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UNIVERSIDAD DEL MAGDALENA QUIMICA ORGANICA FACULTAD DE INGENIERIA - CIENCIAS BASICAS

TEMA COMPETENCIAS: ASIGNATURA O CURSO SEMESTRE DOCENTE RESPONSABLE

TIEMPO DE DESARROLLO

Código: Versión:01 Vigencia desde: Agosto de 2017 Página:1 de 2

FICHA DE IDENTIFICACION SOLUBILIDAD QUÍMICA ORGÁNICA II SEMESTRE JUAN MANUEL ALVAREZ FERNANDO FONTALVO MIGUEL GREGORIO ARGOTE 2 HORAS

PRECAUCIONES GENERALES:  Al finalizar el laboratorio el estudiante estará en capacidad de:  Determinar los factores que posibilitan la solubilidad de los compuestos orgánicos.  Definir los criterios que distinguen la solubilidad sólido – líquido y líquido – líquido.

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Tenga en cuenta el reglamento interno del laboratorio Aplique normas de bioseguridad de laboratorio Dele el trato adecuado a simuladores, espacios, equipos, compañeros etc. Maneje los asuntos de laboratorio con estricto sentido ético. Evite las bromas y tratamientos incorrectos al momento de su desarrollo Recuerde: el laboratorio es un escenario de simulación de sus sitios de aplicación práctica profesional, por tanto merece todo su respeto y estricto sentido de responsabilidad. No olviden que la información de la guía es clave para el desempeño de competencias en el laboratorio

FUNDAMENTACION TEÓRICA:

En el análisis elemental orgánico se contempla la investigación del comportamiento de una sustancia orgánica pura frente a diversos disolventes lo que limita las funciones o clases a las cuales puede pertenecer la sustancia que se trata de identificar. En la identificación de las propiedades físicas de las sustancias se distinguen tres clases de solubilidad: los ácidos, las bases y las sustancias neutras. En general, se emplean seis ensayos de clasificación de la solubilidad. Estas clasificaciones se hacen por observación de la solubilidad de la sustancia desconocida en agua, en hidróxido sódico acuoso, en bicarbonato sódico acuoso, en ácido clorhídrico acuoso, en éter y en ácido sulfúrico concentrado. Si la sustancia es soluble en agua, podemos deducir de ello la presencia de uno o más grupos polares y/o que el compuesto tiene un peso molecular bajo. Si el producto es muy soluble en agua, es importante comprobar el pH de la disolución con un papel indicador. Si el

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compuesto soluble resulta ser ácido, podemos presumir la presencia de una función carboxilato o de un grupo hidroxilo fenólico (asegúrese siempre comprobar primero el pH del agua destilada). Si el compuesto da una disolución básica, probablemente se trate de una amina. Si la sustancia es soluble en agua, también lo será en las disoluciones de hidróxido sódico, bicarbonato sódico y ácido clorhídrico. La solubilidad en las mismas se debe a la solubilidad en agua, y no podemos sacar ninguna conclusión respecto a su reactividad. Es posible obtener más aclaraciones. Si el compuesto es soluble en agua, también debe comprobarse su solubilidad en éter. Las moléculas bifuncionales (como los aminoácidos) y los ácidos orgánicos de bajo peso molecular (como el ácido malónico) son insolubles en éter, aunque la mayor parte de los compuestos orgánicos se disuelven en el mismo. Téngase también en cuenta que si una sustancia es insoluble en un disolvente concreto, la mezcla debe calentarse suavemente en un baño de vapor para ver si la disolución tiene lugar. Como siempre, existen compuestos con propiedades límite. Si el material es sólo algo soluble en agua, se debe continuar con los ensayos con hidróxido sódico y ácido clorhídrico, para ver si es más soluble en ácido o en base que en agua. No obstante, si el problema es totalmente miscible en agua, no será posible sacar conclusiones válidas del examen de su solubilidad en disoluciones acuosas ácidas o alcalinas. En este caso, será de particular interés la determinación del pH de la disolución acuosa. Reglas de solubilidad 1. 2. 3. 4.

