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• Sandra Rocío Hernández

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Fecha: 31 de Mayo de 2010 Problema No.:

Compuesto: Alcohol Bencílico

Estructura:

Nombre del Estudiante: SANDRA ROCIO HERNÁNDEZ codigo 114012 Nombre del Estudiante: JUAN CAMILO RODRÍGUEZ

codigo 114171

GRUPO 15 Descripción del problema: liquido incoloro de aroma suave agradable. Propiedades físicas: Punto de fusión *************

Punto de ebullición

Densidad

188ºC 560 mmHg 199ºC 760 mmHg

1.046

Índice de refracción (0C) N20D = 1,545

Otro *****************

Análisis elemental: no tiene nitrógeno, azufre ni halógenos. Ensayos preliminares: Comportamiento a la llama: alta inflamabilidad del compuesto, llama color amarillo con presencia de humo con rastro de hollín al consumirse. Indica presencia de anillo bencénico. Acidez y basicidad: carácter neutro Insaturación activa: Br2/CCl4: decoloro el Br con desprendimiento de HBr, lo que indica que fue una reacción de sustitución. Bayer: el compuesto decoloró el KMnO4 formando así el precipitado de oxido de manganeso lo que indica que es un compuesto fácilmente oxidable. Aromaticidad Friedel- crafts: positivo; formación de un anillo de color anaranjado. Solubilidad: Grupo de solubilidad: N H2O

Éter

HCL 10%

NaOH 10 %

Insoluble (-)

soluble(+)

insoluble(-)

insoluble(-)

NaHCO3 10% insoluble(-)

H2SO4 concentrado soluble(+)

Pruebas para grupo funcional Grupo funcional: Alcoholes Nombre de la prueba Ácido nitrocromico

Patrón utilizado Alcohol alilico

Sodio metálico Lucas

Alcohol alilico Alcohol terbutilico

Descripción del patrón Coloración azul inmediata Se forma un enturbiamiento instantáneo

Descripción del problema Coloración azul Burbujas Se forma el enturbiamiento después de unos minutos

Conclusión de la reacción Prueba positiva: alcohol 10 o 20 Positiva Positivaalcohol 10

Grupo funcional: Fenoles Nombre de la prueba Cloruro ferrico

Patrón utilizado fenol

Agua de bromo

fenol

Cloranil en dioxano Copulación con sales de diazonio

fenol fenol

Descripción del patrón Cambia la coloración: anaranjada Decolora y precipita Cambio la coloración Cambia la coloración a rojo fuerte, formación de precipitado

Descripción del problema No cambia la coloración

Conclusión de la reacción Prueba negativa

Decoloro Positiva después de un tiempo No hubo negativa reacción alguna

Grupo funcional: Aldehídos y Cetonas Nombre de la prueba 2,4-Dinitro Fenil Hidracina Fehling Tollens

Patrón utilizado

Schiff

formaldehído

formaldehído formaldehído formaldehído

Descripción del problema Precipitado amarillo en gran cantidad Precipitado amarillo Precipitado fino color gris oscuro Coloración fucsia a morado

Conclusión de la reacción Positivo Positiva Positiva Positiva

Grupo funcional: Ácidos Carboxílicos Nombre de la prueba Bicarbonato de sodio Indicadores (universal, tornasol rojo y azul) Yodato de yoduro Hidroxamato ferrico (anhídridos) Hidroxamato ferrico (esteres)

Patrón utilizado Ácido benzoico Ácido Benzoico Acido benzoico Anhídrido succínico Acetato de isopropilo

Descripción del problema Compuesto efervece Universal: viro rojo t.azul: viro rojo t.rojo: No viro Coloración azul Cambio en la coloración Coloración rojo azulosa

Conclusión de la reacción positiva

Descripción del problema Coloración roja Coloración roja

Conclusión de la reacción Positivo Positivo

Coloración azul instantánea Coloración naranja Color azul Precipitado amarillo

Positivo

Descripción del problema Coloración azul roja Desprendimiento de gas papel t.rojo viro a azul Coloración azul roja No hay reacción Coloración azul roja y luego rosada

Conclusión de la reacción Positiva

Positiva Positiva Positiva Positiva

Grupo funcional: Amina Nombre de la prueba Cloranil en dioxano Copulación con sales de diazonio Ferricianuro

Patrón utilizado

Lignina Simon Ferrocianuro de potasio

Difenil amina (a.2º) Difenil amina (a. 2º) Piridina (amina3º)

Difenil amina Difenil amina Difenil amina

Positiva Positiva Positiva

Grupo funcional: Amida Nombre de la prueba Hidroxamato Hidrólisis alcalina

Patrón utilizado

Amidas Alifaticas Amidas Aromaticas Biuret

Acetamida benzamida urea

Acetamida Acetamida

Positiva Positiva positiva

Grupo funcional: Nitro Compuestos Nombre de la prueba Griess

Patrón utilizado Nitro benceno

Descripción del problema Papel filtro se coloreo a fucsia con el gas desprendido de la sustancia

Conclusión de la reacción Positiva

Selección de Compuestos probables La selección de los compuestos probables se ha realizado con base en el análisis descrito anteriormente. Se deben seleccionar compuestos que presenten punto de ebullición superior o inferior, en 7ºC, a la constante determinada al problema sin dejar de lado las demás constantes físicas, estas son, densidad e índice de refracción. Ref .

