Sintesis de Aspirina

Informe de laboratorio SINTESIS DE ASPIRINA ● ● Vanessa Casallas Cortés. Josep Vega. Objetivos: General: Identificar

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Informe de laboratorio SINTESIS DE ASPIRINA

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Vanessa Casallas Cortés. Josep Vega.

Objetivos: General: Identificar los diferentes procesos y factores que intervienen en la síntesis de la aspirina Específicos: 1. Interpretar las características de la síntesis, su mecanismo y los diferentes factores determinantes. 2. Determinar los cálculos previos correspondientes para el balance de las reacciones químicas a realizar. Introducción: La aspirina, también conocida como ácido acetilsalicílico es un compuesto utilizado principalmente en fármacos, es un antiinflamatorio y antipirético. Para la obtención del ácido acetilsalicílico es necesario realizar un proceso de síntesis a partir del ácido salicílico y del anhídrido acético, para esto se realiza una serie de procesos, además se le añade un catalizador para aumentar la velocidad de reacción y tener un proceso más rápido. En la literatura encontramos que esta reacción tiene un 83% de rendimiento, a partir de esto se realizaron una serie de cálculos para determinar las cantidades necesarias de reactivos para la obtención de 1g de ácido acetilsalicílico. En el presente informe se especificará la cantidad obtenida en el laboratorio y los diferentes aspectos que pudieron favorecer o desfavorecer la síntesis realizada. Análisis:

1.

Catalizador Para realizar la correcta realización de la práctica principalmente se debía elegir un catalizador adecuado con el cual hacer que la reacción tuviera un rendimiento óptimo para obtener 1g de ácido acetilsalicílico (C9H8O4) y además que la velocidad de reacción fuera alta. En este caso utilizamos el ácido sulfúrico ( H2SO4) con el cual según Postu (2014)con este catalizador se obtiene un rendimiento del 86.07% , sabemos que un rendimiento de esta magnitud es alto, a partir de este rendimiento podemos realizar los cálculos adecuados según la estequiometría de la reacción para identificar cuánto se debe colocar de ácido salicílico (C7H6O3) y anhídrido acético (C4H6O3) para lograr obtener 1g de aspirina. Cabe destacar que es complicado obtener exactamente la cantidad que se requiere, en el laboratorio contamos con varios factores los cuales van a hacer que esto varíe, por ejemplo en el momento de añadir cada uno de los reactivos, la mayoría de veces no vamos a lograr añadir la cantidad exacta necesaria, otro de los factores que pudo intervenir en la obtencion del acido acetilsalicilico fue el momento de la filtración al lavar el balón con chorros de agua y lograr filtrar, en nuestro caso tuvimos que aplicar bastante para no perder nada de muestra ya que esta se encontraba pegada al rededor de todos los bordes del balón, así al aplicar demasiada agua se pudo perder muestra ya que algunos mg de muestra pudieron irse junto con el agua. Por otro lado el catalizador también tiene un papel muy importante en cuanto a la obtención de nuestra muestra, ya que en este tipo de reacciones no se debe agregar exceso de catalizador (en este caso el ácido sulfúrico), para añadir el catalizador no teníamos una cantidad exacta, solo sabíamos que contábamos con un rango de 4-8 gotas del ácido para lograr la velocidad de reacción esperada. En nuestro caso decidimos agregar la mayor

cantidad (8 gotas), de acuerdo a esto es posible que hayamos agregado un exceso del mismo, esto hace que al momento de reaccionar todos los reactivos, hay mayor posibilidad de que el ácido sulfúrico reaccione con estos y así se obtengan productos que no son deseados, por esta razón se va a obtener menor cantidad del ácido acetilsalicílico, esto desfavorece completamente la reacción. 2. Mecanismo de reacción para la obtención del ácido acetilsalicílico

Tomado de: https://www.upo.es/depa/webdex/quimfis/docencia/quimbiotec/FQpractica10.pdf Sabemos que para obtener el ácido acetilsalicílico necesitamos del ácido salicílico, el anhídrido acético y por último del catalizador, el cual está indicado como H+, ya que se pueden elegir entre algunos catalizadores como el ácido sulfúrico,ácido fosfórico y otros, depende de la velocidad de reacción que cada uno brinde. Para obtener la aspirina a partir de los reactivos se deben dar una serie de pasos los cuales veremos a continuación: ●

