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• RUTH MIRIAM TORRES SILVA

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UNIVERSIDAD NORBERT WIENER FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA I INFORME DE LABORATORIO TEMA:

Caracterización y diferenciación de hidrocarburos saturados e insaturados DOCENTE: Mg. QF. Daniel Ñañez del Pino ALUMNA: Torres Silva Ruth Miriam

AULA: LCS750

Contenido 1. Introducción.............................................................................................................................3 2. Marco teórico...........................................................................................................................3 3. parte experimental...................................................................................................................5 3.1. Competencias....................................................................................................................5 3.2. Materiales y equipos.........................................................................................................5 3.3. Procedimiento experimental reacciones de halogenacion................................................5 3.3.1.

Reacción de sustitución........................................................................................6

3.3.2.

Halogenacion de alquenos....................................................................................6

3.4. Reacción De Baeyer (Solución De Kmno4 Al 0.5 %)...........................................................7 3.4.1.

Formación del manganato cíclico.........................................................................8

3.4.2.

Hidrólisis...............................................................................................................8

3.5. Adición con los ácidos..................................................................................................9 4. Objetivos................................................................................................................................10 5. Resultados..............................................................................................................................10 6. Conclusiones..........................................................................................................................11 7. Cuestionario...........................................................................................................................12 8. Fuentes de información..........................................................................................................13

CARACTERIZACIÓN Y DIFERENCIACIÓN SATURADOS E INSATURADOS

DE

HIDROCARBUROS

1. Introducción Los hidrocarburos son compuestos de gran abundancia en la naturaleza y están integrados por átomos de carbono e hidrogeno. Forman el esqueleto básico de las moléculas de la materia orgánica. Los alcanos son hidrocarburos alifáticos de cadena abierta en donde todos los enlaces carbono carbono son enlaces simples responden a la formula CnH2n+2. Son inertes a la mayoría de los compuestos químicos por lo que su caracterización se lleva a cabo por dar pruebas negativas. Estos son insolubles en agua, ácido sulfúrico y bases diluidas. Por otro lado, los alquenos responden a la formula CnH2n. El grupo funcional es el doble enlace donde tendrá lugar la mayoría de las reacciones. Las reacciones más comunes que sufren son de adición donde el alqueno se transforma a un alcano, alcohol, halogenuro de alquilo, alcanos de cadenas más larga (dimerización y polimerización) o también puede suceder la eliminación produciendo un alquino. Los alquenos son insolubles en agua, pero bastante solubles en benceno, cloroformo (disolventes orgánicos). Su punto de ebullición aumenta con el número de los carbonos al igual que los alcanos, aunque las ramificaciones en la molécula hacen que bajen el punto de ebullición. Los compuestos aromáticos son el benceno y los compuestos químicos de comportamiento similar. Las propiedades aromáticas son las que distinguen al benceno de los hidrocarburos alifáticos. Se caracterizan por resistir a las reacciones de adición puesto que esto destruiría su sistema anular (anillo que está estabilizado por resonancia), en cambio se sustituye con facilidad.

2. Marco teórico los hidrocarburos son compuestos binarios formados únicamente por átomos de carbono e hidrogeno, cuya reactividad depende de la estructura principalmente de sus grupos funcionales y también del medio donde se está llevando a cabo la reacción. A partir de esto podemos clasificar a los distintos hidrocarburos, con sus tipos de reacciones, por ejemplo, si hablamos de alcanos estas se caracterizan por tener solo enlaces simples (saturados), y no formar anillos o cíclicos, entonces el tipo de reacción de los alcanos es de sustitución ya que estas moléculas no son tan reactivas. Cabe resaltar que los compuestos aromáticos también hacen reacciones de sustitución esto debido a su grado de estabilidad lo cual hace que presente una menor reactividad.

También tenemos a los alquenos y alquinos que a diferencia de los alcanos esto s si presentan grupos funcionales, doble enlace y triple respectivamente, siendo moléculas insaturadas, y muy reactivas por lo que estas moléculas dan reacciones de adición. Con base en la característica de su estructura, se puede establecer la siguiente división:

Heterocíclicos: constituidos por C, H, N, O, S, etc. u otros elementos organógenos. Los hidrocarburos Aromáticos: son estructuras moleculares de cadena plana con dobles enlaces conjugados por lo cual presentan el fenómeno de resonancia, el miembro representativo de esta serie es el benceno, cuya fórmula es C6H6. El benceno es un compuesto muy insaturado, sin embargo, esto no se manifiesta en sus reacciones típicas.

Estructura química de diversas formas de presentación de Benceno.e

En condiciones ordinarias el benceno es un compuesto estable que no es atacado por agentes fuertemente oxidantes. La característica del benceno es la reacción de sustitución, esto permite diferenciarlo de los compuestos no saturados.

