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ESTERES EN LA INDUSTRIA ALIMENTARIA Ing. Alex JIMENEZ GUERRERO DOCENTE DE QUIMICA ORGANICA APLICADA II

Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es un compuesto derivado formalmente de la reacción química entre un ácido carboxílico y un alcohol. Comúnmente cuando se habla de ésteres se hace alusión a los ésteres de ácidos carboxílicos, substancias cuya estructura es R-COOR', donde R y R' son grupos alquilo. Sin embargo, se pueden formar en principio ésteres de prácticamente todos los oxácidos inorgánicos. Por ejemplo los ésteres carbónicos derivan del ácido carbónico y los ésteres fosfóricos, de gran importancia en Bioquimica derivan del acido fosforico. .

Ester carboxilico

Ester fosforico

Ester carbonico

Los esteres en general son los componentes principales de aceites, grasas, perfumes, fragancias naturales, resinas o fibras sinteticas (poliesteres). Nomenclatura Para nombrar estos compuestos se cambia la terminacion –ico del acido por –ato, seguido del nombre del radical alquilo. CH3-COOH + Ac. Etanoico

HNO3 Ac. Nitrico

CH3-CH2OH ----------------> CH3-COO-CH2-CH3 + H2O etanol

+ CH3-CH2-CH2OH propanol

etanoato de etilo

----------------> NO3.C3H7 nitrato de propilo

agua

+

H2O agua

C6H5-COOH + Ac.benzoico

CH3OH ----------------> metanol

C6H5COOCH3

+

benzoato de metilo

H2O agua

Propiedades Fisicas. Son compuestos polares, debido a la existencia del oxigeno en el grupo –CO- no muy soluble en disolventes organicos, y poco solubles en agua (hasta 5 carbonos). Los esteres de elevado peso molecular son insolubles en agua. Los esteres de bajo peso molecular son liquidos incoloros, de olor agradable, semejante a muchas flores o frutas, por lo que se utilizan en la fabricacion de perfumes, saborizantes, confiteria y refrescos. Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo: metil butanoato: olor a piña octanoato de heptilo: olor a frambuesa pentil etanoato: olor a plátano pentil pentanoato: olor a manzana pentil butanoato: olor a pera o a albaricoque octil etanoato: olor a naranja. Propiedades Quimicas. Los esteres participan en las siguientes reacciones: 

Reaccion de descomposicion. Por accion del calor se descomponen en alquenos y acidos carboxilicos. CH3COOCH2 CH2 CH3 ------------->CH2=CH-CH3 + CH3COOH Etanoato de propilo



ac.etanoico

Reaccion de hidrolisis.Por accion del agua pueden desdoblarse en acido y alcohol CH3COOC2H5 + H2O -------------> CH3COOH + C2H5OH Etanoato de etilo



propeno

agua

ac. Etanoico

etanol

Reaccion de saponificacion. Cuando un ester se combina con una base origina una sal organica y un alcohol. La saponificacion de grasas y aceites con soluciones de hidroxido de sodio o potasio forma sales llamadas jabones. CH3COOC2H5 + NaOH -------------> CH3COONa + C2H5OH Etanoato de etilo

hidroxido de sodio

etanoato de sodio

etanol

El termino saponificacion se ha generalizado para indicar la hidrolisis alcalina de cualquier tipo de ester.

