2  CH  CH 2  CH  CH 3 ………………………………………………… 08.

Cl

CH 2

Br

CH 3

CH 3 …………………………………………………

………………………………………………… 03.

CH 3  CH

Br

CH 2  CH  CH 3

F

CH 3  CH 2  C  CH 2  C  CH 2  CH 3

CH 3  CH  CH 2  CH  CH 2  CH

Cl

CH 2

Br

CH 3

09.

CH 3

CH 3

CH

CH 2  C  CH 2  CH  CH  CH 2  CH 3

CH  CH 2  CH 2  CH 2  CH  CH  I

CH 3

CH 2  CH 2  Br

Cl

CH 2  CH 2  CH 2  CH 3

CH 2

CH

………………………………………………… 04. CH 3

CH 3 CH 3 CH 3

CH 3

…………………………………………………

CH

CH 2

CH  CH 2  C  CH 2  CH 2  CH  CH 3 CH 3

I

F

……………………………………………….... 05.

Br

CH 3  CH  C  CH 2  CH  (CH 2 )2  CH 3

Cl

Cl

Cl

…………………………………………………

10.

F

Cl

CH 3  CH  CH 2  CH  CH 2  C  C 2H 5

CH 2  CH 2  CH CH 3

C 3H7