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Integrantes del equipo: Castrejón Aguilar Adriana Vanessa Islas Alvarado Wendy Medina Chávez Lucisabel

Vicente Jimenez Arely

REALIZAN FUNCIONES FISIOLÓGICAS EN LA QUE ESTÁN IMPLICADAS RUTAS METABÓLICAS :

RESPIRACIÓN Y SÍNTESIS DE PROTEÍNAS ESTAS FUNCIONES SON FUNDAMENTALES PARA QUE ESTOS ORGANISMO SE MANTENGAN CON VIDA

CIANOBACTERIAS FOTOSINTÉTICAS LAS PLANTAS, ALGAS Y ALGUNAS BACTERIAS (CIANOBACTERIAS FOTOSINTÉTICAS) REALIZAN UNA FUNCIÓN FUNDAMENTAL : FOTOSÍNTESIS

QUE ES LA BASE Y SUSTENTO DE NO SÓLO LA VIDA PROPIA DE ESOS ORGANISMOS, SINO DE TODA LA VIDA EN LA TIERRA.

METABOLISMO VEGETAL El metabolismo es el conjunto de reacciones químicas que realizan las células de los seres vivos para sintetizar sustancias complejas a partir de otras más simples, o para degradar las complejas y obtener las simples. Las plantas, organismos autótrofos, además del metabolismo primario presente en todos los seres vivos, poseen un metabolismo secundario que les permite producir y acumular compuestos de naturaleza química diversa

METABOLISMO PRIMARIO Se llama metabolismo primario de las plantas a los procesos químicos que intervienen en forma directa en la supervivencia, crecimiento y reproducción de las plantas. Son procesos químicos pertenecientes al metabolismo primario de las plantas:  la fotosíntesis  la respiración  el transporte de solutos  la translocación  la síntesis de proteínas  la asimilación de nutrientes

METABOLITOS PRIMARIOS

Son los productos del metabolismo primario, tales como: carbohidratos, proteínas, lípidos y ácidos nucleícos. Son los mas abundantes y se denominan así por constituir la base fundamental y común de los procesos vitales. Se encuentran sin excepción en todo organismo viviente.

Metabolismo Secundario Definiciones …

METABOLISMO SECUNDARIO Conjunto de procesos mediante los cuales se generan sustancias que no forman parte del metabolismo primario (fotosíntesis, respiración, transporte de solutos, translocación, asimilación de nutrientes y diferenciación celular; entre otros), poseen características muy variadas, así como una extrema complejidad química.

Propiedades de metabolitos secundarios Búsqueda de: • Fármacos • Antibióticos • Insecticidas • Herbicidas

Metabolito Secundario Definiciones …

Metabolito Secundario … Los metabolitos secundarios de las plantas son compuestos químicos sintetizados por las plantas que son productos del metabolismo secundario y que cumplen funciones no esenciales en ellas, de forma que su ausencia no es fatal para la planta, ya que no intervienen en el metabolismo primario de las plantas.

Aceite esencial (manzanilla)

Alcaloide (Chavelita)

Uña de gato (alcaloides oxindoles)

Metabolito Secundario Definiciones …

Metabolito Secundario … Se sintetizan en pequeñas cantidades y no de forma generalizada, estando a menudo su producción restringida a un determinado género de plantas, a una familia, o incluso a algunas especies. restringida en el Reino de las plantas.

Fam. Solanaceae (alcaloides)

Fam. Lamiaceae ( aceites esenciales )

Metabolito Secundario… Se agrupan en cuatro clases principales. Terpenos. Entre los que se encuentran hormonas, pigmentos o aceites esenciales. Compuestos fenólicos. flavonoides, lignina y taninos.

Cumarinas,

Glicósidos. Saponinas, glicósidos cardiacos, glicósidos cianogénicos y glucosinolatos. Alcaloides.

Metabolito Secundario… FUNCIÓN Protección contra el ataque de herbívoros y patógenos ( Taninos)

Atrayentes de los animales para la polinización (flavonoides y antocianósidos) y la dispersión del fruto y de la semilla

RUTINA

Forsythia intermedia

agente polinizador visual que atrae a los insectos.

LINALOL

Clarkia breweri

agente polinizador olfativo que atrae a los insectos.