Los siguientes ensayos sirven para distinguir las propiedades, características de los hidrocarburos saturados, proporcionando medios para distinguirlos entre sí. Estas pruebas deben ser ejecutadas cuidadosamente sobre tubos, de ensayo completamente secos, debiendo anotar las observaciones y resultados correspondientes.

3. parte experimental 3.1. Competencias El estudiante realiza la

identificación de

los

diferentes

tipos

de hidrocarburos,

Los alumnos trabajan en equipo para reconocer los hidrocarburos (alcano, alqueno y benceno) con el halógeno (Bromo). Los alumnos diferencian las reacciones de los hidrocarburos (alcano, alqueno y benceno) con solución de bromo, de KMnO4 al 0.5% y Ácido sulfúrico concentrado.

3.2. Materiales y equipos Materiales Vasos de precipitado Bagueta Mechero Pinzas Espátula Papel d filtro Tubos de ensayo Gradillas

3.3. Procedimiento halogenacion

Reactivos Hexano Solución de bromo en tetracloruro de carbono Ácido oleico Benceno KMnO4 Ácido sulfúrico

experimental

reacciones

de

Disponer de cuatro tubos de ensayo y numerarlos. A cada uno de ellos agregarles 0,5 mL de una solución de bromo en tetracloruro de carbono:  Al tubo N° 1 adicionar 0,5 mL de n- hexano  Al tubo N° 2 adicionar 0,5 mL. de n-hexano, llevar a la oscuridad por 10 minutos y compararlo con el tubo N° 1.  Al tubo N° 3 adicionar 0,5 mL de ácido oleico Al tubo N° 4 adicionar 0,5 mL de Benceno

Agitar los tubos de prueba y anotar los resultados.

3.3.1. Reacción de sustitución El bromo en tetracloruro de carbono(reactivo) produce la lenta sustitución de uno o más hidrógenos de un alcano por átomos de bromo. La bromación de un alcano es una reacción de sustitución. CH3CH2CH3 + Br2/CCl4 CH3CH2CH3Br + HBr

Reacción de sustitución.

3.3.2. Halogenacion de alquenos Frente al mismo reactivo los alquenos reaccionan no solo más rápido sino de una manera distinta, los átomos de bromo rompen el enlace doble dando derivados dihalogenados (adición) no hay desprendimiento de HBr. El cambio se visualiza cuando hay cambio de coloración del reactivo (de un rojo a amarillo claro o incoloro).

Mecanismo de reacción Paso 1: Formación del catión halogenonio cíclico. En el caso de bromo, el mecanismo se inicia con la adición electrofílica del bromo, generándose un intermediario de reacción catión bromonio cíclico.

Formación del catión halogenonio cíclico.

Paso 2: Ataque nucleofílico del halogenuro. Posteriormente ocurre un ataque nucleofílico del anión bromuro con estereoquímica anti en el carbono que presenta una capacidad mayor de soportar una densidad de carga positiva.

Ataque nucleofílico del halogenuro.

3.4. Reacción De Baeyer (Solución De Kmno4 Al 0.5 %) Disponer de tres tubos de prueba y numerarlos. A cada tubo agregarle 0,5 mL de una solución acuosa de KMnO4 (permanganato de potasio) 0,5 %:  Al tubo N° 1 adicionar 0,5 mL de n- hexano  Al tubo N° 2 adicionar 0,5 mL de ácido oleico  Al tubo N° 3 adicionar 0,5 mL de benceno Agitar los tubos de prueba y anotar los resultados. El reactivo de Baeyer es una solución acuosa de KMnO4 (color violeta o purpura) y también permite reconocer la presencia de enlaces dobles. Al agregar el reactivo el compuesto insaturado se forma rápidamente un precipitado de color marrón y

desaparece el color purpura. Con los compuestos saturados y aromáticos no hay ninguna reacción y la coloración del KMnO4 se mantiene. Hidroxilacion formación de dioles Mecanismo de reacción 3.4.1. Formación del manganato cíclico. El permanganato frío y diluido produce la oxidación del alqueno mediante una adición electrofílica (AE) en el doble enlace del alqueno formando un intermediario de reacción éter mangánico cíclico (también llamado manganato cíclico).

Formación del manganato cíclico.

3.4.2. Hidrólisis El éter mangánico cíclico en medio acuoso se hidroliza produciendo el glicol y dióxido de manganeso (MnO2).

Hidrolisis.

