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ACIDOS CARBOXILICOS PROPIEDADES FÍSICAS Los ácidos carboxílicos son moléculas con geometría trigonal plana. Presentan hidrógeno ácido en el grupo hidroxilo y se comportan como bases sobre el oxígeno carbonílico. Los ácidos de masa molar baja (hasta diez átomos de carbono) son líquidos incoloros, de olor muy desagradable. El olor del vinagre se debe al ácido acético; el de la mantequilla rancia al ácido butírico. El ácido caproico se encuentra en el pelo y secreciones del ganado caprino. Los ácidos C5 a C10 poseen olores a ―cabra‖. El resto sólidos cerosos e inodoros a temperatura ambiente. Sus puntos de fusión y ebullición crecen al aumentar la masa molar. Los 3 primeros son solubles en todas las proporciones en H2O y luego la solubilidad disminuye hasta hacerse insolubles, esto se debe a la solvatación de moléculas del ácido a través de la formación de puentes de H con las moléculas de agua, hecho que se dificulta a medida que aumenta el tamaño de la molécula. Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas muy superiores que los alcoholes, cetonas o aldehídos de pesos moleculares semejantes. Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son el resultado de la formación de un dímero estable con puentes de hidrógeno. El punto de ebullición aumenta gradualmente a medida que aumenta el peso molecular, en cambio el punto de fusión, si bien va en aumento, lo hace en forma escalonada; es decir, que cada ácido con número par de carbonos tiene punto de fusión más elevado que los vecinos de número impar. Los valores elevados para los puntos de fusión y ebullición, en relación con los compuestos pertenecientes a otras funciones, indican la fuerza de asociación intermolecular a través de los puentes de hidrógeno. Los ácidos carboxílicos que contienen más de ocho átomos de carbono, por lo general son sólidos, a menos que contengan dobles enlaces. La presencia de dobles enlaces (especialmente dobles enlaces cis) en una cadena larga impide la formación de una red cristalina estable, lo que ocasiona un punto de fusión más bajo. Los puntos de fusión de los ácidos dicarboxílicos son muy altos. Teniendo dos carboxilos por molécula, las fuerzas de los puentes de hidrógeno son especialmente fuertes en estos diácidos: se necesita una alta temperatura para romper la red de puentes de hidrógeno en el cristal y fundir el diácido. Respecto a la solubilidad los ácidos carboxílicos forman puentes de hidrógeno con el agua, y los de peso molecular más pequeño (de hasta cuatro átomos de carbono) son miscibles en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena de carbono disminuye la solubilidad en agua; los ácidos con más de diez átomos de carbono son esencialmente insolubles. Los ácidos carboxílicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman enlaces de hidrógeno con ellos. Además, los alcoholes no son tan polares como el agua, de modo que los ácidos de cadena larga son más solubles en ellos que en agua. La mayor parte de los ácidos carboxílicos son bastante solubles en solventes no polares como el cloroformo porque el ácido continua existiendo en forma dimérica en el solvente no polar. Así, los puentes de hidrógeno de dímero cíclico no se rompen cuando se disuelve el ácido en un solvente polar. Por las mismas razones estructurales expuesta, el estado físico de los ácidos se presenta así: líquidos móviles hasta el C5; luego hasta el C9 siguen siendo líquidos, pero menos fluidos; y del C10 en adelante son sólidos insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos. Los ácidos carboxílicos, especialmente los de peso molecular relativamente bajo y por tanto volátiles presentan olores fuertes. Por ejemplo, el olor característico de muchos quesos es debido a la presencia del ácido butanoico, el ácido E-3 -metil-2-hexenoico se identificó en 1991 como el principal responsable del olor del sudor humano.