Aromas artificiales Muchos de los ésteres de bajo peso molecular tienen olores característicos a fruta: plátano (acetato de isoamilo), ron (propionato de isobutilo) y piña (butirato de butilo). Estos ésteres se utilizan en la fabricación de aromas y perfumes sintéticos. Aditivos Alimentarios Estos mismos ésteres de bajo peso molecular que tienen olores característicos a fruta se utilizan como aditivos alimentarios, por ejemplo, en caramelos y otros alimentos que han de tener un sabor afrutado. La industria química produce grandes cantidades de ésteres, centenares de millones de kilogramos por año. Son de especial importancia el acetato de etilo, el acetato de butilo, el ftalato de dibutilo, el acetato de celulosa, el xantogenato de celulosa, el trinitrato de glicerilo, el acetato de vinilo y el nitrato de celulosa. El salicilato de metilo es un éster que se emplea principalmente como agente aromatizante y posee la ventaja de que se absorbe a través de la piel. Una vez absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a ácido salicílico, el cual actúa como analgésico. Este producto puede extraerse de varias plantas medicinales. El ácido acetilsalicílico o aspirina, como es conocido comercialmente, es el más popular de los medicamentos sintéticos, debido a su acción analgésica, antipirética, anti-inflamatoria y antirreumática, y por ser utilizado en la prevención y tratamiento del infarto agudo al miocardio, además de su bajo coste. La benzocaína o p-aminobenzoato de etilo es un anestésico local, empleado como calmante del dolor, obtenido también por esterificación. Química de la esterificación Dada la importancia de los ésteres se han desarrollado muchos procesos para obtener ésteres. El más común es el calentamiento de una mezcla del alcohol y del ácido correspondiente en presencia de cantidades catalíticas de ácido sulfúrico, utilizando el reactivo más económico en exceso para aumentar el rendimiento de la reacción (esterificación de Fischer-Speier). El ácido sulfúrico sirve en este caso tanto de catalizador como de sustancia higroscópica que absorbe el agua formada en la reacción (a veces es sustituido por ácido fosfórico concentrado). En general, este procedimiento requiere de temperaturas elevadas y de tiempos de reacción largos presentando por tanto inconvenientes; El alcohol puede sufrir reacciones de eliminación formando olefinas, esterificación con el propio ácido sulfúrico o la formación del correspondiente éter simétrico. De igual modo el ácido orgánico que se pretende esterificar puede sufrir descarboxilación.

Por esto a menudo se utilizan derivados del ácido más activos. En la síntesis del ácido acetilsalicílico por ejemplo (el éster entre el grupo hidroxilo del ácido salicílico y del ácido acético) se parte del anhidruro del ácido acético y del ácido salicílico que actúa como alcohol. En vez de agua se libera una molécula de ácido acético que puede ser separada fácilmente del producto: O(OCCH3)2 + HO(C6H4)COOH -> HOOCCH3) + H3CCOO(C6H4)COOH Otro proceso es la utilización del cloruro del ácido (R-COCl)(variante de Einhorn) y el alcohol en la presencia de piridina. En este caso se libera clorhídrico que reacciona directamente con la piridina del medio para dar el hidrocloruro de piridina. Las condiciones de esta reacción son muy suaves ya que no requiere la presencia de ácidos o bases fuertes y se puede llevar a cabo a temperatura ambiente o incluso inferior. Por esto permite la síntesis de compuestos en presencia de grupos funcionales muy sensibles. También se utilizan procesos de transesterificación donde se hace reaccionar un éster con un alcohol en presencia de un catalizador como el tetracloruro de germanio, otro ácido de Lewis o trazas de base. Se libera el alcohol previamente unido en forma del éster. Este proceso se emplea industrialmente sobre todo en la obtención del PET (polietilentereftalato), un plástico transparente que se emplea por ejemplo para fabricar botellas de bebida. Existen aún procesos de menor importancia como la adición de un ácido a una olefina, etcétera, que igualmente forman ésteres Mecanismo químico La reacción de la esterificación pasa por un ataque nucleofílico del oxígeno de una molécula del alcohol al carbono del grupo carboxílico. El protón migra al grupo hidroxilo del ácido que luego es eliminado como agua. El rol del catalizador es el de aumentar la actividad carbonílica (la carga parcial positiva sobre el átomo de carbono) por protonación de uno de los oxígenos del ácido. Lo mismo se puede conseguir utilizando derivados más activos del ácido como los haluros o los anhidruros. Propiedades de los ésteres Se suele tratar de sustancias incoloras e hidrofóbicas (no se mezclan con el agua). Los ésteres de bajo peso molecular suelen tener un olor característico. Muchos aromas naturales de plantas son ésteres y otro sintéticos se emplean como aromas artificiales (el acetato de isoamilo tiene aroma a plátano, mientras que el hexanoato de alilo tiene aroma a piña). Los ésteres tienen buenas propiedades como disolventes y a menudo se utilizan como tal (acetato de etilo).

