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Gins | Química Orgánica |

de mayo del 2016

Hidrocarburos Alifáticos: Obtención e identificación de alcanos PRACTICA DE LABORATORIO N°03

Universidad Nacional “José Faustino Sánchez Carrión” M

FIQ y

Practica de laboratorio N° 03 HIDROCARBUROSDESTILACION ALIFATICOS: OBTENCION E IDENTIFICACION DE ALCANOS. SIMPLE DE UNA SOLUCION

I.

INTRODUCCION: En esta práctica vamos a realizar tres procedimientos que son obtención y reconocimiento de un alcano, un alqueno y un alquino, en los tres procesos someteremos diferentes reactivos al calor de la llama y en el del alquino ocurrirá una reacción sin necesidad de la llama, en estos tres casos un gas será liberado el cual es el alcano, alqueno y alquino según corresponda la práctica, para demostrar que de hecho sin son estos hidrocarburos realizaremos pruebas como el de pasar la llama del mechero por el gas que cada uno emana y el de hacer que este gas entre en contacto con agua de dibromo y permanganato de potasio y podremos observar unos resultados que siempre varían según el hidrocarburo. Podremos determinar una característica representativa de cada uno de estos gases.

II.

OBJETIVOS DE LA PRACTICA: 1. Síntesis y comprobación de las propiedades físicas y quimicas del metano. 2. Obtención de alcanos. 3. Con la utilización de un ensayo sencillo y sustancias conocidas, reconocer un alcano.

III.

FUNDAMENTO TEORICO: Los hidrocarburos alifáticos son los compuestos orgánicos no derivados del benceno. Están formados por átomos de carbono e hidrógeno, formando cadenas, las cuales pueden ser abiertas o cerradas. Los hidrocarburos pueden encontrarse unidos por enlaces simples, dobles o triples. Como el carbono es tetravalente, está compartiendo dos electrones en cada enlace,

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y el hidrógeno, que solamente tiene un electrón, sólo necesita un enlace para poder juntarse con el carbono. Los hidrocarburos alifáticos son ampliamente utilizados como disolventes, pues pueden disolver sustancias aceitosas, grasas, resinas o incluso caucho y otras sustancias, hecho muy útil en la industria de obtención de sustancias como pinturas, pegamentos, y un largo etc., así como también son de gran utilidad en la síntesis en química orgánica, donde son a menudo utilizados como materia prima.

Dentro del grupo de hidrocarburos alifáticos de cadena abierta tenemos a los alcanos, alquenos y alquinos, diferentes en base a la naturaleza de sus enlaces, y dentro del grupo de hidrocarburos de cadena cerrada, tendremos a aquellos compuestos que se cierran su cadena formando un anillo sin ser derivados del benceno, como por ejemplo, los ciclo alcanos.

Los hidrocarburos alifáticos pueden ser “no saturados”, en los casos de las cadenas unidas con dobles o triples enlaces, o saturados, cuando todos los enlaces que conforman la molécula son de tipo simple.

Los hidrocarburos alifáticos se subdividen en: alcanos, alquenos y alquinos

Alcanos: 

Son hidrocarburos alifáticos, también conocidos como de cadena abierta, constituidos por carbonos e hidrógenos unidos por enlaces sencillos. Responden a la fórmula CnH2n+2, de donde n es el número de carbonos. Para nominar a este tipo de hidrocarburos, se debe ver el número de carbonos que posea la cadena, de manera que podamos anteponer el prefijo griego (met, et, prop, but, etc), añadiendo la terminación –ano.

Los primeros de la serie son:

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Metano: CH4

Etano: CH3-CH3

Propano: CH3-CH2-CH3

Butano: CH3-CH2-CH2-CH3

Los hidrocarburos alifáticos saturados, siguen la fórmula de tipo CnH2n+2, de donde n hace referencia al número de átomos de carbono. Estos compuestos que poseen el mismo grupo funcional (el enlace), pero tienen diferente número de átomos, forman lo que se conoce como serie homóloga.

Cuando los hidrocarburos pierden un átomo de hidrógeno, se forman un radical, el cual se nómina de la misma manera pero cambiando la terminación –ano, por –ilo (si nombramos el nombre aisladamente) o –il (si se encuentra formando parte de un compuesto), por ejemplo:

CH3 → metilo

CH3-CH2 → etilo

CH3-CH2-CH2 → propilo. o

Alquenos: Son hidrocarburos alifáticos que no se encuentran saturados, en cuya molécula se encuentra presente un doble enlace. Responden a la fórmula CnH2n, donde n es el número de carbonos. Se nombran como los alcanos pero cambiando la terminación –ano, por –eno.

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Alquinos: Son hidrocarburos alifáticos no saturados, que siguen la fórmula CnH2n-2, en cuya estructura se encuentra presente un triple enlace. Se nombran igual que los alcanos o alquenos, pero cambiando la terminación por –ino.

