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Universidad Nacional Abierta y a Distancia Escuela de ciencias agrícolas y pecuarias del medio ambiente

Unidad 1: Tarea 1 – Hidrocarburos alifáticos Grupo colaborativo en campus 100416_

Lesfli flatiana campos 1005294891 Nombre estudiante 2 Código estudiante 2 Nombre estudiante 3 Código estudiante 3 Nombre estudiante 4 Código estudiante 4 Nombre estudiante 5 Código estudiante 5

Ciudad, Día de Mes del Año

Introducción (Es una breve descripción acerca del trabajo a entrega, donde se relaciona los temas del trabajo, el contenido del trabajo y se responde preguntas como cuál es la finalidad del trabajo, por qué se desarrolla el trabajo)

Desarrollo de la Tarea 1 – Hidrocarburos alifáticos Para desarrollar cada ejercicio, el estudiante debe revisar el entorno de conocimiento y hacer uso de los recursos educativos requeridos. Se sugiere revisar de acuerdo con cada temática los siguientes contenidos, los cuales también se relacionan en la guía de actividades.

Tema Hibridación del carbono Alcanos

Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) Reboiras, M. D. (2006). Química Orgánica

Nomenclatura de alcanos Reacciones de alcanos Cicloalcanos Nomenclatura de cicloalcanos Halogenuros de alquilo Nomenclatura de halogenuros de alquilo Reacciones de halogenuros de alquilo Alquenos

Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.)

Páginas del libro 67-70, 91-97 1027 1047-Sección alcanos 98-99 1033-1034 1035 98-99

Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.)

145 147-148

Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.)

183

Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.)

191 1035 192-193

Nomenclatura de alquenos

Libro

Reacciones de alquenos Alquinos Nomenclatura de alquinos Reacciones de alquinos Isómeros estructurales

Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.)

Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) Masterton, W. L., & Hurley, C. N. (2003). Isomería de los Compuestos Orgánicos Cabildo, M. M. D. P., García, F. A., & López, G. C. (2008) Reacciones de eliminación y *Gómez, S. C., Márquez, N. R., & Domínguez, S. F. sustitución (2009). Introducción a la química orgánica. OVA-Méndez Morales, P. (02,06,2018). Átomo de carbono e hidrocarburos. Tabla 2.1 Conformación de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) cicloalcanos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) Estereoquímica Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.)

1036 226, 278 1037-1038 369, 374 1039 370-371 1039 391-392 1039 1024-1030 71-73 627-633 38-41 75-80 Entorno de conocimiento Anexo 1 117-121 288-290, 295296 1034-1035

De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3 y 4. Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1. Características 1.Fórmula general 2. Definición

3. Pregunta

Alcanos

los alcanos son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrogeno (hidrocarburos) que solo contienen enlaces simples carbono-carbono ¿Cuál es la hibridación del carbono en los alcanos? Consulte la estructura del etano con orbitales moleculares.

Cicloalcanos

Halogenuros de alquilo CnH₂n+1x

De los siguientes compuestos, Clasificar los siguientes ¿cuál o cuáles son cicloalcanos y compuestos como por qué?. sustratos primarios, secundarios y terciarios. ¿Por qué? a.

Respuesta b.

a. b.

c.

c. Respuesta El compuesto C es el cicloalcano porque esta representado mediante un polígono sencillo.

Respuesta

4. Ejemplo de una reacción para obtener el grupo funcional

Característica s 1.Fórmula general 2. Definición 3. Pregunta

Alquenos

Alquinos

¿Cuál es la hibridación del carbono ¿Cuál es la hibridación del carbono en los alquinos? Consulte la en los alquenos? Consulte la estructura del acetileno (etino) con orbitales moleculares. estructura del etileno (eteno) con orbitales moleculares. Respuesta Respuesta

4. Ejemplo de una reacción para obtener o

Los dihaloalcanos vecinales eliminan mediante mecanismos E2, en presencia de amiduro, para dar alquenos halogenados que vuelvan a eliminar en una segunda etapa para generar alquinos

sintetizar el grupo funcional

mecanismo

5. Ejemplo de Reacción hidratación de alquenos y una reacción genera alcoholes. que experimenta el grupo funcional

Tabla 1.1 Selección de las características en cada grupo funcional. Nombre del estudiante 1.lesfli flatiana campos

Grupo funcional - Característica     

Alcanos -2. Definición Cicloalcanos -1. pregunta Halogenuro de alquilo -3. Formula general Alquino -4. reacción para obtener el grupo funcional Alqueno -5. reacción que experimenta

2. 3. 4. 5.

Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2. Isómeros y nomenclatura

Alcanos

Estructura molecular dada C₈H₁₈ por el tutor Isómeros Estudiante 1 Isómeros Estudiante 2 Lesfli flatiana campos Isómeros Estudiante 3 Isómeros Estudiante 4 Isómeros Estudiante 5

Cicloalcanos C₁₀H₂₀

Grupo funcional Halogenuros Alquenos de alquilo C₈H₁₇Br C₈H₁₆

Alquinos C₈H₁₄

Isómero seleccionado

Lesfli flatiana campos Nomenclatura del isómero Octano seleccionado

Tabla 2.1. Resumen de las reacciones de sustitución, eliminación, adición, oxidación y reducción. Reacción Oxidación

Reducción

Definición Se caracteriza por aumentar los enlaces C-O, por ejemplo formación de grupo carbonilo – C=O.

