• Author / Uploaded
• Cielo Loayza

Citation preview

lOMoARcPSD|4180724

Saponificación: Obtención de jabón Laboratorio de Química 2 (Universidad Autónoma Metropolitana)

StuDocu is not sponsored or endorsed by any college or university Downloaded by MARICIELO LOAYZA ASTOQUILLCA ([email protected])

lOMoARcPSD|4180724

Universidad Autónoma Metropolitana Unidad Iztapalapa División de Ciencias Básicas e Ingeniería, Universidad Autónoma Metropolitana -Iztapalapa, San Rafael Atlixco 186, Col. Vicentina Iztapalapa, México D.F. 09340, México

Saponificación: Obtención de jabón Integrantes: Robles Vilchis Elizabeth, Rivera Pérez Diego, Sosa Juárez José Luis UEA: Laboratorio de Química 2

Profesor: Dr. Salvador Tello Solís

Trimestre: 16-O

Objetivo

Introducción

Ejercitar técnicas de laboratorio de síntesis orgánica: Formación de jabón mediante la reacción de una base fuerte, hidróxido de sodio (NaOH) con una grasa animal o v egetal.

Los esteres se forman por la unión de un alcohol y un ácido carboxílico en una reacción conocida como esterificación, en la cual se produce la pérdida de una molécula de agua (figura 1). La reacción inv ersa, conocida como hidrólisis, genera sus constituyentes, es decir, el acido carboxílico y el alcohol. Esta reacción no solo se produce en medio ácido (figura 2), sino también en medio básico. Al proceso de hidrólisis básica se le denomina saponificación1 (figura 3). El ácido carboxílico que se produce durante la hidrolisis, reacciona con la base fuerte y se

Resumen Al hacer reaccionar una grasa animal (de res) con hidróxido de sodio y someterlo a calentamiento moderado, se produce una reacción de saponificación (hidrolisis básica), la cual consiste en hacer reaccionar ácidos grasos, especialmente tris-éteres de ácidos grasos con hidróxido de sodio o potasio, produciendo sales sódicas o potásicas, haciendo precipitar estas últimas añadiendo una disolución de NaCl; formando glicerina como subproducto, el interés de esta práctica reside en la obtención de sales sódicas y no del subproducto generado por la saponificación.

conv ierte en el ión carboxilato2 (figura 3).

Figura 1. Est erificación de un ácido carbox ílico con un alcohol.

Palabras Clave -Saponificación -Hidrofóbico -Hidrofíbico -Ácidos grasos -hidrolisis acida

-Esterificación -Base fuerte -Ácido saturado e insaturado -

Etanoic acid

Carboxylic acid

Figura 2. Hidrolisis acida de un ést er.

Carboxylate ion

Etanoic acid

Figura 3. Hidrolisis básica (Saponificación)

Downloaded by MARICIELO LOAYZA ASTOQUILLCA ([email protected])

Ethano l

Ethanol

lOMoARcPSD|4180724

Los jabones naturales son sales sódicas o potásicas de ácidos grasos, ácidos orgánicos con largas cadenas de hidrocarburos. La formula general se puede expresar como: CH 3-(CH2)n-COO Na+ , donde n puede tener v alores de 9 y 17

Tabla 2- Propiedades físicas y químicas del jabón sódico

2

El NaOH forma un jabón solido que puede moldearse a la forma que se desee, mientras que el KOH forma un jabón líquido más suav e. Los aceites poli-insaturados forman jabones más blandos 2. Según la Real Academia de la lengua define al jabón como “Pasta que resulta de la combinación de un álcali con los ácidos del aceite u otro cuerpo graso. Es soluble en agua y por sus propiedades detersorias sirve comúnmente para lav ar”. Del mismo modo, la Academia diferencia entre dos tipos de jabón: Jabón blando y duro; el jabón blando “Aquel cuyo álcali es la potasa y que se distingue por color oscuro y su consistencia de ungüento”, jabón duro “Aquel cuyo álcali es la sosa, y se distingue por su color blanco o jaspeado y su mucha consistencia3” Desde el Punto de v ista práctico, los ácidos más importantes para la formación de jabón comercial son: C12 (dodecil) acido saturado; C14 (mirifíco) ácido saturado; C18 (Esteárico) ácido saturado; C18:1 (oleico) ácido monoinsaturado 4 (figura 4)

