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• Laura Vera Sarria

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Página consecutiva de la guía técnica

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES, EXACTAS Y DE LA EDUCACION DEPARTAMENTO DE QUIMICA ÁREA QUIMICA ORGANICA Practicas de Laboratorio de Química Orgánica II Practica: Guía No: UNIVERSIDAD REDUCCIONES SELECTIVAS Páginas: x a y DEL CAUCA

1. INTRODUCCIÓN

O

HO

O NaBH4

Sn HCl NH2

Etanol NO2

NO2

La quimioselectividad, reacción selectiva de un grupo funcional en presencia de otros, no es siempre fácil de conseguir y generalmente hay que recurrir a grupos protectores. Sin embargo, si se elige bien el reactivo y condiciones de reacción, la quimioselectividad puede ser efectiva. Este experimento, en dos partes, ilustra la reducción quimioselectiva de 4-nitroacetofenona, un compuesto con dos grupos reducibles (nitro y carbonilo). En la primera parte, el grupo nitro aromático se reduce a amina aromática usando estaño y ácido clorhídrico, un reactivo comúnmente usado para esta transformación, y uno que no reduce grupos carbonilo. En la segunda parte, la cetona es reducida usando el agente de transferencia de hidruro suave, borohidruro sódico. 2. OBJETIVO 2.1. Por medio de diferentes condiciones de reacción lograra la reducción selectiva de grupos funcionales 3. CONSULTAS PRELIMINARES 3.1. Realice un listado de los mas importantes agentes reductores indicando el uso específico y un ejemplo. 3.2. Plantee un mecanismo o una explicación clara del mecanismo reacción de cada uno de los agentes reductores utilizados.

Elaborado por: Mag. JUAN CARLOS ARGOTI Departamento de Química Mag. ALFONSO RAM,IREZ Departamento de Química

Revisado Por: Dr. JAIME MARTIN F Jefe Unidad de Àrea Mag. JOHNY VILARD GUTIERREZ Presidente Comité de Plan Mag. JUAN CARLOS ARGOTI B Coordinador Comité Desactivación Residuos Químicos

Aprobada por: Ec. CARLOS VALLEJO Presidente Comité Técnico Ambiental

Fecha de Aprobación: Julio de 2006

Mag. DANILO R. VIVAS Rector

1

x/y

4. MATERIALES MATERIAL Matraz de boca esmerilada Refrigerante de reflujo Embudo cónico Büchner y Kitasatos Erlenmeyer Vaso de precipitados Embudo de decantación

CANTIDAD

5. REACTIVOS SUSTANCIAS* CANTIDAD 4-nitroacetofenona 3.3 g Estaño granulado 3.3 g Ácido clorhídrico concentrado R34-37, S26-36/37/39-45 20 ml Hidróxido sódico 40% R35, S26-36/37/39-45 20 ml Borohidruro sódico R15-25-34, S14.2-26-36/37/39-43.6-45 0.45 g Etanol R11, S7-16 20 ml Ácido clorhídrico diluído Agua 40 ml Cloruro de metileno 2 x 20 ml *Remitir al manual de protocolo de riesgo/ seguridad y fichas técnicas de seguridad. 6. EQUIPOS EQUIPOS* Plancha de calentamiento Rotavaporador * Remitir al manual de protocolo de calibración de equipos

CANTIDAD 1 1

7. PROCEDIMIENTO 7.1. REDUCCIÓN USANDO ESTAÑO Y ÁCIDO CLORHÍDRICO: 4-AMINOACETOFENONA 7.1.1. Cortar el estaño en trozos pequeños y colocarlos en un matraz de 100 ml equipado con un refrigerante de reflujo y un imán. 7.1.2. Añadir 1,65 g de 4-nitroaectofenona y después 24 mL de, agua y 9 mi de ácido clorhídrico concentrado, Agitar la mezcla y calentar el matraz a reflujo durante 1.5 h (En este punto comenzar la parte 2). 7.1.3. Enfriar la mezcla de reacción a temperatura ambiente y filtrarlo por succión si queda estaño sólido. Añadir lentamente 20 ml de disolución de NaOH al 40% al filtrado con agitación y enfriamiento externo. 7.1.4. Recoger el precipitado resultante y lavarlo con agua. Suspender el crudo en unos 20 mi de agua, calentar a ebullición, filtrar en caliente, y dejar enfriar el filtrado. 7.1.5.Recoger los cristales mediante filtración por succión y dejarlos secar. Determinar el punto de fusión. 7.2. REDUCCIÓN USANDO BOROHIDRURO SÓDICO: 1-(4-NITROFENIL)ETANOL 7.2.1. Disolver 1.65 g de 4-nitroacetofenona en 20 ml de etanol caliente en un matraz erlenmeyer de 100 ml. Agitar y enfriar el matraz si la reacción se calienta mucho. 2

7.2.2. Agregar el borohidruro sódico en pequeñas porciones durante unos 5 minutos y agitar la mezcla a temperatura ambiente durante 15 minutos. 7.2.3. Añadir una disolución de HCl diluido gota a gota, hasta que cese el burbujeo de hidrógeno, añadir 40 ml de agua, transferir a un embudo de decantación de 100 ml y extraer con 2x20 ml de cloruro de metileno. Combinar los extractos orgánicos y secar sobre Na2SO4. Filtrar el agente desecante en filtro de pliegues y evaporar el filtrado en un rotavapor. 7.2.4. Calcular el rendimiento de la reacción.

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8. OBSERVACIONES, CÁLCULOS Y RESULTADOS

Práctica: Nitración del benzoato de metilo 3/4

Nombre Código: __________________________________ ___________ __________________________________ ___________ __________________________________ ___________

Plan de estudio _________________ _________________ _________________

8.1. REDUCCIÓN USANDO ESTAÑO Y ÁCIDO CLORHÍDRICO: 4-AMINOACETOFENONA

Rendimiento: _______________________ 8.2. REDUCCIÓN USANDO BOROHIDRURO SÓDICO: 1-(4-NITROFENIL)ETANOL

Rendimiento: _______________________

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9. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS 9.1 9.2

10. RECUPERACIÓN, DESACTIVACIÓN Y/O ALMACENAMIENTO TEMPORAL DE LOS RESIDUOS QUÍMICOS 10.1 RECUPERACIÓN

Practica: Nombre de la practica. y/y

10.2 DESACTIVACIÓN

10.3 ALMACENAMIENTO TEMPORAL

NOTA: Lo que no se recupere o se desactive dentro de la practica de laboratorio deberá disponerse dentro de los recipientes de almacenamiento intermediario según la clasificación de segregación establecida. 11. BIBLIOGRAFÍA 11.1. CAREY F., SUNDBERG R., Advanced Organic Chemistry Part B New York , Plenum Press. Third Edition 11.2. MORRISON R. T. Y BOYD R., Química orgánica, México D. F. Adisson-Wsley Iberoamericana. Quinta Edición , 1990 11.3. WADE L.G. Química orgánica, México D. F. Adisson-Wsley Iberoamericana. Tercera Edición ,

12. AUTORES

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