Características Se utilizan reactivos Ozonólisis como oxígeno (O2), ozono (O3), peróxido (H2O2), permanganato de potasio en medio Combustión básico(KMnO4/OH-), ácido crómico (H2Cr2O4) o dicromato de potasio en medio Oxidación ácido (K2Cr2O7/H+). Dentro de las reacciones más conocidas se tiene: combustión, ozonólisis.

Ejemplo

Se caracteriza por aumentar los enlaces C-H, y desaparecen enlaces C-O.

Se utilizan reactivos Reducción de grupo carbonilo como hidruro de litio y aluminio (LiAlH4); borohidruro de sodio (NaBH4); hidrogenación (H2) con catalizadores como paladio/platino

C + O2

CO2

(Pd/Pt), (Ni/H+).

Níquel

Reducción de alquinos

Sustitución Como su nombre lo indica, permite sustituir un grupo por otro que se llama nucleófilo (especie rica en electrones).

La sustitución puede SN1: ser nucleofílica y se clasifica en dos clases: SN1 (unimolecular): En la sustitución nucleófila unimolecular (SN1) se SN2: da en dos pasos. El sustrato se ioniza, formando un carbocatión, que es atacado en la

siguiente etapa por el nucleófilo. La reacción sólo tiene lugar con sustratos secundarios o terciarios y requiere un buen grupo saliente, aunque no depende su velocidad del nucleófilo.

Sustitución

SN2 (bimolecular): Las reacciones de sustitución nucleófila bimolecular (SN2), se da en un paso. Consiste en el ataque del nucleófilo a un carbono polarizado positivamente con pérdida del grupo saliente. La velocidad de la reacción depende de la estructura del sustrato, naturaleza del nucleófilo, grupo saliente y disolvente. En bencenos Sustitución o aromáticos electrofílica aromática:  Halogenación del benceno  Nitración del benceno  Sulfonación del



Halogenación del benceno



Nitración del benceno

 

Eliminació n

Como nombre indica, grupo elimina.

benceno Alquilación del benceno Acilación del benceno

su Se caracteriza por E1 lo presentar: un se E1 (unimolecular): Las reacciones de eliminación unimolecular, transcurren al igual que la SN1 mediante la formación de un carbocatión y en dos



Sulfonación del benceno



Alquilación del benceno



Acilación del benceno

etapas. Requieren bases débiles y pueden dar lugar a transposición de carbocationes.

Adición

E2 (bimoleuclar): La E2 eliminación bimolecular se da en un paso, la base arranca hidrógenos del carbono contiguo al que tiene el grupo saliente generando alquenos. Se requieren bases fuertes, buenos grupos salientes y disposición anti del hidrógeno con respecto al grupo saliente. Se llevan a Dentro de las más  cabo en conocidas se tiene: compuestos insaturados; Adición electrofílica: es decir, que  Adición de presente halogenuros de dobles hidrógeno (HX) enlaces a los alquenos. -C=C-,  Adición de -C≡C- y se halógenos a los denomina alquenos.  adición  Hidrogenación electrofílica. de alquenos y

Adición de halogenuros de hidrógeno (HX) a los alquenos

Adición de halógenos a los alquenos

Y también alquinos. adición nucleofílica al Adición nucleofílica: carbonilo  Hidratación de C=O. aldehídos  Adición de aminas



Hidrogenación de alquenos y alquinos



Adición al grupo carbonilo

Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3. Descripción de la reacción Caso 1

Tipo de reacción Reacción

Productos de la reacción (estructura química) A: Producto A. CH₃ 2CH₂ ̶ CH ̶ C ̶ C-Br CH₃ ______

____________ ¿Por qué?: la reacción A es un es un halogenuro de alquilo ya que es un hidrocarburo con halógeno (bromo) en su estructura. Reacción

B Producto B. CH₃ 2CH₂ ̶ CH ̶ C ̶ C-Br CH₃ _____

___________ ¿Por qué?:la reacción A es un es un halogenuro de alquilo ya que es un hidrocarburo con halógeno (bromo) en su estructura.

Reacción A Hidrohalogenación del alqueno: HCl Caso 2

Estructura del alqueno seleccionado de la tabla 2

Reacción B Halogenación del alqueno:

Br₂/CCl₈ Reacción A Reducción de alquino:

H₂ Lindlar Caso 3

CH-CH₂

Reacción B Oxidación de alqueno:

CH-CH₂

Estructura del alquino seleccionado de la tabla 2

1.O₃

CH₃ 2.H₂O₂

Tabla 4. Desarrollo del ejercicio 4. Respuesta a la pregunta a. Estructura bote: Estructura silla: Justificación: b. Estructura con sustituyente axial: Estructura con sustituyente ecuatorial: c. Estereoisómero cis: Estereoisómero trans: Justificación: d. Número de centros quirales: Justificación: e. Configuración absoluta carbono derecho: Configuración absoluta carbono izquierdo:

Justificación:

Bibliografía

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