Nombre

Estructura

Peb. (ºC)

Formula Estructural

Descarte

D²º N²º 1).

192 ºC IUPAC:

1-Octanol

COMUN: Alcohol noctilico

D²º 0,8249

Aromaticidad (Friedel Crafts) Ensayo de Ignición (Fuliginosidad, C8H18O1 llama amarilla, hollín) *alcohol1º

N²º 1,4274 2).

IUPAC: 2-(2-metoxietoxi) -etanol COMUN: Éter monometilico de dietilenglicol

194 ºC

D²º 1,035

Aromaticidad (Friedel Crafts) Ensayo de Ignición (Fuliginosidad, C5H12O3 llama amarilla, hollín) *alcohol1º

N²º 1,4244 3).

193 ºC IUPAC: 1,3,3-trimetil Ciclohexen-6-ol, COMUN:

D²º 0.9310 N²º

Aromaticidad (Friedel Crafts) Ensayo de Ignición (Fuliginosidad, C9H17O1 llama amarilla, hollín) *alcohol2º

4).

IUPAC: 2,3,6-Trimetil ciclohexanol

193195 ºC

Aromaticidad (Friedel Crafts) Ensayo de Ignición (Fuliginosidad, llama amarilla, hollín) *alcohol2º

COMUN: D²º

C9H18O1 N²º 0.9119 5).

IUPAC: Nonalol-5 o Nonan-5-ol COMUN:

194 ºC

D²º

Aromaticidad (Friedel Crafts) Ensayo de Ignición (Fuliginosidad, C9H20O1 llama amarilla, hollín) *alcohol2º

N²º 1,4289 6).

IUPAC: 2-metil-2,4pentanodiol COMUN:

196198 ºC D²º 0,9240 N²º 1,4297

7).

Aromaticidad (Friedel Crafts) Ensayo de Ignición (Fuliginosidad, llama amarilla, hollín) *alcohol2º

C6H14O2

197,85 ºC IUPAC: 1,2-etanodiol COMUN: Etilenglicol

D²º 1,1136 N²º 1.4319

C2H6O2

Aromaticidad (Friedel Crafts) Ensayo de Ignición (Fuliginosidad, llama amarilla, hollín) *alcohol 1º

8).

IUPAC: 3,7-dimetil-1,6octen-3-ol COMUN: Linalol (Linalyl alcohol)

9).

IUPAC: Nonal-2-ol COMUN:

199 ºC D²º 0,8622 N²º 1,4623 198,2 ºC

Aromaticidad (Friedel Crafts) Ensayo de Ignición (Fuliginosidad, C10H18O1 llama amarilla, hollín)*alcohol 3º Aromaticidad (Friedel Crafts)

D²º 0.8191

C9H20O1

N²º 1,4290 10) IUPAC: 2-(2-etoxietoxi). etanol COMUN: Éter Monoetilico de dietilenglicol

196202 ºC D²º 1,023 N²º 1.4298

11) IUPAC: . COMUN: Metil Fenil Carbinol (alphaMethylbenzyl alcohol)

Aromaticidad (Friedel Crafts) Ensayo de Ignición (Fuliginosidad, C6H14O2 llama amarilla, hollín) *alcohol 1º

203 ºC D²º 1,015

C8H10O1

N²º

PODRIA SER EL COMPUESTO *alcohol 2º

1,5598

12) IUPAC: Fenil Metanol . COMUN: Alcohol bencilico

Ensayo de Ignición (Fuliginosidad, llama amarilla, hollín)*alcohol 2º

205 ºC D²º 1,0454 N²º 1,5395

C7H8O1

PODRIA SER EL COMPUESTO *alcohol 1º

13) IUPAC: Fenil Propenol . COMUN: Alcohol cinámico

258 ºC D²º 1,044

Su punto de bullición es C9H10O1 demasiado alto. *alcohol 1º

N²º 1,5819

Discusión. El objetivo de este informe es dar a conocer el proceso mediante el cual se realizaron una serie de pruebas

con el fin de identificar la identidad de un compuesto orgánico

desconocido, en este informe se incluyen las tablas de cada uno de los ensayos llevados a

