• Author / Uploaded
• Jorge Escobar

• Categories
• Polisacárido
• Carbohidratos
• Almidón
• Glucosa
• Trifosfato de adenosina

Citation preview

[email protected]

Mg. Q.F. LUIS MIGUEL FELIX VELIZ BLOG: http://www.lfelix-qumicaorgnica.blogspot.com/ 1

[email protected]

2

[email protected]

3

[email protected]

OBTENCIÓN DE CARBOHIDRATOS

Los carbohidratos son sintetizados por todos los vegetales verdes, a través del proceso denominado fotosíntesis, que se representa como sigue: 6CO2 + 6H2O + Luz → C6H12O6 + 6O2 (673 Kcal.)

Tanto en el hombre como en los animales terrestres, los carbohidratos suministrados en la dieta son la principal fuente de energía metabólica (ATP). Esta reacción se representa de la siguiente manera: C6H12O6 + 6O2 → 6CO2 + 6H2O + 38 ATP

4

[email protected]

El término genérico "Carbohidrato" incluye monosacáridos, oligosacáridos y polisacáridos, así como sustancias derivadas de monosacáridos por reducción del grupo carbonilo (alditoles), mediante oxidación de uno o más grupos terminales a ácidos carboxílicos, o por la sustitución de un grupo hidroxi o más (s) por un átomo de hidrógeno, un grupo amino, un grupo tiol o grupos heteroatómicos similares. También incluye derivados de estos compuestos. "Azúcar" El término se aplica con frecuencia a los monosacáridos y oligosacáridos inferiores. Cabe señalar que aproximadamente el 3% de los compuestos enumerados por Chemical Abstracts Service (es decir, más de 360 000) son nombrados por los métodos de la nomenclatura de carbohidratos. 5

[email protected]

6

[email protected]

Son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas quirales o compuestos que por hidrólisis conducen a éstos.

7

[email protected]

CLASIFICACIÓN y NOMENCLATURA

NOMENCLATURA R-S

http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/2carb/

8

[email protected]

ENANTIÓMEROS D Y L Configuración del penúltimo átomo de carbono en relación con la del último .

83 2005 5 7 6 8 4 3 422 3252 5670 3764 2727 6221 5145 4422 403585 80 3252 2374] 3076] 3115] 2538] 2564] 3585] 40DSt 2374] 20 chemdict gr [0 I 3252 begin 2374 SPDSt [1 I 5670 2374 DSt [2 I 3252

