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UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA LA MOLINA

DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE QUÍMICA CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA – LABORATORIO INFORME DE LA PRÁCTICA N°4 Título: Extracción Integrantes: • • • • • •

Arredondo Quiroz Marielit Sharid Espino Gerónimo Raúl Jauregui Castro Mayra Valeria Malpartida Campos Alexander Richard Rementería Orozco Luis Enrique Vásquez Malpartida Nicole

Horario de práctica: viernes 8:00 am-10:00 am Profesora: Gaspar Gladys Fecha de Práctica realizada: 21/08/20 Fecha de entrega de informe: 27/08/20

20190446 20190270 20181252 20191212 20190482 20191442

1. Introducción En esta práctica estudiaremos el proceso de extracción que a grandes rasgos es emplear la separación de compuestos aprovechando las diferencias de solubilidad de los componentes de la mezcla y el disolvente de extracción adecuado que se haya seleccionado. Con la extracción se permite por tanto obtener el producto de una reacción de forma selectiva o bien eliminar las impurezas que puede contener la mezcla con el producto de interés. Por una parte, este tipo de aplicación presenta una ventaja importante y es que permite que se lleve a cabo la eliminación del disolvente por evaporación. Según el estado físico de la muestra, la extracción puede ser de dos tipos: sólido –sólido y líquido-líquido. (Ramírez, N.2011) En la absorción de gases es de aplicación para la eliminación de gases de la industria. De tal forma la extracción líquido-líquido es muy usado para la eliminación de hidrocarburos aromáticos en procesos de fabricación de lubricantes. Y la lixiviación es la extracción de aceites de semillas oleaginosas.

1.1. Objetivos Para poder lograr la extracción debemos plantearnos objetivos claros • • • •

Elegir los disolventes adecuados para un proceso de extracción Conocer la técnica de extracción como método de separación y purificación de sustancias integrantes de una mezcla. Realizar diferentes tipos de extracción: simple y múltiple, aplicándolos a problemas específicos. Comprender el sentido experimental del Kd en el proceso de extracción múltiple.

2. Marco teórico 2.1. Extracción sólido-líquido Con la extracción sólido-líquido se puede extraer componentes solubles de sólidos con ayuda de un disolvente. Campos de aplicación de esta operación básica son, por ejemplo, la obtención de aceite de frutos oleaginosos o la lixiviación de minerales. Un ejemplo de la vida cotidiana es la preparación de la infusión de café. En este proceso, la sustancia aromática del café (soluto) se extrae con agua (disolvente) del café molido (material de extracción, formado por la fase portadora sólida y el soluto). En el caso ideal se obtiene la infusión de café (disolvente con la sustancia aromática disuelta) y en el filtro de la cafetera queda el café molido totalmente lixiviado (fase portadora sólida). En la práctica, al término de la extracción, la fase portadora sólida siempre contendrá todavía una parte del soluto en el sólido. Además, una parte del disolvente permanecerá también ligada de forma adsorbato a la fase portadora sólida. (Gunt Hamburg,2017) Esquema de la extracción sólido-líquido

2.2. Extracción líquido-líquido En la extracción líquido-líquido se separa un componente de una mezcla líquida, con ayuda de un disolvente, que preferentemente lo disuelve. Campos de aplicación son, por ejemplo, la separación de vitaminas de soluciones acuosas o la separación de aromáticos de fracciones de petróleo. (Gunt Hamburg,2017) Esquema de la extracción sólido-líquido

2.3. Coeficiente de reparto Esta característica es estudiada en fármacos, para predecir de qué manera se distribuirá el medicamento en los tejidos. Si su coeficiente de reparto es elevado, tenderá a concentrarse en medios hidrófobos, como por ejemplo la bicapa lipídica de la membrana celular, en cambio si su coeficiente es bajo, tendrá tendencia a distribuirse en entornos hidrófilos, como por ejemplo el plasma sanguíneo. Suponiendo que tenemos una sustancia soluble en un disolvente X1, y esta misma sustancia es aún más soluble en un segundo disolvente no miscible con X1, que llamaremos X2, podemos extraer la sustancia de X1, agregándole el solvente X2, agitando la mezcla y luego separando las dos fases. (Mónica Gonzalez,2015) Fórmula del coeficiente de reparto

