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• William Fernando

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UNIVERSIDAD DE NARIÑO DEPARTAMENTO DE QUIMICA QUIMICA ORGANICA I

TALLER DE ESTRUCTURA Y PROPIEDADES 1. Cuáles de los siguientes compuestos esperaría que fuesen iónicos y cuáles no?. De la estructura de Lewis para cada uno. a) KBr b) NF3 c) CaSO4 d) PH3 e) H2S f) NH4Cl g) H2O2

h) HONO2

i) NO3-

j) HCN

k) H2CO3

l) N2

2. Prediga la forma de cada una de las siguientes moléculas y explique cómo llegó a esa conclusión: a) NH4+ b) H3O+ c) CH3OH d) CH3NH2 3. Pronostique cuál de los siguientes compuestos pueden formar puentes de hidrógeno: a) CH3OCH3 b) CH3F c) CH3NH2 d) (CH3)2NH e) (CH3)3N 4. Cuál es el ácido más fuerte de cada par. Justifique su respuesta: a) CH3OH y CH3NH2 b) CH3OH y CH3SH c) H3O+ y NH4+ d) H3O+ y H2O

e) NH4+ y NH3

e) H2S y HS-

5. Disponga los componentes de cada grupo por orden de basicidad. Justifique su respuesta: a) F- ; -OH; -NH2; -CH3 b) HF; H2O; NH3 c) Cl- ; -SH d) F- ; Cl- ; Br- ; Ie) –OH; -SH; -SeH

f) CH3F; CH3OH; CH3NH2

g) NH3; -NH2

6. Aunque la molécula de HCl (1.27Å) es más larga que la de HF (0.92Å), tiene un momento dipolar menor (1.03D vs 1.75D). Cómo se explica este hecho? 7. El n-butanol (p.e. 118°C) tiene un punto de ebullición mucho más elevado que el de su isómero dietiléter (p.e. 35°C), sin embargo ambos compuestos tiene la misma solubilidad en agua (8g/100mL). Cómo se explican estos hechos? 8. Explique por qué prácticamente todo compuesto orgánico que contiene oxígeno se disuelve en H2SO4 concentrado y frío para dar una solución de la cual puede recuperarse el compuesto por dilución con agua?.

9. Dibuje la estructura y nombre: a) los nueve isómeros del heptano; b) los ocho cloropentanos; c) los nueve dibromobutanos. Clasifíquelos según su estructura.