F B 9.6 neg v g L/gs/gsave {8 p 1 c at p 2 5 clip mv d }{ex }{gs ldict OA}{1 tdL p 1986, L/xl/translate l5 n arcn np Laser p aL m 0 neg}if/p gs lp gr m mv p lx 2 cp OB p st}b/HA{lW p -1 16.8 ex 1 lo }b/Ct{bs 0 mv 2.25 at wy mv m gs sl 1 0 90 145 p 8 lac lp 12 n fill counttomark{bs p rn/ex st}{0 x sg bW ro aR 3.375 np 1 ix 0.3 y dv 1987, dp Prep 0.6 ro p bd wx ac 8 cv -1 OB/bL sc gr SA fill dict p 1 p yy aL 0 rad neg DLB L/ie/ifelse x 0 m1 x 1 0 n eq{DD}{DS}ie -9.6 sc end}b/Db{bs{dp p 1.2 at 08 xdp 0 gr ey p ne{bW DA}{dL sc p p SA m bd p lCambridge dp rot -1 0 y 120 mt p y e m p L/S{sf cm ut l}for p 0 180 n/ey m 21.6 rad rO cp x -1 x 2 mv 1 p m/w DA}{cw 0 b1 g lro 0 chemdict bW 0 p dv ac CA sm -.6 0 tlt{-1 -1 bs 12 ac 180 y p aA tr/dy 0 xl a}ie}b/WW{gs a}ie}b/BW{wD 2 st 0 x L/ix/index -8 8 0 sc x dp rot 2.2 lm}b/dA{[3 p st}{Asc 0 p dv}{bd}ie dx 1.5 0 p sc OA}{1 egr}{gs 0 cp p np y s24.6 x ne{bW 6 1 360 DLB g 3 y 16 Scientific m neg 180 n/dx p g p p x/dx -1 2 SA sc cm -1 5 0 lp y gs begin/version a l5 mv 4 0m -4.8 rarc 0 neg}if/p p re sqrt ty ac arc -1 gi o DA}{dL 1 sm gs x s 12 x p s-1 neg sl LB L/l/lineto 0.6 CB 2 dy 180 ac p 0 p al 3 gs 0 rmv 0.5 0 25.8 OB 2.25 e[]ty wF sc st}{0 y dv/bd 2 dp lW rO 1 S]}b/dL{dA p p 16 Comp gs e 1 cw n/dy 2.2 p y eq{DB}{DS}ie CB p wD r6 90 w sg xl}{xl sg begin x rev{neg}if ac m 1 e 2 0.5 0 llp o -1 cv SA p -2 x 2 p p s fill sc CA dv 1 16 fill e rO cW x}if cX p begin x p x np L/mt/matrix rm euting, 23 l-1.6 dv sg SA eq{dp x setgray y lx DA}{cw np 0 scm 0 wy gr 1 bs gr p 0 [{p dp ne OA}{1 a arc lp p fill np def/b{bind ly 0 rlineto p 10 cm DA}{2.25 mv bW cm 1 e 27 sm lbs p o ac wx p ac y 0 p dp cp Inc. gr o g/wb gs 0p cY mv sc}b/Ov{OrA 0 sm lrO 16 1.6 0 sm le cm n p 0 clip }ifelse st 0 gs w at cm g WI 0 cm g p x p p ne{bW cp ne -1 5 2 div p gr}b/OB{/bS 1 ac st}{Asc y 3 2 mt lp st cm 27 sm x L/mv/moveto lp mv p sm m eq{gs 0 sm p lW 4 m sc p 1 bs or{4 fill}b/SA{aF ath 0 }{2 gr sdef}bind dup 4.8 p x ro sm lgi sl st}]e e SA 1 0 w 0 270 bL st e cp p st}{p ZLB m lpfill al 1 1.5 tr 0 p y g/bb 0 2 4 p 25.8 st 1 gr dp lOA}{ p 2 S p bd fill p wy mv 0 rO dv/bd gi gs cp lAA} rut 0 39 y S gr dv p cp SA rad p gs 4 1 1 x al 4 set -1 en x lt{ rO o ac 0 cm cv p np a/ td 1 a 0 s lW g d m w x p 0

D-gliceraldehído

L-gliceraldehído (Isomeros: 2n)

CHO

H

C

CH 2 O H

D (+)

CHO

OH

HO

C

H

CH 2 O H

L (-)

currentp oint 9

[email protected]

10

[email protected]

11

[email protected]

CONFIGURACIÓN MULTIPLE

12

[email protected]

CONFIGURACIÓN MULTIPLE

13

[email protected]

EPÍMEROS Los azúcares que sólo difieren en la estereoquímica de un carbono se denominan epímeros y el átomo de carbono cuya configuración es opuesta generalmente se especifica.

Si no se especifica el número de carbonos, se asume que es un C2. 14

[email protected]

HEMIACETALES H

C

OH

O

+

R OH

H C OR

R´

R´

Aldehido

R´

C

Alcohol

+

OH

O

+

R OH

R´ Cetona

Hemiacetal

R´

C OR R´

+

Alcohol

Hemicetal

Towards the end of the nineteenth century it was realized that the free sugars (not only the glycosides) existed as cyclic hemiacetals or hemiketals. 15

[email protected]

REPRESENTACIÓN FURANOSA

16

[email protected]

REPRESENTACIÓN PIRANOSA

17

[email protected]

ANÓMEROS DE LOS MONOSACÁRIDOS En el anómero α, el grupo hidroxilo del carbono anomérico (hemiacetal) está hacia abajo (axial) y en el anómero β hacia arriba (ecuatorial). El anómero β de la glucosa tiene todos sus sustituyentes en posiciones ecuatoriales.