En la tabla 1 se observ a que en medida v a aumentando la cadena alquílica, también se v e incrementado el punto de fusión y el punto de ebullición de manera proporcional al peso molecular, pero, sin embargo, v a disminuyendo la presión de v apor. Por otro lado, la instauración en C18:1, no afecta de manera notable en las propiedades, siendo muy similar a las obtenidas para el homólogo saturado. La solubilidad es la principal propiedad que determina el comportamiento del jabón, desde el punto de v ista ambiental y de aplicación, los jabones sódicos saturados son solubles en agua, el jabón C18Na se disuelv e muy lentamente, y el jabón insaturado C18:1-Na es soluble en agua. El jabón de sales sódicas es más soluble que el de sales cálcicas (tabla 3). Por debajo de pH 7 el jabón es insoluble en agua, debido a la formación del acido graso libre insoluble en agua. A medida que v a aumentando la cadena alquílica el jabón se v a haciendo más insoluble. Por otro lado, el jabón de magnesio presenta una mayor solubilidad (tabla 4) con respecto al jabón de cálcico 4. Tabla 3- Solubilidad de los jabones sódicos

Figura 4. Est ruct ura de las sales sódicas de los ácidos grasos

Propiedades físicas y químicas del jabón

Tabla 4- Solubilidad de los jabones cálcicos

Las propiedades físicas y químicas dependen del tipo de jabón, por lo tanto mostramos la siguiente tabla donde se muestran las propiedades físicas y químicas del jabón sódico 4 (tabla 1 y 2) Tabla 1- Propiedades físicas y químicas del jabón sódico

Composición y características del jabón La reacción química para la síntesis de jabón de grasas y aceites neutros (triglicéridos) Figura 5. La glicerina se aprovecha como subproducto. La cantidad de NAOH requerida para saponificar una cantidad determinada de grasa se calcula por el índice de saponificación, el cual se expresa como el número de miligramos de NaOH (base 100%) necesarios para saponificar un gramo de grasa4.

Downloaded by MARICIELO LOAYZA ASTOQUILLCA ([email protected])

lOMoARcPSD|4180724

Las materias primas en la elaboración de jabón dependen de las grasas y aceites a emplear, como el sebo, manteca, aceite de oliv o, residuos de la refinación etc.

Cálculos, experimentación y análisis 1: Cálculos de los reactivos a emplear y materia prima. 1) 2)

Figura 5. Reacción de saponificación, Triglicerido+Base fuert e = jabon+glicerina

El álcali en la mayor parte del jabón se emplea NaOH con procedimiento ordinario en la producción del mismo. Las grasas y aceites más conv enientes en la síntesis de jabón son el láurico, mirístico, palmítico y oleico, que contienen de 12 a 18 átomos de carbono. Es ev idente que los caracteres de jabón están directamente relacionados con los ácidos grasos de la materia prima a utilizar. El sebo se utiliza en la fabricación de jabón en mayor cantidad que cualquier otra grasa. Se obtiene fundiendo grasa de ganado v acuno, lanar, caballar, etc. La grasa o manteca ocupa el segundo lugar en la importancia entre las materias grasas para producir jabón, general mente es combinada con cebo. La manteca contiene mayor porcentaje de ácidos grasos insaturados que el sebo. Los aceites de coco, palma, oliv a, etc.; son combinados con las grasas ordinarias utilizadas en la fabricación de jabón, se utilizan para jabones especiales con propiedades distintas a las del jabón común. Este jabón es muy caro debido a las materias primas utilizadas. En la tabla 5 se muestra la composición media de aceites y grasas.