cabo para identificación de sustancias orgánicas con su respectivo patrón así como la descripción de los resultados obtenidos en cada caso. Una de las características físicas del compuesto orgánico desconocido, que se nos asigno para su análisis y posterior identificación, que nos permitió determinarlo de una manera más rápida fue su estado físico: liquido, ya que en la bibliografía consultada las tablas de compuestos se subdividen además de grupos funcionales en liquido y sólidos. También nos pudimos guiar por su olor característico, agradable, suave y dulce, además muy pronunciado, lo que nos indica un bajo peso molecular en el compuesto. Al determinar las constantes físicas del compuesto desconocido fue muy fácil consultar luego la bibliografía en nuestra búsqueda hallamos solo algunos pocos compuestos que se acercaban a los valores hallados experimentalmente de punto de ebullición, densidad e índice de refracción por medio del método usado en la practica #1 de Determinación de Constantes Físicas. A su vez esto nos indican que los métodos fueron correctamente utilizados pues varían muy poco con los valores reales. En el ensayo de ignición pudimos observar una alta inflamabilidad del compuesto además de una llama color amarillo con presencia de humo y que dejo hollín cuando se consumió el compuesto. Todo lo anterior nos indicaba la presencia de un anillo de benceno, una característica muy importante para la identificación posterior del compuesto, ya que de esta manera fue posible descartar en su mayoría los compuestos propuestos inicialmente debido a la ausencia del anillo bencénico dentro de la estructura del compuesto. Con ayuda de los indicadores pudimos deducir que nuestro compuesto problema tenia un PH neutro y mediante las pruebas con Hidróxido de Sodio y Cal Sodada pudimos descartar que se tratara de un fenol o una oxina ya que no se disolvió el compuesto en frío y la calentarlo tampoco se disolvió por lo tanto también descartamos la presencia de Nitrógeno, lo cual fue confirmado por la información suministrada por la profesora Vanesa acerca de que el compuesto no tenia Nitrógeno, Azufre o algún Halógeno. Al realizar los ensayos de Insaturación Activa observamos decoloración del Bromo con desprendimiento de HBr, quiere decir que dentro del compuesto existen Instauraciones Inactivas, además de la presencia de un Fenol, un Enol, un Aldehído, una Cetona o un compuesto que contenga un grupo metileno activo. Las Aminas ya habían sido descartadas.

Luego al realizar el ensayo con el permanganato de potasio la sustancia cambio oxidándose, lo que reduciría nuestro grupo de posibles compuestos entre los que podría estar la sustancia problema a Alquenos, Alquinos, Alcoholes, 1º y 2º solamente porque los 3º no se oxidan, también los Fenoles se encuentran dentro de este grupo pero fueron descartados mediante la prueba con Hidróxido de Sodio. A continuación la prueba de Friedel Crafts nos confirmo la presencia de un anillo aromático al colorearse el AlCl3 anhídrido de un tono naranja. Con la prueba del Cloruro Ferrico confirmamos una vez mas que a pesar de existir un anillo aromático dentro de la estructura del compuesto definitivamente no se trataba de un Fenol, un Enol y menos un Ácido Hidroxamico. Una prueba definitiva para descartar posibles grupos funcionales fue la de solubilidad pues el compuesto resulto no ser soluble ni en agua, ni tampoco en Ácido Clorhídrico, lo que nos llevaría a descartar un PH básico o alcalino; tampoco fue soluble en Hidróxido de Sodio, que vendría a descartar un PH ácido y como tampoco tiene Nitrógeno ni Azufre, característica usada como criterio de clasificación, termino siendo soluble o mejor, reaccionando con Ácido Sulfúrico Concentrado, quedando entonces clasificado en el grupo N. Sin embargo, el compuesto a pesar de no ser soluble en agua, si fue soluble en éter y de acuerdo a bibliografía consultada todos los alcoholes son solubles en éter, por esta razón empezamos a sospechar que nuestra sustancia problema era un Alcohol. Entre la lista de clasificación del grupo N coinciden algunos grupos probables gracias a la prueba de oxidación con Permanganato de Potasio, estos son, Alcoholes primarios y secundarios y Aldehídos. Lo que reduce a dos el numero de grupos funcionales a los que podía pertenecer el compuesto. Cuando realizamos las pruebas de Análisis Funcional, comenzamos por Alcoholes, de forma que incluimos nuestra sustancia problema dentro de estas pruebas. La primera de ellas se trataba del Permanganato de Potasio, donde descubrimos que es una sustancia fácilmente oxidables por causa del grupo Hidróxido. La segunda de las pruebas especificas para alcoholes fue la del Sodio Metálico donde el compuesto reaccionó produciendo burbujas de Hidrógeno, esto nos indicaba

que en el

compuesto existía un átomo de Hidrógeno unido a un átomo de Oxigeno, sugiriéndonos además que el compuesto podría tener entre 3 y 8 átomos de Carbono en su estructura.