El carbono hemiacetal se denomina carbono anomérico, que se identifica con facilidad como el único átomo de carbono unido a dos oxígenos. http://www.stolaf.edu/people/giannini/flashanimat/carbohy drates/glucose.swf 18

[email protected]

REPRESENTACIÓN CONVENCIONAL DE LOS MONOSACÁRIDOS

Fischer modificado Fischer Haworth b - L - representaciones de Arabinofuranose

b - D - Ribopiranose 19

[email protected]

FÓRMULAS PERSPECTIVAS DE HAWORTH Ahora: Todos los hidroxilos que en una estructura de Fischer están a la derecha, en la fórmula perspectiva de Haworth se representan abajo y todos los hidroxilos que en la representación de Fischer están a la izquierda, en la de Haworth se representarán arriba del ciclo o anillo, los átomos de hidrógeno no se representan.

1

H C

O

2

H C

3

HO C

4

H C

OH

5

H C

OH

6

C

OH H

6

6

CH2OH

CH2OH

5

5

O

4

OH

HO

3

1 2

OH

OH

+

O OH

4

OH

HO

3

1 2

OH

CH2OH

-glucosa

Anómero α α –D-glucopiranosa

Anómero β β –D-glucopiranosa

20

[email protected]

FÓRMULAS PERSPECTIVAS DE HAWORTH

Si es un monosacárido que pertenece a la familia D, el grupo terminal, en la glucosa y otras aldohexosas o cetohexosas –CH2OH, se representa arriba del anillo y si fuera de la familia L, se representa abajo D,arriba

CH2OH O

L, abajo 1

O CH2OH 1

21

[email protected]

Estructura cíclica HO

CH2OH

CH 2OH

O

O H H HO

OH H

OH H H

HO HO

OH

Conformación silla

OH

Estructura en proyección de Haworth

22

[email protected]

Estructura cíclica C1

C4

OH CH2OH OH O

C4 C1 C41 o también C1

OH OH

C14 o también 1C

Casi todas las D-piranosas tienen la conformación C41 y casi todas las L-piranosas tienen la conformación C14 (Reeves - 1950) 23

[email protected]

MUTARROTACIÓN Una solución acuosa de D-glucosa contiene una mezcla en equilibrio de α-Dglucopiranosa, β-D-glucopiranosa, y un intermedio de cadena abierta. La cristalización por debajo de 98°C da el anómero alfa y la cristalización por encima de 98°C da el anómero beta.

24

[email protected]

Deshidratación en medio ácido

Furfural y derivados CH 2OH

CHO

C O

H C OH

HO C H

HO C H H C OH

-H2O

-H2O

H C OH

H C OH

H C OH

CH 2OH

CH 2OH

Aldohexosa

O C H

O

CH2OH

Cetohexosa

HMF 5-(hidroximetil)-2-furfuraldehido 5-hidroximetil-furfural 25

[email protected]

Tres moléculas de fenilhidrazina condensan con cada molécula del azúcar para dar lugar a una osazona, en la que C1 y C2 se han transformado en fenilhidrazonas.

FORMACIÓN DE OSAZONAS .

La mayoría de las osazonas cristalizan con facilidad, con unos puntos de fusión característicos. Los puntos de fusión de las osazonas son datos importantes para la identificación y comparación de los azúcares 26

[email protected]

El método mas común para la construcción de una aldosa, consiste en la construcción de una cianhidrina seguida de su hidrólisis y reducción. En la síntesis se forman dos diastereómeros que difieren en la configuración del carbono número dos (epímero). H C HO

C

C

O

H

C C H2C

H

C

OH

HO

C

H

H

C

H

C

H

O

C

O

H

C

OH

HO

C

H

OH

H

C

OH

C

OH

H

C

OH

H2C

OH

H2C

OH

H

C

OH

HO

C

H

OH

H

C

C

OH

H

H2C

OH

H

HCN H

HO

N

H2O

OH

NaBH 4

OH OH

Esta síntesis es útil para determinar la estructura de los azúcares iniciales y para sintetizar azúcares nuevos. 27

