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• Diana Nathaly Paredes

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DDT El DDT (Dicloro Difenil Tricloroetano) o más exactamente 1,1,1-tricloro-2,2bis(4-clorofenil)-etano ,

de

fórmula

(ClC6H4)2CH(CCl3)

es

un

compuesto organoclorado principal de los insecticidas. Es incoloro y cristalino. Es muy soluble en las grasas y en disolventes orgánicos, y prácticamente insoluble en agua. Su peso molecular es de 354 g/mol.

Obtención El DDT se puede sintetizar fácilmente a partir de sustancias de bajos costos que se consiguen sin ninguna dificultad. Se obtiene por condensación del cloral,

o tricloroacetaldehido,

de

formula

CCl3CHO, con el clorobenceno, C6H5Cl, en exceso este último, en presencia de cloruro de aluminio, AlCl3 o ácido sulfúrico fumante (oleum), H2S2O7, como catalizador, obteniéndose con esto el DDT bruto, se purifica lavándolo con grandes cantidades de agua, haciendo que el DDT se separe de las impurezas junto con el agua, ya que al igual que otros hidrocarburos clorados, el DDT es prácticamente insoluble en agua. También podemos lavar el DDT bruto por neutralización con Na2CO3después de drenar el ácido agotado. El DDT es un compuesto sintético empleado como insecticida y pesticida para combatir enfermedades humanas y plagas agrarias, hasta que en los sesenta se probara su toxicidad y peligrosidad. Pese a haber sido prohibido como pesticida, su uso médico prosigue, especialmente en el control de la malaria. El Dicloro-Difenil-Tricloroetano (DDT) es un compuesto incoloro y cristalino, con propiedades solubles en las grasas y en disolventes orgánicos, aunque insoluble en el agua.

Pese a haber sido sintetizado en 1874, sus espectaculares propiedades insecticidas (fue definido como "compuesto milagroso", dados sus efectos) no fueron descubiertas hasta 1939, coincidiendo con el inicio de la II Guerra Mundial, donde fue empleado con éxito para combatir el tifus, la malaria y otras enfermedades transmitidas por mosquitos y otros insectos, tanto entre las tropas como entre la población civil. Tras la guerra, la eficiencia del DDT extendió su empleo como pesticida y su producción aumentó vertiginosamente. El DDT fue empleado de manera generalizada para proteger de plagas las cosechas de todo el mundo, hasta que en los sesenta del siglo pasado la opinión pública conociera el impacto medioambiental del empleo de este compuesto sintético. La denuncia de Rachel Carson En

el

exitoso

libro Silent

Spring (Primavera

Silenciosa, 1962), Rachel Carson explicaba los peligros ecológicos derivados del uso del DDT. Carson aventuraba que, si se seguía empleando el insecticida, todos los pájaros del mundo desaparecerían. Con

la

ayuda

de

otras

personalidades

científicas, Rachel Carson alertó sobre el peligro de contaminación irreversible de los alimentos, ya que el compuesto se acumulaba en las cadenas tróficas. Una vez los estudios de Carson fueron ratificados por otros biólogos y científicos, la Agencia de Protección Medioambiental de Estados Unidos (EPA) prohibió el uso de DDT en 1972. Su prohibición se extendió a otros países (los primeros en adoptar su prohibición fueron Noruega y Suecia; EEUU, ya en los ochenta países europeos como el Reino Unido). Sin embargo, en países como la India su uso no ha sido prohibido. Pese a contar con la sentencia de un juez que ratificaba la peligrosidad del DDT por tratarse de una sustancia "potencialmente cancerígena para el hombre", el entonces administrador de la EPA, William Ruckelshaus, desestimó la opinión del letrado y decidió permitir algunos usos del compuesto. No obstante, dada la presión popular:



El DDT fue excluido de la lista de sustancias autorizadas en la protección de plantas y el control de plagas.



Actualmente, se prohibe la producción, uso y venta de todos los productos de protección de plantas que contengan DDT.

Aplicación industrial y doméstica.