2.4. Manejo del embudo de separación Al ser un embudo de decantación, por definición debe ser capaz de permitir una separación por efecto de la gravedad, y sin que el resto de la mezcla se vea arrastrada. Para lograrlo, necesariamente (de ordinario) tiene que haber un sistema bifásico líquido; es decir, aquel formado por dos líquidos inmiscibles y de distintas densidades. (Gabriel Bolivar,2017) Agitación del embudo Si bien la metodología exacta varía dependiendo del análisis, la muestra, el tipo de analito y los solventes utilizados, el modo en cómo se usa el embudo de decantación es casi siempre el mismo. Teniendo el embudo cuidadosamente calzado en el anillo de hierro, y asegurado de que la llave de cierre esté cerrada, se procede a llenarlo de la mezcla a la cual se le ha adicionado los solventes extractores. Se tapa y se agita para garantizar que el soluto de la mezcla interaccione con el solvente que queramos decantar luego. Durante la agitación, que por lo general se realiza dentro de una campana e inclinando el embudo repetidas veces en dirección contraria al cuerpo, es importante abrir la llave de cierre para permitir que se libere la presión de vapor interna. Esta presión de vapor se debe en parte a que usualmente las extracciones se realizan con solventes muy volátiles, por lo que las altas presiones de sus vapores pueden reventar el vidrio del embudo y lastimar a quienes lo manipulan.

2.5. Extracción de las fases Se deja en reposo el embudo hasta que aparezcan dos fases bien definidas. Si nos interesa la fase inferior, abrimos la llave de cierre y la recolectamos en un recipiente. Añadimos al embudo más solvente y repetimos las agitaciones para luego volver a extraer. De esta manera nos aseguramos que se extraiga la mayor cantidad de soluto. Mientras, si nos interesa la fase superior, descartamos la fase inferior abriendo la llave de cierre, y la superior la decantamos por la boca del embudo. La fase inferior se regresa al embudo y se le añade nuevamente más solvente para repetir varias extracciones. En resumen: se agita, liberamos la presión de vapor, se deja en reposo, y decantamos. En la fase de interés tendremos el soluto que ha sido extraído de la muestra. Se recomienda realizar varias extracciones con poco volumen de solvente.

3. Materiales y Métodos 3.1. Materiales 3.1.1. Instrumentos • Probeta • Balón de destilación • Soporte universal • Cocinilla • Nuez • Pinzas • Equipo Soxhlet • Cartucho Poroso • Gradilla y tubo de ensayo • Condensador • Pera de decantación

3.1.2. Reactivos • polvo de maíz morado • Solución acuosa cristal violeta • Etanol • Cloroformo • N-hexano • Alcohol amílico

3.2. Métodos 3.2.1. Elección del solvente

1

2

3

4

Se agregó a cada tubo de ensayo 1 ml de solución acuosa de cristal violeta

Se añadió a cada tubo 15 gotas de etanol, cloroformo, n-hexano y alcohol amílico.

Se agitó cada tubo para que este en contacto el solvente y la solución acuosa de cristal violeta

Se dejó en reposo cada tubo, se observó la densidad de la capa orgánica y luego se eligió el solvente que este en una sola fase.

3.2.2. Extracción Simple:

1

2

3

Se midió 15ml de solución acuosa de cristal violeta en una probeta y se agregó a la pera de decantación

Se midió 15ml de solvente elegido y se agregó a la pera de decantacion junto a la solucion acuosa

Se tapó la pera de decantación, se invirtió el embudo y se agitó, luego se abrió la llave cada 5 s para eliminar la presión interior

4

5

Se dejó reposar la pera de decantación en el aro metálico, se abrió la tapa y se separó la fase acuosa de la orgánica

Luego se separó la fase orgánica en diferentes tubos de ensayo y se observó

3.2.3. Extracción múltiple: 3.2.3.1. Primera extracción:

1

2

Se adicionó 15 ml de solución de cristal violeta a la pera de decantación

3

Luego se adicionó solo 5 ml del solvente elegido

5

4

Se dejó reposar y se separó las fases en un tubo de ensayo 3.2.3.2.