[email protected]

28

[email protected]

Son azúcares en los que se ha sido eliminado el oxígeno de un grupo hidroxilo. Entre los desoxiazúcares tenemos 2desoxirribosa es uno de los componentes fundamentales del O ADN. H C CH2 H

C

OH

H

C

OH

H

C

OH

CH3

D-2-desoxirribosa

6-desoxi-L-galactosa

L-fucosa

6-desoxi-L-manosa

L-ramnosa

2,6-Didesoxi-D-alosa

Digitoxosa

29

[email protected]

Desoxiazúcares H

CH3

O C

O

H C H H C OH

OH

OH OH

HO

H C OH CH 2OH

2-desoxi-D-ribosa Importancia de los ácidos desoxiribonucleicos DNA

6-desoxi-b- L-manopiranosa b- L-ramnopiranosa En glicósidos naturales –antibióticos30

[email protected]

FORMACIÓN DE ÉSTERES. El anhídrido acético y la piridina transforman todos los grupos hidroxilo de un azúcar en acetatos. Generalmente se conserva la estereoquímica del carbono anomérico

Los ésteres de los azúcares se cristalizan y purifican con facilidad, y se disuelven en disolventes orgánicos. 31

[email protected]

Diversos grupos hidroxilo de los monosacáridos se pueden sustituir por grupos amino. Entre las más conocidas están la Glucosamina y la galactosamina

2-amino-2-desoxi- α -D-glucopiranosa

2-amino-2-desoxi- α -D-galactopiranosa.

32

[email protected]

AMINOAZÚCARES A partir de 1,2-anhidroazúcares HO

CH2OH

2-amino - 2-desoxi-b-D-glucopiranosa

O HO NH2

OH

Hidrólisis de la quitina de esqueletos de crustáceos e insectos b-D-glucosamina

OH CH2OH

2-amino - 2-desoxi-b-D-galactopiranosa O

HO NH2

OH

Hidrólisis de la condroitina de cartílagos y moco nasal b-D-galactosamina

33

[email protected]

El ácido N-acetilmurámico, derivado de la N-acetil-glucosamina, participa en la formación de las paredes bacterianas y asegura así su rigidez.

N-acetilmurámico

N-neuramínico Ácido N-acetilneuramínico 34

[email protected]

Son polioles que se forman por reducción con borohidruro de sodio (NaBH4) H

H

O

OH

H C

C HO

C

H

HO

C

H

OH

H

C

OH

OH

H

C

OH

HO

C

H

HO

C

H

H

C

H

C

NaBH 4

H2C

H2C OH

OH

35

[email protected]

Obtención de polioles HO

HO

CH2OH

Catódica

OH HO HO

CH2OH

O

H2/Ni

OH HO HO

CH2OH

D-glucosa

Sorbitol

Humectantes

D-manosa D-ribosa

Manitol Ribitol

Espesantes

Intermedarios D-glucosa

Diuréticos H2/Pt

Goma de mascar xilitol Hexano

Edulcorantes 36

[email protected]

Para su obtención se utiliza agua de bromo (pH ~ 6). O

O

H

C (CHOH)n CH2OH

Aldosa

Br/ H2O

OH

C (CHOH)n CH2OH

ác. aldónico

37

[email protected]

Obtención de ácidos aldónicos HO

HO

CH2OH

CH 2OH

Br2/ H2O

OH

OH HO

HO HO

HO

O

COOH

D-glucosa

Ácido D-glucónico

Acidificantes

D-manosa D-arabinosa

Ácido D-manónico Ácido D-Arabónico

Espesantes

Dosificación (Ca)

Estabilizantes 38

[email protected]

Obtención de ácidos aldónicos HO

HO

CH2OH

CH2OH O

Br2/ H2O

O

HO

HO HO

HO

OH

O

D-glucono-d-lactona CH2OH H C OH O

HO

CH 2OH

O HO

OH HO HO

OH

D-glucono-g-lactona

COOH

D-glucónico

39

[email protected]