USOS DE ACIDOS CARBOXILICOS Ácido metanoico o Ácido fórmico El más simple de los ácidos orgánicos. Su fórmula química es HCOOH. Es un líquido incoloro de olor irritante cuyos puntos de ebullición y de congelación son de 100,7 ºC y 8,4 ºC respectivamente. Se prepara comercialmente haciendo reaccionar dióxido de carbono con monóxido de carbono a alta temperatura y presión. El ácido metanoico se utiliza a gran escala en la industria química, al igual que para la obtención de tintes y curtidos. En la naturaleza el ácido metanoico aparece en el veneno de las hormigas y de las ortigas. Se utiliza como conservador en la industria cervecera y vitivinícola. Se emplea en el teñido de telas y en curtiduría. Ácido etanoico o Ácido acético Líquido incoloro, de fórmula CH3 COOH, de olor irritante y sabor amargo. En una solución acuosa actúa como ácido débil. El ácido etanoico puro recibe el nombre de ácido etanoico glacial, debido a que se congela a temperaturas ligeramente más bajas que la ambiente. En mezclas con agua solidifica a temperaturas mucho más bajas. El ácido etanoico es miscible (mezclable) con agua y con numerosos disolventes orgánicos. Las soluciones diluidas (de 4 a 8%) preparadas de este modo a partir del vino, sidra o malta constituyen lo que conocemos como vinagre. El ácido etanoico concentrado se prepara industrialmente mediante distintos procesos, como la reacción de metanol (alcohol metílico) y de monóxido de carbono (CO) en presencia de un catalizador, o por la oxidación del etanal (acetaldehído). El ácido acético se utiliza en la producción de acetato de rayón, plásticos, películas fotográficas, disolventes para pinturas y medicamentos como la aspirina. Tiene un punto de ebullición de 118 °C y un punto de fusión de 17 °C. Ácido propanoico (también llamado ácido propiónico) es un ácido carboxílico monoprótico que puede encontrarse naturalmente, de fórmula molecular C3H6O2 y fórmula semidesarrollada CH3-CH2-COOH. En estado puro, es un líquido incoloro, corrosivo con un olor acre Aplicaciones Se utiliza profusamente como conservante. El ácido propanoico inhibe el crecimiento de moho y de algunas bacterias. Por eso la mayoría del ácido propílico producido se utiliza como conservante para el pienso y para alimentos de consumo humano. Para el pienso se utiliza directamente, o como su sal de amonio. En los alimentos humanos, especialmente el pan y otras mercaderías cocidas al horno, se utiliza su sal de sodio o de calcio. También se lo utiliza de manera similar en algunos de los antiguos polvos antimicóticos para los pies. También se lo emplea como producto químico intermedio. Puede ser usado para modificar fibras sintéticas de celulosa. También hay pesticidas y productos farmacéuticos que lo utilizan. Los ésteres del ácido propílico se usan a veces como solventes o condimentos artificiales. Ácido acrílico Nombre común del ácido propénico. Este compuesto orgánico es un líquido incoloro, inflamable, cáustico y de olor punzante, con una temperatura de ebullición de 142 ºC. El ácido acrílico es el ácido carboxílico insaturado más sencillo; sus sales y ésteres se denominan acrilatos. Su reacción principal es la polimerización: los poliacrilatos resultantes son a menudo transparentes pero quebradizos. Para modificar sus propiedades físicas y químicas, pueden combinarse con otros componentes (copolimerización). Así, el ácido acrílico es el material de partida para fabricar plásticos, barnices, resinas elásticas y adhesivos transparentes. Es el material de partida para fabricar plásticos, barnices, resinas elásticas y adhesivos transparentes. Ácido benzoico Sólido de fórmula C6H5—COOH, poco soluble en agua y de acidez ligeramente superior a la de los ácidos alifáticos sencillos. Se usa como conservador de alimentos. Es poco tóxico y casi insípido. El ácido benzoico se combina con el ácido salicílico en forma de pomada con propiedades antimicóticos. Puede aplicarse sin peligro a la piel. Se usa como conservador de alimentos. Es un conservante utilizado tanto como ácido como en forma de sus sales de sodio, de potasio o de calcio. El ácido benzoico y sus derivados sólo se pueden utilizar para conservar alimentos con un pH ácido. Protege sobre todo contra el moho (también las variantes que producen las aflatoxinas) y fermentaciones no deseadas, a veces se utiliza conjuntamente con el dióxido de azufre (SO2) o los sulfitos para atacar un espectro más amplio de microorganismos. También es producto de partida en la producción de ésteres del ácido benzoico que se utilizan en perfumería.