Se procedió a agitar la solución y se abrió la llave cada 5s para que se escape la presión interna.

Se enjuagó la pera de decantación con agua destilada

Segunda extracción

1

2

3

Se agregó la fase acuosa obtenida de la extracción anterior a la pera de decantación

Luego se agregó otros 5 ml del solvente elegido

Se agitó la pera de decantación como en el caso anterior para que las soluciones estén en contacto.

4

5

Se dejó reposar y se separó la fase acuosa en un tubo de ensayo

Luego se separó la fase orgánica en otro tubo de ensayo y se observó.

3.2.3.3.

Tercera extracción

1

2

3

Se vertió la fase acuosa del tubo de ensayo de la 2da extracción múltiple a la pera de decantación.

Se adicionó 5 ml de solvente elegido en la pera de decantación

Se agitó la pera de decantación y se abrió la llave cada 5s, luego se dejó reposar.

4

5

6

Se procedió a realizar la última separación de la fase acuosa en un tubo de ensayo

Se separó la fase orgánica en otro tubo de ensayo y se observaron todas las extracciones en las gradillas

Se juntó el contenido de todos los tubos de ensayo de la fase orgánica en un solo tubo y se comparó los resultados

4. Resultados Tabla N°1. Elección del solvente adecuado para la extracción líquido-líquido.

Solventes

Miscibilidad en agua

Solubilidad de cristal violeta

Etanol

se observa fase homogénea. se observa en el fondo del tubo una fase más oscura (miscible parcialmente) se observa en la parte superior una fase más clara. Se observa dos fases, una clara y limpia y la otra fase es oscura y violeta

Cloroformo n-hexano Alcohol amílico

Densidad relativa respecto al agua

Solvente elegido

sí

0,798 g/ml

no

no

1.492 g/mL

no

no

0.659 g/mL

no

no

0.82 g/mL

sí

Se eligió el solvente de alcohol amílico porque cumple con los requisitos establecidos en la teoría. Tabla N°2. Extracción simple y múltiple. Vol. (Volumen)

Extracción simple

Extracción múltiple

Vol. Vol. inicial Vol. final inicial (mL) Vi (mL) Vf (mL) Vi

Vol. 1ra Vol. 2da Vol. 3ra extracción (mL) extracción (mL) extracción (mL) V1 V2 V3