Decoloración de una solución purpura de permanganato, con la aparición de un precipitado marrón (También positiva para alquinos y aldehídos).

 n-hexano + KMnO4/H2O  Ácido oleico+ KMnO4/H2O  Benceno + KMnO4/H2O

3.5. Adición

con

no hay reacción. HAY REACCIÓN. no hay reacción.

los ácidos

Disponer de tres tubos de prueba y numerarlos:  Al tubo N° 1 agregarle 0,5 mL de n-hexano  Al tubo N° 2 agregarle 0,5 mL de ácido oleico  Al tubo N° 3 agregarle 0,5 mL de benceno Luego a cada uno de los tubos adicionarle 0,5 mL de Ácido sulfúrico concentrado EN ZONA. Observar y anotar los resultados. Sirve para identificar hidrocarburos insaturados de alquenos y aromáticos ya que los aromáticos no reaccionan frente al reactivo a temperatura ambiente, mientras que el alqueno por tener doble enlace y ser reactivo sufre una rápida adición de H2SO4 (ACIDO SULFURICO)

 n-hexano + H2SO4  Ácido oleico + H2SO4  Benceno + H2SO4

no hay reacción. SI HAY REACCIÓN. no hay reacción.

Reacción con ácido sulfúrico.

4. Objetivos Diferenciar hidrocarburos insaturados de alcanos y aromáticos, mediante la prueba de bromo en tetracloruro de carbono (Br2/CCl4). Prueba de Baeyer(KMnO4/H2O), reacción con ácido sulfúrico (H2SO4). Analizar qué tipo de hidrocarburo es la muestra problema; comparándolo con los diferentes hidrocarburos en las diferentes pruebas. Realizar un estudio comparativo de las propiedades de los hidrocarburos saturados e insaturados

5. Resultados En la primera disolución resultó positivo sólo para el hidrocarburo insaturado(alqueno), como se pensaba teóricamente, debido a la poca reactividad por parte de las demás muestras y la relativa facilidad con la que el Br2 accede al doble enlace en el alqueno, reaccionando con éste y produciendo la decoloración dela solución (violeta a incoloro), al ponerse con presencia de luz se formó una coloración más intensa. En el H2SO4 el alqueno se ve que no reacciona debido a la deficiencia de enlaces múltiples. El alqueno (ácido oleico) debido a la presencia de doble enlace en el carbono 9 y 10 es más reactivo por tener enlace PI que, este tipo de enlace le proporciona la característica de ser más reactivo (las reacciones químicas de oxidación se producen cuando se rompe el enlace PI) Finalmente, en el ensayo de HNO3 solo reacciona el benceno formando nitrobenceno el cual tiene un color amarillento tenue.

6. Conclusiones El ensayo de Br/CCl4 sobre un hidrocarburo consiste en comprobar la presencia de alquenos o fenoles con una simple prueba. Con el alqueno se produce una adición electrofilia, rompiendo el enlace doble y generando un dihiloalcano. Con un aromático no existe reacción, la reacción se caracteriza por el cambio de coloración (pasa de color rojizo del bromo a incoloro) lo que ratifica la presencia del alqueno. El ensayo de Baeyer permite reconocer la presencia de enlaces dobles. Al agregar el reactivo al compuesto insaturado (alqueno) se forma rápidamente un precipitado de color marrón y desaparece el color marrón y desaparece el color purpura. La reacción con ácido sulfúrico (H2SO4), es otro ensayo para diferenciar hidrocarburos insaturados de los alcanos y aromáticos, ya que estos últimos no reaccionan frente al reactivo a temperatura ambiente, mientras que el enlace doble sufre la rápida adición del H2SO4. Los alcanos son poco reactivos debido a su enlace sigma, que son muy fuertes y difíciles de romper, mientras que los alquenos y alquinos poseen enlaces pi, débiles y más fáciles de romper debido a su mayor reactividad con respecto al enlace sigma.

7. Cuestionario 1.- Realice las ecuaciones de las reacciones realizada

2.- ¿Por qué una reacción de halogenación en oscuridad es negativa? Porque los alquenos son fotoquímicos es decir necesitan la luz directa para reaccionar con halógenos como el cloro y bromo. pudiendo realizarse también en la oscuridad a altas temperaturas (de 250°C o mayor). ya que la luz actúa como catalizador 3.- Desde el punto de vista Industrial como se obtienen los hidrocarburos Mediante la reacción de hidrogenación catalítica. La mayoría de los hidrocarburos se generan desde el térmico "craqueo "y la destilación fraccionada del petróleo crudo. Dada a partir de una serie de cuencas sedimentarias ha sido parte integral de desarrollo de la energía moderna. Los hidrocarburos se extraen de las arenas bituminosas y los esquistos bituminosos.

8. Fuentes de información 1. Yurkanis P. Fundamentos de química orgánica (3a. ed.) Pearson Educación, 2015 2. Carey, Francis A., Giuliano, Robert M. Química orgánica (9a. ed.). McGraw Hill México, 2014. 3. L.G. Wade, Jr. Química Orgánica. Volumen 1. Séptima Edición. Pearson Educación, México, 2011. 4. Ballesteros P, Claramun R, del Castillo D, Teso E. Química Orgánica Avanzada. Edición Digital; 2013. 5. Cruz F, Haro J, López I, Alatorre F. Guía temática para el curso de Química Orgánica 1. Impreso y hecho en México/Printed in México, 2015.