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DIEGO ESPINAL ENLACES EN UNA MOLÉCULA (INTRAMOLECULARES)

Los átomos en un compuesto están unidos por enlaces iónicos ó electrovalentes, Cuando los dos electrones que hacen el enlace entre 2 átomos pasan a un átomo, el cual queda cargado negativamente (-), el átomo que pierde los electrones queda cargado positivamente (+) ejemplo1. :

O H3C

C -

O Na

+

Pero el enlace de mayor interés en la química orgánica es el enlace COVALENTE, el cual se presenta cuando los dos electrones que hacen el enlace están compartidos entre los dos átomos. El enlace covalente puede ser Polar ó no polar. Para clasificar un enlace como covalente polar ó no polar se recurre a las electronegatividades de los átomos implicados en el enlace. La electronegatividad es la capacidad que tiene un átomo de atraer los electrones que lo unen a otro átomo. Los siguientes son los valores de electronegatividad de algunos elementos: F = 4,0; O=3,6; N=Cl=3,0; Br=2,8; C=2,5; H=2,1; Na=O,9. Entre 2 átomos de igual ó cercana electronegatividad se forman enlaces covalentes no polares, donde los electrones de enlace están igualmente compartidos ejemplo2: H-H ; C-C; C-H; Br-Br. Los enlaces covalentes polares comparten el par de electrones de enlace de una manera desigual, estos electrones están mas cerca al átomo mas electronegativo ejemplo3: C-O; O-H; C-Cl. La energía de disociación del enlace, es la energía necesaria para romper homolíticamente un enlace entre dos átomos, las unidades de esta energía se dan en Kilocalorías por mol (Kcal./mol.):O-H(110), H-H(104), C-H(99), C-C(85), C-O((88), C-N(73), Cl-Cl(58), Br-Br(46). Los compuestos que solamente tienen carbono e hidrógeno, son térmicamente estables debido a que sus energías de enlace son altas Otro factor que influye en la polaridad de los enlaces es la polarizibilidad de los átomos: esto es, la capacidad que tiene un átomo A de permanecer enlazado a átomo B, cuando se siente atraído por un átomo C presente en otra molécula, esta propiedad es característica de átomos con números atómicos grandes como bromo y yodo donde los electrones de valencia (los más externos), están débilmente atraídos por sus núcleos y como consecuencia experimentan atracciones de átomos de moléculas vecinas. Esta es la ENLACES

1

DIEGO ESPINAL razón por la cual el enlace C-I es polar aunque no haya diferencia en electronegatividad entre el carbono y el yodo. ENLACES ENTRE MOLECULAS (INTERMOLECULARES)

Entre los compuestos que solo tienen enlaces covalentes, sus atracciones se denominan fuerzas de VAN DER WALLS, cuyas energías de enlace son pequeñas comparadas con las de los enlaces covalentes que mantienen unidos los átomos dentro de la molécula. Estas pequeñas fuerzas pueden ser: Puentes de hidrogeno, atracciones dipolo-dipolo y fuerzas de dispersión de London. FUERZAS DE LONDON: son las de menor energía y son las que mantienen unidas las moléculas no polares; se deben a las interacciones entre continuos dipolos transitorios que en todo momento se están formando y desapareciendo dentro de estas moléculas (Ej. En el hexano). PUENTES DE HIDRÓGENO: Es el enlace que se presenta entre un hidrógeno enlazado a un oxigeno, a un nitrógeno o a un flúor en una molécula y un oxigeno, un nitrógeno o un flúor presentes en otra molécula. La fuerza de enlace de los puentes de hidrógeno es aproximadamente de 5 Kcal./mol. ATRACCIONES DIPOLO-DIPOLO: Son las interacciones entre dipolos permanentes que pueden ser positivos (δ+) o negativos (δ-). La fuerza de enlace de estas atracciones es aproximadamente de 0.5 Kcal./mol. ENLACES IÓNICOS: Son atracciones entre iones de diferente carga. Aquí se localizan también las interacciones entre un ión y un dipolo (ION-DIPOLO) El orden de fuerza de estas interacciones es: IONICA > ION-DIPOLO > PUENTE DE HIDRÓGENO > DIPOLO-DIPOLO > FUERZAS DE London. Las atracciones intermoleculares explican propiedades físicas, como temperaturas de fusión y ebullición, solubilidad, etc. Ejemplo 1: Explique porque la Propanona ebulle a 54 °C y el 2-Propanol ebulle a 82 °C. Para responder esta pregunta, se deben considerar las interacciones intermoleculares entre dos moléculas de Propanona y luego se comparan con las interacciones intermoleculares entre dos moléculas de 2-propanol ENLACES

2

DIEGO ESPINAL d+

H3C

CH3

CH d-d O

d-

O

d-

d-d

d-d

d-

PH

H

PH

H

Od

d-d C

O

C

d+

d+

H3C

CH3

H3C

CH d+

H3C

CH3

CH3

Las dos moléculas de Propanona, solo hacen dos interacciones dipolo-dipolo. Las dos moléculas de 2-Propanol, hacen dos interacciones dipolo-dipolo entre carbones secundarios y átomos de oxigeno, y dos puentes de hidrógeno entre los dos hidrógenos unidos a los oxígenos y los dos oxígenos de las dos moléculas. La diferencia de dos puentes de hidrógeno, explica la mayor temperatura de ebullición del propanol. Las fuerzas de London de la Propanona y el 2-propanol, son parecidas porque sus pesos moleculares son aproximadamente iguales. Ejemplo 2: Explique la solubilidad del ácido acético y del Hexano, cuando se tratan con agua PH O

H PH

C +

H3C

d

PH H OH d-d

O

CH3 H3C

d

-

+H

d

H + O

d

d-

Para analizar la solubilidad del ácido acético en agua, se hacen las formulas estructurales del ácido y del agua, se totalizan las interacciones polares y se hace un balance con la cadena hidrocarbonada (carbono-hidrogeno) del ácido acético.

ENLACES

3

DIEGO ESPINAL Como se observa en la grafica, entre el ácido acético y el agua se presentan tres (3) puentes de hidrógeno y una (1) interacción dipolo-dipolo. Como la cadena hidrocarbonada del acético (responsable de la parte no polar) es menos de cuatro (4) átomos de carbono, entonces en el sistema ácido acético agua predominarán las interacciones polares, sobre las no polares y en consecuencia habrá solubilidad (lo semejante disuelve lo semejante). Los enlaces en el hexano son carbono-carbono y carbono-hidrogeno, los cuales se consideran enlaces no polares, haciendo que este compuesto no se disuelva en agua. Las moléculas de agua están fuertemente unidas por puentes de hidrógeno, las pequeñas fuerzas de London presentes en el hexano, no tendrán la fuerza suficiente para romper las fuerzas en el agua. CONVENCIONES PH: Puentes de hidrógeno d-d: interacción Dipolo-Dipolo

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