Ácidos Scáridos. se obtienen con un oxidante energético, HNO3, oxidando tanto al grupo aldehído como al grupo terminal -CH2OH de una aldosa a ácidos carboxílicos. O

O

H

C (CHOH)n

C (CHOH)n

HNO3

CH2OH

+

Productos de degradación

C O

Aldosa

OH

OH

ác. aldárico

40

[email protected]

Obtención de ácidos aldáricos HO

CH2OH OH

HO O

COOH

HNO3/ H2O

HO

OH

OH

HO

OH

COOH

a-D-manosa

Ácido D-manárico

O

OH

O

O HO OH

HO HO

O

O OH

O

O

Doble-g-lactona del ácido D-manárico Acidificantes

Complejantes

Desintosicantes 41

[email protected]

En los organismos vivos, ocurre la oxidación del grupo terminal sin afectarse el C1. O

O

H

C (CHOH)n

C (CHOH)n

oxidación enzimática

CH2OH

C O

Aldosa

H

OH

ác. Urónico

42

[email protected]

Obtención de ácidos urónicos HO

HO

CH2OH OH

Oxidación H2O2

O

HO

COOH OH

O

HO

OR

a-D-manosido

OR

Glicósido del ácido D-manurónico

También lactonas de ácido urónico Acidificantes

Complejantes

Desintoxicantes 43

[email protected]

GLICÓSIDOS

HO

CH2OH O

HO

HO HO

CH2OH O

OH HO HO

ENLACE HEMIACETAL

O CH 3

ENLACE ACETAL

ENLACE GLICOSÍDICO 44

[email protected]

AGLICONES El grupo enlazado al carbono anomérico de un glicósido se denomina aglicón.

45

[email protected]

GLICÓSIDOS H

C O

HO

CH2OH

H C OH

O

HO C H H C OH

HO HO

O CH 3

H C OH CH 2OH

Metil-b-D-glucopiranosido

Metil-a-D-glucopiranosido

HO

CH2OH O

HO HO

Glucósidos

O CH3 46

[email protected]

ACETALES HO

CH2OH O

CH2 O H

HO HO

CH2 O H

C O O

OH

C

CH3

O

HO

C O

O

HO

CH3

C

H

C O H O

O

CH3

CH3 CH3

1, 2-O-isopropilidén-a-D-glucofuranosa

CH3

1, 2-5,6-di-O-isopropilidén-a-D-glucofuranosa

47

[email protected]

Los más importantes son los disacáridos. En los disacáridos existe unión glicosídica, entre dos monosacáridos. En ellos es importante saber: cómo se verifica esta unión, a dónde, en qué posición está situado el enlace. Una unión muy común es la 1-4´, quiere decir, están comprometidos en el enlace, el C1, carbono anomérico de una unidad y el C4 de la otra unidad .

β

O 4´

O

OH O

O O

O 1

OH

Enlace 1-4´ β 48

[email protected]

DISACÁRIDOS - NOMENCLATURA Por hidrólisis ácida o enzimática dan monosacáridos. Fijaremos nuestra atención en la estructura y nomenclatura Uno será “GLICOSIL” y el otro será “OSA” u “OSIDO” En este tipo de unión queda libre el hidroxilo del carbono anomérico de la segunda unidad y por lo tanto, el disacárido en solución acuosa estará en equilibrio con la forma aldehídica. O

O

O O

OH

O

O OH

C H

Disacárido con enlace β 1-4´ - Reductor 49

[email protected]

DISACÁRIDOS 

MALTOSA: Es el azúcar de malta. Grano germinado de cebada que se utiliza en la elaboración de la cerveza. Se obtiene por hidrólisis de almidón y glucógeno. Posee dos moléculas de glucosa unidas por enlace tipo (1-4)

CH2OH HO HO

O CH2OH

OH O

Hidroxilo hemiacetálico libre

O

HO OH

OH

4-O-(α-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

6-O-(α-D-glucopiranosil)-α-D-glucopiranosa

50

[email protected]

DISACÁRIDOS 

CELOBIOSA: No se encuentra libre en la naturaleza. Se obtiene por hidrólisis de la celulosa. y está formado por dos moléculas de glucosa unidas por enlace (1-4). CH2OH HO HO