Algunos ésteres con alcoholes de cadena más larga se utilizan también para ablandecer plásticos como el PVC. Se usa para condimentar el tabaco, para hacer pastas dentífricas, como germicida en medicina y como intermediario en la fabricación de plastificantes y resinas. Los productos enlatados usan ácido benzoico derivado del tolueno como preservante. Ácido fumárico Se utiliza en el procesado y conservación de los alimentos por su potente acción antimicrobiana, y para fabricar pinturas, barnices y resinas sintéticas. Acido trans-butenodioico, compuesto cristalino incoloro, de fórmula HO2CCH=CHCO2H, que sublima a unos 200 °C. Se encuentra en ciertos hongos y en algunas plantas, a diferencia de su isómero cis, el ácido maleico (cis-butenodioico), que no se produce de forma natural. Se utiliza en el procesado y conservación de los alimentos por su potente acción antimicrobiana, y para fabricar pinturas, barnices y resinas sintéticas. Acido salicilico Este ácido se emplea sobre todo para preparar algunos ésteres y sales importantes. El salicilato de sodio, que se obtiene tratando el fenolato de sodio con dióxido de carbono a presión, se usa para preservar alimentos y en mayor medida para elaborar preparados antisépticos suaves como pasta de dientes y colutorios. Los compuestos salicílicos medicinales empleados como analgésicos y antipiréticos son el ácido acetilsalicílico y el fenilsalicilato, que se venden bajo el nombre comercial de aspirina y salol, respectivamente. Sólido blanco y cristalino, que se encuentra en numerosas plantas, en especial en los frutos, en forma de metilsalicilato, y se obtiene comercialmente a partir del fenol. Tiene un sabor ligeramente dulce; es poco soluble en agua y más soluble en alcohol, éter y cloroformo. Tiene un punto de fusión de 159 °C. Este ácido se emplea sobre todo para preparar algunos ésteres y sales importantes. El salicilato de sodio, que se obtiene tratando el fenolato de sodio con dióxido de carbono a presión, se usa para preservar alimentos y en mayor medida para elaborar preparados antisépticos suaves como pasta de dientes y colutorios. Los compuestos salicílicos medicinales empleados como analgésicos y antipiréticos son el ácido acetilsalicílico y el fenilsalicilato, que se venden bajo el nombre comercial de aspirina y salol, respectivamente. El metilsalicilato es el principal componente del aceite de gaulteria o esencia de Wintergreen, y se fabrica sintéticamente en grandes cantidades por reacción de ácido salicílico y metanol. Ácido esteárico Sólido orgánico blanco de apariencia cristalina, de fórmula CH3(CH2)16COOH. No es soluble en agua, pero sí en alcohol y éter. Junto con los ácidos láurico, mirístico y palmítico, forma un importante grupo de ácidos grasos. Se encuentra en abundancia en la mayoría de los aceites y grasas, animales y vegetales, en forma de éster—triestearato de glicerilo o estearina— y constituye la mayor parte de las grasas de los alimentos y del cuerpo humano. El ácido se obtiene por la hidrólisis del éster, y comercialmente se prepara hidrolizando el sebo. Se utiliza en mezclas lubricantes, materiales resistentes al agua, desecantes de barnices, y en la fabricación de velas de parafina. Combinado con hidróxido de sodio el ácido esteárico forma jabón (estearato de sodio). El ácido esteárico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho; también se usa en la polimerización de estireno y butadieno para hacer caucho artificial. El ácido esteárico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho; también se usa en la polimerización de estireno y butadieno para hacer caucho artificial. Entre los nuevos usos de los ácidos grasos se encuentran la flotación de menas y la fabricación de desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores de calor para las resinas de vinilo. Los ácidos grasos se utilizan también en productos plásticos, como los recubrimientos para madera y metal, y en los automóviles, desde el alojamiento del filtro de aire hasta la tapicería. Ácido linoleico Líquido oleoso, incoloro o amarillo pálido, de fórmula CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6CO2H, cuyos dobles enlaces presentan configuración cis. Es soluble en disolventes orgánicos y se polimeriza con facilidad, lo que le confiere propiedades secantes. El ácido linoleico es un ácido graso esencial, es decir, es un elemento necesario en la dieta de los mamíferos por ser uno de los precursores de las prostaglandinas y otros componentes de tipo hormonal.

