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UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN SIMON FACULTAD DE CIENCIAS Y TECNOLOGIA CARRERA DE INGENIERIA QUIMICA

PRÁCTICA #1

SOLUBILIDAD EN COMPUESTOS ORGÁNICOS CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS POR SU SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ORGÁNICOS Y ACTIVOS Asignatura: Laboratorio de Orgánica Docente: Lic. Esp. Ronald Hosse S. Auxiliar: Ximena Estudiante: Colque Fernández Kelly Rosario Grupo: 1/Lunes/14:15-18:45/Mesón(1) Fecha: 23 de octubre, 2016 Gestión: 2/2016

1. OBJETIVOS. 1.1.OBJETIVO GENERAL. Conocer el carácter polar y apolar de algunas moléculas orgánicas, teniendo en cuenta su solubilidad. 1.2.OBJETIVOS ESPECIFICOS.  Determinar el comportamiento de solubilidad de compuestos en disolventes orgánicos y en disolventes activos.  Utilizar las pruebas de solubilidad en disolventes orgánicos para la selección del disolvente ideal en la recristalización de un sólido.  Clasificar los compuestos orgánicos según su grupo funcional por pruebas de solubilidad en disolventes activos.

2. MATERIALES Y REACTIVOS. 2.1.MATERIALES:  Tubos de ensayo  Pipeta graduada  Vaso de precipitado de 250 ml  Espátula  Pinza de madera  Gradilla  Varilla de vidrio  Hornilla  Recipiente de peltre  Mechero de alcohol

2.2.REACTIVOS:

Etanol

 Ácido salicílico

C7H6O3

Hexano

C6H14

 Ácido benzoico

C7H6O2

Tolueno

C7H8

 Fenol

C6H6O

Acetato de etilo

C4H8O2

 Naftaleno

C10H8

Agua

H2O

 Acetanilida

C8H9NO

C2H6O

 Solución de hidróxido de sodio al 5%

NaOH

 Solución de ácido clorhídrico al 5%

HCl

 Solución de bicarbonato de sodio al 5%

NaHCO3

 Ácido sulfúrico concentrado

H2SO4

3. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL. 3.1.SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ORGÁNICOS:  Colocar en un tubo de ensayo 0.1 g de la muestra problema.  Agregar 1 ml de disolvente a probar, agitar y observar (prueba de solubilidad en frio).  Si los cristales no se han disuelto, repita el procedimiento agregando mililitro a mililitro hasta completar 3 ml.  Si el sólido no se ha disuelto, es insoluble en frio, si se ha disuelto, es soluble en frio.  Si la sustancia fue insoluble en frio, calentar la muestra en baño maría hasta ebullición y con agitación constante. Observar si se solubiliza o no.  Si el sólido se disuelve, es soluble en caliente y si no se ha disuelto, es insoluble.  Si el sólido es soluble en caliente, llevar a un baño de hielo y observar si hay formación de cristales. 3.2.SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ACTIVOS:  Colocar en un tubo de ensayo 0.1 g de la sustancia problema y agregar 3 ml de disolvente activo. Agitar y observar.  Si el sólido se solubiliza, determinar su pH.  Si su pH fuera ácido (rojo), agregar hidróxido de sodio al 5% de mililitro en mililitro hasta que su pH sea básico y anotar con cuantos ml se dio el cambio de pH.  Si su pH fuera básico (azul), agregar ácido clorhídrico al 5% de mililitro en mililitro hasta que su pH sea ácido y anotar con cuantos ml se dio el cambio de pH.  Si el sólido no se solubiliza, no se debe medir su pH. Se lo deja ahí.  Hacer reaccionar los solutos con solamente 1 ml de ácido sulfúrico (caso excepcional).

