Sintesis de La Aspirina

SINTESIS DE LA ASPIRINA Alonso, Abdiel 4-800-576 Atencio, Carlos 4-764-1823 Gallego, Marvin 4-789-1508 Curso de Químic

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SINTESIS DE LA ASPIRINA Alonso, Abdiel

4-800-576

Atencio, Carlos 4-764-1823 Gallego, Marvin 4-789-1508 Curso de Química Orgánica (QM-236), Escuela de Química, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Universidad Autónoma de Chiriquí. David, Chiriquí, Republica de Panamá. Resumen: En este informe de laboratorio se presentan los resultados obtenidos en la síntesis de la aspirina con el fin de poder determinar el porcentaje de rendimiento de dicho método, mediante la esterificación del grupo hidroxilo del ácido salicílico con ácido fosfórico y el anhidro acético que tiene una función de acilante. Para ello se colocaron los reactivos dichos en un balón de 125mL, agitando constantemente en un baño maría por un tiempo de 5 minutos. Agregando posteriormente 2mL de agua y ya terminada la hidrolisis se le agregaron 40mL mas de agua, esta mezcla se colocó en baño de hielo. Una vez obtenido el ácido acetilsalicílico se cristalizarlo varias veces para eliminar las impurezas presentes y el producto extraído se separó mediante una filtración al vacío con HCl al 10%, donde se obtuvo finalmente el acetilsalicílico con un rendimiento de 43,45%.

Palabras claves: Catalizador, cristalización, hidrolisis, baño de hielo, filtración. Objetivos: 1. Sintetizar un compuesto orgánico de interés en salud pública. 2. Calcular el rendimiento para determinar la efectividad de la síntesis. Marco teórico: El nombre de aspirina deriva de su estructura, ácido acetilsalicílico. Antiguamente el ácido salicílico se conocía como ácido espiraeico (de la ulmaria Spiraea ulmaria) y por tanto la aspirina era el ácido acetil espiraeico, de donde se originó su nombre.

La aspirina es el fármaco analgésico más utilizado, siendo también un potente agente antipirético y antiinflamatorio; y aunque se conocen numerosos compuestos con propiedades analgésicas, sólo en la aspirina se combinan con estos dos caracteres. Por esta razón, la aspirina se usa en muchas preparaciones y conjuntamente con un gran número de otros medicamentos. El propio ácido

salicílico es un analgésico. En realidad, es éste el producto que puede extraerse de varias plantas medicinales capaces de aliviar el dolor. Inicialmente, el fármaco se administró en forma de sal sódica. Sin embargo, el uso del salicilato sódico producía molestos efectos secundarios, y pronto se buscó una modificación del fármaco que retuviese las terapéuticas de este compuesto, sin presentar los efectos secundarios indeseables. Por tratamiento del ácido salicílico con anhídrido acético se obtiene el ácido acetilsalicílico, un compuesto tan eficaz como el salicilato sódico, pero de reducidos efectos secundarios. El ácido acetilsalicílico es un éster de ácido acético y ácido salicílico (este último actúa como "alcohol"). Aunque se pueden obtener ésteres de ácido por interacción directa del ácido acético con un alcohol o un fenol, se suele usar un sustituto del ácido acético, el anhídrido acético, como agente acetilante. Éste permite producir ésteres de acetato con velocidad mucho mayor, que por la acción directa del ácido acético. En la práctica, aunque el ácido salicílico puede extraerse de plantas como el abedul o la gaulteria, suele obtenerse por síntesis mediante la carboxilación del fenol según Kolbe. En la reacción de Kolbe se transforma un fenol en un ácido fenólico por la acción de una base y del dióxido de carbono. A escala industrial es una reacción muy eficaz. El fenol puede prepararse a partir de diversos compuestos aromáticos (como el benceno, el clorobenceno o el isopropilbenceno) +H2SO4 procedentes del petróleo. De

este modo, el precio del petróleo puede determinar, en última instancia, el coste y disponibilidad de fármacos como la aspirina. Las tabletas de aspirina usualmente están compuestas de casi 0.32 g de ácido acetil salicílico presionado con almidón, para empastar los ingredientes. En la preparación de la tableta también se utilizan agentes buffer y otros compuestos. (Gutierrez,2016) Materiales y reactivos: Materiales Sistema reflujo Baño maría Papel filtro Embudo Vaso químico Espátula Gotero