Su potencial ecotóxico reside en que mata a los insectos por contacto, afectando su sistema nervioso. Su efecto tóxico, luego de ser aplicado, se conserva durante años (alto poder residual); un campo tratado con DDT conserva, luego de diez años el 50% de la cantidad aplicada. Se calcula que desde su invención en 1939 se han consumido, mundialmente, un millón de t, gran parte de las cuales se encuentran aun dispersas en aguas, tierras y organismos. Su acción no es selectiva, su aplicación provoca no sólo la muerte inmediata y masiva del insecto plaga, sino también la de insectos benéficos y a mediano y largo plazo la de infinidad de otros organismos (peces, aves y mamíferos). Una vez aplicado se dispersa y difunde tanto sobre el medio terrestre como el acuático. Se han encontrado pingüinos y focas en la Antártida y en el Ártico contaminados con DDT. Estas características y la propiedad bioquímica de acumularse en el tejido adiposo (grasas), provocan que este insecticida ingrese en la red trófica de los ecosistemas y se acumule y concentre en los órganos de los animales (bioacumulación) provocando intoxicación y muerte masiva, en muchos casos. A través de los distintos niveles tróficos su concentración aumenta. Un pez intoxicado puede llegar a tener 10.000 veces más DDT que la cantidad presente en el agua. Los mutantes sobrevivientes al DDT desarrollan resistencia a esas dosis lo que implica el posterior empleo de una dosis mayor para controlar las nuevas

poblaciones de la plaga, generando así un incremento constante en las cantidades aplicadas. Este producto permitió mejorar sensiblemente el rinde de las cosechas destinadas a la alimentación humana y significó un importante elemento en la denominada Revolución Verde de la agricultura. Lamentablemente, su uso indiscriminado y su mal manejo aparejaron las consecuencias ecotóxicas mencionadas. El consumo humano de alimentos de origen animal contaminados con DDT provoca su acumulación y posterior intoxicación, los casos agudos presentan alteraciones gastrointestinales, trastornos neurológicos y parálisis muscular; si la dosis es elevada puede sobrevenir la muerte por paro respiratorio.

El DDT constituye un producto de elevada toxicidad ambiental y humana y de escasa o nula biodegradabilidad, razón por la cual, en muchos países, su uso fue restringido y/o prohibido.

Prevenir la malaria sin poner en peligro a personas, animales y plantas Pese a que la Organización Mundial de la Salud anunció en 2006 que volverá a emplear DDT como insecticida para erradicar la malaria en interiores de residencias (y matar así a los mosquitos que transmiten la enfermedad). Pese a que el organismo internacional considera que este uso no es peligroso para la naturaleza y, en cambio, efectivo en la prevención de esta enfermedad, su empleo sigue siendo polémico. El Programa de las Naciones Unidas para el Medio Ambiente (PNUMA) planeó la eliminación de 12 compuestos considerados "plaguicidas y productos químicos

industriales peligrosos que pueden matar a la gente, producir daños en el sistema nervioso e inmunológico, provocar cáncer y desórdenes reproductivos, así como perturbar el desarrollo normal de lactantes y niños", entre los cuales se encuentra el DDT. Por sus características, según el Convenio de Estocolmo sobre Contaminantes Orgánicos Persistentes de mayo de 2005, el DDT entra en la clasificación de los compuestos: 

Altamente tóxicos; son estables y persistentes y tienen una duración de décadas antes de degradarse; se evaporan y se desplazan a largas distancias a través del aire y el agua, y se acumulan en el tejido adiposo de los seres humanos y las especies silvestres."

El DDT y la Malaria Quienes se muestran a favor del empleo del DDT para combatir la malaria arguyen que: 

Es un método eficaz que consiguió erradicar la malaria en Europa y prácticamente hizo lo propio en el subcontinente indio.



Defienden la idoneidad de la sustancia debido al bajo coste de su aplicación y al hecho de no tener problemas de patentes. Sin embargo, la comunidad ecologista y parte de la comunidad científica no cree que el DDT sea beningno:



El DDT es nocivo para la cadena trófica y los animales y potencialmente cancerígeno para el ser humano.



Pese a no haber sido prohibido en la India, la malaria continúa presente en el país, pese a haber descendido de 100 millones de casos en 1935 a brotes aislados en la actualidad.

Toxicidad Los efectos del DDT sobre la salud humana son controvertidos, ya que numerosos estudios presentan resultados dispares: 

El DDT es catalogado como "moderadamente tóxico" por el Programa Nacional de Toxicología de EEUU.