O

CH2OH O

OH

Hidroxilo hemiacetálico libre

O

HO OH

OH

4-O-(β-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

51

[email protected]

DISACÁRIDOS LACTOSA: Es el azúcar de la leche de los mamíferos. Se encuentra formada por la unión (1-4) de la galactopiranosa y la -D-glucopiranosa. OH

CH2OH

O

HO

CH2OH O

OH

OH 

Hidroxilo hemiacetálico libre

O

HO

-D-

OH

4-O-(β-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa

52

[email protected]

DISACÁRIDOS SACAROSA: Es el disacárido no reductor, ya que los dos carbonos anoméricos de la glucosa y fructosa están implicados en el enlace G( -1, -2). 6

CH2OH

4

HO HO

O

5 2

3

1

OH

6

CH2OH 5

O

O

OH 4

3

2

CH2OH 1

OH

α-D-glucopiranosil-β- D- fructofuranósido

53

[email protected]



Son polímeros naturales, llamados poliósidos o glucanos, macromoléculas, formadas por cientos o miles de unidades de monosacáridos. Dos ejemplos típicos de polisacáridos son el almidón y la celulosa.

ALMIDÓN 

El almidón está formado por una cadena 14, con enlaces 16 en los puntos de ramificación. Los dos constituyentes principales del almidón son la amilosa y la amilopectina. 54

[email protected]

AMILOSA constituye de un 15 a un 20% del almidón y tiene estructura helicoidal no ramificada, soluble en agua, da color azul con el yodo.

55

[email protected]

AMILOSA HELICOIDAL. La amilosa helicoidal forma un complejo de transferencia de carga de color azul con el yodo molecular.

56

[email protected]

ALMIDÓN 

AMILOPECTINA

constituye un 80-85% del almidón y consiste en cadenas muy ramificadas, de 24 o 30 residuos de glucosa unidos por enlaces 14 en las cadenas y por enlaces 16 en los puntos de ramificación, insoluble en agua, da color rojo a púrpura con el yodo.

57

[email protected]





Polisacárido más abundante en la naturaleza, es el tejido de sostén de las plantas, está asociada con las hemicelulas y la lignina. La celulosa está formada por unidades de D(+)-glucosa, los enlaces en el polisacáridos son β 1,4´: este tipo de enlace los carnívoros no pueden romperlo y por tanto no pueden utilizar la glucosa como nutriente. La celulosa forma microfibrillas de 14 000 unidades o más, que se torcionan y se unen a otras por puente de hidrógeno. La masa molecular varía entre 250 000 y 1 x 106 o más. CH2OH O HO

O

OH

HO O

OH

CH2OH

O

CH2OH O HO

O

OH

HO

O

O OH

CH2OH

O

58

[email protected]

El glucógeno es el polisacárido que se almacena en el organismo animal, a veces se designa como almidón animal. El glucógeno posee una estructura mucho más ramificada que la de la amilopectina, con cadenas de 11 a 18 residuos de [14] y ramificaciones unidas a las cadenas por medio de enlaces glucosídicos [16].

59

[email protected]

Polisacárido de gran importancia estructural en los invertebrados. Se puede encontrar en los exoesqueletos de crustáceos e insectos. Las unidades básicas son N-acetil- D-glucosaminas unidas por enlaces [14] glucosídicos.

60

[email protected]

Es un glucosaminoglucano, del griego hepar, "hígado” es un anticoagulante . Biológicamente actúa como cofactor de la antitrombina III, que es el inhibidor natural de la trombina. 2-sulfato- - D-glucuronato (14) - 6 –sulfato – 2 - N-sulfo-D-glucosamina (14)

61

[email protected]

Es un glucosaminoglucano, regula la hidratación e incrementa la firmeza de la piel. Desempeña importantes funciones mecánicas y de transporte, confiere volumen a la piel, y da forma a los ojos y elasticidad a las articulaciones. -D-glucuronato (13) - 2 - N-acetil-

