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Curso: Química Orgánica

Nombres: Godoy Augurto Luis Miguel Antonio Manuelo Timoteo Cyntia Maribel Rojas Guillen Andrea Paola

Romero Martinez Gisella Leticia Suárez Galopino Isaí Antonio

Tamara Chávez Clara Maryori

Ciclo: II Facultad: Estomatología

2013

INFORME DE PRÁCTICA DE LABORATORIO N° 01 “SÍNTESIS DE LA ASPIRINA”

FUNDAMENTO TEÓRICO

El nombre de aspirina deriva de su estructura, ácido acetilsalicílico. Antiguamente el ácido salicílico se conocía como ácido spiraeico (de la ulmaria Spiraea ulmaria) y por tanto la aspirina era el ácido acetilespiraeico, de donde derivó su nombre. La aspirina es el fármaco analgésico más utilizado, siendo también un potente agente antipirético y antiinflamatorio. Aunque se conocen numerosos compuestos con propiedades analgésicas, sólo en la aspirina éstos se combinan con un carácter antipirético y antiinflamatorio. Por esta razón, la aspirina se usa en muchas preparaciones y conjuntamente con un gran número de otros medicamentos. El ácido acetilsalicílico es un éster de ácido acético y ácido salicílico (este último actúa como "alcohol"). Aunque se pueden obtener ésteres de ácido por interacción directa del ácido acético con un alcohol o un fenol, se suele usar un sustituto del ácido acético, anhídrido acético, como agente acetilante. Éste permite producir ésteres de acetato con velocidad mucho mayor, que por la acción directa del ácido acético.

OBJETIVO DE LA PRÁCTICA El objetivo de esta experiencia es la de obtener ácido acetilsalicílico a partir de la reacción entre el ácido salicílico y anhídrido acético, en presencia de ácido sulfúrico. La aspirina se obtiene por cristalización, teniendo en cuenta que puede contener impurezas, fundamentalmente de ácido salicílico, debido a una acetilación incompleta o de la hidrólisis del producto durante su aislamiento.

MATERIALES Materiales de laboratorio          

1 Matraz 100 ml. 1 Vaso de precipitación de 1000 ml. 2 Vasos de precipitación de 250 ml. 1 Tubo de ensayo 1Probeta 1 pipeta Sorbete Hielo Agua caliente Papel Absorbente

Sustancias utilizadas:     

Ácido salicílico 3gr. Anhídrido acético 6ml. Ácido Sulfúrico 6 gotas Agua 20 ml. Cloruro Férrico al 1% (sustancia para comprobar la efectividad de la síntesis)

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

1.

Se colocó aproximadamente 3gr. De ácido salicílico en un matraz de 100 ml. Luego se agregó 6ml. De anhídrido acético y posterior a eso se agregó por las paredes del matraz 6 gotas de ácido sulfúrico, con sumo cuidado ya que esto reacciona violentamente. Se envolvió un sorbete con papel higiénico para así tapar el matraz.

2.

Después de tener las sustancias en el matraz se procedió a agitar con movimientos circulares suavemente para mezclar las capas de los compuestos y luego se sumergió el matraz dentro del vaso de precipitación que contenía agua caliente para el baño maría. Aun sumergido se continuo agitando el matraz durante 25 minutos.

3.

Pasado el tiempo deseado se sacó el matraz del vaso de precipitación y se añadió 1 ml. de agua destilada, se continuo revolviendo el contenido, después se agregó 19 ml. De agua destilada siendo un total de 20 ml.

4.

Luego el matraz que contenía la mezcla de las sustancias se colocó dentro del vaso de precipitación que contenía hielo y se esperó 15 minutos para que se produzca la cristalización.

5.

Pasado el tiempo determinado se observa como la mezcla se fue solidificando esto fue debido a que el ácido acetil salicílico puede purificarse por cristalización en una mezcla de disolventes. El producto obtenido se colocó en un papel absorbente para que

absorba el líquido, esta muestra se deja al aire libre para que se pueda secar.

6.

Finalmente se procedió a comprobar la efectividad de la síntesis de la aspirina para esto se agregó al matraz que contenía restos de la mezcla unas gotas de cloruro férrico al 1% luego se agitó, se pudo observar que la reacción tomo un color violeta, indicando la efectividad de la síntesis de la aspirina.

CUESTIONARIO 1.