3) 4) 5)

10 g de grasa animal (res) 25 ml de una disolución de Hidróxido de sodio (NaOH) (1g/ml) al 20% 25 ml de etanol al 95% (m/v ) 10 ml de una disolución de ETOH-Agua al 50% 150 ml de disolución de Cloruro de sodio (NaCl) (0.33g/ml) Datos: 𝑃𝑀𝑁𝑎𝑂𝐻 = 40 𝑔𝑚𝑜𝑙

2) (𝜌𝑁𝑎𝑂𝐻) (𝑃𝑀

1

𝑃𝑀𝑁𝑎𝐶𝑙 = 58𝑔𝑚𝑜𝑙

) (𝑉𝐷𝑖𝑠𝑜𝑙𝑢𝑐𝑖ó𝑛)(𝑃𝑀𝑁𝐴𝑂𝐻 ) (

𝑁𝑎𝑂𝐻

Sustituyendo en 2

(1 𝑔𝑚𝑙)(40 𝑔𝑁𝑎𝑂𝐻 )(25𝑚𝑙) ( 𝑚𝑜𝑙

3) (𝑉25𝑚𝑙 ) (

95%𝐸𝑇𝑂𝐻 ) 100%

%𝑁𝑎𝑂𝐻 𝑔𝑁𝐴𝑂𝐻 ) = 25 𝑚𝑙 𝑑𝑖𝑠 … … … … 100%

20%𝑁𝑎𝑂𝐻 𝟓𝒈𝑵𝑨𝑶𝑯 𝑚𝑜𝑙 )( )= 100% 𝟐𝟓 𝒎𝒍 𝒅𝒊𝒔 40𝑔𝑁𝑎𝑂𝐻

= 𝑉𝐸𝑇𝑂𝐻 , (𝑉25𝑚𝑙 ) − (𝑉𝐸𝑇𝑂𝐻) = 𝑉𝐻2𝑂 ∴

𝑉𝐸𝑇𝑂𝐻 … … …sustituyendo en 3 𝑉𝑑𝑖𝑠

(25𝑚𝑙) (

95%𝐸𝑇𝑂𝐻 ) = 23.75𝑚𝑙 , (25𝑚𝑙) − (23.75𝑚𝑙) = 1.25𝑚𝑙𝐻2𝑂 100% 𝟐𝟑. 𝟕𝟓𝒎𝒍𝑬𝑻𝑶𝑯 ∴ 𝟐𝟓𝒎𝒍 𝒅𝒊𝒔 50%𝐸𝑇𝑂𝐻 )= 100%

𝑉𝐸𝑇𝑂𝐻 , (𝑉10𝑚𝑙 ) − 𝑉𝐸𝑇𝑂𝐻 … … …sustituyendo en 4 𝑉𝑑𝑖𝑠

4) (𝑉10𝑚𝑙 ) (

(10𝑚𝑙) (

Tabla 5- Composición media de aceites y grasas %

50%𝐸𝑇𝑂𝐻 ) = 5𝑚𝑙 , (10𝑚𝑙) − (5𝑚𝑙) = 5𝑚𝑙𝐻2𝑂 100% 𝟓 𝒎𝒍𝑬𝑻𝑶𝑯 ∴ 𝟏𝟎 𝒎𝒍 𝒅𝒊𝒔

5) (𝜌𝑁𝑎𝐶𝑙)(𝑃𝑀𝑁𝑎𝐶𝑙 )(𝑉𝐷𝑖𝑠𝑜𝑙𝑢𝑐𝑖ó𝑛) (

en 5

(𝑉𝐸𝑇𝑂𝐻) = 𝑉𝐻2𝑂 ∴

1 𝑔𝑁𝐴𝑂𝐻 ) … … …sustituyendo 𝑃𝑀𝑁𝑎𝑂𝐻 150 𝑚𝑙 𝑑𝑖𝑠

( ) (0.33𝑔𝑚𝑙)(58 𝑔𝑁𝑎𝐶𝑙 𝑚𝑜𝑙 ) 150𝑚𝑙 (

Downloaded by MARICIELO LOAYZA ASTOQUILLCA ([email protected])

𝟒𝟗. 𝟓𝒈𝑵𝒂𝑪𝒍 𝑚𝑜𝑙 ) 58𝑔𝑁𝑎𝑂𝐻 𝟏𝟓𝟎𝒎𝒍 𝒅𝒊𝒔

lOMoARcPSD|4180724

Experimentación Figura 5 Se observ a la mezcla de la grasa animal y la solución de hidróxido de sodio, prev iamente derretida la grasa, se observ an dos fases.

