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UNIVERSIDAD DE COSTA RICA Escuela de Química, Sección de Química Orgánica Laboratorio de Fundamentos de Química Orgánica QU-0211 II Semestre de 2015

Estudiante: Sofía Gamboa Miranda Grupo: 001 Asistente: Earvin Montero Carvajal Título de la práctica: “Estudio de la efectividad de diferentes métodos en la medición y descripción del cambio de pH de diversas sustancias” I.

Introducción El concepto de ácidos y bases se ha transformado a través de los años y ahora están definidos basándose en sus propiedades químicas, más que por lo que se puede percibir de ella con los sentidos. Según Arrhenius, un ácido es aquella sustancia que en disolución acuosa aumenta la concentración de iones hidronio en ella, mientras que una base, sería aquella sustancia que en una disolución acuosa dé como resultado un aumento en la concentración de iones hidroxilo. Sin embargo, esta definición de ácidos y bases se limita a describir el comportamiento de estas sustancias estando en contacto con el agua. Por esto la definición de Brønsted y Lowry es más útil para explicar la manera en que reaccionan los ácidos y las bases. De acuerdo a la definición Brønsted-Lowry, un ácido es una especie que dona un protón y una base es la especie que acepta este protón (Bruice, 2007). Luego, según la definición de Lewis, lo que diferencia a los ácidos y las bases son sus electrones. Este considera que las bases son sustancias que poseen un par de electrones no enlazante, por lo que pueden compartirlo con un protón. Los ácidos serían las sustancias que pueden transferir el protón a una base (Yúfera, 1994). Para este laboratorio se estudió también el concepto de pH. El pH es la medida de iones hidronio con carga positiva en disolución (Bruice, 2007). Existen diferentes escalas para la determinación del pH, entre ellas están: la escala experimental, la escala especulativa y la escala simplificada. Estas escalas usan instrumentos como el pHmetro (experimental) o cálculos matemáticos (especulativa y simplificada) para determinar la concentración de iones hidronio. El pH se puede medir usando diferentes indicadores. Los indicadores de pH son soluciones que se basan en pares ácido-base conjugado, los cuales poseen un color en disolución ácida y otro en disolución básica (Gennaro, 2003). El cambio de color que atraviesan estas sustancias se debe a que estas se protonan o desprotonan, lo cual produce un cambio en su estructura. Estos indicadores de pH pueden ser tanto sintéticos como naturales. Los sintéticos son aquellos producidos de manera artificial en laboratorios. Un ejemplo de un indicador sintético es el azul de bromotimol. A continuación se puede observar el equilibrio ácido-base de este indicador:

Figura 1. Estructura de la forma ácida (izquierda) y la forma básica (derecha) del azul de bromotimol En este laboratorio se trabajó también con indicadores naturales. Los indicadores naturales son aquellos que se pueden extraer de plantas, vegetales, frutas u otros productos provenientes directamente de la naturaleza. Estos productos contienen compuestos llamados antocianinas, las cuales son intensamente coloreadas y solubles en agua. Estas le dan a muchas plantas colores rojos, azules y morados, cuyas tonalidades dependen de la cantidad y la direccionalidad de los grupos hidroxilo y metoxilo en la molécula (Sing de Ugaz, 1997). Para este informe se verá el uso de las moras como indicador natural de pH. Finalmente, el objetivo principal de esta práctica es lograr en el estudiante una mayor comprensión de lo que son ácidos y bases y de cómo estas sustancias actúan bajo diferentes condiciones. Además se buscaba también enseñar los diferentes métodos mediante el cual se puede medir el pH de una disolución. II. Sección experimental El procedimiento se tomó del Manual del Laboratorio de Fundamentos de Química Orgánica (QU-0211), páginas 33 y 34, experimento Ácidos y Bases: Indicadores de pH. La práctica de laboratorio consistió de tres secciones. En la primera se midió el pH de diferentes sustancias caseras utilizando el pHmetro y el papel universal de pH. En la segunda sección, se utilizaron indicadores sintéticos para observar su reacción en presencia de sustancias con pH variados. Finalmente, en la tercera parte, se elaboraron diferentes indicadores naturales de pH para determinar las sustancias con las cuales manifiestan un cambio de coloración. III. Resultados y observaciones Cuadro I. pH de diversas sustancias medidas con pHmetro y papel universal Sustancia pHmetro pH papel universal HCl (0,01 M) 1.43 1 NaOH (0,001 M) 11.91 12 Vinagre 2.59 2 Jugo de limón 2.37 1 Jugo de naranja 4.08 4 Leche 7.11 7