4. RESULTADOS. 4.1.SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ORGÁNICOS.

Ácido salicílico Sol. en frio Sol. en caliente Form. de cristales

Etanol SI -

Hexano NO NO -

Tolueno NO NO -

Acet. de etilo SI -

Agua NO SI SI

Ácido benzoico Sol. en frio Sol. en caliente Form. de cristales

Etanol SI -

Hexano SI -

Tolueno SI -

Acet. de etilo SI -

Agua SI -

Fenol Sol. en frio Sol. en caliente Form. de cristales

Etanol SI -

Hexano SI -

Tolueno SI -

Acet. de etilo SI -

Agua SI -

Naftaleno Sol. en frio Sol. en caliente Form. de cristales

Etanol NO NO -

Hexano SI -

Tolueno SI -

Acet. de etilo SI -

Agua NO SI SI

Acetanilida Sol. en frio Sol. en caliente Form. de cristales

Etanol SI -

Hexano NO NO -

Tolueno SI -

Acet. de etilo SI -

Agua NO SI SI

4.2.SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ACTIVOS. NaOH

HCl

NaHCO3

H2SO4

H2O

Ácido salicílico

SI

NO

SI

SI

NO

Acido benzoico

SI

NO

SI

SI

SI

Fenol

SI

SI

NO

NO

SI

Naftaleno

NO

NO

NO

NO

NO

Acetanilida

NO

SI

NO

SI

NO

5. OBSERVACIONES. 5.1.SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ORGÁNICOS.  Se observa que el ácido salicílico es insoluble en hexano y tolueno tanto en frio como en caliente.  Se observa que el ácido salicílico se solubiliza en 3 ml agua caliente y se lleva a baño de hielo, donde se observa formación de cristales tipo copo de nieve.  Se observa que el ácido salicílico se disuelve en frio en 2 ml de etanol y 1 ml de acetato de etilo.  Se observa que el ácido benzoico se disuelve en 1 ml de etanol, 1 ml de hexano, 1 ml de acetato de etilo, 1 ml de tolueno y en 3 ml de agua; todos en frio.  Se observa que el fenol se solubiliza en 2 ml de hexano, ya que en 1 ml la mezcla se ve lechosa.  Se observa que el naftaleno se solubiliza en 3 ml agua caliente, se lleva a baño de hielo y se observa formación de cristales esféricos grandes.  Se observa que el naftaleno se solubiliza en frio en 1 ml de hexano, 1 ml de tolueno y 1 ml de acetato de etilo.  Se observa que la Acetanilida es soluble en 3 ml de agua caliente, se lleva a baño de hielo y se observa formación de cristales.  Se observa que la Acetanilida se solubiliza en frio en 1 ml de etanol, 2 ml de tolueno y 1 ml de acetato de etilo. 5.2.SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ACTIVOS.  Se observa que el ácido salicílico es soluble en hidróxido de sodio al 5% y tiene un pH básico (Azul), con 6 ml de HCl al 5% cambia a pH ácido (rojo).  Se observa que el ácido salicílico No es soluble en ácido clorhídrico al 5%.  Se observa que el ácido salicílico es soluble en bicarbonato de sodio al 5% y tiene un pH básico (Azul), con 3 ml de HCl al 5% cambia a pH ácido (rojo).  Se observa que el ácido salicílico es soluble en 1 ml de ácido sulfúrico concentrado.  Se observa que el ácido benzoico es soluble en hidróxido de sodio al 5% y tiene un pH básico (Azul), con 6 ml de HCl al 5% cambia a pH ácido (rojo).  Se observa que el ácido benzoico No es soluble en ácido clorhídrico al 5%.