Para que una sustancia se disuelva en un disolvente inerte, debe tener una estructura muy semejante a él; por ejemplo, hexano en alcohol amílico o en éter etílico. Los términos ascendentes de una serie homóloga tienden a parecerse en sus propiedades físicas a los hidrocarburos de los cuales se derivan. Los compuestos de peso molecular elevado, tienen una solubilidad decreciente en los disolventes inertes; por ejemplo, celulosa y almidón. Los disolventes de reacción pueden ser: ácidos para disolver bases, y bases para disolver sustancias de propiedades ácidas. Ácidos concentrados para disolver substancias con grupos inertes que pueden formar sales de oxonio, sulfonio, etc., o compuestos de adición (olefinas).

Independientemente de las causas de la disolución del compuesto que se investiga, se considera que una sustancia es soluble si se disuelve en una proporción de 3% a temperatura ambiente, es decir aproximadamente 0.1 g (100 mg) de la sustancia sólida y 0.2 ml (1 o 2 gotas) de la sustancia líquida forman una fase homogénea a la temperatura ambiente con 3 ml de disolvente (1 parte de soluto en 30 partes de disolvente).

Pruebas sistemáticas de solubilidad

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Es posible obtener una gran cantidad de información acerca de los compuestos orgánicos, realizando pruebas de solubilidad en unos pocos solventes. Si estas pruebas se hacen de una manera sistemática, los resultados pueden conducir a determinar su carácter iónico o molecular y además suponer la presencia de ciertos grupos funcionales. Un análisis sistemático de solubilidad, consiste esencialmente en clasificar la muestra en una de varias categorías de acuerdo con su solubilidad en agua, ácidos y bases, principalmente. Es necesario reconocer, no obstante, que en muchos casos tal asignación se hace extremadamente difícil, ya que un gran número de compuestos exhiben un comportamiento tal, que pueden pertenecer a dos o más categorías. Para simplificar la clasificación e identificación de los compuestos orgánicos se les puede agrupar en once clases según su comportamiento ante siete disolventes, como se puede apreciar en el esquema 1. Los grupos tienen la siguiente composición: Grupo S2: (I E) Sales de ácidos orgánicos (RCO2Na, RSO3Na), clorhidratos de aminas, aminoácidos, compuestos polifuncionales (carbohidratos, ácidos dicarboxílicos, compuestos polihidroxilados). Grupo SA: (E) Ácidos monocarboxílicos con cinco átomos de carbono o menos; ácidos arensulfónicos. Grupo SB: (E) Aminas monofuncionales, con seis átomos de carbono o menos. Grupo S1: (E) Alcoholes, aldehídos, cetonas, ésteres, nitrilos y aminas con cinco átomos de carbono o menos (monofuncionales). Grupo A1: (OH -) (HCO3-) Ácidos orgánicos fuertes: ácidos carboxílicos con más de seis átomos de carbono; fenoles con grupos electrofilicos en posición orto y/o para, β-dicetonas. Grupo A2: (OH -) Ácidos orgánicos débiles: fenoles, enoles, oximas, imidas, sulfonamidas, tiofenoles, todos con más de cinco átomos de carbono. β-dicetonas y compuestos nitro con α-hidrógenos. Grupo B: (H+) aminas alifáticas con ocho o más carbonos, anilinas, algunos oxiéteres. Grupo M: diversos compuestos neutros con nitrógeno y azufre y más de cinco carbonos. Grupo N1: (H2SO4 ) (H3PO4) alcoholes, aldehídos, metilcetonas, cetonas cíclicas y ésteres con un solo grupo funcional y entre cinco y ocho átomos de carbono, éteres con menos de ocho átomos de carbono, epóxidos. Grupo N2: (H2SO4) Alquenos, alquinos, éteres, algunos compuestos aromáticos (especialmente con grupos activantes del anillo), cetonas (excepto las citadas en la clase N1). Grupo I: Hidrocarburos saturados, alcanos halogenados, haluros de arilo, éteres diarílicos, compuestos aromáticos con grupos no activadores del anillo.

