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ESTRUCTURAS RESONANTES Resonancia: uso de dos o más estructuras de Lewis para representar una molécula en particular. Ninguna de las estructuras resonantes representa de modo adecuado a la molécula real. Se dice que la molécula es un híbrido de resonancia (combinación de todas las estructuras resonantes). Reglas para dibujar estructuras resonantes A) Las estructuras resonantes implican únicamente el movimiento de electrones, nunca de átomos. Los movimientos de pares de electrones se representan por flechas curvas. Los movimientos de electrones desapareados se representan por flechas curvas de media punta. B) Para pasar de una estructura resonante a otra, siempre se rompen y/o se forman enlaces π, nunca enlaces σ. Además de los enlaces π, también pueden estar involucrados átomos con orbitales p llenos (carbanión o heteroátomo con pares de electrones no compartidos), semiocupados (radical) o vacíos (carbocatión). Puesto que siempre participan orbitales p, los átomos entre los que se muevan los electrones siempre tendrán hibridación sp2 o sp. C) Para pasar de una estructura resonante a otra, se puede mover uno o varios pares de electrones a la vez: O

O

D) Los movimientos de electrones siempre se deben hacer entre átomos vecinos. E) Las estructuras resonantes siempre deben poseer el mismo número de electrones apareados o desapareados. F) Los átomos del segundo periodo de la tabla periódica no pueden exceder del octete electrónico. Se deben indicar las cargas formales. Si todas las estructuras resonantes no son equivalentes, se establece el siguiente orden de prioridad: 1) Estructuras con el > nº de átomos que cumplan el octete. N O

N O

1

2

Orden de contribución:

2) Estructuras sin separación de cargas contribuyen más que las estructuras con separación de cargas. O

O O

Orden de contribución:

1

H

O

H

2

3) Son más importantes las estructuras en las que las cargas se encuentren sobre átomos con electronegatividad compatible con las mismas. Por ejemplo, contribuirán más las estructuras resonantes en las que las cargas − se encuentren sobre los átomos más electronegativos.

O Orden de contribución:

O 2

1

4) La regla del octete puede imponer la separación de cargas.

Orden de contribución:

C O

C O

1

2

5) La regla 1 tiene prioridad sobre la 3. Este orden de prioridad es válido para moléculas cuyos átomos pertenezcan al segundo periodo. Para átomos del tercer periodo y siguientes puede haber alteraciones en el mismo.