 Se observa que el ácido benzoico es soluble en bicarbonato de sodio al 5% y tiene un pH básico (Azul), con 3 ml de HCl al 5% cambia a pH ácido (rojo).  Se observa que el ácido benzoico es parcialmente soluble en ácido sulfúrico concentrado.  Se observa que el fenol es soluble en bicarbonato de sodio al 5% y tiene un pH básico (Azul), con 3 ml de HCl al 5% cambia a pH ácido (rojo).  Se observa que el fenol es soluble en ácido clorhídrico al 5% y tiene un pH ácido (rojo), con 4 ml de NaOH al 5% cambia a pH básico (azul).  Se observa que el fenol NO es soluble en bicarbonato de sodio al 5%.  Se observa que el fenol no es soluble en ácido sulfúrico concentrado.  Se observa que el naftaleno es insoluble en hidróxido de sodio al 5%, resulta una mezcla blanquecina con partículas pegadas en las paredes del tubo de ensayo.  Se observa que el naftaleno insoluble en ácido clorhídrico al 5%, se observan residuos.  Se observa que el naftaleno es insoluble en bicarbonato de sodio al 5%, presencia de grumos blancos en las paredes del tubo.  Se observa que el naftaleno es insoluble en ácido sulfúrico concentrado.  Se observa que la Acetanilida NO solubiliza en hidróxido de sodio al 5%, la mezcla queda blanquecina con residuos en la parte superior.  Se observa que la Acetanilida es soluble en ácido clorhídrico al 5% y tiene un pH ácido (rojo), con 3 ml de NaOH al 5% cambia a pH básico (azul).  Se observa que la Acetanilida es insoluble en bicarbonato de sodio, presencia de grumitos blanquecinos.  Se observa que la Acetanilida es soluble en ácido sulfúrico concentrado. 6. CONCLUSIONES.  La solubilidad es de gran importancia al momento de clasificar o analizar un compuesto, puesto que nos puede indicar cuantos carbonos posee, o si se puede formar puentes de hidrogeno.  Se determinó el comportamiento de solubilidad, tomando en cuenta la polaridad de los compuestos, tanto solutos como solventes. Basándose en la regla que lo semejante disuelve a lo semejante un compuesto polar se disuelve en un solvente polar y un compuesto apolar en un solvente apolar.

 Muchos son los factores que afectan la solubilidad, como la polaridad, la temperatura, etc. Pero hay que tener en cuenta que estos son los que nos indican si los compuestos son o no solubles entre sí. 7. CUESTIONARIO. 7.1.Solubilidad en compuestos orgánicos.  De acuerdo con las pruebas de solubilidad ¿Cuál es el grado de polaridad de su compuesto? Fundamente su respuesta. La solubilidad depende de la polaridad. Generalmente los compuestos iónicos son polares mientras que los compuestos orgánicos son no polares. El ácido salicílico tiene un grado de polaridad alto ya que se disolvió en agua y etanol, ambos compuestos polares. No se disolvió en compuestos apolares como el hexano y el tolueno. El ácido benzoico y el fenol tienen un grado de polaridad intermedio ya que se disolvió en solventes polares como el agua, etanol, acetato de etilo. Pero también en compuestos apolares como el hexano y el tolueno. El naftaleno tiene un grado de polaridad muy bajo ya que no se disolvió en compuestos polares como agua y etanol, sino solubilizo en compuestos apolares como el hexano y el tolueno, se disolvió en el acetato de etilo que tiene polaridad intermedia. La Acetanilida tiene polaridad intermedia y baja ya que se disolvió en compuestos polares como el agua, etanol, acetato de etilo y en compuestos apolares como en el tolueno. Pero no se disolvió en el hexano.  ¿Cuándo un disolvente es el ideal para efectuar la recristalización de un sólido? Explique ¿En base a su respuesta, cual disolvente seleccionara para recristalizar su problema? Cuando no disuelve nuestro compuesto a temperatura ambiente, pero si se disuelve a temperatura de ebullición y la temperatura de ebullición del disolvente es menor que la del compuesto a cristalizar. Nuestro disolvente ideal no deberá solubilizar las impurezas o si lo hace deberá solubilizarlas tanto que al momento de enfriarlo las impurezas queden disueltas en la solución. También tiene que ser económico, no tiene que ser volátil ni toxico. Para recristalizar un disolvente ideal, es el agua, este disolvente cumple con las características necesarias para que la recristalización se lleve a cabo.