Se encuentra como éster de la glicerina en muchos aceites de semillas vegetales, como los de linaza, soja, girasol y algodón. Se utiliza en la fabricación de pinturas y barnices. Ácido láctico o Ácido 2-hidroxipropanoico Compuesto incoloro de fórmula CH3CHOHCOOH. Se da bajo dos formas ópticamente activas, dextrógira y levógira*, frecuentemente denominadas ácido D-láctico y ácido L-láctico. En su estado natural es una mezcla ópticamente inactiva compuesta por partes iguales de ambas formas D- y L-, conocida como mezcla racémica. El ácido láctico que se forma en la leche por la fermentación de la lactosa es el que hace que aquélla se agrie. El ácido láctico se utiliza para elaborar queso, chucrut, col fermentada, bebidas suaves y otros productos alimenticios. El ácido láctico, o su forma ionizada, el lactato también conocido por su nomenclatura oficial ácido 2-hidroxipropanoico o ácido α-hidroxi-propanoico, es un compuesto químico que desempeña importantes roles en diversos procesos bioquímicos, como la fermentación láctica H3C-CH(OH)-COOH (C3H6O3) En medicina es uno de los compuestos de solución láctica de Ringer, que es una solución que se inyecta introvenosamente a las personas cuando han sufrido una pérdida de sangre a causa de un trauma, cirugía o quemadura. Se utiliza como la alternativa más amplia al uso de la glicerina como suavizante. Es usado principalmente como químico anti-edad para suavizar contornos; reducir el daño producido por la luz solar; para mejorar la textura y el tono de la piel, y el aspecto en general. El ácido láctico es utilizado en varios productos como regulador de acidez. Aunque puede obtenerse de la lactosa (azúcar de la leche), la mayor parte del ácido láctico empleado comercialmente deriva del uso de bacterias como la Bacillus acidilacti. Ácido málico Es el ácido hidroxibutanodioico, compuesto incoloro de fórmula HO2CCH2CHOHCO2H. Tiene un punto de fusión de unos 100 °C y es soluble en agua y en alcohol. Existe en dos formas ópticamente activas, aunque el ácido l-málico (isómero levógiro) es el único de origen natural. Se encuentra en las manzanas, uvas y cerezas verdes y en otros muchos frutos, así como en los vinos. Se puede obtener de forma sintética a partir del ácido tartárico y del ácido succínico. Al calentarlo se deshidrata y produce ácido fumárico y ácido maleico. Se utiliza como aditivo alimentario por su acción antibacteriana y su agradable aroma. También se emplea en medicina, en la fabricación de ciertos laxantes y para tratar afecciones de garganta. Ácido palmítico Sólido blanco grisáceo, untuoso al tacto, de fórmula CH3(CH2)14COOH. Es un ácido graso saturado que se encuentra en una gran proporción en el aceite de palma, de ahí su nombre. Es soluble en alcohol y éter, pero no en agua. Tiene un punto de fusión de 63 °C y un punto de ebullición de 271 °C a una presión de 100 mm de mercurio. Se encuentra en la mayoría de las grasas y aceites, animales y vegetales, en forma de éster (tripalmitato de glicerilo o palmitina). Por saponificación, es decir, por reacción del éster con un álcali (hidróxido de sodio o potasio) se obtiene la sal alcalina, y a partir de ella se puede obtener el ácido por tratamiento con un ácido mineral. Las sales alcalinas tanto del ácido palmítico como del ácido esteárico son los principales constituyentes del jabón. Se utiliza en aceites lubricantes, en materiales impermeables, como secante de pinturas y en la fabricación de jabón. Ácido caprílico o Ácido undecilénico Líquido amarillo de fórmula CH3(CH2)4COOH, con olor a rancio característico, de actividad fungicida contra diversos hongos. El ácido caprílico y sus sales presentan acción dermatomicótica. Ácido esteárico Sólido orgánico blanco de apariencia cristalina, de fórmula CH3(CH2)16COOH. No