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Muestra H2O Soluble

Insoluble

Éter Insoluble

SB

altera al tornasol

No

Azul al tornasol

Rojo al tornasol

Soluble

SA

HCl 5% (1,3N) Soluble

S2

Insoluble NaOH 10% (2,5N)

B

Insoluble

Soluble NaHCO3 10% (1,1N)

S1

Soluble

Insoluble

A1

A2 No tiene N o S

Tiene N o S

H2SO4 96% Soluble

Insoluble

H3PO4 85% Insoluble

Soluble N1

N2

I

Esquema 1. Clasificación de compuestos orgánicos según su solubilidad. DESCRIPCION DE LA PRÁCTICA:

M

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Antes de iniciar la práctica es conveniente tener en cuenta que algunas de las sustancias son cancerígenas y otras pueden afectar el aparato respiratorio, por lo tanto se recomienda utilizar tapabocas, limpiones y guantes.

Solubilidad = Soluto/Disolvente

Disolvente

Soluto

Disolver cada soluto en los 7 disolvente

Agua (1ml x tubo de ensayo)

Ácido benzoico//benzoato de sodio

Hidróxido sódico (ac)

Ácido salicílico

Bicarbonato sódico (ac)

Anilina

Ácido clorhídrico (ac)

Acetanilida

Éter

n-hexano (¡)

ácido sulfúrico [conc] (5 gotas)

Cloroformo (¡)

H3PO4

Acetato de etilo Tolueno

(no usar)

Cinamaldehido Etanol 1 - octanol Sacarosa Solubilidad de compuestos del carbono

( no usar)

- aceite de canela Tabla 1.

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Coloque pequeñas cantidades (0.1 g) de cada uno de los compuestos sólidos en tubos de ensayo y adicione con agitación hasta un total de 3 mL del respectivo solvente, la adición es gradual, pues sí la muestra se disuelve con 1 o 2 mL no se adicionará más solvente y se reportará como soluble, pero sí con 3 mL no se disuelve, repórtela como insoluble. Después de cada adición agite fuertemente. Durante cada determinación hay que anotar si se observa desprendimiento de calor, gases, cambios de color, formación de precipitados, etc. Para considerar a un compuesto como insoluble, no deberá disolverse en un tiempo máximo de 10 minutos. A veces resulta de gran ayuda una suave calefacción en un baño de vapor. El producto puede ser de disolución lenta y precisar de calefacción, agitación y un poco de paciencia. Déjese en reposo un rato y obsérvese si tiene lugar la disolución. Frecuentemente, a mayor punto de fusión, más lentamente ocurre ésta. Esto se debe a que la mayor energía reticular asociada con un punto de fusión elevado requiere de una interacción con el disolvente más enérgica. Es conveniente anotar que para la identificación de nitrógeno o azufre en las muestras problema se debe conocer previamente la estructura del compuesto al que se le estudia su solubilidad. Con los solutos líquidos se sigue el mismo procedimiento, utilizando como máximo 4 gotas de cada uno de ellos. Recuerde que al cambiar de solvente, debe utilizar una nueva cantidad de la muestra y un nuevo tubo de ensayo limpio y seco. Debe seguir el diagrama hasta ubicar el compuesto de interés en el grupo al cual pertenece. Determine la solubilidad de los compuestos que le entregue el profesor. Anote los resultados en forma de tabla indicando con + si es soluble, con - si es insoluble y ± si es dudosa la solubilidad del compuesto en estudio.

MATERIALES Y REACTIVOS SUMINISTRADOS EN EL LABORATORIO:

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Gradilla con tubos de ensayo

H3PO4 85%

Agitador de vidrio

n-Hexano

Pipetas graduadas de varios volúmenes

Ácido benzoico

Beaker 250 Ml

Alcohol isoamilico

Goteros

Acetato de etilo

Espátula

Tolueno

Agua destilada

Ácido salicílico

Éter etílico

Etanol

Papel tornasol azul y rojo

Cloroformo

NaOH 10% (2,5N)

Anilina

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RESULTADOS

Disolventes

Soluto Ac. benzoico S LS IS x x

Ac. salicílico S LS IS

orgánico (compuestos del carbono) Anilina Acetanilida n-hexano S LS IS S LS IS S LS IS

Cloroformo S LS IS

Agua NaOH NaHCO3 HCl Éter H2SO4 H3PO4 Tabla de solubilidad de compuestos del carbono. S = soluble, LS = Ligeramente soluble, IS = insoluble

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CUESTIONARIO. 1. 2. 3. 4. 5.