 ¿Un sólido que es soluble en determinado disolvente frio, puede ser recristalizado en dicho disolvente? ¿Por qué? No, ese solvente no sirve para recristalizarlo, porque cuando lo lleves a ebullición y luego bajes la temperatura, el sólido no recristaliza, ya que en frío es soluble en el solvente, y queda disuelto. El solvente de recristalización debe disolver al sólido en caliente y no en frío.  ¿Un sólido que es insoluble en un disolvente caliente, puede recristalizarse de él? ¿Por qué? No es posible, porque primero la sustancia se tiene que disolver lo cual se hace a temperatura caliente para posteriormente pasar a temperatura fría, así se logra que se separe de su disolvente y cristalice. Al no disolverse no se puede cristalizar 7.2.Solubilidad en compuestos activos.  ¿Qué observa cuando una sustancia es soluble en un disolvente activo? ¿cuándo no lo es? Al entrar en contacto el soluto se disuelve al instante y cuando no lo es, no se disuelve.  Diga a que grupo de solubilidad pertenece su problema y/o clasifíquela como acida, básica o neutra. El ácido salicílico en hidróxido de sodio al 5% se clasifica como básico. El ácido salicílico en bicarbonato de sodio al 5% se clasifica como básico. El ácido benzoico en hidróxido de sodio al 5% se clasifica como básico. El ácido benzoico en bicarbonato de sodio al 5% se clasifica como básico. El fenol en hidróxido de sodio al 5% se clasifica como básico. El fenol en ácido clorhídrico al 5% se clasifica como acido El naftaleno en ácido clorhídrico al 5% se clasifica como acido.  Explique la razón por la cual no se debe calentar, al realizar las pruebas en disolventes activos. Es por que puede provocar una reacción muy intensa y puede llegar a ser inflamable.  ¿La información obtenida de la solubilidad en disolventes orgánicos es la misma obtenida de la solubilidad en disolventes activos? Explique de acuerdo a sus resultados. En éste proceso las fuerzas de atracción intermoleculares entre las moléculas del soluto, son

sobrepasadas, formándose nuevas interacciones moleculares más intensas entre las moléculas del soluto y las del disolvente; el balance de estos dos tipos de fuerzas de atracción determina si un soluto dado se disolverá en un determinado disolvente.  Consulte la toxicidad de los disolventes utilizados en este experimento, diga cuál será la mejor manera de desecharlos. Los solventes orgánicos como material nocivo o potencialmente tóxico que con frecuencia se manipula en las labores industriales e inadvertidamente en el hogar pueden alcanzar el sistema nervioso central o periférico después de haber sido inhalados y absorbidos por la sangre. Según sea la substancia, el tiempo y el grado de exposición pueden reducir, o incluso destruir las funciones de las células nerviosas, alterar la función renal, hepática, de la médula ósea, etc. Al margen de la vía de ingreso a nuestro organismo que puede ser también a través de la piel. El tratamiento de los residuos orgánicos generalmente se lleva cabo por purificación para su posterior reutilización, o por incineración, en el caso en que no se puedan recuperar.  Defina solubilidad. Solubilidad es una medida de la capacidad de disolverse de una determinada sustancia (soluto) en un determinado medio (disolvente). Implícitamente se corresponde con la máxima cantidad de soluto que se puede disolver en una cantidad determinada de disolvente, a determinadas condiciones de temperatura, e incluso presión (en caso de un soluto gaseoso). Puede expresarse en unidades de concentración: molaridad, fracción molar, etc. Si en una disolución no se puede disolver más soluto decimos que la disolución está saturada. En algunas condiciones la solubilidad se puede sobrepasar de ese máximo y pasan a denominarse como soluciones sobresaturadas. Por el contrario si la disolución admite aún más soluto decimos que se encuentra insaturada.  Clasificar los siguientes compuestos en solubles, poco solubles e insolubles en agua e investigue en que solventes se solubilizarían. a) Dietil éter. Poco soluble en agua, miscible con alcoholes alifáticos de cadena corta, benceno, cloroformo, éter de petróleo y otros disolventes grasos.

b) Acido butanoico. Soluble en agua por ser un compuesto polar. Se solubiliza en éter, glicerina, acetona, benceno y tetracloruro de carbono. c) Acetamida. Soluble en agua por ser una molécula polar, es muy soluble en alcohol y éter. d) Butanol. Soluble en agua, es miscible con la mayoría de solventes orgánicos. e) Hexano. Insoluble en agua por ser una molecular apolar, es usado como solvente apolar.  Ejemplifique y explique cuando una molécula es: a) Polar. Una molécula es polar cuando uno de los extremos está cargado positivamente y el otro de manera negativa. b) Apolar. Las moléculas apolares son aquellas moléculas que se producen por la unión entre átomos que poseen igual electronegatividad, por lo que las fuerzas con las que los átomos que conforman la molécula atraen los electrones del enlace son iguales.  Cuáles son los fundamentos teóricos que permiten: a) Identificar los tipos de enlaces interatómicos como ser covalente puro, etc. Un enlace es una fuerza que mantiene unidos a los átomos entre sí, los enlaces se forman porque el compuesto que resulta es más estable, tiene menos energía que los átomos separados. Para identificar los tipos de enlaces se utiliza la teoría del enlace de valencia. Los electrones de la capa más externa del átomo, o electrones de la capa de valencia son los encargados de la formación de enlaces. Enlace iónico. Por ejemplo NaCl, no es realmente un enlace, sino más bien una atracción electrostática sin dirección. Enlace metálico. Es peculiar de los metales en fase solida o liquida, losa tomos se agrupan de forma muy cercana unos a otros por lo que se forman redes cristalinas compactas en cuyos nudos están iones positivos, formando la red metálica. Enlace covalente. Es aquel en el que el átomo se enlaza con otros átomos pero no gana ni pierde electrones sino que los comparte. Enlace covalente coordinado. O dativo que se produce cuando dos átomos comparten una pareja de electrones pero dicha pareja procede de uno solo de los átomos combinados, tiene un comportamiento químico diferente al del enlace covalente puro.