es soluble en agua, pero sí en alcohol y éter. Junto con los ácidos láurico, mirístico y palmítico, forma un importante grupo de ácidos grasos. Se encuentra en abundancia en la mayoría de los aceites y grasas, animales y vegetales, en forma de éster—triestearato de glicerilo o estearina— y constituye la mayor parte de las grasas de los alimentos y del cuerpo humano. El ácido se obtiene por la hidrólisis del éster, y comercialmente se prepara hidrolizando el sebo. Se utiliza en mezclas lubricantes, materiales resistentes al agua, desecantes de barnices, y en la fabricación de velas de parafina. Combinado con hidróxido de sodio el ácido esteárico forma jabón (estearato de sodio). Ácido oleico Líquido oleoso e incoloro, de fórmula CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H en su configuración cis (la cadena de carbono continúa en el mismo lado del doble enlace). Es un ácido graso no saturado que amarillea con rapidez en contacto con el aire. Por hidrogenación del ácido oleico se obtiene el ácido esteárico (saturado). No es soluble en agua, pero sí en benceno, alcohol, éter y otros muchos disolventes orgánicos. Se solidifica

por enfriamiento y funde a 14 °C. Su isómero trans (ácido elaídico) es sólido y funde a 51 °C; se puede obtener por calentamiento del ácido oleico en presencia de un catalizador. Junto con el ácido esteárico y el ácido palmítico se encuentra, en forma de éster, en la mayoría de las grasas y aceites naturales, sobre todo en el aceite de oliva. Se obtiene por hidrólisis del éster y se purifica mediante destilación. Se utiliza en la fabricación de jabones y cosméticos, en la industria textil y en la limpieza de metales. Ácido pirúvico Es el ácido a-cetopropanoico, líquido incoloro de olor fuerte y picante, soluble en agua y de fórmula H3CCOCO2H. Tiene un punto de ebullición de 165 °C y un marcado carácter ácido. Fue descubierto por el químico sueco Jöns J. Berzelius a partir del ácido tartárico. En la actualidad se sigue obteniendo por calentamiento de este ácido. Interviene en numerosas reacciones metabólicas. Por ejemplo, es un producto de degradación de la glucosa que se oxida finalmente a dióxido de carbono y agua. En las levaduras se produce un proceso de fermentación en el que el ácido pirúvico se reduce a etanol. También puede ser transformado en el hígado en el correspondiente aminoácido, la alanina. Ácido tartárico También llamado ácido dihidroxidosuccínico o ácido dihidroxibutanodioico, es un ácido orgánico de fórmula C4H6O6. Este ácido, que se encuentra en muchas plantas, ya era conocido por los griegos y romanos como tártaro, la sal del ácido de potasio que se forma en los depósitos de jugo de uva fermentada. El ácido tartárico, en sus dos formas racémico y dextrorrotatorio, se emplea como aderezo en alimentos y bebidas. También se utiliza en fotografía y barnices, y como tartrato de sodio y de potasio (conocido como sal de Rochelle) constituye un suave laxante. Ácido oxálico o Acido etanodioico, sólido incoloro de fórmula HO2CCO2H, que cristaliza con dos moléculas de agua. A 100 °C pierde el agua de cristalización, y el ácido anhidro funde a 190 °C. Se encuentra en muchas plantas en forma de sales (oxalatos) de potasio. Su sal de calcio también aparece en ciertos vegetales y en los cálculos renales. Se utiliza en análisis químico por su poder reductor y en especial en la determinación de magnesio y de calcio. También se emplea en tintorería, en el curtido de pieles, en síntesis de colorantes y como decapante. Ácido palmítico Sólido blanco grisáceo, untuoso al tacto, de fórmula CH3(CH2)14COOH. Es un ácido graso saturado que se encuentra en una gran proporción en el aceite de palma, de ahí su nombre. Es soluble en alcohol y éter, pero no en agua. Tiene un