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Facultad Ciencias De La Salud Escuela Profesional De Farmacia Y Bioquímica Asignatura:

QUIMICA ORGANICA

Ciclo: Docente:

IV Q.F Luis J. Torres Santillan

Estudiantes: Mattos Moya Cinthia Gamez Alayo Patricia Piundo Polo Brian

Chimbote – Perú 2017

EJERCICIOS DE APLICACIÓN DE ALCOHOLES I.

Defina los siguientes términos

Alcohol primario

Alcohol segundario

Alcohol terciario.

Un alcohol es primario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) primario, es decir un carbono con unido a 2 átomos de hidrogeno.

El átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (OH) pertenece a un carbón (C) secundario, es decir un carbono unido a 1 átomo de hidrogeno:

El átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) terciario, es decir un carbono solo:

Diol

Fenol

El diol, también llamado glicol, es un compuesto químico que tiene dos grupos hidroxilo (denominados -OH). Dependiendo de la ubicación exacta de los grupos hidroxilo

Son compuestos que resultan de reemplazar un hidrógeno o más de su anillo aromático por uno o más OH.

Alcóxido

Los alcóxidos se obtienen a partir de los respectivos alcoholes mediante su desprotonación. Se emplean bases fuertes, por ejemplo hidruro de sodio, NaH, o metales alcalinos (normalmente sodio y potasio). En la reacción se desprende hidrógeno.

Reactivo Grignard

son compuestos organometálicos de fórmula general R-Mg-X, donde R es un resto orgánico (alquílico o arílico) y X un halógeno

Epóxido

un epóxido es un éter cíclico formado por un átomo de oxígeno unido a dos átomos de carbono, que a su vez están unidos entre sí mediante un solo enlace covalente.

Eter

Un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo, iguales o distintos, estando el átomo de oxígeno unido a estos.

Síntesis de Williamson

Ester

Carbonilo

II.

Es una reacción orgánica que transcurre a través del mecanismo SN2, por la cual se forma un éter a partir de un haloalcano primario y un alcóxido (o un alcohol en un medio básico) . Esta reacción implica el ataque de un ion de alcóxido hacia el haloalcano.

los ésteres son compuestos orgánicos derivados de petróleo o inorgánicos oxigenados en los cuales uno o más protones son sustituidos por grupos orgánicos alquilo (simbolizados por R').

Es un grupo funcional que consiste en un átomo de carbono con un doble enlace a un átomo de oxígeno.

Responder: a) Cuál es el mecanismo para la síntesis de éteres mediante método de Williamson Indica el ataque de un ion alcoxido sobre un halogenuro primario, un oxigeno negativo es atraído por un carbono positivo. b) Que agente oxidante utilizaría para que un alcohol primario se quede en aldehído El agente que utilizaría es el clorocromato de piridinio (PCC c) Qué agentes químicos utilizaría para la síntesis de alcóxidos: El agente que utilizaría es el bromuro de ciclopentil magnesio + agua en medio acido

III) SINTESIS DE ALCOHOLES 1. 3-pentanona + bromuro de etilmagnesio en éter, luego H3O+----->

2. Cloruro de metilo + Mg en éter-----A + CH3CH2-CO-CH3 en éter ----- B + H3O+------>

3. 3- metil hex-2-eno + Hg(OAc)2 , H2O/ NaBH4 ------>

4. 3-metil hex-2-eno + OsO4/H2O2 ----------->

5. 3-metilpent – 2- eno+ H2O/H2SO4

6. 2-fenilpropeno + acido diluido -------->

7. 1-metilciclohexeno + Hg(OAc)2 , H2O/ NaBH4 ---------->

8. 2-metil-2-penteno + BH3.TFH, luego H2O2/OH- ------------>

9. 2-penteno + BH3.TFH/H2O2, NaOH --------->

10. CH3-CO-CH2CH2CH3 + LiAlH4 -------------->

11. hexanal + NaBH4 -------------->

IV) REACCIONES DE LOS ALCOHOLES

20. 2-metilheptan- 3-ol + NaBH4------------->

NO REACCIONA V) REACCIONES DE ETERES Y EPOXIDOS

A. Metil oxirano + CH3CH2CH2MgBr, luego H3O+ ------------->

B. Metil oxirano + HCl ------------>

C. Oxetano + HBr ------------>

D. 3-metil-2-hexeno + Hg(OAc)2, CH3CH2OH, luego NaBH4 ------------>

E. 2-etoxi-butano + HBr ------------>

F. Metoxietano + HI ------------>

G. 1-penteno + Hg(OAc)2, CH3CH2OH, luego NaBH4 ------------>

H. 2-penteno + MCPBA ------------>

I.

Etóxido de sodio + bromuro de propilo -----------------

J.

Ciclopentilmetóxido de sodio + bromuro de metilo

K. Metóxibenceno + HBr------------>

L. Etoxiciclohexano + HI------------>

M. 1-cloro-2-pentanol + NaOH, H2O /Diclorometano ------------>

N. 2 - metil – 2-hexeno + MCPBA ------------>

O. 2-cloro – 1-hexanol + NaOH, H2O /CH2Cl2 ------------>

P. 2- buteno + Cl2/H2O + NaOH, H2O /CH2Cl2 ------------>

VI) SECUENCIA DE REACCIONES (Desarrollar como ejemplo el docente) A) 2-butanona + NaBH4 ----------> A + H2SO4/calor ------------> B + MPCBA -----------> C + HI ------------> D

B) 2-butanol + Na2Cr2O7/H+ ------------> A + CH3CH2MgBr, luego H3O+ ------------> B + Na ------------> C + Bromuro de etilo ------------> D

C) 2 – metil – 2 pentanol + H2SO4/calor ------------> A + Br2/H2O ------------> B + NaOH, H2O /CH2Cl2 ----------> C C + H+/Etanol -------------> D

VII)

SINTESIS Explique qué compuesto Grignard utilizaría y su mecanismo de acción para sintetizar los siguientes alcoholes: 

3-octanol a partir de hexanal



1-ciclohexiletanol a partir de acetaldehído

Explique o proponga cómo se sintetizaría los siguientes éteres:

a) 2-metoxibutano

b) Ciclohexil etil éter

EXPLIQUE DOS MANERAS DE SINTETIZAR CADA UNO DE LOS ALCOHOLES SIGUIENTES AÑADIENDO UN REACTIVO DE GRIGNARD APROPIADO A UN ALDEHIDO (Desarrollar como ejemplo el docente)

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

Pérez Luna, Miguel, Hernández Luna, Heliodoro, and Martínez Reyes, Víctor Manuel. Curso de química orgánica V. México, D.F., MX: Instituto Politécnico Nacional, 2005. ProQuest ebrary. Web. 24 January 2017.Disponible en: http://site.ebrary.com/lib/bibliocauladechsp/detail.action?docID=10428628&p00=w ade+lg.+qu%C3%ADmica+org%C3%A1nica Página libre- – contenido– Reactivo de Grignard–Base de datos virtual. [Fecha de acceso 24-01-2017]. URL Disponible en: https://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Grignard