Cantidad 1 1 1 1 2 1 1

Reactivo C7H6O3

Toxicidad La ingestión puede causar irritación del tracto gastrointestinal, dolor de cabeza, náuseas y vómitos, mareos, disminución de la visión, zumbidos en los oídos y sordera, confusión, sudores, erupción a la piel, incremento de la respiración, disturbios

C4H6O3

H3PO4

NaHCO3

HCl

metabólicos y daño al riñón. Enrojecimiento. Quemaduras cutáneas. Dolor. Ampollas. Los efectos pueden aparecer de forma no inmediata. Los vapores ó nieblas pueden causar irritación en el sistema respiratorio. Puede causar quemaduras a garganta y aparato digestivo. La Inhalación del polvo o niebla puede causar daños al sistema respiratorio y al tejido pulmonar lo cual puede producir desde una irritación a las vías respiratorias superiores hasta la neumonía química Lavar abundantemente con agua. Quitarse las ropas contaminadas. Extraer el producto con un

FeCl3

algodón impregnado en polietilenglicol 400. Es corrosivo. Puede provocar quemaduras severas de la boca, e incluso estomago. Puede provocar vómitos y diarrea. Es poco tóxico en dosis bajas pero por encima de los 30 mg/kg puede provocar náuseas, vómito y diarrea. La orina de color rosado es un indicador de envenenamiento por hierro. Daño al hígado, y muerte pueden sobrevenir hasta tres días después de la intoxicación.

Fase experimental:

Balón 125mL+2g de acido salicilico+4mL de anhidro acetico y 5 gotas de H3PO4. Agite y coloque un condensador y calentar por 5 minutos

finalizado, agregue 2mL de agua, luego 40mL de agua terminada la reaccion, enfrie. Colocar los cristales en vaso químico+25mL de NaHCO3 saturada.

filtre y transfiera el filtrado a un vaso químico y agrege HCl hasta pH acido. Enfrie en baño de hielo, secar y filtrar.

Resultados y cálculos: Papel filtro 1,8487g Papel 2,9843g filtro+muestra Punto de fusión 130,8g Aspirina+FeCl3 Violeta Ácido violeta salicílico+FeCl3 𝑷𝒐𝒓𝒄𝒆𝒏𝒕𝒂𝒋𝒆 𝒅𝒆 𝒓𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 𝑴𝒐𝒍𝒆𝒔 𝒅𝒆 𝒂𝒄𝒊𝒅𝒐 𝒔𝒂𝒍𝒊𝒄𝒊𝒍𝒊𝒄𝒐 =

𝟐 138,121

= 𝟎, 𝟎𝟏𝟒𝟓 𝒎𝒐𝒍𝒆𝒔 𝒅𝒆𝒍 𝒂𝒄𝒊𝒅𝒐 𝒂𝒄𝒆𝒕𝒊𝒍 𝒔𝒂𝒍𝒊𝒄𝒊𝒍𝒊𝒄𝒐 𝟏, 𝟏𝟑𝟓𝟔 = = 𝟎. 𝟎𝟎𝟔𝟑 𝟏𝟖𝟎, 𝟏𝟓𝟕 𝟎, 𝟎𝟎𝟔𝟑 𝒙𝟏𝟎𝟎 𝟎, 𝟎𝟏𝟒𝟓 = 𝟒𝟑, 𝟒𝟓%

% 𝒅𝒆 𝒓𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 =

Discusiones:

Mediante el desarrollo de esta experiencia se pudo formar o producir ácido acetilsalicílico, mediante mecanismos de esterificación del grupo hidroxilo del ácido salicílico con el anhidro acético. Según Mendieta(2012) esto se debe principalmente a que el ácido acético presenta dos zonas de reacción que están compuestas por dos grupos funcionales(Carboxilo e hidroxilo), este procedimiento se basa en que su grado de reactividad es aumentado por la acidez del hidrogeno del grupo hidroxilo, por lo cual el oxígeno se encuentra presente en el sistema de resonancia del anillo, el cual se encuentra deshabilitado por el efecto electroatrayentes del grupo carboxilo, que estabiliza la carga negativa del alcoxido, incrementando considerablemente la acidez del grupo hidroxilo presente. Durante la realización de este experimento se pudo observar la formación de un líquido, luego de haber pasado unos minutos de estar en contacto el balón que contenía el ácido salicílico con el baño maría, luego se le agrego una solución saturada de bicarbonato de sodio para dar una mayor resistencia, dando como resultado una sal sódica soluble en agua, al agregar agua hubo desprendimiento de gases, instantes después se coloca la muestra en baño de hielo, para la formación de cristales. Según Paternina (2015) este fenómeno se debe principalmente a que el ácido acetilsalicílico requiere la presencia de un catalizador, que en este caso fue el bicarbonato de sodio, para poder así reaccionar con el anhidro acético y

obtener la formación de un éster, es por esto que al agregar el bicarbonato de sodio a la solución esta se torna más sólida, ya que la reacción no había comenzado hasta el añadido del agente catalizador. Al agregar agua causó el desprendimiento del dióxido de carbono proveniente de los iones carbonato de la sal sódica que, una vez llevados a ácido carbónico al desprotonar el oxígeno del grupo hidroxilo del ácido salicílico y en medio acuoso, se descompuso en el gas carbónico y agua. (Sarmiento,2015) El ácido clorhídrico se añade con el fin de volver a acidificar los productos de la muestra, luego de añadido el bicarbonato de sodio, que eran las sales sódicas y y el ácido acético generado como subproducto. Debido a que la solubilidad del ácido acetilsalicílico es muy baja en agua, se procedió a ponerla en contacto con baño maría, y así disminuir su solubilidad, precipitando la muestra de interés en forma de cristales En cuanto al porcentaje de rendimiento se obtuvo un valor de 43.45%, esto se puede deber principalmente a las fuentes de errores producidos en el laboratorio, tomando como justificación la pérdida del producto al momento de filtrar al vacío o inclusive que una parte del ácido salicílico presente en el balón no reaccionara debido a la presencia de permanganato de potasio, la cual actuó como agente contaminante en la muestra. Conclusiones: 1. Llevada a cabo la síntesis se pudo denotar que el bicarbonato de sodio es

un elemento principal en la cineta de reacción debido a que este compuesto permite que se lleve a cabo de manera rápida y espontanea. 2. Se logró obtener ácido acetilsalicílico a partir de ácido salicílico y anhidro acético en medio básico (Bicarbonato de sodio), con un rendimiento de 43,45%

Referencias:

Gutierrez,G. (2016). sintesis de aspirina. 9-29-2018, de scribd Sitio web: https://www.scribd.com/doc/10391 8925/Sintesis-de-Aspirina

Enriquez,L. (2018). Aspirina. 9-292018, de quiored Sitio web: http://www.ugr.es/~quiored/doc/p1 7.pdf Mendez,R. (2013). Sintesis de aspirina. 9-29-2018, de sites.google Sitio web: https://sites.google.com/site/labora torioorganicaii/laboratorio-2sintesis-de-proteina PAVIA, Donald. Organic Laboratory Techniques.First edition. Saunders College Publishing.USA. 1998. p 4652 UNIVERSIDAD DEL CAUCA. Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica I: Preparacióne Identificación de Acido Acetil Salicílico. Guía No. 7. p.1-5

Nachiara,N. (2015). sintesis de aspirina. 9-29-2018, de scribd Sitio web: https://www.scribd.com/doc/28595 3114/sintesis-de-aspirina