punto de fusión de 63 °C y un punto de ebullición de 271 °C a una presión de 100 mm de mercurio. Se encuentra en la mayoría de las grasas y aceites, animales y vegetales, en forma de éster (tripalmitato de glicerilo o palmitina). Por saponificación, es decir, por reacción del éster con un álcali (hidróxido de sodio o potasio) se obtiene la sal alcalina, y a partir de ella se puede obtener el ácido por tratamiento con un ácido mineral. Las sales alcalinas tanto del ácido palmítico como del ácido esteárico son los principales constituyentes del jabón. Se utiliza en aceites lubricantes, en materiales impermeables, como secante de pinturas y en la fabricación de jabón. Ácido cítrico Sólido blanco, de fórmula C3H4OH(COOH)3, soluble en agua y ligeramente soluble en disolventes orgánicos, con un punto de fusión de 153 °C. Las disoluciones acuosas de ácido cítrico son algo más ácidas que las de ácido etanoico. El ácido cítrico se encuentra en diferentes proporciones en plantas y animales, ya que es un producto intermedio del metabolismo prácticamente universal. En mayores cantidades se encuentra en el jugo de las frutas cítricas, de las que se obtiene por precipitación, añadiendo óxido de calcio. El citrato de calcio producido se trata con ácido sulfúrico para regenerar el ácido cítrico. La principal fuente de obtención comercial del ácido es la fermentación del azúcar por la acción del hongo Aspergillus niger. Se emplea como aditivo en bebidas y alimentos para darles un agradable sabor ácido. También se utiliza en fármacos, para elaborar papel cianotipo, en imprenta textil y como agente abrillantador de metales. Ácido succínico Es el ácido butanodioico, sólido incoloro o blanco, de fórmula HO2C(CH2)2CO2H, que funde a 185 °C. Es soluble en agua, éter y alcohol. Interviene en el conjunto de reacciones que constituyen el ciclo de Krebs. Se encuentra sobre todo en los músculos, en hongos y en el ámbar y otras resinas, de donde se extrae por destilación. Se obtiene por hidrogenación del ácido málico, y en la industria se sintetiza a partir del acetileno y del formaldehído. Se utiliza en la fabricación de lacas, colorantes, en perfumería y en medicina. Ácido tartárico

También llamado ácido dihidroxidosuccínico o ácido dihidroxibutanodioico, es un ácido orgánico de fórmula C4H6O6. Este ácido, que se encuentra en muchas plantas, ya era conocido por los griegos y romanos como tártaro, la sal del ácido de potasio que se forma en los depósitos de jugo de uva fermentada. El ácido tartárico, en sus dos formas racémico y dextrorrotatorio, se emplea como aderezo en alimentos y bebidas. También se utiliza en fotografía y barnices, y como tartrato de sodio y de potasio (conocido como sal de Rochelle) constituye un suave laxante. TOXICIDAD ACIDOS MONOCARBOXÍLICOS Los ácidos monocarboxílicos de bajo peso molecular son irritantes primarios y producen graves lesiones en los tejidos. Es preciso adoptar precauciones estrictas en su manipulación y utilizar equipos protectores adecuados. Las salpicaduras en la piel y los ojos deben lavarse con agua abundante. Los ácidos más importantes de este grupo son el ácido acético y el ácido fórmico. Los ácidos monocarboxílicos saturados de cadena larga (ácidos grasos) no son irritantes y exhiben una toxicidad muy baja. Su uso industrial plantea pocos problemas. Los ácidos monocarboxílicos insaturados son sustancias muy reactivas y están reconocidos como irritantes graves de la piel, los ojos y el tracto respiratorio en solución concentrada. Las exposiciones agudas parecen entrañar más riesgos que las exposiciones crónicas. La mayoría de estos ácidos presentan un riesgo mínimo cuando la exposición es crónica y a bajas concentraciones y muchos están presentes en los procesos normales del metabolismo