Toxicidad crónica: el DDT ha sido asociado a problemas neurológicos y psiquiátricos.



Cáncer: La EPA clasificó en 1987 el DDT como sustancia cancerígena.



Otros estudios relacionan el empleo de DDT con problemas reproductivos y de desarrollo infantil. El DDT y el medio ambiente Entre los efectos adversos del DDT sobre la salud de los animales, destacan:



Fallos en la reproducción y en el desarrollo.



Posibles defectos en el sistema inmunológico y muerte prematura de aves.



Efectos renales y hepáticos.



Bloqueo del desarrollo sexual en numerosos animales, durante varios estudios.



Reducción de la calidad y cantidad de animales microscópicos en el fitoplancton, pilar fundamental de la cadena trófica en la vida acuática.



El DDT ha sido detectado en animales en el Ártico, prueba clara de su acción e influencia sobre el desarrollo de la vida en el Planeta.

Alternativas y recomendaciones 

Fomentar políticas agropecuarias que incluyan el "Manejo Integrado de Plagas" basado en el "control biológico" y cuya aplicación permite niveles de ecotoxicidad bajos o nulos.



Combatir los insectos, en el ámbito doméstico, con productos cuyo índice de toxicidad sea menor o nulo, como los empleados en la denominada agricultura orgánica

GLOSARIO

1. Agricultura orgánica.- procedimiento que utiliza métodos que respetan el medio ambiente desde las diversas fases de la producción, a través de la manipulación y transformación de los productos 2. Arguyen.- Alegar razones o argumentos en favor o en contra de alguna opinión. 3. Bioacumulación.- efecto biológico pertinente con la capacidad que tiene un tejido vivo para acumular contaminantes, estos pueden ser eliminados o magnificados. 4. Biodegradabilidad.- Sustancia que puede ser descompuesta con cierta rapidez por organismos vivientes, los más importantes de los cuales son bacterias aerobias. 5. Cadena trófica.- es el proceso de transferencia de energía alimenticia a través de una serie de organismos, en el que cada uno se alimenta del precedente y es alimento del siguiente. 6. Catalizador.- Sustancia que altera la velocidad de una reacción química, acelerándola o retrasándola, pudiendo recuperarse sin cambios esenciales en su forma o composición al final de la reacción. 7. Cloral.- Líquido obtenido por la acción del cloro sobre el alcohol. 8. Controvertidos.- se refiere a las ideas, opiniones, situaciones o personasque resultan muy discutidas Es un tema muy controvertido 9. Ecotoxico.- se aplica a sustancias y preparados que presentan o pueden presentar riesgos inmediatos o diferidos para el medio ambiente. 10. Fitoplancton.- plancton constituido principalmente por algas y otros organismos vegetales. 11. Insecticida.- son agentes de origen químico o biológico que controlan insectos. 12. Malaria.- La malaria es una enfermedad grave causada por un parásito. Es transmitida por mosquitos infectados. 13. Neutralización.- Se llaman así a la reacción entre un ácido y una base 14. Nocivo.- Dañoso, perjudicial

15. Organoclorado.- compuesto químico orgánico, es decir, compuesto por un esqueleto de átomos de carbono, en el cual, algunos de los átomos de hidrógeno unidos al carbono, han sido reemplazados por átomos de cloro. 16. Pesticida.- Son descritas como sustancias materiales o sintéticas utilizadas en el control de plantas y animales no deseables. 17. Plaga.- Enfermedad o desgracia que afecta a gran parte de una población y que causa un daño grave. 18. Ratificar.- Aprobar y confirmar la validez de algo dicho o hecho antes, generalmente una creencia u opinión. 19. Sintético.- Se aplica al material que se obtiene mediante procedimientos industriales o químicos y que imita una materia natural 20. Tifus.- Nombre que se da a varias enfermedades contagiosas causadas por una bacteria y transmitidas generalmente por piojos, que producen una fiebre muy alta y estados de delirios cerebrales.

UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

QUIMICA ORGANICA

TEMA: DDT

ALUMNA: DIANA NATHALY NACIPUCHA MAYANCELA

PROFESOR: DR. HECTOR NUÑEZ

AÑO 2011