Protección contra plagas (Aceites esenciales, alcaloides tóxicos, flavonoides)

Derris elliptica

ROTENONA (flavonoide) Insecticida natural

Protección de la radiación solar (Flavonoides)

Inhiben la existencia de especies competitivas así asegurando su nicho ecológico (alelopatíca) Radio (16m.) = morian Juglona = Hidroxinaftoquinona

+ tomate

nogal

Soluble en agua causante del color pardo de las nueces la que provocaba esta citotoxicidad

LAS PLANTAS COMO FUENTE DE METABOLITOS SECUNDARIOS DE INTERÉS COMERCIAL • Potencial: - 75% de las nuevas estructuras químicas

Podophyllum peltatum L

Contiene 20% de podofilina.

descubiertas provienen de las plantas. - Sólo se tiene buen conocimiento de 5.000 de las 250.000-300.000 especies vegetales que se creen existentes en el planeta. - 25% de los medicamentos de las industrias farmacéuticas son de origen vegetal. - 80 % de la población mundial utiliza la medicina tradicional que consiste principalmente en el uso de extractos provenientes de plantas.

ALGUNAS DE LAS MEDICINAS MÁS IMPORTANTES O SUS PRECURSORES DERIVADOS DE PLANTAS Y SUS VENTAS

BIOSINTESIS DE METABOLITOS SECUNDARIOS

El término biosíntesis se refiere a la formación de moléculas complejas a partir de moléculas sencillas, esto implica la formación de enlaces carbono-carbono y de otros tipos, a través de reacciones catalizadas por enzimas. Clases de enzimas y su actividad catalítica

BIOSINTESIS DE METABOLITOS SECUNDARIOS

Ruta Ac. shikimico

Ruta Ac. malónico

Ruta Ac. mevalónico

Ruta Metileritritol fosfato (cloroplastos)

RUTA DEL ÁCIDO SHIKIMICO

ANTECEDENTES HISTÓRICOS

AISLADO (1885)

ÁCIDO SHIKÍMICO

Illicium anisatum (Fam. Illiciaceae)

PARECIDO AL ANIS ESTRELLA

SHIKIMI-NO-KI EN JAPONÉS El ácido Shikímico es reconocido como el compuesto punto de partida para un vasto número de sustancias naturales y es un metabolito universal de las plantas superiores y de muchas clases de organismos no mamíferos.

Incapaces de biosintetizar aminoácidos aromáticos (Phe, Tyr, Trp)

+ CEPA MUTANTE E. coli

BIOSINTETIZA AMINOÁCIDOS

ÁCIDO SHIKÍMICO

PRECURSOR BIOGENÉTICO DE AMINOÁCIDOS

ESTA DIFUNDIDO EN TODAS LAS ESPECIES VEGETALES, MICROORGANISMOS, AUSENTE EN ANIMALES.

Del ácido shikímico se obtiene por hemisíntesis el oseltamivir, un medicamento antiviral selectivo contra el virus de la influenza. Lo produce la casa Roche bajo la marca Tamiflu®. El oseltamivir es una prodroga, que se transforma en un compuesto activo en el organismo disminuyendo los síntomas de pacientes con la gripe adquirida recientemente y reduce la incidencia de los síntomas propios de una gripe confirmada, como las infecciones bacterianas: bronquitis, sinusitis y neumonía. La actividad antiviral de oseltamivir se ha confirmado en los estudios de provocación experimental en voluntarios sanos.

hemisíntesis

Ácido shikímico

oselltamivir

Biosíntesis del ácido shikímico La formación del ácido shikímico ocurre a partir de precursores de 3 y 4 átomos de carbono como son el ácido fosfoenolpirúvico (PEP) y la eritrosa 4-fosfato (E4P) por una condensación de tipo aldólica, produciendo un compuesto C7 a través de una serie de etapas que se resumen en la Figura

A partir de él se forman los aminoácidos y desde ellos los otros compuestos aromáticos más complejos (fenilpropanoides, flavonoides, alcaloides)

4. ALCALOIDES DE ORIGEN DIVERSO •imidazólicos y bases xánticas •terpénicos y esteroídicos •pseudoesteroídicos

Triptófano

Se llaman alcaloides (de álcali, alcalinos, y -oide, parecido a, en forma de) a aquellos metabolitos secundarios de las plantas sintetizados, generalmente, a partir de aminoácidos. Los alcaloides verdaderos derivan de un aminoácido, son por lo tanto nitrogenados.

Son básicos (excepto colchicina), y poseen acción fisiológica intensa en los animales aun a bajas dosis con efectos psicoactivos, por lo que son muy usados en medicina para tratar problemas de la mente y calmar el dolor. Ejemplos conocidos son la cocaína, la morfina, la atropina, la colchicina, la quinina, cafeína y la estrictina.