Continuación del Cuadro I Enjuague bucal Alka-seltzer Leche magnesia Polvo de hornear Coca-Cola Pepsi Jabón líquido Cloro Agua del tubo Agua destilada

3.93 6.58 9.80 6.85 2.70 2.70 5.25 12.57 5.30 5.38

5 7 10 7 4 4 5 12 6 7

Cuadro II. Cambio de color de diversas sustancias con indicadores sintéticos Color original Azul de Sustancia Fenolftaleína Rojo de metilo de disolución bromotimol HCl (0,001 M) Incoloro Incoloro Amarillo Rojo claro NaOH (0,001 Incoloro Fucsia Azul Amarillo M) Vinagre Incoloro Incoloro Amarillo Rosado Jugo de limón Amarillo claro Amarillo claro Amarillo Rosado Jugo de naranja Anaranjado Anaranjado Amarillo espeso Color melón Leche Blanco Blanco Crema Anaranjado Enjuague bucal Celeste Celeste Verde Rojo oscuro Alka-seltzer Incoloro Incoloro Verde claro Amarillo Leche magnesia Blanco Rosa Celeste Crema Polvo de Blanco Blanco Verde musgo Amarillo hornear Coca-Cola Café oscuro Café oscuro Café claro Rojo oscuro Pepsi Café oscuro Café oscuro Café claro Rojo oscuro Jabón líquido Amarillo Amarillo Amarillo Rojo claro Cloro Incoloro Fucsia Azul claro Amarillo claro Cuadro III. Cambio de color de diversas sustancias con indicador natural de mora Sustancia Extracto de mora HCl (0,001 M) Rojo NaOH (0,001 M) Negro Vinagre Rojo Jugo de limón Rojo Jugo de naranja Rojo Leche Rosado pastel Enjuague bucal Rosado-morado Alka-seltzer Rosado-morado Leche magnesia Azul-negro Polvo de hornear Rosado-morado Coca-Cola Rojo-morado

Continuación del Cuadro III Pepsi Jabón líquido Cloro

Rojo-morado Rojo-rosado Amarillo claro

Cuadro IV. Efecto de la adición de NaOH a vinagre con fenolftaleína Sustancia Volumen de NaOH Cambio de color Se ve un cambio de color a rosa solo en la superficie porque es donde se deposita Vinagre 130 gotas la fenolftaleína. Al agitar la ligera tonalidad rosa desaparece. IV. Preguntas Parte A. Medición del pH a diferentes sustancias caseras De acuerdo con el Cuadro I, los valores que se obtuvieron para la disolución de HCl y la disolución de NaOH, podrían considerarse estos como valores “extremos”, ya que el ácido clorhídrico según el pHmetro tiene un pH de 1.43 y según el papel universal de 1, los cuales son valores muy bajos de pH, lo cual es característico de un ácido fuerte. Por otro lado, la disolución de NaOH obtuvo un pH de 11.91 según el pHmetro y de 12 según el papel universal, los cuales son valores altos que demuestran que el NaOH es una base fuerte. Además de estas disoluciones, se midió el pH del agua destilada. Esta obtuvo un 5.38 de pH según el pHmetro y 7 según el papel universal. El agua destilada debería de tener un pH aproximadamente de 7 (Bruice, 2007), sin embargo el valor medido por el pHmetro fue inferior. Esto pudo ser causado porque no se haya limpiado adecuadamente el electrodo del pHmetro entre mediciones, dejando residuos de otra sustancia que pueda alterar el valor del pH del agua destilada. El agua destilada tiene un pH que se considera “neutro”, ya que no tiene una tendencia a ser muy ácida o muy básica. Durante estos experimentos se observó como las sustancias caseras tienen pH variados, lo cual probaron ya sea reaccionando o no con ciertos indicadores. Cada sustancia que se probó posee un compuesto ácido o básico que le da esa característica. Algunos ejemplos de los compuestos ácidos presentes en las sustancias caseras son: en el vinagre, el ácido acético; en el jugo limón, el ácido cítrico; en el jugo de naranja el ácido cítrico y el ácido ascórbico. Un ejemplo de un compuesto básico en una sustancia casera es el hidróxido de magnesio en la leche magnesia. También se puede encontrar en la leche la lactosa, la cal le da su carácter casi neutral, pero que tiende más a ser una base (ver estructuras de estos compuestos en la figura 2 y 3).