Fig.1

Figura 1 Cortes de la grasa animal (Res)

Fig.5

Figura 6 Adición a la mezcla anterior Etanol al 95%, con el objetivo de solubilizar y poder mezclar bien los ingredientes. Se añadieron pequeños v olúmenes de etanolagua al 50% para ev itar la formación excesiva de burbujas.

Figura 2 Peso de la grasa animal, la cantidad a derretir es de 10 g.

Fig.6

Fig.2

Figura 3 La soluciones de Etanol-Agua, Etanol 95% y NaOH 20% Figura 7 Después de 30 minutos de reacción calentando en baño maría con agua, se precipito; añadiendo una solución de NaCl prev iamente fría en un baño con hielo y agitación constante, se observ o un precipitado color blanco.

Fig.3 Fig.7

Figura 4 Grasa derretida con algunas impurezas solidas que no se derritieron

Fig.4

Fig.8

Fig.9

Figura 8 y 9 Filtrado y lav ado del precipitado (jabón) Se lav o con agua destilada prev iamente fría (3 baños con agua en porciones moderadas)

Downloaded by MARICIELO LOAYZA ASTOQUILLCA ([email protected])

lOMoARcPSD|4180724

Resultados y Discusión 1.

¿Qué se entiende por una reacción de saponificación?

Fig.10

Figura 10 Se colocó el jabón en moldes prev iamente pesados, esperar 24 hrs para su posterior evaporación y determinar rendimiento.

Cuando en el proceso de fabricación del jabón, una grasa animal o un aceite v egetal se calientan con una base fuerte.

Diagrama de flujo del proceso para la obtención de jabón

El término saponificación se utiliza en el sentido genérico para referirnos a la reacción de hidrolisis alcalina de los esteres: 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂𝑅´ + 𝑁𝑎𝑂𝐻

R-COONa + R´OH

El jabón resultante consiste en una mezcla de sales de ácidos carboxílicos de cadena larga (llamados ácidos grasos), los cuales se forman durante la reacción de saponificación.

2

¿Cuáles son los ácidos graos más comunes que se encuentran en los triglicéridos en grasas animales y en grasas vegetales? Monoglicéridos, diglicéridos, y triglicéridos. (Introducción de la práctica sesión experimental)

3.

Se sabe que cuando los jabones están compuestos por cadenas hidrocarbonadas más largas y saturadas son más duros y menos solubles. Explica por qué.

Debido por la presencia de ácidos grasos (ácidos carboxílicos de cadena larga que suele tener un número par de Carbonos de 14 a 22; los más abundantes suelen tener 16 y 18 carbonos).5 4

¿Por qué la adición de una disolución salina produce que el jabón precipite?

Se produce una reacción de saponificación, una grasa que cambia el grupo hidroxilo del radical COOH por metal, como sodio, potasio, etc. Formándose una sal acida que es el jabón. 6 5.

¿Por qué se utiliza una mezcla de etanol-agua para llevar a cabo la reacción de saponificación, en vez de usar solo agua?

Saponificación es el proceso de fabricación de jabón a partir de hidróxido de sodio, también conocido como lejía, y grasa. Los fabricantes de jabón añaden etanol a los lotes de jabón duro para mezclar mejor los materiales de elaboración durante el proceso de saponificación. Es un aditiv o importante para lograr la mayor claridad en el jabón de glicerina transparente. El etanol puede ser un material peligroso, por lo que algunos fabricantes de jabón eligen sustitutos. Fi gura 11 Di agrama de flujo para la obtención de jabón

El etanol se usa en el proceso de fabricación de barras de jabón duro, ya que ayuda a la reacción química entre la solución de hidróxido de sodio y los aceites grasos fundidos. Se utiliza con mayor frecuencia al hacer jabón de glicerina. Los fabricantes

Downloaded by MARICIELO LOAYZA ASTOQUILLCA ([email protected])

lOMoARcPSD|4180724

que hacen jabón transparente pueden sustituirlo con el alcohol isopropílico, que es más barato, para reemplazar hasta un tercio del etanol utilizado en el proceso de elaboración del jabón. 7 6.

¿Cómo actúa un jabón en el proceso de limpieza?