1. Protonación



Primero observamos que el O actúa como nucleófilo el cual atrae el H, haciendo que el oxígeno del ácido sulfúrico quede cargado negativamente llevando el par de electrones del enlace. 2. Adición



Al quedar el O cargado positivamente atrae al O del del ácido salicílico haciendo que este de un par de electrones para formar un enlace O-C, quedando así el O del ácido salicílico con una carga positiva ya que cuenta con un enlace de más. 3. Eliminación



Se da un movimiento de electrones en la molécula para así lograr eliminar el ácido acético (uno de los productos de la síntesis) de la molécula y continuar con el O positivo. 4. Desprotonación

Por último la molécula de agua se lleva al hidrógeno que está unido al O positivo en la molécula logrando así romper el enlace que se encuentra entre estos y formando finalmente la molécula del ácido acetilsalicílico 3. Cristalización La cristalización es un método de purificación, esta se encarga de cristalizar la sustancia la cual queremos obtener, esta consiste en disolver un sólido impuro, en una pequeña cantidad de un solvente, es necesario que esto se de mientras se calienta la solución para luego dejarla enfriar y que se dé una solución sobresaturada, además los sólidos orgánicos son más solubles mediante calentamiento, de esta manera es posible generar cristales de la sustancia que se quiere purificar. Luego de obtener los cristales, se debe realizar una filtración al vacío con el fin de que este proceso se dé de manera más rápida, esto gracias a la fuerza que genera la presión atmosférica al tener el sistema al vacío. Si luego de obtener los cristales no se tiene la pureza que se quiere, se puede recristalizar para así purificar más la sustancia , teniendo en cuenta que se puede utilizar el mismo disolvente u otro. Resultados: De la práctica se obtuvieron propiedades de nuestro ácido acetilsalicílico con el fin de poder comparar con lo demostrado con la teoría y los cálculos que se realizaron posterior a la práctica, de donde se obtuvo lo siguiente: TEÓRICO

Ácido salicílico

anhídrido acético

Ácido acetilsalicílico

Moles

6,661x10-3

6,661x10-3

6,661x10-3

Gramos

0,920

0,68**

1,20*

Mililitros

0,852

0,47

0,857

Tabla 1: Datos proporcionados por la literatura y estequiometría Debido a que se encuentra en un sistema ideal las moles de cada uno de los compuestos es la misma debido a que lo reportado por la literatura es una proporción uno a uno para cada reactivo. *Por otro lado, en la literatura se establece que el rendimiento es de 83% por lo tanto para determinar la masa del ácido acetilsalicílico para hacer los calculos serian: mA= (1,20 *100) /83 mA= 1,20 g

mol= (g medidos/ peso molecular) **Para determinar la masa del ácido salicílico y el anhidro acético se utiliza estequiometría partiendo de que se encontraba en proporción 1 a 1. Acetil= ácido acetilsalicílico Acet= anhidrido acetico 1,20 g de acetil* (1 mol de acetil/180,15 g de acetil)*(1 mol de acet/1mol de acetil)*(1mol de acet/102,1 g) =0,68 g de acet de este mismo modo se calculo los gramos de ácido salicílico. EXPERIMENTAL

Ácido salicílico

anhídrido acético

Ácido acetilsalicílico

Moles*

6,616x10-3

0,014

4,63x10-3

Gramos

0,9138

1,44***

0,8351 **

Mililitros

0,846

1

0,596

Tabla 2. Datos proporcionados por la síntesis experimental Para este caso debido a que los datos fueron variantes, ya a que dependían directamente de las cantidades agregadas a el matraz, por lo tanto a diferencia de la Tabla 1 las moles no son

