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• Jonathan Medina

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1. ANEXO (cuestionario) 1. Desarrolle el mecanismo de reacción de la esterificación realizada, explicando paso a paso lo que ocurre experimentalmente PASO 01: El anhídrido acético es protonado debido a que el catalizador acido sulfúrico cedera un protón

PASO 02 El hidroxilo del ácido salicílico actúa como nucleofilico atacando por la parte posterior de la molécula, luego se hará un reordenamiento molecular lo cual dará como resultado el desprendimiento de ácido acético.

PASO 03 A la solución se le agregara agua para la desprotonacion y la formación del ácido acetil salicílico lo cual quedara libre el ion hidronio que restablecerá al catalizador ácido sulfúrico

2. Explique las semejanzas de la aspirina con el salicilato de metilo   

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Poseen como núcleo fundamental que es el ácido salicílico. Ambos tienen uso analgésico, con la pequeña diferencia que el salicilato de metilo es a nivel local. Ambos son formados por esterificación entre un alcohol y un ácido y ácido sulfúrico como catalizador. Siendo la esterificación una reacción nucleofílica en el que el agente nucleofílico es el alcohol. Se reabsorbe rápidamente por la piel , sobre todo si se aplica en forma de pomada Ambos se reabsorben en el organismo en hidrolizándose hasta formar ácido salicílico.

3. Sugiera el mecanismo de retro síntesis de la aspirina Método de la desconexión o retrosíntesis.- Este método se parte de la molécula objetivo (compuesto que se desea sintetizar) y se van rompiendo enlaces (desconexiones) obteniéndose moléculas más sencillas, que a su vez vuelven a desconectarse, hasta llegar a compuestos de partida comerciales o fácilmente accesibles. Es de vital importancia romper aquellos enlaces para los que se conoce una reacción capaz de generarlos. Esta reacción debe estar bien estudiada y dar un rendimiento aceptable 4. Dar sugerencias experimentales para la purificación de la aspirina y como se verificaría la pureza final. Purificación. I.

II.

Otra de las formas de purificación es la recristalización de la aspirina por calentamiento con hexano hasta disolver en totalidad la aspirina, luego se filtra en caliente. El producto filtrado se recoge en un vaso de precipitados y se hace enfriar en hielo lo que luego se verá como aparecen los cristales. Purificación y doble filtración: La adición con bicarbonato de sodio esto hará que se formen burbujas, agitar hasta que terminen de formarse lo que indicara la formación de la sal, luego se filtra al vacío. En caso que

se haya formado un sólido desecharlo. En el primer filtrado recibido en un vaso de precipitado agregar ácido clorhídrico concentrado y enfriar con hielo la suspensión formada, filtrar al vacío y lavar con agua destilada fría hasta pH neutro. Verificación de la pureza. I. II. III.

Por el punto de ebullición del ácido acetil salicílico comparándola con una tabla. Cromatografía en capa delgada Valorando la síntesis de ácido acetil salicílico y comparándolo mediante una prueba en banco.

5. Describa los principales usos como medicamentos de las aspirinas La aspirina, el éster salicílico del ácido acético es utilizada como analgésico, anti-inflamatorio, antipirético y antitrombótico. Una vez en el organismo, el ácido acetilsalicíco es hidrolizado a salicilato que también es activo.  Analgésicas y anti-inflamatorias del ácido acetil-salicílico es utilizado en el tratamiento de numerosas condiciones inflamatorias y autoinmunes como la artritis juvenil, la artritis reumatoidea, y la osteoartritis.  Antitrombóticas se utiliza para prevenir o reducir el riesgo de infarto de miocardio y de ataques transitorios de isquemia. Durante la mayor parte del siglo XX, la aspirina fue utilizada como analgésico y anti-inflamatorio, pero a partir de 1980 se puso de manifiesto su capacidad para inhibir la agregación plaquetaria, siendo utilizada cada vez más para esta indicación. Más recientemente se ha demostrado que el tratamiento crónico con ácido acetilsalicílico (más de 10 años) reduce el riesgo de cáncer de colon. Se sabe hoy día que la aspirina posee propiedades antiproliferativas