El jabón está formado por moléculas con una cabeza afín al agua (hidrofilia) y una larga cadena que huye del agua (hidrofóbica). Fig. 12

Cuando se añade jabón al agua, sus largas cadenas hidrofóbicas se unen a las partículas de grasa, mientras que las cabezas hidrofílicas se proyectan hacia el agua. Se origina entonces una emulsión de aceite en agua, lo cual significa que las partículas de aceite quedan suspendidas en el agua y son liberadas de la ropa. Con el aclarado, la emulsión es eliminada. Fig. 13

Fi g. 13 Por lo tanto, el jabón actúa como emulsificante, permitiendo que el agua y la suciedad se mezclen. 8 7.

¿Qué es un agua dura?

En química, se conoce como agua dura a aquellas que poseen una dureza superior a 120 mg de CaCO3 por litro, o lo que es lo mismo, que contiene una gran cantidad de minerales, particularmente sales de magnesio y calcio. A esta agua también se las conoce con el nombre de calcáreas. Este tipo de aguas dificulta la limpieza, debido precisamente a la presencia de sales de calcio, magnesio e incluso de hierro, por lo que el grado de dureza del agua es directamente proporcional a la concentración de las ya mencionadas.9

Tabla 1 Caracterización y pruebas físicas del producto (jabón) Punto de fusión

No se determ inó en esta sección experim ental

Solubilidad

No se determ inó en esta sección experim ental

Textura

No se determ inó en esta sección experim ental

Color

Blanco

Olor

Característico a la grasa

Sabor

No se determ inó, hasta com probar que el producto es de pH neutro

Caracterización IR

No se determ inó en esta sección experim ental

Posibles ácidos grasos contenidos

No se determ inó en esta sección experim ental

Rendimiento

No se determ inó en esta sección experim ental

Conclusiones La saponificación o su equiv alente hidrolisis básica, la cual consiste en hacer reaccionar un ácido graso con una base fuerte, que en este caso fue NaOH, para producir una sal sódica (jabón) y glicerina. En la síntesis realizada se obtuv o un precipitado color blanco, mediante una serie de etapas, desde derretir la grasa animal, hasta hacer la saponificación y precipitar la misma con una solución de NaCl, la formación del precipitado fue inmediata, mientras que el paso más importante que puede determinar la cantidad de jabón sintetizado es el derretimiento de la grasa, debido a la cantidad de impurezas solidas no derretidas y estas mismas fueron extraídas y seria peso menos a la cantidad establecida en la práctica, físicamente nuestra síntesis de saponificación , tiene un aspecto consistente, uniforme y al tacto se siente jabonoso, presenta color blanco debido a que se le añadió Etanol, que sirv ió para poder mezclar los ingredientes y también para dar esa tonalidad, el producto fue colocado en moldes con la intensión de tarar y determinar la cantidad de jabón formado, en esta sección experimental no se realizaron tanto pruebas de caracterización(IR), como organolépticas, punto de fusión, solubilidad etc. Solo se enfocó a realizar la síntesis. En el siguiente informe anexo a este se implementaran los aspectos antes mencionados, incluyendo rendimiento, caracterización y pruebas físicas, un aspecto a destacar es comparar los datos obtenido experimentalmente de solubilidad y punto de fusión, y compararlos con los reportados en la literatura, en la introducción menciono unos aspectos importantes, son de nuev o la solubilidad, punto de fusión y tratar de identificar por la grasa empleada los componentes de la misma, ya que ciertos tipos de grasas contienen ácidos grasos diferentes y en proporciones v ariadas.

Downloaded by MARICIELO LOAYZA ASTOQUILLCA ([email protected])

lOMoARcPSD|4180724

Referencias 1 https://sites.google.com/site/486loslipidos/saponificación 10/9/2016 a las 12:00

La exactitud de los resultados de pesada depende no solo de un trabajo de medida preciso, si no que guarda estrecha relación con el emplazamiento de la balanza. Por ello hay que tener en cuenta una serie de factores para considerar un puesto de pesada óptimo.

