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Práctica número 4: Síntesis de un heterociclo de seis miembros 2,6-DIMETIL-3,5-DICARBOXIETIL-1-4-FENILDIHIDROPIRIDINA Integrantes: Alarcón Ramírez Brandon Axel, Escamilla Soto Gerardo, Munguia Flores Diego, Ortiz Carlos Yael Docente: Leobardo Iván Acevedo Hernández Asignatura: Q. Orgánica III Carrera: Licenciatura Q.F.B.T

RESUMEN

HIPÓTESIS

En esta práctica se puede obtener información sobre la obtención de piridinas, en especial del método de Hantzsch, el cual fue utilizado para la síntesis de un derivado de piridina el cual fue 2,6-dimetil-3,5dicarboxietil-1-4-fenildihidropiridina,swintetizado en un sistema de reflujo, utilizando benzaldehído (C7H6O), acetoacetato de etilo (C6H10O3) e hidróxido de amonio concentrado (NH4OH) en un medio básico (CH3OH) donde se obtuvo un heterociclo de 6 miembros (2,6diemtil-3,5- dicarboxietil-4-fenildihidropriridina) con un rendimiento de 63.92%.

Si hacemos reaccionar a reflujo benzaldehído, acetoacetato de etilo e hidróxido de amonio en metanol como disolvente, se esperará que a través de las condensaciones que se generan en un sistema de reflujo se logren ciclar los reactivos y se forme el derivado de piridina 2,6-dimetil-3,5-dicarboxietil-4- fenildihidropiridina.

METODOLOGÍA

INTRODUCCIÓN Las Piridinas y sus derivados, constituyen un grupo de numerosos e importantes compuestos presentes en sustancias de tipo animal y vegetal. Así, se encuentran en productos de importancia bioquímica (piridoxina, nicotinamida) o farmacológica (piribenzamida, sulfapiridina), y en alcaloides como nicotina, anabasina, etc. La piridina en estado puro es un líquido incoloro de olor penetrante y desagradable, con un P.E. de 115 ºC y densidad de 0,983. Soluble tanto en agua como en disolventes orgánicos, es a su vez un excelente disolvente polar. Entre sus propiedades químicas más notables hay que destacar su estabilidad y basicidad. (Esteban.Santos.2015) Fig.1 Formas resonantes de la piridina. Síntesis de piridinas de Hantzsch

RESULTADOS Y ANÁLISIS DE RESULTADOS Mecanismo de la reacción por el método de Hantzsch La síntesis de Hantzsch es la más utilizada, sobre todo para obtener piridinas simétricamente sustituidas. La reacción se realiza entre un βcetoéster u otro compuesto con un grupo metileno activado, y un aldehído en presencia de amoníaco. El proceso lleva consigo la formación de un compuesto 1,5- dicarbonílico por condensación aldólica, seguida de una reacción de adición conjugada y posterior ciclación con amoníaco. La dihidropiridina formada, se deshidrogena calentándola con una mezcla de ácido nítrico y sulfúrico. (Esteban.Santos.2015)

Fig.2 Mecanismo de obtención de piridinas sustituidas de Hantzsch

Planteamiento del problema Llevar a cabo un proceso de obtención rápido y efectivo para sintetizar derivados de piridinas simétricos, efectuando la síntesis de Hantzsch con la condensación de compuestos 1,3-dicarbonílicos y derivados de amoniaco en presencia de un aldehído.

Justificación Se aborda el tema de las piridinas y sus derivados debido a la importancia de sus actividades biológicas y farmacológicas, mediante la síntesis más común y general de piridinas y sus derivados.

Objetivos • Realizar la síntesis de un heterociclo de seis miembros utilizando la reacción de Hantzsch. • Sintetizar un compuesto (2,6-dimetil-3,5- dicarboxietil-4fenildihidropiridina) análogo a la nifedipina, bloqueador de canales de calcio, usado en medicina para el alivio de angina de pecho e hipertensión arterial.

CONCLUSIONES • La piridina posee características muy similares al benceno por lo que existen diversas reacciones para sintetizarla, en esta ocasión se llevó a cabo la más común y general. • la síntesis de Hantzsch consiste en la condensación de un β- cetoéster, un aldehído y amoniaco para dar una dihidropiridina, que en este caso se obtuvo 3,5-dicarbetoxi-2,6-dimetil-1,4-dihidropiridina. • El calentamiento del reflujo que se realizado propicio que se diera la reacción. • Se logró observar a través del mecanismo de reacción, que en este tipo de síntesis para la formación de piridinas algunas de los intermediarios esenciales a lo largo de toda la reacción serán: el alfa-beta- insaturado, el enolato y el 1,5- dicarbonilico.

BIBLIOGRAFÍA • Esteban Santos. (2015) Química Heterocíclica 1ra Edición UNED Madrid. • Illera,M.M., Illera del Portal.J. e Illera del Portal,J.C. (2000). Vitaminas y minerales. Complutense. p. 91 • Katritzky, A. R., Ostercamp, D. L., & Yousaf, T. I. (1986). The mechanism of the hantzsch pyridine synthesis: A study by 15N and 13C NMR spectroscopy. Tetrahedron, 42(20), 5729–5738. doi:10.1016/s0040-4020(01)88178-3