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CIPROFLOXACINO O O F OH N N HN SÍNTESIS DE CIPROFLOXACINO 3-chloro-4-fluorocyclohexa-2,5-dien-1-amine NH2 + NH2
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- Niinosk Páiz
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CIPROFLOXACINO
O
O F
OH N
N HN
SÍNTESIS DE CIPROFLOXACINO 3-chloro-4-fluorocyclohexa-2,5-dien-1-amine NH2
+
NH2
O
CH3
OH O
Cl
CH3
O
Cl
HO [(2-ethylbutoxy)methylidene]propanedioic acid
F 3-chloro-4-fluoroaniline
F
cliclado termicamente
HN N
N
HCl H2O
(i) N-Alquilacion con yoduro de ciclopropil [D-I];
Cl
N O
O F O
Ciprofloxacino Clorhidrato
OH
(ii) N-Metilpiperazina (iii) Hidrolísis de Ester
F
O OH ethyl 7-chloro-6-fluoro -4-hydroxyquinol ine-3-carboxylat e
CH3
RELACIÓN ESTRUCTURA-ACTIVIDAD Interacciona con las topoisomerasas bacterianas, uniéndose al complejo ADN-topoisomerasa.
Flúor en la posición C6 -Aumento de bactericida.
la
actividad
-Aumento tanto la unión al complejo ADN-topoisomerasas, como la penetración intracelular . -Producen aumentos en la inhibición de la ADN girasas.
Esencial para la unión de girasas y el transporte dela membrana bacteriana.
CIPROFLOXACINO
O
O
F OH N
N
HN anillo piperazínico -Importante determinante de espectro de acción, farmacocinética y potencia de un compuesto. -Unión a las topoisomerasas. -Aumenta la potencia en bacterias Gram negativas y gram positivas respectivamente.
ciclo propilo influencia la potencia y la farmacocinética, siendo este un sitio de union de las topisomerasas
O
NH S O
CH3
N
O
H2N SULFAMETOXAZOL
SINTESIS DE SULFAMETOXAZOL
[4-(chlorosulfonyl)phenyl]carbamic acid
O S OH O
Cl
+
NH
O
H 2N
O
S
OH
NH
O CH3
N
N
O
CH3
O
NH
{4-[(5-methylisoxazol-3-yl)sulfamoyl]phenyl}carbamic acid
5-methylisoxazol-3-amine
O
O
N
O
10% NaOH
S NH H2 N
N
O
CH3
SULFAMETOXAZOL 4-amino-N-(5-methylisoxazol-3-yl)benzenesulfonamide
RELACIÓN ESTRUCTURA-ACTIVIDAD -El anillo bencénico disustituido en las posiciones 1 y 4 resulta esencial para la actividad antibacteriana.
El heterociclo presenta un grupo metilo que aumenta su lipoficidad por lo que el porcentaje de excreción disminuye.
-Su reemplazo en otras posiciones conducen a la desprovistos de la actividad.
SULFAMETOXAZOL
O
NH S O
CH3
N
O
H 2N -Responsable de antibacteriana. Las sulfonamidas dan una alta lipofilia, imprescindible para la acción sobre infecciones sistémicas presentando gran atracción de electrones.
-N1 con un H ácido.
la
acción
-El heterociclo presente importante para la duración de la acción de las sulfamidas. -La monosustitución por átomo de N conduce compuestos mas activos.
el a
-La disustitución por N y O le confiere una alta eliminación renal.