Acuosa

15

14

15

14

13

12

Orgánica

15

15

5

5

4

6

Fase

Tabla N°3. Constante de partición. Extracción simple

Extracción múltiple

Kd=Vforg.Vfacu Kd1=V1org.Vfacu Kd2=V1org.1Vfacu Kd3=V2org.Vfacu . . . . 1.0714

0.3571

0.3076

0.5

Kd=Kd1+Kd2+Kd 3 1.1647

5. Discusión En el presente experimento se realizaron 3 procesos y 6 subprocesos Procesos 1: Extracción Solido-Liquido Proceso 2: Extracción Simple Proceso 2.1: Elección del solvente Proceso 2.1: Primera Extracción Proceso3: Extracción Múltiple Proceso 3.1: Elección del solvente Proceso 3.2: Primera Extracción Múltiple Proceso 3.3: Segundo Extracción Múltiple Proceso 3.4: Tercera Extracción Múltiple Proceso 1: • El compuesto que se utilizo fue el maíz morado en polvo para la obtención de antocianina. Antocianinas: Son pigmentos hidrosolubles que se hallan en las vacuolas de las células vegetales. Y que otorgan el color rojo, púrpura o azul a las hojas, flores y frutos. Desde el punto de vista químico, las antocianinas pertenecen al grupo de los flavonoides y son glucósidos de las antocianidinas, es decir, están constituidas por una molécula de antocianina, que es la aglicona, a la que se le une un azúcar por medio de un enlace glucosídico. Sus funciones en las plantas son múltiples, desde la de protección de la radiación ultravioleta hasta ·la de atracción de insectos polinizadores. (Medina,2015, p.14) En este proceso se llevó a cabo utilizando como solvente al etanol, junto con un equipo soxhlet, los parámetros y medidas utilizadas fueron: Volumen del solvente: 150 mL Temperatura del solvente: 78.3 °C Temperatura del agua: 15°C Peso de la muestra: 1 cucharada (10-15 gr) Debido al vapor del etanol por estar a una temperatura cercana a su punto de ebullición, estos se condensan gracias al agua que circuló en el refrigerante, al condensarse este tuvo contacto con la muestra. La antocianina es un colorante que tiene afinidad con los solventes polares (como el etanol). Este proceso no necesita una supervisión constate ya que se retroalimenta por las propiedades físicas (ebullición del etanol y no de la antocianina en el balón). • En este proceso no se pudo calcular el rendimiento de la operación. • En este proceso si se realizaron correctamente las siguientes normas de laboratorio: 1. - Tenga los aparatos, equipos y material de trabajo siempre limpios, evite amontonar su espacio en la mesa con material innecesario (Nuñez,2018, p.3) 2. - No use más reactivo de lo que se indica; un exceso de estos puede ocasionar que obtenga resultados negativos. (Nuñez,2018, p.3) 3. -Sea cuidadoso al trabajar con material caliente, ácidos y álcalis fuertes, así como también material inflamable. No debe colocar frascos de reactivos a lado de mecheros, mantas calefactoras o estufas eléctricas. (Nuñez,2018, p.3) • En este proceso no se realizaron correctamente las siguientes normas de laboratorio: 1. - Los ojos son muy susceptibles a daño permanente por productos químicos, partículas de vidrio, etc. por consiguiente tome las precauciones del caso para protegerlos al momento de (Nuñez,2018, p.3)

Proceso 2: Proceso 2.1 • Se eligió el solvente adecuado para la extracción liquido-liquido, utilizando como base al cristal de violeta y como compuestos para su análisis respectico: 15 gotas de etanol, cloroformo, n-hexano, y alcohol amílico. Los resultados se muestran en la TABLA N°1. • Con los resultados obtenidos, se comparó la diferencia en las capas de las fases en los tubos de ensayo para determinar el solvente adecuado. TABLA N°1. Proceso 2.2 • Se midió un volumen de 15 mL de cristal violeta en una pera de decantación y se le adiciono 15 mL de alcohol amílico( solvente elegido), luego se agitó para que los diferentes solutos presentes en la solución original se distribuyen en ambas fases (acuosa y orgánica de acuerdo a sus solubilidades relativas) • Se observo que debido a sus densidades , la capar orgánica se encuentra en la parte superior de la mezcla ( color mas fuerte que la fase liquida) • Luego se separaron ambas fases para poder anotar los resultados y medir el volumen Tabla N°2 Proceso 3: Proceso 3.1 • Se utilizo los mismos compuesto que en la extracción simple, excepto el volumen del solvente que se dividirá en 3 partes ( por ser 3 extracciones ) de 5 mL cada una. Proceso 3.2 Se coloco el cristal de violeta con solo 5 mL del solvente, el proceso se realizo igual al de una extracción simple. Se registró los datos Tabla N°2 Proceso 3. Proceso 3.3 • Con la fase acuosa obtenida del Proceso 3.2 se volvió a aplicar una nueva extracción. Se registró los datos Tabla N°2 •