ADITIVOS COLORANTES. Clasificación de los colorantes: Colorantes naturales. Colorantes sintéticos. E-100 Curcumina. E-101 Riboflavina. E-102 Tartracina. E104 Amarillo de quinoleína. E-110 Amarillo ocaso FCF-Amarillo sunset. E-120 Carmín Cochinilla. E-122 Azorrubina. E-123 Amaranto. E-124 Punceau 4R. E-127 Eritrosina. E-128 Rojo 2G. E-129 Rojo allura AC. E-131 Azul Patente V. E-132 Indigotina. E-133 Azul Brillant FCF. E-140/141 Clorofilas y clorofilinas. E-150 Caramelo. E-153 Carbón vegetal. E-160a Caroteno. E-160b Bixina/Norbixina. E160c Capsantina/Capsorrubina. E-160d Licopeno. E-161 Xantofilas. E-162 Rojo remolacha. E-163 Antocianinas. E-170 Carbonato de calcio. E-171 Bióxido de titanio. E-172 Óxidos e Hidróxidos de hierro. E-173 Aluminio. E-174 Plata. E-175 Oro. Elección del colorante a aplicar. Tendencias actuales. CONSERVANTES. Influencia de factores del sustrato sobre la actividad de las sustancias conservadoras: Influencia del pH. Influencia del coeficiente de reparto. Influencia de la actividad de agua. Influencia de otros factores físicoquímicos del sustrato. Influencia de las sustancias contenidas en el alimento. Conservantes en la industria alimentaria: E-200/203 Ácido sórbico y sorbatos. E-210/213 Ácido benzoico y benzoatos. E-214/219 Ésteres del ácido phidroxibenzoico. E-220/228 Anhídrido sulfuroso y sulfitos. E-230 Difenilos. E-233 Tiabendazol. E-234 Nisina. E-235 Natamicina-Pimaricina. E-239 Hexametilentetramina. E-249/252 Nitritos y nitratos. E-260/263 Ácido acético y acetatos. E-280/283 Ácido propiónico y propionatos. E-284 Ácido bórico. ANTIOXIDANTES. Tipos de deterioros de las grasas: Hidrólisis química o enzimática. Autoxidación. Reversión. Polimerización. Autoxidación: Iniciación o inducción. Propagación. Finalización. Determinación de la estabilidad de una grasa: Método bomba de oxígeno. Índice de peróxidos. Active Oxigen Method (AOM). Método Rancimat. Ácidos dienoicos conjugados. Índice de Anisidina. Compuestos polares. Índice de yodo. Mecanismo de actuación de los antioxidantes fenólicos. Descripción de los antioxidantes más utilizados: E300 Ácido ascórbico. E-304i Palmitato de ascorbilo. E-306/309 Tocoferoles. E310/312 Galatos de alquilo. E-315 Ácido eritórbico. E-316 Eritorbato de sodio. E320 Butil hidroxianisol (BHA). E-321 Butil Hidroxitoluol (BHT). Terbutilhidroquinona (TBHQ). E-221/228 Sulfitos. Sustancias sinérgicas de antioxidantes: E-330 Ácido cítrico. E-452 Polifosfatos. E-385 Etilen-diaminotetracetato de calcio y disodio (EDTA). Mezclas de antioxidantes y sinérgicos. Elección del antioxidante.