Anote sus observaciones y conclusiones. ¿En qué consiste el efecto del ion común? ¿Cómo se relaciona con la solubilidad? ¿Por qué la solubilidad de una serie homóloga en agua disminuye con el aumento del tamaño de la cadena carbonada? ¿Qué compuesto es más soluble en agua? Explique. En qué grupo de solubilidad se encontraría cada uno de los siguientes compuestos. Explique claramente a que se debe que sea soluble en el solvente indicado por usted:

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS:

Baldessari A. 2011. Guia de Laboratório Departamento de Química Orgânica. Facultad de Ciências Exactas y Natural és. Universidad de Buenos Aires. Domínguez, X. 1968. Experimentos de Química Orgánica. Limusa-Wiley. México. Durst, H.D., Gokel, G.W. 1985. Química Orgânica Experimental. Reverté. Barcelona. Hart Harold y Hart David. 1997. Química Orgánica. Editorial McGRAW- HILL. Novena edición. México Hormaza, A., Valencia, C. 1999. Manual de Prácticas de Química Orgánica. Universidad Nacional de Colombia.

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Solubilidad

https://www.youtube.com/watch?v=p5X67Rpn4Xk

Hidrofílica /fólica

https://www.youtube.com/watch?v=erAemhqbRLQ

Convención de flechas

https://youtu.be/0lr4WftBEAk

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Orden de acidez

https://www.youtube.com/watch?v=UaJzvp7S7pQ

Efectos de cargas en el C

https://www.youtube.com/watch?v=zkBHCEk46-g

Efecto inductivo

https://www.youtube.com/watch?v=lMS8NOdgr8Y

Estructura resonante

https://www.youtube.com/watch?v=aqS3mIZpNFg

Benceno resonancia

https://www.youtube.com/watch?v=N6uFeU8tXoI

Conformaciones silla bote ciclo hexano

https://youtu.be/N7TjU1ynm9I

Enantioneros y diastereómeros

https://youtu.be/t45Jx4-pOgg

Estereoquímica forma meso

https://youtu.be/7VdPaOXngPI

Compuestos meso

https://youtu.be/w2BAUF3WJPY

Actividad óptica

https://youtu.be/NUqFW7jNUpU

Actividad óptica agronomía

https://youtu.be/xyyaUEwd81s

Proyección Fischer

https://youtu.be/A_DPhmdsruQ

Sistema R S

https://youtu.be/ua4dc2ApZLg

Ejercicios de estereoquímica

https://youtu.be/UORkFFE6-Bg

Oxidación reducción

https://youtu.be/VFcdNerHrHg

Introducción a los mecanismos de reacción

https://youtu.be/o84i81cG9s8

Reacciones SN1

https://youtu.be/Zcv0CIn2WSA

Estereoquímica SN1

https://youtu.be/03a8o5tKrGA

Estereoquímica SN1 modelo molecular

https://youtu.be/9T8WYsfKQLI

Reaccion SN1 carbocation y rearreglo

https://youtu.be/CY-J3qiClaI

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Reacciones SN2

https://youtu.be/GTiAMUwTolY

Reacciones R-X SN1 SN2 E1 E2

https://youtu.be/KkUwGhAiFxU

Reacccion sustitución electrofilica aromatica

https://youtu.be/t9pG_6Mr03M

Extracción-destilación

https://youtu.be/Gt4OdNT8HWk

Coeficiente de distribución o reparto L-L

https://youtu.be/jjfvZwwIqaU

Coeficiente de distribución

https://youtu.be/-X1ZvaIfNE4

Determinacion exp coef de reparto

https://youtu.be/UJXbtFH9G-w

Extracción soxhlet

https://youtu.be/UnoEGEFVZcg

Cromatografía en capa fina

https://vimeo.com/13381222

Reacciones de identificación aldehídos y cetonas

https://youtu.be/sB_gIjvKUyA

Extracción de cafeina

https://youtu.be/cxnhWBBQwy4