•

• •

•

Proceso 3.4 Con la fase acuosa obtenido en el Proceso 3.3 se volvió a aplicar una nueva extracción. Se registró los datos Tabla N°2 En este proceso se demostró que la extracción múltiple es mas eficiente que simple En este proceso si se realizaron correctamente las siguientes normas de laboratorio: 4. - Tenga los aparatos, equipos y material de trabajo siempre limpios, evite amontonar su espacio en la mesa con material innecesario (Nuñez,2018, p.3) 5. - No use más reactivo de lo que se indica; un exceso de estos puede ocasionar que obtenga resultados negativos. (Nuñez,2018, p.3) 6. -Sea cuidadoso al trabajar con material caliente, ácidos y álcalis fuertes, así como también material inflamable. No debe colocar frascos de reactivos a lado de mecheros, mantas calefactoras o estufas eléctricas. (Nuñez,2018, p.3) En este proceso no se realizaron correctamente las siguientes normas de laboratorio: 1. - Los ojos son muy susceptibles a daño permanente por productos químicos, partículas de vidrio, etc. por consiguiente tome las precauciones del caso para protegerlos al momento de (Nuñez,2018, p.3)

6. Conclusiones •

•

•

La extracción solido-liquida es una alternativa fácil, se puede hacer de manera intensiva y sin una supervisión constante sobre todo para obtener componentes muy solubles en el solvente elegido. La elección del solvente es un indicador fácilmente observable debido a las densidades que presentan las sustancias químicas y su correcta elección puede facilitar una extracción. Las extracciones múltiples son mucho más efectivas debió al mayor volumen de muestra buscada obtenida.

7. Bibliografía •

Hamburg G. INGENIERÍA DE PROCESOS TÉRMICOS EXTRACCIÓN (N.o 33). (2017). GUNTHAMBURG.

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Gonzalez, M. (2010, 25 octubre). Coeficiente de reparto | La Guía de Química. La guía química.

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Bolívar, G. (2020, 27 enero). Embudo de decantación: características, para qué sirve y ejemplos. Lifeder.

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Christian Núñez Durán. (2018). Guía de Laboratorio Química Orgánica 210018 ICQ. 25/08/2020, de Departamento de Química Facultad de Ciencias Universidad del Bío-Bío Sitio web: http://ciencias.ubiobio.cl/quimica/web/wp-content/uploads/2018/11/Gui%CC%81a-delaboratorio-Quimica-Organica-2018.pdf.

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Medina Quiquin Leidy Diana. (2015). Determinación de Parámetros optimos en la extracción de solidos solubles de la coronta de maíz morado (Zea manys L.) de la variedad . Ayacucho -Perú : INIA 615 -Negro Canaán.

8. Cuestionario 8.1. ¿Qué solventes ocuparían la capa superior en la extracción frente a una solución acuosa, utilizando el embudo de separación? Tome en cuenta la densidad y solubilidad.

a) Propanol d = 0.79 b) Éter d = 0.73 c) Metanol d= 0 .791 d) Benceno d = 0.88 El que estaría en la superficie, o sea sobre la capa superior es el éter, por su densidad menor y mayor solubilidad con un soluto orgánico, en este caso el agua. Luego estaría el propanol, metanol y finalmente el benceno. 8.2. De 2 ejemplos donde se use la extracción líquido - líquido, indique solventes usados. - Una disolución de ácido acético en agua se pone en contacto con acetato de etilo (inmiscible) - Una disolución de glicol en agua se pone en contacto con furfural

8.3. La solubilidad del mentol en éter es de 17,9 g/100 g éter etílico y en agua es de 7,5 g/100 g de agua. a) ¿Cuál sería su coeficiente de reparto Kd?

b) Si tenemos una disolución de 3,5 g de mentol en 200 mL de agua y realizamos una extracción usando 200 mL de éter etílico. ¿Cuánto mentol quedará luego de la extracción en la capa acuosa?

c) Si en lugar de una extracción con 200 mL de éter hiciéramos 2 extracciones con 100 mL de éter. ¿Cuál sería el rendimiento comparado con la extracción simple? Para concluir, podemos determinar que mediante una extracción simple se obtuvo 2.78 g de mentol y con la extracción simple se obtuvo 2.47 g, por lo que con una diferencia de 0.31, podemos decir que una extracción múltiple tiene un rendimiento mucho mayor al de extracción simple.