-D-glucosamina) (14)

62

[email protected]

Es un glucosaminoglucanos, que son importantes constituyentes estructurales de la matriz extracelular del cartílago, como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo, cartílago, piel, vasos sanguíneos, así como los ligamentos y los tendones. Es el -D-glucuronato(13)-4-sulfato-2-N-acetil- -D-glucosamina) (14)

63

[email protected]

:

HTTP://IMAGES.GOOGLE.COM.PE/IMGRES?IMGURL=HTTP://WWW.FQ.UH.CU/DPTO/QO/ORGANIC AII/CARBOHIDRATOS/CARBOHIDRATOS_ARCHIVOS/IMAGE034.GIF&IMGREFURL=HTTP://WWW.F Q.UH.CU/DPTO/QO/ORGANICAII/CARBOHIDRATOS/CARBOHIDRATOS.HTM&USG=__AVVN0QR81PF HWWUCZ67YJ7ZHZOM=&H=422&W=458&SZ=4&HL=ES&START=98&UM=1&TBNID=I_LCEN3AG PEJQM:&TBNH=118&TBNW=128&PREV=/IMAGES%3FQ%3DCARBOHIDRATOS%2BREACCIONES% 2BQUIMICAS%26NDSP%3D20%26HL%3DES%26SA%3DN%26START%3D80%26UM%3D1

www.chemfinder.com www.chemweb.com www.spectragalactic.com www.probes.com/handbook www.netbiochem.com http://www.grupocarbohidratos.org/gehc/html/es/gehc/quimic a-carbohidratos.jsp http://themedicalbiochemistrypage.org/es/carbohydratessp.php

64

[email protected]

ÁCIDOS NUCLEICOS

65

[email protected]

POLÍMERO ARN Los ácidos nucleicos están formados por unidades de ribofuranósido enlazadas mediante uniones fosfato.

El ADN y el ARN están formados, cada uno de ellos, por cuatro monómeros denominados nucleótidos que difieren en la estructura de las bases unidas a la desoxirribosa y ribosa respectivamente. 66

[email protected]

ENLACES FOSFATO Dos nucleótidos están enlazados mediante una unión fosfato entre el grupo fosfato 5' de uno y el grupo hidroxilo 3' de otro. Una molécula de ARN siempre tiene dos extremos (a no ser que esté en la forma de un gran anillo). Un extremo tiene un grupo 3' libre y el otro extremo tiene libre un grupo 5'.

67

[email protected]

RIBONUCLEÓTIDOS COMUNES. Son ribonucleósidos esterificados por el ácido fosfórico en su posición 5'; el grupo -CH2OH se encuentra en el extremo de la cadena de ribosa.

Los ribonucleósidos se unen a través de enlaces de fosfato 68

[email protected]

DESOXIRRIBONUCLEÓSIDOS COMUNES. Los cuatro desoxirribonucleósidos que constituyen el ADN

La estructura del polímero de ADN es similar a la del ARN, excepto en que no tiene grupos hidroxilo en los átomos de carbono 2' de los anillos de ribosa. 69

[email protected]

NUCLEÓTIDOS 



Los nucleótidos, además de su papel en la formación de los ácidos nucleícos, tienen una función independiente y vital para la vida celular. Cuando un nucleótido se modifica por la unión de dos grupos fosfato, se convierte en un transportador de energía, necesario para que se produzcan numerosas reacciones químicas celulares. La energía en los nucleótidos modificados, esta disponible en cantidades convenientes y aceptado en forma generalizada. El principal portador de energía, en casi todos los procesos biológicos, es una molécula llamada adenosín trifosfato o ATP .

70

[email protected]

BIBLIOGRAFÍA http://www.uam.es/departamentos/ciencias/q org/docencia_red/qo/l19/reac1.html  http://www.fao.org/docrep/field/003/AB492S /AB492S02.htm  http://quimicacsfisicas.blogspot.com/2010/08/acidosnucleicos.html 

71

[email protected]

El éxito en la vida consiste en seguir siempre adelante. Samuel Johnson

GRACIAS

72

[email protected]

73