Los hidrocarburos alifáticos cíclicos son los compuestos orgánicos que se encuentran formando un ciclo, representado con formas geométricas que dependen del número de carbonos que constituyan a la molécula.

Estos se nombran anteponiendo el prefijo –ciclo, a nombre del hidrocarburo, como por ejemplo, ciclobutano, ciclopropano, etc.

La prueba de Baeyer

La prueba de Baeyer consiste en agregar una solución alcalina de permanganato de potasio (KMnO4) agente oxidante de color morado intenso, es una prueba analítica muy útil y sencilla para demostrar insaturación. Cuando el reactivo, de color morado intenso, reacciona con el compuesto que presenta el doble o triple enlace, el color morado desaparece y se forma un precipitado de color marrón de bióxido de manganeso. El reactivo de Baeyer es un oxidante muy fuerte (solución alcalina de permanganato de potasio) KMnO4, de color morado intenso, permite identificar en el laboratorio, el doble enlace pues rompe el enlace pi y adiciona dos grupos hidroxi, obteniéndose un diol o glicol incoloro.

MÉTODO DE WURTZ Se pueden obtener alcanos mediante la síntesis de WÜRTZ. Este método consiste en reaccionar un derivado halogenado con sodio. Ejemplo:

2 CH3 - CH2-Br + 2 Na ---------> CH3 - CH2 - CH2 - CH3 + 2 Na Br

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El mismo ejemplo visto de diferente manera para que lo entiendas mejor CH3 - CH2-Br CH3 - CH2-Br + 2 Na ---------> CH3 - CH2 - CH2 - CH3 + 2 Na Br

MÉTODO DE BERTHELOT Este método consiste en el primer paso tratar alcoholes con ácido yodhídrico obteniendo un derivado halogenado y agua. En el segundo paso, el derivado halogenado reacciona con más ácido yodhídrico, formándose el alcano y yodo libre. Ejemplo: Ejemplo:

IV.

1er paso:

CH3-CH2- CH2-OH + HI ----> CH3- CH2 CH2 -I + H2O

2do paso:

CH3- CH2 - CH2-I + HI ----> CH3 -CH2 - CH3 + I2

EQUIPOS Y MATERIALES: 1. Materiales: 

Tubos de ensayos



Gradilla

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Alcohol



Agua destilada



Embudo



Vaso de precipitado



Mechero



Papel Filtro

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Piceta

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Cal Sodada



Permanganato de potasio



Agua

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V.

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Alcohol yodado

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL: Descarbolizacion de las sales de los ácidos carboxílicos con cal Sodada: 1. En un vaso de precipitado echamos el acetato de sodio, el hidróxido de calcio y el hidróxido de sodio, luego empezamos a mezclar. 2. Después echamos el contenido del vaso de precipitado al tubo de ensayo. 3. Luego calentamos el tubo de ensayo, el tubo de ensayo está unido a un tapón y una manguera por donde saldrá el gas. 4. Luego colocamos la punta del tubo de desprendimiento en los tubos de ensayo que contienen: A: NaCO3 + KMnO4 OBS: No ocurre reacción.

B: Yodo (H2O + CCl4) En esta reacción pierde su color el agua de tetracloruro de carbono.

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OBS: Si ocurre reacción. (En la práctica que se realizó en el laboratorio no ocurrió reacción, pero teóricamente si hay reacción). C: Alcohol Yodado OBS: No ocurre reacción. Combustión y producto de combustión: 5. Se captura el Gas que sale del tubo de desprendimiento en un tubo de ensayo. C2H4 + O2 calor CO2 + H2O + Energía 6. Luego acercamos una cerrilla al tubo de ensayo.

VI.

OBS: Se nota un pequeña llama producto de la hidrogenación.

IMÁGENES TOMADAS EN EL LABORATORIO:

Preparando cal Sodada

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Preparando cal Sodada

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VII.

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CUESTIONARIO: 1. En la presentación del metano por pirolisis del acetato de sodio ¿Por qué se debe sacar el tubo de desprendimiento de la cubeta de agua antes de interrumpirse la calefacción? Se debe retirar el tubo de desprendimiento de metano, porque en el momento que se está obteniendo el metano, la temperatura es elevada, y ya que el metano es un gas y que los gases poseen la propiedad de que a temperatura elevada, su volumen aumenta y que la distancia intermoleculares aumenta, si se deja el tubo de desprendimiento de metano en la cubeta de agua, al momento que se interrumpe el calentamiento, la temperatura que se encuentra en el sistema, no es la suficiente para continuar el desprendimiento de CH2 y CO2, de manera que la sustancia no se libera y más bien regresa al sistema provocando que la presión aumente en el sistema y en casos muy extremos el sistema no soporte la presión a la que se está sometiendo y se rompa o explote, por eso es recomendable que se retire de la cubeta de agua la tubería de desprendimiento de metano antes de interrumpir el calentamiento. 2. ¿Cuál de las propiedades físicas del metano que hace posible que sea colectado en un frasco por desplazamiento de agua? ¿Por qué no es recomendable colectar metano por desplazamiento de aire? Propiedades físicas: Las moléculas de metano, en sí, son no polares, ya que las polaridades de los enlaces carbono-hidrogeno individuales se anulan. La