REGULADORES DEL pH. Doble funcionalidad de los reguladores del pH: E-260 Ácido acético. E-270 Ácido láctico. E-296 Ácido málico. E-297 Ácido fumárico. E-330 Ácido cítrico. E-334 Ácido tartárico. E-338/341 Fosfatos; E450/452iv Difosfatos y pirofosfatos. E-575 Glucono delta lactona (GDL). E-385 Etilen diamino tetracetato de calcio y disodio (EDTA). HIDROCOLOIDES. Conceptos de textura. Conceptos reológicos. Importancia de la estructura molecular: Macromoléculas de estructura lineal. Macromoléculas muy ramificadas o globulares. Macromoléculas de estructura lineal o sustituida. Gelificación: Diferentes uniones intermoleculares. Solubilidad de los Hidrocoloides. Agentes texturizantes en la industria alimentaria: E-400 Alginatos. E-405 Alginato de propilenglicol (PGA). E-406 Agar. E-407 Carragenatos. E-407a Alga Euchema procesada. E-410 Goma Garrofín. E-412 Goma Guar. E-413 Goma Tragacanto. E-414 Goma Arábiga. E-415 Goma Xantana. E-416 Goma Karaya. E-417 Goma Taraa. E-418 Goma Gellan. E-425 Konjac o Harina de Konjac. E-440 Pectinas. E-460 Celulosa. E-460i Celulosa microcristalina (MCC). E-461 Metilcelulosa. E-463 Hidroxipropil celulosa. E-464 Hidroxipropil metil celulosa. E-466 Carboximetilcelulosa (CMC). Hidrocoloides no aditivos: Curdlan. Gelatina. Almidón. Aplicación de los diferentes tipos de hidrocoloides: Espesar. Gelificar termorreversiblemente. Gelificar poco o nadaa termorreversiblemente. Estabilizantes. EMULSIONANTES. Dispersionnes alimentarias. Formación de emulsiones: Agregación y coalescencia. Sedimentación y afloramiento. Floculación. Inversión de fases. Propiedades funcionales de los emulsionantes: Formación de película alrededor de las gotitas dispersas. Disminución de la tensión interfasal. Impartir cargas eléctricas. Determinación de la capacidad emulsionante: Cálculo del valor de HLB según Griffin. Método empírico de cálculo del valor de HLB. Estado físico de los emulsionantes: Mesofase lamelar. Mesofase hexagonal I. Mesofase hexagonal II. Mesofase cúbica. Otras funciones de los emulsionantes: Modificación de la masa panaria. Estabilizacion de espuma y control de aireación. Control de cristalización de la grasa. Control de viscosidad. Efecto instantaneizador. Efecto lubricante. Formación de películas tipo films. Emulsionantes sintéticos: E-471 Mono y diglicéridos de los ácidos grasos. E-472 Ésteres de mono y diglicéridos de ácidos grasos con ácidos orgánicos. E-472a Ésteres acéticos de los mono y diglicéridos de ácidos grasos. E-472b Ésteres lácticos de los mono y diglicéridos de ácidos grasos. E-472c Ésteres cítricos de los mono y diglicéridos de ácidos grasos. E472e Ésteres monoacetil y diacetil tartáricos de los mono y digliicéridos de ácidos grasos. E-473 Sucroésteres de ácidos grasos. E-474 Sucroglicéridos. E-475 Ésteres poliglicéridos de ácidos grasos. E-476 Polirricinoleato de poliglicerol. E477 Ésteres de propilenglicol de ácidos grasos. E-481/482 Estearoil-2-lactilato. E491/495 Ésteres de sorbitán. E-432/436 Ésteres de sorbitán polioxietilenados. Emulsionantes naturales: E-322 Lecitina. E-442 Fosfátidos de amonio (Lectina YN). Estabilizantes de emulsión.

EDULCORANTES. Características de un buen edulcorante. Sacarosa. Clasificación de los edulcorantes. Polioles: Edulcorantes y agentes de carga: Ventajas respecto al azúcar. E-420 Sorbitol. E-421 Manitol. E-953 Isomaltosa. E-965 Maltitol. E-966 Lactitol. E-967 Xilitol. E-1200 Polidextrosa. Eritritol. Almidones hidrolizados hidrogenados (AHH). Oligofructosa. Edulcorantes intensos: E-950 Acesulfame-K. E-951 Aspartame. E-952 Ciclamato. E-954 Sacarina. E-957 Taumatina. E-959 Neohesperidina-dihidrochalcona. Aplicación de los edulcorantes. POTENCIADORES DEL SABOR. Origen y descubrimiento de las moléculas precursoras del "umami". Ácido glutámico/Glutamato monosódico. Nucleótidos: Inosinato y Guanilato. E-620 Ácido glutámico. E-626/635 Ácido guanílico (GMP) Ácido inosínico (IMP). E-636/637 Maltol y Etil maltol. Sinergismo entre potenciadores del sabor. Mezcla de nucleótidos. Mezcla de IMP/MSG COMPUESTOS NITROGENADOS AMINAS Las aminas pueden considerarse como compuestos derivados del amoníaco (NH3) al sustituir uno, dos o tres de sus hidrógenos por radicales alquílicos o aromáticos. Según el número de hidrógenos que se substituyan se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias.