Escribe la reacción para la síntesis de la aspirina e indique los

nombres de los componentes Reacción para la síntesis de la Aspirina:  Este analgésico se prepara a partir de la reacción entre el Acido Salifico y Anhídrido acético.  Sus componentes son: acido salicílico, anhídrido acético, acido fosfórico o sulfúrico. O

O OH OH Ácido salicílico

2.

O

O +

H3C

O

H2SO4 CH3

Anhídrido acético

OH O C CH3 O Ácido acetilsalicílico

+

H3C COOH Ácido acético

¿Cuántas tabletas de Aspirina puedo preparar a partir de 2.61g de

ácido acetilsalicílico (ASA)? Recuerde que la tableta de aspirina comercial contiene 325 mg de ASA. 1g = 1000mg Entonces: 2.61gr de aspirina = 2610mg Tableta de aspirina comercial contiene: 326mg 2610/325 = 8 3. ¿Qué grupo funcional de la Aspirina causa irritación a las paredes del estómago?

El ácido sulfúrico y Fosfórico pertenecen al grupo carboxilo los cuales irritan las paredes del estómago, pues los efectos adversos de la aspirina son principalmente gastrointestinales, es decir, úlcera péptica gástrica y sangrada estomacal. En pacientes menores de catorce años se ha dejado de usar la aspirina para reducir la fiebre en la gripe o la varicela debido al elevado riesgo de contraer el síndrome de Reye. 4.

Mencione los nombres de 3 analgésicos:  Paracetamol  Ibuprofeno  Naproxeno

5. Escriba la formula estructural de la aspirina (ácido acetilsalicílico), e indique los grupos carboxilo y éster en la formula. Tipos de carbono e hibridación

 Tipo de carbono: No presenta tipo de carbono puesto que para esta condición los enlaces son simples y en la fórmula de la aspirina tenemos

un anillo bencénico con doble enlace, por lo tanto no se cumple esta condición.  Tipo de hibridación: SP2 Y SP3.

6. ¿Cuál es el propósito de agregar ácido fosfórico o sulfúrico a la reacción? La utilización del ácido sulfúrico, es para evitar que se pierda el hidrogenión + del ácido salicílico, y evitar que la reacción se produzca en ese punto, pues deseamos que se de en el grupo hidroxilo. Hacer que el acetato que se forma con subproducto de la reacción, del anhídrido acético, forme ácido acético, y que no intervenga en la reacción.

7. Diagrama De Flujo

8.

¿Qué es la cristalización y que métodos existe de cristalización de

sustancias? La cristalización es una rama de la geología y la química, el proceso por el cual se forma un sólido cristalino, ya sea a partir de un gas, un líquido o una disolución. La cristalización es un proceso en donde los iones, átomos o moléculas que constituyen la red cristalina crean enlaces hasta formar cristales, que se emplea en química con bastante frecuencia para purificar una sustancia sólida. Cristalización Por Disolución Se prepara una disolución sobresaturada del compuesto a purificar. Se va añadiendo el soluto al disolvente en caliente, hasta que la disolución alcance la saturación. Si se filtra en caliente obtenemos de esta manera una disolución saturada, cuyo enfriamiento produce la cristalización del compuesto. Con enfriamiento rápido, los cristales son pequeños y retienen menos impurezas. Cristalización Por Efecto Ion Común En este caso se procede a inducir la cristalización rápida de una sustancia soluble en el disolvente utilizado (en este caso agua), utilizando el efecto del ión común. Para ello se prepara una disolución saturada de NaCl en medio acuoso y a 10-15 ml de dicha disolución se le añade un volumen igual de HCl concentrado (35 %). De modo inmediato se aprecia la formación de cristales de NaCl, debido a que el Cl –introducido interviene en el producto de solubilidad del NaCl disminuyendo la solubilidad del mismo, “efecto ión común. Cristalización Por Efecto Del Disolvente En este caso se procede a inducir la cristalización rápida de una sustancia soluble en el disolvente utilizado (en este caso agua), variando la polaridad del disolvente. Para ello se prepara una disolución saturada de NaCl en