b) La forma de la molécula. La teoría de repulsión de pares de electrones de la capa de valencia es un modelo usado en química para predecir la forma de las moléculas o iones poli atómicos y está basado en el grado de repulsión electrostática de los pares de electrones de valencia alrededor del átomo. c) Identificar los tipos de enlaces intermoleculares. La teoría del enlace de valencia nos dice: los enlaces se forman por traslape de dos orbitales atómicos cada uno de los cuales contiene un electrón. Los spines de los electrones son opuestos.

La teoría del orbital molecular nos dice: los orbitales

moleculares son a las moléculas, se forman combinando orbitales atómicos, los orbitales moleculares tienen mucho menos energía que los orbitales atómicos iniciales.  Explique las fuerzas intermoleculares que determinan la solubilidad de un compuesto. Fuerzas dipolo-dipolo. Es la atracción que ejerce el extremo positivo de una molécula polar con el extremo negativo de otra molécula semejante. Enlace por puente de hidrogeno. Es una atracción dipolo-dipolo fuerte, pero más débil que un enlace covalente, en el cual un átomo de hidrogeno sirve como puente entre dos átomos electronegativos sujetando a uno con un enlace covalente y al otro con fuerzas puramente electrostáticas. Fuerzas ion-dipolo. Son fuerzas que atraen entre si un ion (un catión o un anión) y una molécula polar, esta interacción depende de la carga y el tamaño del ion así como la magnitud del momento dipolar y el tamaño de la molécula. Fuerzas de dispersión de London. Es una fuerza que existe entre las moléculas no polares, la mecánica cuántica describe su origen en el movimiento de los electrones.  Define la constante dieléctrica y explique cuál es su aplicación a la solubilidad. La constante dieléctrica es una medida de la permitividad estática relativa de un material, que se define como la permitividad absoluta dividida por la constante dieléctrica. Al disminuir la constante dieléctrica, aumentará la fuerza de atracción y disminuirá la solubilidad.

 Defina: a) Momento de enlace. El momento dipolar de enlace, también llamado momento dipolar químico, se puede definir como la magnitud de la polaridad en un enlace. Cuando dos átomos se hallan enlazados químicamente, y sus electronegatividades son distintas, el de mayor electronegatividad atraerá a los electrones hacia sí, dando lugar a dos cargas opuestas en el enlace. b) Momento dipolar neto. Se define como momento dipolar químico (μ) a la medida de la intensidad de la fuerza de atracción entre dos átomos. Es la expresión de la asimetría de la carga eléctrica en un enlace químico. Está definido como el producto entre la distancia "d" que separa a las cargas (longitud del enlace) y el valor de las cargas iguales y opuestas en un enlace químico.  Defina solvente activo. Se llama así a las sustancias o compuestos que disuelven propiamente a la materia, sustancias polares, esteres y cetonas. Su función es disolver sustancias hidrosolubles.  Explique la razón por la cual no se debe calentar al realizar las pruebas de solubilidad con solventes activos. Es por que puede provocar una reacción muy intensa y puede llegar a ser inflamable.  Explique la solubilidad el penteno en ácido sulfúrico concentrado (con reacciones químicas).

 Explique la solubilidad de la anilina en ácido clorhídrico al 5% (con reacciones químicas).