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atracción entre moléculas es limitada a las fuerzas de Van-der Waals, en consecuencia el metano es un gas a temperaturas ordinarias. El punto de fusión del metano es de -183 ≡C y su punto de fusión de -161,5 ≡C. El metano es incoloro y, en estado sólido, menos denso que el agua (densidad relativa 0,4); es apenas soluble en agua, pero muy soluble en líquidos orgánicos, como la gasolina, éter y alcohol. o El desplazamiento de aire que se experimenta es descendente, porque la posición del tubo de ensayo esta hacia abajo en la cubeta con agua y también el metano producido y almacenado desplaza al aire contenido en el tubo de ensayo esto se debe también porque tiene mayor densidad.

3. ¿Qué volumen del metano, C.N. (0°C y 1 atmosfera), se podía obtener teóricamente a partir de 0.8g de acetato de sodio? (Rendimiento teórico). 28 16g NaOH+ NaC2H3O2 (s) CH4 (g) + Na2CO3 (s) Sodio Acetato de sodio Metano Carbonato de sodio 0.8g X. 4. ¿Cuál es la fuente natural del metano? ¿Cómo se puede obtener metano a gran escala? ¿Cuáles son los usos del metano? El metano se produce por la descomposición de substancias vegetales, principalmente celulosa, por la acción de microorganismos, y se desprende del cieno de algunos pantanos, por lo que también suele denominarse gas de los pantanos, se desprende también, más o menos puro, de los volcanes de fango y de algunas aguas y fuentes no cenagosas. o Combustible fósil (Carbón, petróleo y gas) o Vertederos o Agrícola (estiércol) ORIGEN DEL METANO Residuos orgánicos Fuentes naturales 12% 28% (pantanos) 17% Extracción de combustibles fósiles 20% 23% Digestión y defecación de animales Plantaciones de arroz o El metano también se puede obtener industrialmente empleando como materias primas el hidrógeno y el dióxido de carbono, como también en los campos de gas natural, una forma alternativa para obtener metano es mediante el biogás generado por la fermentación de la materia orgánica que se encuentra en los estiércoles, los lodos de las aguas residuales, en la basura doméstica, o en cualquier otra materia prima biodegradable, bajo condiciones anaeróbicas. o Usos:  El metano es importante para la generación eléctrica ya que se emplea como combustible en las turbinas de gas o en generadores de vapor.  El metano, siendo uno de los hidrocarburos más simples, produce más cantidad de calor por unidad de masa que otros hidrocarburos más complejos. Debido a esto, es utilizado en los hogares como combustible para la calefacción y la cocina.  En la industria química, el metano es la materia prima elegida para la producción de hidrógeno, metanol, ácido acético y anhidro acético.

VIII.

CONCLUSIONES:

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IX.

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

Se pretendía observar una oxidación del permanganato de potasio cuando este entrara en contacto con el gas.



El gas metano es un compuesto extremadamente útil para la vida humana, pues posee cientos de aplicaciones y sus propiedades le permiten una gran versatilidad para servir múltiple propósitos. Sin embargo, tal como nos es útil, nos es dañino. El metano es uno de los principales responsables de la destrucción de la capa de ozono, fenómeno que le trae a la Tierra consecuencias cada vez más graves y podría llegar a ser fatal para la vida en el planeta.



Es por esto que debemos encontrar la forma de lograr que estos extremos se encuentren, para así aprender a usar el gas metano de una forma sabia y sostenible, que maximice su potencial como recurso energético y materia prima a la vez que se impida su llegada a la atmósfera terrestre para prevenir que tenga efectos negativos.

RECOMENDACIONES:   Calentar con precaución el tubo de ensayo ya que puede quebrarse por el calor.   Utilizar con cuidado el mechero al momento de pasarlo por el tubo de desprendimiento ya que va a generar una llama y hay que estar alerta.

  Ver que el tapón este bien asegurado y no valla a existir fuga de gas por otro lado que no sea el tubo de desprendimiento.

X.

BIBLIOGRAFIA:

 http://www.textoscientificos.com/quimica/metanol/obtenci on

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 http://astroseti.org/articulo.php?num=2828 

www.quimor.alcala.es/

 www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/default.html  http://www.articlesnatch.com/Article/Do-You-Know-WhereBeef-Comes- From-/698297  http://news.xinhuanet.com/english/200708/25/content_6604785.htm



http://www.sciencedaily.com/releases/2007/10/07103112 5457.htm

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