ALCALOIDE

PLANTA

USOS

Ajmalina

Rauwolfia serpentina

Antiarrítmico

Atropina

Hyoscyamus niger

anticolinérgico

Cafeìna

Coffea arabiga

Estimulante del sistema nervioso central

Campotecina

Camptoteca acuminata Agente anticancerígeno

Cocaína

Erytroxilon coca

Anestésico local

Codeína

Papaver somniferum

Analgésico, antitusivo

Coniína

Conium maculatum

Parálisis del Sistema Nervioso

Emetina

Uragoga ipecacuanha

Emètico

Morfina

Papaver somniferum

Analgésico, narcótico

Nicotina

Nicotiana tabacum

Tóxico, insecticida

Pilocarpina

Pilocarpus jaborandi

Estimulante del sistema parasimpático

Quinina

Cinchona officinalis

Tratamiento de malaria

Sanguinaria

Escholzia californica

Antibacteriano (dentífricos)

Escopolamina

Hyoscyamus niger

Narcótico, sedante

Estricnina

Strychnos nux-vomica

veneno

Vinblastina

Cantharantus roseus

Antineoplásico

RECORDEMOS

Eritrosa 4-fosfato (de la ruta de las pentosas fosfatos )

Ácido fosfoenolpirúvico (de la glicólisis)

Ruta del ácido Shikímico

Acetil coA

Ruta de Poliacetatos

Fenilalanina Ácido cinámico

Fenoles simples Ácidos Fenólicos Cumarinas Lignanos Taninos

Flavonoides

Quinonas

FENOLES SIMPLES

C6

En este grupo se incluyen compuestos poco abundantes en la naturaleza y de escaso valor terapéutico a excepción de la hidroquinona, que en forma de glucósido se localiza en algunas plantas medicinales pertenecientes a las familias Ericaceae y Rosaceae. De todas ellas, las más empleadas por su poder antiséptico de vías urinarias son la gayuba y algunos tipos de brezo. Se clasifican a su vez en:

MONOFENOLES TRIFENOLES

DIFENOLES FENOL Catecol

Resorcinol Hidroquinona

Uva ursi o gayuba

Pirogalol

Florogucinol

Hidroxi-Hidroquinona

Brezo

ÁCIDOS FENOLICOS

C6 -C1 Los ácidos fenólicos que tienen interés terapéutico son derivados del ácido benzoico o del ácido cinámico (cafeíco, ferúlico, p-cumárico). • La alcachofa con actividad colerética, el ortosifón con actividad diurética y la equinácea empleada por sus propiedades inmunoestimulantes. • Con actividad antiinflamatoria, analgésica y antipirética.

A. BENZOICO

A. FENIL ACETICOS Mono Hidrolizados

Alcachofa

Di Hidrolizados

Equinácea

A. CINAMICOS

Tri Hidrolizados

Ortosifón

sauce

CUMARINAS

C6 -C3 • Farmacológico no es muy grande • Sistema vascular (arterias y piel) • Fotosensibilizantes. ISOCUMARINAS

Coriandrum sativum (culantro)

CUMARINAS

Amni Visnaga

La propiedad física mas importante de estos compuestos es la fluorescencia generada con la luz ultravioleta (365 nm), propiedad ampliamente usada para su detección.

QUINONAS • • • • • •

•

Las quinonas son muy abundantes en la naturaleza, Vegetales superiores como en hongos y bacterias. Comportarse como laxantes o como purgantes según las dosis administradas. Las antraquinonas se encuentra en forma natural en algunas plantas (espino cerval y el género áloe. En la terapéutica farmacológica, la antraquinona: estreñimiento, Se encuentran en las hojas, vainas, raíces y semillas de diversas plantas como el sen, el ruibarbo y la frángula. Dependiendo del grado de complejidad de su estructura química pueden clasificarse en:

ANTRAQUINONAS

BENZOQUINONAS

NAFTOQUINONAS

Sen Rubibarbo

Frángula

Aloe

Drosera

TANINOS • • • • •

Los taninos son compuestos polifenólicos, mas o menos complejos, de origen vegetal, masa molecular relativamente elevada, sabor astringente. Curtir las pieles. De las actividades farmacológicas de los taninos podemos destacar sus propiedades astringentes, tanto por vía interna como tópica. Los frutos de taya (Caesalpinia spinosa) son antibacterianos. Las hojas de zarzamora (Rubus fruticosus L.) como antidiarreico ligero Las hojas de frambueso (Rubus idaeus L.) utilizadas tradicionalmente en el tratamiento de una amplia variedad de trastornos femeninos

HIDROLIZABLES O GALICOS

CONDENSADOS O PROANTOCIANIDINAS

Zarzamora

tara

Rosaceae

Hojas de Frambueso

Están formados por dos unidades de fenilpropano, C6 – C3 unidades por enlaces entre las posiciones β y β’. Se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza.

RESINA DE PODOFILO Polvo pardo amarillento de sabor amargo e irritante de las mucosas. Contiene: • Podofilotoxina (20%)

Tratamiento de condilomas externos : (disolución alcoholica al 0.5%) Derivados hemisintéticos: etopósido (quimioterapia) Cáncer de mamá, testículo,tumor cerebral.