medio acuoso, y a 10-15 ml de dicha disolución se le añaden 20-25 ml de EtOH. La menor polaridad del disolvente introducido (EtOH frente al agua) tiene como consecuencia una disminución de la solubilidad de las especies iónicas disueltas (NaCl), y como consecuencia de ello su inmediata cristalización. Cristalización Por Difusión Líquido -Liquido: La cristalización por difusión líquido-líquido es realmente una variante “ralentizada” de la cristalización por efecto del disolvente. Dicha ralentización tiene como consecuencia la formación de un menor número de cristales que por el contrario adquieren un mayor tamaño. Esto resulta de suma importancia cuando la finalidad no es únicamente la purificación de un compuesto sino su caracterización mediante, por ejemplo, difracción de Rayos-X, caracterización que se lleva a cabo sobre un mono cristal con unos requerimientos de tamaño mínimos. En este caso se prepara una disolución saturada de Na Cl en medio acuoso tal y como se ha indicado anteriormente. En este tipo particular de cristalización, la “Limpieza” de la disolución a utilizar resulta clave para obtener cristales que no sólo han de ser puros, sino además de calidad adecuada y libres de imperfecciones. Para ello la disolución ha de ser filtrada para eliminar cualquier posible resto de sólido en suspensión. Lo habitual es realizar una micro filtración utilizando para ello una pipeta Pasteur con un trozo de algodón en la zona tronco - cónica (en su defecto papel celulósico) y donde la succión a vacío es sustituida por un “empuje manual” mediante perilla de goma Cristalización Por Difusión Líquido -Vapor: La cristalización por difusión líquido-vapor es realmente una variante aún más “ralentizada” de la cristalización por difusión líquido-líquido. En este caso ambas disoluciones se encuentran físicamente separadas. Para ello se utiliza un sistema formado por dos tubos, uno pequeño introducido dentro de otro mayor. El pequeño se carga hasta la mitad o un tercio de altura con la disolución saturada de NaCl en medio acuoso, preparada y filtrada tal y como se ha indicado anteriormente, incluida la micro filtración. Este tubo pequeño se introduce en el interior del grande (puede quedar “flotando”), lleno del disolvente “precipitante”, en este caso Etanol, cuidando que no se mezclen ambos disolventes, y cerrando el sistema que queda completamente aislado del exterior. Al igual que en el caso anterior se produce la difusión del etanol, a la atmósfera interior del sistema en primer lugar, y seguidamente desde está a la fase acuosa.

Se trata de un proceso en el que la difusión se produce de un modo más lento, y que resulta muy útil para obtener cristales de calidad adecuada de productos que presentan una gran querencia a formar muchos cristales pequeños, cuando lo que se necesitan son pocos y grandes. El proceso puede llevar, en ocasiones, varios días o semanas, dependiendo de los disolventes utilizados. Se le puede ayudar a difundir si se deja cerca de alguna fuente de calor moderado para que el alcohol se evapore y difunda más deprisa, y con la disolución acuosa de sal bien saturada. 9. ¿Qué es la purificación de sustancias químicas? La purificación de las substancias sólidas se basa, en gran parte, en las diferencias de solubilidad en un disolvente o en una mezcla de disolventes. El proceso consiste básicamente en: Disolver la sustancia en un disolvente apropiado, en el punto mismo de ebullición o muy cerca de él, eliminar cualquier partícula insoluble, filtrando la mezcla caliente, dejar enfriar la solución caliente con lentitud, para que se depositen los cristales de la sustancia disuelta, separar los cristales de las aguas madres (sobrenadante), lavar los cristales con un disolvente frío para eliminar cualquier vestigio de aguas madres adherido, secar los cristales.

Fundamentos del Experimento 1º Fundamento: Al agregar anhídrido acético de forma directa, la mezcla reacciona violentamente, porque hace un contacto directo con la sustancia orgánica es por eso que se desliza el compuesto con cuidado por las paredes del matraz. 2º Fundamento: Se tapa con papel el matraz y en el medio se coloca un sorbete que no toque el compuesto para que los gases salgan y no halla presión, de esta manera no explote el recipiente.

3°Fundamento: Se colocó el matraz con la sustancia sobre el hielo para que se produzca la cristalización.

CONCLUSION  Hemos sintetizado la aspirina, que es un compuesto orgánico con excelente acción analgésica y antipirética.  Se logró sintetizar aspirina a partir de la reacción por esterificación y cristalización.  Este experimento envuelve ácido sulfúrico concentrado el cual es altamente corrosivo. Puede causar quemaduras si se derrama sobre la piel.  La aspirina obtenida sólo tiene valor académico, es decir, su utilidad es el procedimiento de obtención, además de tener restos de ácido sulfúrico. En ningún caso debe consumirse.