Figura

2.

Estructura del ácido acético, ácido cítrico y ácido ascórbico respectivamente

Figura 3. Estructura del hidróxido de magnesio y la respectivamente.

lactosa

La medición del pH en esta sección se midió de dos maneras, utilizando el pHmetro y el papel universal. Ambos métodos ayudan a la determinación del pH, sin embargo no ofrecen el mismo nivel de exactitud. El pHmetro se basa en cálculos para determinar el pH de una sustancia, por lo que ofrece un dato más exacto, ya que además ofrece dos decimales. La ecuación utilizada para medir el pH de manera experimental se puede observar a continuación, pH=

E−E estándar + pH estándar RT ( ln10 ) /F

El papel universal ofrece una información más cualitativa, ya que muestra mediante colores el rango dentro del cual va a variar el pH de la sustancia que se está midiendo, por lo cual no da un resultado exacto del pH de esta. Para todas estas mediciones fue imprescindible el uso adecuado del pHmetro. El pHmetro consta de dos partes: los electrodos y un potenciómetro. El electrodo es usualmente de calomelanos, que sirve como electrodo de referencia o de vidrio, que sirve como electrodo de medida. Muchas veces se tienen un electrodo combinado, que permite la medición del pH en volúmenes muy pequeños (Gillespie, 1988). El potenciómetro mide la diferencia de potencial que se establece entre los dos electrodos, indicando el pH de la sustancia. Este potencial que se mide es aquel que se establece a través de una membrana delgada de vidrio y este depende de la concentración de iones hidrógeno en la sustancia (Gillespie, 1988).

Para que un pHmetro dé resultados fiables, es necesario calibrarlo regularmente con disoluciones patrón de pH conocido (Macarulla, 1994). Además para su mantenimiento, es necesario mantener los electrodos limpios y libres de cualquier residuo orgánico insoluble en agua, como la grasa, ya que esta impediría que esta superficie de la membrana de vidrio pueda hacer un contacto adecuado con las sustancias que se prueben. También, como se vio durante la experimentación, es importante enjuagar con agua destilada los electrodos entre mediciones. Parte B.

Efecto del pH indicadores

en los sintéticos

Figura 4. Forma no ionizada (izquierda) y ionizada (derecha) de la fenolftaleína El indicador utilizado en esta sección del experimento fue la fenolftaleína. En la figura 4 se puede observar la estructura de la forma ácida (izquierda) y la forma básica (derecha) de este indicador. La fenolftaleína pertenece al grupo de las ftaleínas, las cuales son un tipo de indicadores. Los indicadores de este grupo se caracterizan por ser incoloros en sustancias moderadamente ácidas y coloreadas en un medio alcalino (Skoog, 1986). Además, las ftaleínas son insolubles en agua, pero bastante solubles en el alcohol. La estructura de la derecha es la que predomina cuando se está en un medio con un pH de 8,0 a 9,8. En la imagen de la derecha se puede observar también que se da lugar a la formación de una estructura quinoide, la cual le brinda la coloración rosada a la disolución (Skoog, 1986). La coloración en los grupos quinona se da porque cuando la luz pasa a través de ellos, parte de su espectro visible se separa y se torna visible a nuestros ojos. La forma ácida de este indicador es incolora, mientras que la forma de su base conjugada es rosa. La estructura de la forma básica de la fenolftaleína permite que los electrones estén deslocalizados a través de los tres anillos de benceno., y el incremento de esta deslocalización es la causa es parte de la causa del cambio de color al protonarse o desprotonarse (Atkins, 2006). Para el experimento en el cual se utilizó la fenolftaleína, se le agregó un poco de este compuesto a diversas sustancias caseras y también al HCl (0,001 M) y al NaOH (0,001 M) (ver Cuadro II). Las únicas sustancias que sufrieron un cambio en su coloración debido a la reacción con la fenolftaleína fueron el NaOH (0,001 M), la leche magnesia y el cloro. Esto sucedió debido a que el rango de viraje de la fenolftaleína es de ~8 a ~10. El valor