humano. No obstante, algunos de estos ácidos tienen importantes efectos irritantes, particularmente cuando se encuentran en soluciones concentradas o en forma de polvo. La sensibilización es poco frecuente. Puesto que estos productos son sólidos a temperatura ambiente, el contacto se produce normalmente con polvo o cristales. Ácido fórmico Inhalación: Irritación de la nariz, ojos, garganta, tos, flujo nasal, lagrimeo y dificultad respiratoria. La exposición prolongada puede causar edema pulmonar, shock y muerte por fallo respiratorio. Los síntomas pueden ser retardos Ingestión: Salivación, vómitos, dolor abdominal, quemaduras y ardor intenso en la boca, labios y esófago, vómito con sangre, diarrea y posiblemente la muerte Piel: Dolor, enrojecimiento y quemaduras. La solución concentrada causa irritación y ampollas. Se absorbe rápidamente produciendo efectos tóxicos serios. Ojos: Irritación. Causa daño a los tejidos. En forma de rocío puede producir corrosión de los tejidos y daño permanente de la córnea. El principal riesgo de esta sustancia reside en su capacidad de producir graves lesiones en la piel, los ojos y las mucosas. Los casos de sensibilización son raros, pero pueden darse en personas previamente sensibilizadas al formaldehído. Las lesiones accidentales son las mismas que las producidas por otros ácidos relativamente fuertes. No se han observado efectos crónicos o retardados. El ácido fórmico es un líquido inflamable y sus vapores forman mezclas inflamables y explosivas con el aire. Ácido acético El ácido acético concentrado es corrosivo y puede causar quemaduras en la piel, daño permanente en los ojos, e irritación a las membranas mucosas. Estas quemaduras pueden no aparecer hasta horas después de la exposición. Los guantes de látex no ofrecen protección, así que debe usarse guantes especialmente resistentes, como los hechos de goma de nitrilo, cuando se maneja este compuesto. El ácido acético concentrado se enciende con dificultad en el laboratorio. Hay riesgo de flamabilidad si la temperatura ambiente excede los 39 °C (102 °F), y puede formar mezclas explosivas con el aire sobre esta temperatura (límite de explosividad: 5,4%–16%). Los vapores de ácido acético pueden formar mezclas explosivas con el aire, constituyendo un riesgo de incendio, bien directamente o por liberación de hidrógeno. El ácido acético glacial y el ácido acético concentrado son muy irritantes para la piel y producen eritema (enrojecimiento), quemaduras químicas y ampollas. En casos de ingestión accidental, se han observado lesiones ulcero necróticas graves del tracto digestivo superior, con vómitos sanguinolentos, diarrea, shock y hemoglobinuria seguida de anuria y uremia. Los vapores de ácido acético tienen una acción irritante en las mucosas, sobre todo en la conjuntiva, la rinofaringe y el tracto respiratorio superior. En una mujer que había inhalado vapores de ácido acético, produciéndole desvanecimiento, se desarrolló una bronconeumonía aguda. Trabajadores expuestos durante varios años a concentraciones de ácido acético superiores a 200 ppm han llegado a sufrir edema palpebral, con hipertrofia de los ganglios linfáticos, hiperemia conjuntival, faringitis crónica, bronquitis catarral crónica y, en algunos casos, bronquitis asmática y signos de erosión en la superficie vestibular de los dientes (incisivos y caninos). La aclimatación puede ser considerable, pero eso no significa que desaparezcan los efectos tóxicos. Por ejemplo, las exposiciones reiteradas pueden causar trastornos digestivos, con pirosis y estreñimiento. La piel de la palma de las manos es la que sufre una mayor exposición, llegando a secarse y agrietarse y tornándose hiperqueratótica, por lo que las pequeñas erosiones y cortes cicatrizan lentamente.