constante por lo tanto cada reactivo se encontraba una cantidad de moles totalmente diferente. Siendo así se procedió de la siguiente manera: *mol= (g medidos/ peso molecular) molA= 0,8351/180.15 molA= moles de ácido acetilsalicílico -3 molA= 4,63x10 moles A partir de ese principio se calcularon todas las moles que se encontraban presentes en la síntesis. ** Se pesó el papel filtro (mp), y el vaso de precipitado(mv) para así obtener el peso de base para calcular la verdadera masa de la aspirina. mp= 0,2430g mv= 42.844g mt= mp+mv mt= masa total sin masa de aspirina mt=43,0874g Mt= mv+mv+ma Mt= masa total con masa de aspirina Mt= 43,9225g mA= Mt-mt mA= 0,8351g ma= masa de aspirina *** Se utilizó la fórmula de densidad para determinar así la masa que se encontraba en los mililitros añadidos. d=m/v m=d*V m= 1,44*1 m= 1,44 g de anhidro acético A partir de los datos obtenidos procedemos a establecer el rendimiento de la reacción, para así compararlo con la literatura y corroborar la eficiencia de este proceso, por lo tanto procedemos de la siguiente proceso: %R= (mol real/ mol teóricas))*100 %R= (4,63x10-3/6,661x10-3) *100 %R=69,5% Por lo tanto, al relacionar el valor obtenido de rendimiento podemos observar que la variación entre lo reportado por la literatura y lo realmente obtenido es de alrededor del 14% lo cual corresponde a un porcentaje relativamente considerable, establecemos que el rendimiento se vio afectado por los lavados con agua destilada donde muy probablemente debido a la propiedad de solubilidad a la aspirina se haya podido perder parte de la muestra en la destilación al vacío. Continuando con esta práctica se continuó a establecer el punto de fusión y los espectros infrarrojo, donde se obtuvo esta gráfica:

comparando con la gráfica proporcionada por la literatura:

Como se puede observar los espectros infrarrojos son muy similares lo cual lo podemos observar detalladamente en el intervalo de 3200 a 2500 y de 1800 a 1000. Debido a la fórmula del ácido acetilsalicílico, se esperaba picos bastante pronunciados en el intervalo de 1852 a 1631 que corresponden a un C=O, lo cual se evidencia en los dos espectros, este enlace proviene del grupo de ácido carboxílico y ester que posee la molécula en su estructura, este pico corresponde muy similar tanto en la intensidad como en el intervalo en el espectro de la literatura y el medido en el laboratorio, por otro lado se observa la bandana característica del benceno que corresponde a bandas débiles en el intervalo de 2000 a 1650, donde sin lugar a dudas se establece que corresponde a una sustitución del benceno, lo cual lo podemos corroborar con su fórmula molecular, debido a que posee el benceno también se puede observar sus insaturaciones de enlace C=C donde se puede observar en la bandana 1640, además como enlace característico de esta molécula podemos observar en el espectro que en el intervalo de 2985 a 2817 se encuentran picos con intensidad baja que corresponde a un estiramiento C-H alifático. Por otro lado se logró establecer el punto de fusión de la muestra sintetizada el cual corresponde a 146,1ºC, lo cual al comparar con la literatura este establece que su punto es de 135 ºC siendo así menor en 11ºC, se concluyo que esta variación de la temperatura corresponde principalmente a posibles impurezas dentro de nuestro ácido acetilsalicílico sintetizado, se consideró que se podía encontrar restos de acido acetico, acido salicilico o anhídrido acético lo cual puede hacer variar el punto de fusión ya que no se encuentra el compuesto 100% puro. Conclusión:

Se logró sintetizar 0,8351 g de ácido acetilsalicílico a partir de un proceso de purificación donde se logró obtener buen rendimiento a pesar de los factores que pueden afectar a la síntesis de manera negativa. Además, se logró determinar la similitud entre el espectro infrarrojo proporcionado por a literatura para la muestra pura y el espectro infrarrojo tomado en el laboratorio de la muestra sintetizada.

Referencias: ●

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Postu, A. (2014). Esterification reaction: the synthesis and purification of 2- Acetoxybenzoic acid and subsequent analysis of the pure product (acetylsalicylic acid ) via Thin-Layer Chromatography. Tomado de:http://edspace.american.edu/ap7794a/wp-content/uploads/sites/159/2015/03/Aspirin-Synthesis-LabReport.pdf Amezquita, F; Mendoza, D. (2010). Interpretación de espectros de la región infrarroja. Tomada de: http://www.dcne.ugto.mx/Contenido/MaterialDidactico/amezquita/Analitica4/Apendices%20IR.pdf Domínguez, X. A., y Domínguez X. A., Química Orgánica Experimental, Ed. Limusa(1990). BRIEGER. Química Orgánica Moderna. Curso Práctico de Laboratorio. Primera Edición en Español. Harper & Row Publishers INC. España. 1970. McMurry, J. Química Orgánica. Quinta edición, Thomson editores, México, 2001. The Merck Index: an encyclopedia of chemical. Drugs and Biologicals. Budavari S. Guide for safety in the Chemical Laboratory. Ipaktschi, J., Brueck, M., Microwave-induced reactions of organic substrates in the cage of zeolites, Chem. Ber., 123(7), 1591-1593, 1990.