para el pH medido por para estas sustancias fue de 11.91 con el pHmetro y 12 con el papel universal para el NaOH, 9.80 con el pHmetro y 10 con el papel universal para la leche magnesia y de 12.57 con el pHmetro y 12 con el papel universal para el cloro (ver Cuadro I). Los valores de la leche magnesia se encuentran dentro del rango de viraje de la fenolftaleína por lo que su cambio de color a rosa era de esperarse. Los valores para el NaOH y el cloro son superiores al rango de viraje del indicador por lo que también era predecible su reacción a la fenolftaleína. Parte C. Efecto del pH en los indicadores naturales (mora) En esta parte de la experimentación, se utilizó un extracto de mora elaborado a partir de moras frescas majadas y agua destilada que fueron calentadas con el fin de que las moras desprendieran la mayor cantidad de pigmento posible. Luego de extraer el tinte, se añadieron 15 gotas del extracto en cada una de las sustancias caseras para observar si estas reaccionaban cambiando de color con el extracto. El extracto de moras no reaccionó en medios ácidos ni en medios neutros (ver Cuadro III), pero si se produjo un cambio de coloración al agregar el extracto en las sustancias básicas. El NaOH se tornó negro y la leche magnesia se tornó de un color azul muy oscuro, casi negro. Esto indica que este compuesto podría utilizarse como indicador natural de sustancias básicas, ya que en presencia de estas se oscurece. Como se había mencionado anteriormente, el cambio de color en los indicadores naturales se debe a la presencia en ellos de antocianinas. Las antocianinas están formadas por una molécula de antocianidina, cuya base es un catión llamado ion flavilio (ver Figura 5). Todas las antocianinas se derivan de las antocianidinas, y varían por la adición o sustracción de grupos hidroxilo, por metilación o por glicosidación (Sing de Ugaz, 1997).

Figura 5. Estructura del ion flavilio Debido a que el flavilio tiene una falta de electrones, lo cual hace que tenga una carga positiva, este puede servir como indicador de pH. Por lo que en medios ácidos, éste adquiere una estructura estable de catión flavilio (rojo) y al aumentar el pH su estructura produce una base quinoidal (azul) (ver Figura 6) (Ocampo, 2008). Las antocianinas que contienen las moras son la cianidina-3-glucósido y delfinidina-3-glucósido (Cifuentes, 2011).

Figura 6. Cambios en la estructura de las antocianinas con el pH

V. Referencias Bruice, P. Y. Fundamentos de Química Orgánica, Primera Edición; Pearson Educación: México, 2007, 624 páginas.

Yúfera, E. P. Química orgánica básica y aplicada: de la molécula a la industria, Volumen 1; Editorial Reverté S.A.: Barcelona, 1994, 795 páginas. Gennaro, A. R. Remington Farmacia, Volumen 1; Ed. Médica Panamericana: Argentina, 2003, 1388 páginas. Sing de Ugaz, O. L. Colorantes Naturales, Primera edición; Fondo Editorial PUCP: Perú, 1997, 274 páginas.

Gillespie, R. J.; Beltrán, A. Química, Volumen 2; Editorial Reverté: España, 1990, 550 páginas. Macarulla, J. M.; Goñi, F. M.; Bioquímica humana: curso básico, Volumen 5 de Serie Reverté: Ciencia y Sociedad; Editorial Reverté: España, 1994, 530 páginas. Atkins, P. W.; Jones, L. Principios de química: los caminos del descubrimiento, 3ra edición; Editorial Médica Panamericana: Argentina, 2006, 990 páginas. Skoog, D. A.; West, D. M. Introducción a la química analítica, Editorial Reverté: España, 1986, 640 páginas. Ocampo, R. C.; Ríos, L. A.; Betancur, L. A.; Ocampo, D. M. Curso práctico de química orgánica. Enfocado en biología y alimentos, Primera edición Universidad de Caldas, 2008, 181 páginas. Cifuentes, L. A. Análisis Químico de antocianinas en frutos silvestres Colombianos. M.C. Química Tesis, Universidad Nacional de Colombia, Departamento de Química, Mayo 2011.