Dicho de otra manera, el número de grupos orgánicos unidos al átomo de nitrógeno determina que la molécula sea clasificada como amina primaria (un grupo orgánico), secundaria (dos grupos) o terciaria (tres grupos). El olor de putrefaccion del pescado es producido por una amina, la trimetilamina y el de la carne por las aminas putrescina y cadaverina.

La putrescina. o putresceína (NH2(CH2)4NH2), más exactamente butano-1,4-diamina, es una diamina que se crea al pudrirse la carne, dándole además su olor característico.

Nombre Quimico Otros nombres Formula empirica Masa molecular Numero CAS Densidad Punto de Fusion Punto de Ebullicion

Butano-1-4-diamina Putresceina,Tetrametilenodiamina C4H12N2 88.15 g/mol (110-60-1) 0.877 g/mL 27OC 158 – 160OC

Está relacionada con la cadaverina; ambos se forman por la descomposición de los aminoácidos en organismos vivos y muertos . La putrescina es producida en pequeñas cantidades por las células vivas gracias a la acción de la ornitina-descarboxilasa. Las poliaminas, de las que la putrescina es uno de los ejemplos más simples, parecen ser factores de crecimiento necesarios para la división celular. Otros compuestos químicos que se caracterizan por su mal olor son el metanotiol y el ácido butírico. Nomenclatura. Las aminas se nombran posponiendo la palabra amina a los nombres de los radicales alcoholicos o alquilos, empezando por el radical de cadena mas corta. Ejemplos: NH2C2H5 = etil amina NH(C3H7,C5H11) = propilpentilamina CH3-NH- CH3 : dimetilamina N(CH3)3: trimetilamina Metiletilamina Metildietilamina Dimetil.n-propilamina

Propiedades. Las aminas sron compuestos polares que al combinarse con agua tienen reacciones alcalinas, y al reaccionmar con acidos dan sales. Se oxidan facilmente con el aire, cambiando de color. Las aminas aromaticas, como la anilina, se usan principalmente en la elaboracion de colorantes. La anilina es la amina aromatica mas sencilla. Como compuesto puro es toxico y cancerigeno. La metilamina se usa en la preparacion de explosivos, reveladores fotograficos, colorantes, etc. Aminas aromaticas. Si al menos uno de los grupos sustituyentes es un grupo arilo, entonces la amina independientemente de ser primaria, secundaria o terciaria, será aromática. Ejemplos:

Las aminas comprenden algunos de los compuestos biológicos más importantes que se conocen. Ellas funcionan en los organismos vivos como biorreguladores, neurotransmisores, en mecanismos de defensa y en muchas otras funciones más. Debido a su alto grado de actividad biológica muchas aminas se emplean como medicamentos. A continuación, se muestran las estructuras y los usos de algunas aminas biológicamente activas.Algunas de ellas son nocivas

La adrenalina y la noradrenalina son dos hormonas secretadas en la médula de la glándula adrenal y liberadas en el torrente sanguíneo cuando un animal se siente en peligro. La adrenalina causa un aumento de la presión arterial y de las palpitaciones, lo que prepara al animal para la lucha. La noradrenalina también causa un incremento de la presión arterial y está implicada en la transmisión de los impulsos nerviosos. La dopamina y la serotonina son neurotransmisores que se encuentran en el cerebro. Los niveles anormales de dopamina se asocian con muchos desórdenes pisquiátricos, incluyendo la enfermedad de Parkinson. La esquizofrenia se debe a la presencia de niveles anormales de serotonina en el cerebro. La acetilcolina es una molécula pequeña e iónica y por tanto altamente soluble en agua. Las moléculas de acetilcolina son liberadas por la membrana presináptica en grupos de 104 moléculas, difundiéndose en la región de contacto entre las prolongaciones nerviosas de dos neuronas adyacentes y dando lugar a la transmisión del impulso nervioso de una célula nerviosa a otra.