EMPLEOS DE LA PODOFILOTOXINA •Tratamiento de condilomas externos : (disolución

alcoholica al 0.5%) -Método alternativo a la crioterapia o métodos quirúrgicos. -Contraindicado en embarazadas y lactantes OBTENCION DE DERIVADOS HEMISINTETICOS

ETOPÓSIDO: incluido en protocolos de quimioterapia: •carcinoma de testículo •cánceres bronquiales •coriocarcinoma placentario •recidivas de cáncer de mama •linfoma de Hodkin y otros •leucemias agudas. •Vías de administración: Inyectables y cápsulas •Efectos adversos. granulopenia y trombopenia

FOSFATO DE Se administra solo por ETOPÓSIDO perfusión endovenosa (aceite (profármaco: de ricino) Indicado en: liofilizado -Enf. De Hodkin hidrosoluble) -Tumores cerebrales y de vejiga -Mama, ovario (muy expandidos) *Toxicidad hematológica (y tisular)

TENIPÓSIDO

FLAVONOIDES Son moléculas que tienen dos anillos bencénicos (ó aromáticos) unidos a través de una cadena de tres átomos de carbono, puesto que cada anillo bencénico tiene 6 átomos de carbono, los autores los denominan simplemente como compuestos C6C3C6. FLAMILIAS CON FLAVONOIDES Fam. Astaraceae Fam. Rutaceae Fam. Umbelliferae Fam. Polugonaceae Fam. Lamiaceae Fam. Leguminosae Fam. Polugonaceae

FLAVONOIDES

DEFINICIÓN

Los flavonoides se encuentran tanto en estado libre como glicosidado, constituyen el grupo más amplio de los fenoles naturales

vía biosintética de los flavonoides

Son moléculas que tienen dos anillos bencénicos (ó aromáticos) unidos a través de una cadena de tres átomos de carbono, puesto que cada anillo bencénico tiene 6 átomos de carbono, los autores los denominan simplemente como compuestos C6C3C6. FLAMILIAS CON FLAVONOIDES Fam. Astaraceae Fam. Rutaceae Fam. Umbelliferae Fam. Polugonaceae Fam. Lamiaceae Fam. Leguminosae

ACTIVIDAD TERAPEUTICA DE LOS FLAVONOIDES Acción vitamina P (Factor antiescorbútico) Antihemorrágicos Antiarritmicos Protectores de la pared vascular o capilar (rutina, Vasodilatador(naringenina, eriodictyol y luteolina) •Antiinflamatoria (Isoflavanquinonas, biflavonoides) •Antioxidante (antirradicales libres) Antihepatotóxicos(flavona, lignanos, derivados de catequinas, biflavonas, flavolignanos) Antibacterianos(Isoflavanos), antivíricos y antimicóticas (Chalconas, Isoflavonas y flavanonas ) Diuréticos y antiurémicos Antiespasmódicos (flavonoles) Antitumoral (algunos flavonoles,flavonas y biflavonas) Anticancerígeno(QUERCETINA y la RUTINA ) Antialérgica (Isoflavanquinonas) Antiagregante plaquetario (antocianósidos y derivados de flavonas y flavonoles)

COMPUESTOS RELACIONADOS CON LOS FLAVONOIDES ANTOCIANINAS Compuestos relacionados con los flavonoides Origen biosintético: proceden de los flavonoides Son glicósidos con un azúcar en posición 3. Cuando las antocianinas carecen de azúcar se denominan antocianidinas •

COMPUESTOS RELACIONADOS CON LOS FLAVONOIDES ANTOCIANINAS •Pigmentos hidrosolubles responsables de

los colores (rojo, rosa, malva, violeta, púrpura, azul o violeta) •Forman heterósidos •Papel primordial en la polinización por los insectos •Alto poder colorante y carentes de toxicidad (aditivos alimentarios) •Interés terapéutico: campo vascular: fragilidad capilarovenosa.

IMPORTANCIA FARMACOLÓGICA Y EMPLEOS • Disminuyen la permeabilidad capilar • Acción antioxidante. •ACCIÓN ANTIEDEMATOSA

Insuficiencia venolinfática Fragilidad capilar TRASTORNOS VASCULARES PERIFÉRICOS: -Flebología -Proctología -Trastornos vasculares de la retina

INTERÉS EN LA INDUSTRIA: -Colorante : pigmento natural carente de toxicidad -Materia prima: mosto de uva (abundante y poco coste) -Inconveniente: -inestabilidad en medio acuoso -Insolubilidad en lípidos -Aditivo alimentario UE: E163 (bebidas, confitería, mermeladas)

Bibliografía 1. 2. 3. 4.

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