9. Problemas propuestos 1).- El coeficiente de reparto de la cafeína en el sistema cloroformo-agua vale 10 a 25⁰C ¿Qué volúmenes relativos de agua y cloroformo (Vac / Vorg) deberán emplearse para extraer el 90% de la cafeína de una sola extracción? 𝐾𝑑 = 10 𝑉𝑎𝑐 =? 𝑉𝑜𝑟𝑔

𝐶𝑎 = 𝐶𝑜 =

𝑊𝑐−0,9𝑊𝑐 𝑉𝑎𝑐

0,9𝑊𝑐 𝑉𝑜𝑟𝑔

2) El coeficiente de reparto de un sistema 𝐶𝐶𝐿4 -H2O vale 8 a) ¿Qué peso se extraería de una solución de 9 g de A en 100 ml de agua al tratarla una vez con 100 ml de tetracloruro de carbono? Se extrae 8 mg de la solución.

Kd =

b) ¿Cuándo se trata la solución inicial cuatro veces sucesivas con porciones de 25 ml del mismo solvente? ¿Qué peso se extraería? 1° Extracción 𝐶𝑜 = 𝐶𝑎 =

𝑥 𝐶𝑜 25 = 𝐾𝑑 = 8 = 𝐶𝑎 9 − 𝑥 100

𝑥

25 9−𝑥

X= 6 mg extraídos con 25 ml. De tetracloruro de carbono (quedan en el agua 9-6=3 mg. de A)

100

2° Extracción 𝑥′ 𝐶𝑜 = 25 𝐶𝑎 =

3 − 𝑥′

𝑥′ 25 𝐾𝑑 = 8 = = 𝐶𝑎 3 − 𝑥′ 100 𝐶𝑜

100

X’= 2 mg extraídos con 25 ml. De tetracloruro de carbono (quedan en el agua 3-2=1 mg. de A)

3° Extracción 𝐶𝑜 =

𝐶𝑎 =

𝑥¨ 25

1 − 𝑥¨ 100

𝑥¨ 25 𝐾𝑑 = 8 = = 𝐶𝑎 1 − 𝑥¨ 100 𝐶𝑜

X¨= 0,67 mg extraídos con 25 ml. De tetracloruro de carbono (quedan en el agua 1-0,67=0,33 mg. de A)

4° Extracción 𝐶𝑜 =

𝑥′¨ 25

0,33 − 𝑥′¨ 𝐶𝑎 =

𝑥′¨ 25 𝐾𝑑 = 8 = = 𝐶𝑎 0,33 − 𝑥′¨ 100 𝐶𝑜

100

X’¨= 0,22 mg extraídos con 25 ml. De tetracloruro de carbono (quedan en el agua 0,33-0,22=0,11mg. de A)

Resultados: múltiple 𝑇𝑜𝑡𝑎𝑙 𝑑𝑒 𝑚𝑎𝑡𝑒𝑟𝑖𝑎𝑙 𝑒𝑥𝑡𝑟𝑎í𝑑𝑜 = 6 + 2 + 0,67 + 0,22 = 8,89 𝑚𝑔 Extracción . 𝑇𝑜𝑡𝑎𝑙 𝑑𝑒 𝑚𝑎𝑡𝑒𝑟𝑖𝑎𝑙 𝑒𝑥𝑡𝑟𝑎í𝑑𝑜 = 8 𝑚𝑔.

Extracción simple.

Conclusión: Como se observa, en la extracción múltiple se extraen, más que en la extracción simple habiéndose utilizado, en todos los casos 25 ml de tetracloruro de carbono 3.- El Kd del ácido salicílico en el sistema éter/agua es 50. ¿Cuánto de éter se necesita para extraer el 70% del ácido contenido en 100mL de agua, con una sola extracción? 𝑊𝑎𝑐 − 0,7𝑊𝑎𝑐 𝑉𝑒𝑡𝑒𝑟 𝐾𝑑 = 50 = = 0,7𝑊𝑎𝑐 𝐶𝑎 ( 100 ) 𝐶𝑜

𝑉𝑒𝑡𝑒𝑟 = 0,857 𝑚𝑙