Los alcaloides son un grupo importante de aminas biológicamente activas, que son |biosintetizadas por algunas plantas para protegerse de insectos y otros animales depredadores. A continuación, se indican las estructuras de algunos alcaloides representativos.

Aunque en medicina se utilizan algunos alcaloides, principalmente como analgésicos, todos son tóxicos y causan la muerte si se ingieren en grandes cantidades. El filósofo griego Sócrates fue envenenado con coniina (cicuta). Los casos benignos de intoxicación por alcaloides pueden producir alucinaciones o efectos psicológicos que se asemejan a la tranquilidad o a la euforia.A C El alcaloide histrionicotoxina se encuentra en la piel de unas ranas que habitan en la selva amazónica colombiana. La histrionicotoxina provoca la muerte por parálisis de los músculos respiratorios.

Puntos de fusion, de ebullicion y solubilidades de algunas aminas

NOMBRE

ESTRUCTURA

MASA MOLECULAR

Pf (oC)

Peb

Solubilidad (g/100 g H2O)

(oC) metilamina etilamina n-propilamina isopropilamina n.butilamina isobutilamina s-butilamina t-butilamina ciclohexilamina bencilamina alilamina Anilina dimetilamina etilmetilamina dietilamina dipropilamina disopropilamina dibutilamina N-metilanilina difenilamina trimetilamina trietilamina Tri-n-propilamina N,N-dimetilanilina trifenilamina

AMINAS PRIMARIAS CH3NH2 31 CH3CH2NH2 45 CH3CH2CH2NH2 59 (CH3)2CHNH2 59 CH3CH2CH2CH2NH2 73 (CH3)2CHCH2NH2 73 CH3CH2CH(NH2)CH3 73 (CH3)3CNNH2 73 C6H11NH2 99 C6H5CH2NH2 107 CH2=CH-CH2NH2 57 (C6H5)2NH2 93 AMINAS SECUNDARIAS (CH3)2NH 45 CH3CH2NHCH3 +59 (CH3CH2)2NH 73 (CH3CH2CH2)2NH 101 [(CH3)2CH]2NH 101 (CH3CH2CH2CH2)2NH 129 C6H5NHCH3 107 (C6H5)2NH 169 AMINAS TERCIARIAS (CH3)3N 59 (CH3CH2)3N 101 (CH3CH2CH2)3N 143 C6H5N(CH3)2 121 (C6H5)3N 251

-93 -81 -83 -101 -50 -86 -104 -68

-7 17 48 33 77 68 63 45 134 185 35 184

Muy soluble Muy soluble Muy soluble Muy soluble Muy soluble Muy soluble Muy soluble Muy soluble Poco soluble Poco soluble Muy soluble 3.7

-42 -40 -61 -59 -57 54

7 37 56 111 84 159 196 302

Muy soluble Muy soluble Muy soluble Poco soluble Poco soluble Poco soluble Poco soluble Insoluble

-117 -115 -94 2 126

3 90 156 194 365

91 14 Poco soluble 1,4 Insoluble

-6 -96

En la industria alimentaria se utiliza nitrito de sodio (NaNO 2) como conservante de carnes y sus derivados como tocino, jamon y salchichas. Al ingerir estas carnes el nitrito de sodio reacciona con el HCl del estomago y produce HNO2 que convierte las proteinas del alimento en nitrosoaminas que son cancerigenos.

FUNCION AMIDA Una amida es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es del tipo RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno: Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).

Grupo funcional amida.

Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco, de una amina primaria o de una amina secundaria por sustitución de un hidrógeno por un radical ácido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente.Concretamente se pueden sintetizar a partir de un ácido carboxílico y una amina. Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas a temperatura ambiente y sus puntos de ebullición son elevados, más altos que los de los ácidos correspondientes. Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy débiles. Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amoníaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres. Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las más conocidas es la urea, una diamida que no contiene hidrocarburos. La urea (NH2)2CO es una amida que en combinacion con el formaldehido, sirve para la preparacion de un grupo de materias plasticas endurecidas denominadas aminoplasticas, que tienen diversas aplicaciones, desde la fabricacion de botones hasta electrodomesticos.

Las proteínas y los péptidos están formados por amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas también se utilizan mucho en la industria farmacéutica. Otro grupo de amidas bien conocido y apreciado es el de las sulfonamidas, RSO2NH2, mas conocidos como sulfamidas, farmacos de gran importancia quimioterapeutica que fueron desplazadas por la aparicion de los antibioticos y que han vuelto a recuperar su importancia progresivamente. Desde el punto de vista industrial tienen gran interes las fibras poliamidicas que comprenden varios tipos de nylon y se caracetrizan por la presencia del grupo amidico –CO-NH. Se obtienen por policondensacion de acidos dicarboxilicos de cinco a sis atomos de carbono y diamina de cinco a seis atomos de carbono. NOMENCLATURA

Sistema IUPAC. Se usa en amidas sencillas. Se nombran eliminando la palabra acido y cambiando la terminacion OICO del nombre comun del acido carboxilico del cual proviene por la terminacion AMIDA. Ejemplo: HCOOH --------->HCONH2 Ac metanoico

Metanamida

CH3COOH --------->CH3CONH2 Ac. Etanoico

Etanamida

CH3CH2COOH ---------> CH3CH2CONH2 Ac. Propanoico

Propanamida

CH3CH2CH2COOH ---------> CH3CH2CH2CONH2 Ac. Butanoico

Butanamida

Notese que se reemplaza el OH del acido carboxilico por el grupo NH2 PROPIEDADES FISICAS. Estado Fisico A condiciones ambientales (20oC y 1 Atm), la metanamida, HCONH2, es la unica amida liquida, las demas son solidas. A estas condiciones no hay amidas gaseosas. Solubilidad Las amidas ligeras (hasta 6 atomos de C) se disuelven en el agua debido a su mayor polaridad y porque las moleculas de la amida con las moleculas de agua se unen por enlace puente de hidrogeno. Luego la solubilidad disminuye con el aumento del numero de carbonos (o masa molecular), debido a la disminucion de la polaridad de la amida.Las amidas superiores se disuelven en solventes organicos y no en el agua.

Punto de ebullicion Tienen mayor punto de ebullicion que los acidos carboxilicos del cual provienen, debido a la capacidad para establecer enlace puentes de hidrogeno y a fuerzas de London mucho mas intensas. PROPIEDADES QUIMICAS Basicidad Las amidas tienen propiedades basicas muy debiles. Estos compuestos no experimentan protonacion significativa cuando reaccionan con acidos en solucion acuosa, es decir son bases de Lewis muy debiles (su constante de basicidad esta en el orden de 10-15). La razon principal es que una amida se estabiliza por deslocalizacion de los electrones libres del atomo de nitrogeno por medio de un traslado de orbitales con el grupo carbonilo. Hidrolisis Es la reaccion de una amida con el agua en medio acido o basico, obteniendose el acido carboxilico correspondiente. Como las amidas son los derivados mas estables de los acidos carboxilicos se necesitan condiciones drasticas (alta concentracion de acidos o bases fuertes) para su hidrolisis (HCl 6M o NaOH al 40% en masa) Medio Acido La reaccion transcurre con ruptura del enlace C-N lo cual permite la formacion de acido carboxilico y juna molecula de amoniaco o una molecula de amina, la cual luego se transforma en una sal de amonio o sal de la amina, debido al medio acido CH3CH2CONH2 + H2O --------------> CH3CH2COOH + NH3 Propanamida

Acido propanoico