2http://www.uam.es/docencia/jppid/documentos/practicas/actuales/ Los principales puntos que deben ser considerados son:

guion-p5.pdf consulta 10/09/2016 a las 13:20 3Página w eb del Diccionario de la Real Academia Española: http://dle.rae.es/?id=MGgukzM 10/09/2016 a las 13:50 4 Editor: Editorial de la universidad de Granada. Autor, Amtonio Samuel Cantaro M. ISBN: 978-84-6933-1318-0, 2010, Tesis Doctoral, Determinación de Tensioactivos Aniónicos en Matrices

      

Ambientales. Comportamiento del jabón en una parcela agrícola. 5http://www.botanica.cnba.uba.ar/Pakete/3er/LosCompuest

osOrganicos/1111/Lipidos.htm.Última 17/09/2016 a las 05:25.

actualización

6http://www.forocoches.com/foro/showthread.php?t=529298

. Última actualización 7/10/2016 a las 00:56. Por qué se utiliza etanol para hacer jabón. Recuperado el 10/10/2016 a las 18:33 de 7http://www.ehowenespanol.com/utiliza-etanol-jabon-

    

PARRILLA ELECTRICA 

sobre_85414/. Última actualización 9/10/2016 a las 15:01. 8http://www.silviamar.com/Spanish/Documentos/jabon.htm Silvia Martínez- 9/10/2016 a las15:30 9 http://quimica.laguia2000.com/conceptos-basicos/aguas-duras-yblandas 9/10/2016 a las 16:00



Materiales y reactiv os           

Balanza digital 1 Vaso precipitado 50 ml 2 Vasos de precipitado 250 mL 1 Agitador de v idrio. 1 Embudo Büchner. Vidrio de reloj. 1 Matraz Kitasato Espátula. 2 Cristalizador. Parrilla. Probeta de 25 mL

Cloruro de sodio Hidróxido de sodio Etanol Grasa animal.

Equipo  





Anexos

Ev itar corrientes de aire Ser poco susceptible con coques y v ibraciones Verificar la niv elación de la balanza Dejar siempre la balanza apagada Dejar la balanza tal cual se encontró Usa siempre el frasco de menor medida posible El frasco debe estar a la misma temperatura que su contenido Poner el frasco siempre en el centro del plato de medida Remov er el frasco del plato terminando la operación Verificar que la pantalla indique cero al inicio de la operación Calibrar la balanza regularmente Mantener siempre el plato limpio

 



    

Adv ertencias No se use esta unidad de manera inapropiada a la que se establece en el manual, así como el suministro de protección del equipo que pudiera dañarlo. Esta unidad está diseñada para uno en medioambiente de laboratorio y por personas con conocimiento de buenas prácticas en el laboratorio. Siempre utilice lentes de seguridad y otro equipo de seguridad apropiado cuando maneje esta unidad. Esta unidad debe ser conectada a un enchufe o toma corriente aterrizado para un funcionamiento seguro. Use solo el cordón de corriente suministrado con la unidad. Coloque a unidad para su manejo de tal manera que el cordón de corriente pueda ser fácilmente desconectado son necesidad de mov er la unidad. Desconecte el cordón de corriente antes de moer o limpiar la unidad. Mantenga la unidad limpia y seca. Esta unidad no es a prueba de fuego o explosiones. No caliente o agite materiales flamables o v olátiles. No opere esta unidad cerca de materiales flamables o v olátiles. No utilice esta unidad con vasijas metálicas

Operación    

Balanza digital. Parilla eléctrica. NORMAS DE USO DEL EQUIPO

BALANZA DIGITAL Preparación para el uso: Para trabajar con balanza hay que tener mucho cuidado en el manejo de esta si se desean obtener resultados fiables. Son capaces de soportar ciertos efectos ambientales perturbadores.

Llene la v asija con solución a ser calentada. Si utiliza la función de agitación, coloque la barra de agitación dentro de la v asija. Coloque la vasija en el centro de la superficie de la placa. Gire la perilla de control de calentamiento.

Manual de instrucciones. Recuperado el 3/10/2016 a las 4:36 de:http://csmedia2.corning.com/LifeSciences/media/pdf/hotplate_di gital_spanish.pdf. Última actualización 23/08)2016 a las 2:17. En la siguiente liga se puede tener acceso a las hojas de seguridad de los reactivos utilizados durante la sesión experimental. https://driv e.google.com/driv e/folders/0B2VnzPq_1zftYjRfS2ozSGpmZm 8?usp=sharing

Downloaded by MARICIELO LOAYZA ASTOQUILLCA ([email protected])