A continuación la prueba con Ácido Nitro crómico nos permite descartar al grupo de los Aldehídos y a los Alcoholes 3º, quedando como opción Alcoholes 1º y 2º a causa de la oxidación que sufren por la mezcla de Ácido Nítrico y Dicromato de Potasio. Pero la prueba definitiva es el ensayo de Lucas, donde el compuesto reacciono rápidamente con el reactivo preparado pero al haber descartado ya a los Alcoholes 3º y sin probabilidad de que sea un Alcohol 2º debido a la rapidez de la reacción, se sugiere en la guía suministrada por el profesor Carlos Guerrero que el Alcoholes Alilico de tipo primario, usado como patrón para las pruebas; el Alcohol Bencilico de tipo primario también; y el Alcohol Cinámico reaccionarían como un Alcohol 3º, esto es, rápidamente. Por lo tanto decidimos incluir entre los compuestos probables al Alcohol Bencilico y al Alcohol Cinámico, pero al revisar las constantes físicas de este ultimo vimos que tiene un punto de ebullición demasiado alto para lo que estamos buscando 258 ºC; en cambio el Alcohol Bencilico tenia justamente las constantes físicas que buscábamos. Sin embargo, para estar completamente seguros de que se tratara de un Alcohol y no un Fenol por la presencia del anillo de Benceno hicimos algunas pruebas importantes para identificación de Fenoles. Estas serian la reacción con Bromo de los ensayos preliminares en donde hubo desprendimiento de HBr, debido claro esta a la presencia del anillo Bencénico, al igual que la prueba con el Agua de Bromo, la cual decoloro confirmando esta idea, pero las siguientes pruebas con Cloranil de Dioxano y Copulación con sales de Diazonio fueron negativas, por lo tanto, un Fenol como posible compuesto fue totalmente descartado. Inicialmente seleccionamos los compuestos en las tablas de Alcoholes de la bibliografía consultada basados en las propiedades físicas del compuesto, es decir, su estado físico como Liquido, su punto de ebullición, teniendo en cuenta la diferencia de presión para la ciudad de Bogota, esto es 560 torr, el punto de ebullición resultante fue de 199ºC, con lo cual establecemos un rango de temperaturas entre 192 ºC y 206 ºC, es decir 7 grados arriba y 7 grados abajo, esto con el fin de poder acaparar una cantidad apropiada de posibles compuestos, a continuación nos dispusimos a comparar el resto de constantes físicas, entre ellas, la densidad que obtuvimos experimentalmente fue de 1.046 gr/cm3 y el índice de refracción observado fue de 1,545. Para descartar los compuestos nos basamos principalmente en la presencia o no del anillo de Benceno, y de los doce compuestos inicialmente propuestos terminamos en dos, el

METIL FENIL CARBINOL y el ALCOHOL BENCILICO, pero aunque sus constantes físicas son similares, y además cumplen con la condición de tener entre 2 y 8 Carbonos, solo el ALCOHOL BENCILICO es primario, mientras el METIL FENIL CARBINOL es un alcohol secundario, debemos recordar que en la prueba del ensayo de Lucas se había descartado la posibilidad de un alcohol secundario, por lo tanto nuestra sustancia mas opcionada viene a ser el ALCOHOL BENCILICO, debido a varias razones; primero que tiene un anillo de Benceno en su estructura; su punto de ebullición es 207; su densidad es de 1,04540 gr/cm3; y su índice de refracción es 1,53955. Estos son valores bastante cercanos a los obtenidos experimentalmente, y por ultimo a que es un alcohol primario. En conclusión creemos que nuestro compuesto desconocido es el ALCOHOL BENCILICO, de formula C7H8O1. El alcohol bencílico es un líquido incoloro con un aroma suave agradable. Es un solvente útil a causa de su polaridad, baja toxicidad, y baja presión de vapor. El alcohol bencílico es parcialmente soluble en agua (4 g/100 mL) y es completamente miscible en alcoholes y éter etílico. Bibliografía 1. RAPPOPORT Z.V.Ph,D, CRC Handbook of tables for organic compounds identification.3º

Edición. CRC Ed.1967. Hebrew University of Jerusalem, Israel. 2. SCHRINER, R., identificacion sistematica de compuestos organicos. Ed.Limusa.México.

1ºEdicion. 1991 3. CHERONIS, N. Semimicro Qualitative Organic Análisis. The sistematic identification of organic

compounds. Interscience Publishers. New York. 2º Edition. 1963