Ácido propanoico El principal peligro es la quemadura química que pueden producirse al contacto con el líquido concentrado. En el cuerpo es rápidamente oxidado, metabolizado, y eliminado del cuerpo como dióxido de carbono en el ciclo de Krebs, y por eso no es bioacumulable. En estudios en animales de laboratorio, el único efecto de salud adverso asociado a la exposición a largo plazo con cantidades pequeñas de este ácido ha sido ulceración del esófago y del estómago por consumo. No se han observado efectos tóxicos, mutagénicos, carcinógenos o reproductivos. En el cuerpo es rápidamente oxidado, metabolizado, y eliminado del cuerpo como dióxido de carbono También se lo emplea como producto químico intermedio. Puede ser usado para modificar fibras sintéticas de celulosa. También hay pesticidas y productos farmacéuticos que lo utilizan. Los ésteres del ácido propílico se usan a veces como solventes o condimentos artificiales. El ácido propiónico en solución posee propiedades corrosivas sobre algunos metales. Es un irritante de los ojos, la piel y el sistema respiratorio. Se recomienda la adopción de las mismas precauciones que para la exposición a ácido fórmico, aunque teniendo en cuenta el menor punto de ignición del ácido propiónico. Ácido benzoico En personas sensibles se pueden producir reacciones alérgicas. En combinación con ácido ascórbico (E300), se puede formar benceno, un hidrocarburo altamente cancerígeno. No se deben dar alimentos con contenido en ácido benzoico a las mascotas. Ya en pequeñas dosis puede resultar letal para los gatos. TOXICIDAD DE ACIDOS DICARBOXILICOS Ácido oxálico Por su acción toxicológica, es objetada su utilización por algunos autores en la apicultura, si bien la miel contiene de forma natural este ácido, por lo cual se considera el tratamiento con ácido oxálico como orgánico. Hay mieles que naturalmente tienen alta concentración de ácido oxálico como es el caso de la miel de almendro (Prunus dulcis), dependiendo la concentración del mismo en miel de la flora nectífera que la abeja pecorea. Ácido succínico Puede causar irritación de los ojos, la piel y las vías respiratorias, por ingestión puede causar malestar gastrointestinal, la inhalación de la sustancia puede causar irritación en las vías respiratorias. Ácido fumárico En caso de inhalación tos dolor de garganta, enrojecimiento de piel dolor de ojos. En caso de ingestión calambres abdominales, diarreas, nauseas. El ácido maleico es un ácido fuerte que produce una marcada irritación de la piel y las mucosas. A partir de concentraciones del 5 % puede producir algunos efectos graves, particularmente en los ojos. No se han descrito efectos tóxicos acumulativos en el ser humano. El principal riesgo en la industria es la irritación de las superficies expuestas que, en su caso, debe prevenirse con el uso del equipo de protección personal adecuado generalmente consistente en guantes o manoplas impermeables. El ácido fumárico es un ácido relativamente débil y poco soluble en agua. Es un metabolito normal y menos tóxico por vía oral que el ácido tartárico. Produce una leve irritación de la piel y las mucosas y no se han descrito problemas relacionados con su manipulación industrial. Combustible. En caso de incendio se desprenden humos (o gases) tóxicos e irritantes, su ingestión provoca calambres abdominales, diarrea, náuseas. El ácido adípico no es irritante y su toxicidad por ingestión es muy baja. La inhalación de la

concentraciones excesivas de polvo de este material causan irritación de las vías respiratorias, incluyendo tos, estornudos y mucosa matizada con sangre, en contacto con ojos puede causar dolor, rojez y lagrimeo.