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Segunda edición Arcadio de la Cruz Rodríguez María Esther de la Cruz Pérez Instituto Tecnológico y de Estudios Superiores de Monterrey Campus Estado de México

Revisora técnica QFB María del Refugio Carlos Cárdenas Instituto Tecnológico y de Estudios Superiores de Monterrey Campus San Luis Potosí

MÉXICO • BOGOTÁ •-BUENOS AI RES • CARACAS • GUATEMALA • LISBOA • MADRID NUEVA YORK • SAN JUAN • SANTIAGO • AUCKLAND • LONDRES • MILÁN • MONTREAL NUEVA DELHI • SAN FRANCISCO • SINGAPUR • ST. LOUIS • SIDNEY • TORONTO

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Publisher de división escolar: Jorge Rodríguez Hernández Director editorial: Guillermo Trujano Mendoza Supervisora de producción: Selene Corona Vallejo Diseño de interiores: Braulio Morales Sánchez Composición y formación: Susana C. Cardoso Tinoco (MILCOM, Comunicaciones) Diseño de portada y desarrollo de software: Yuri Miguel Pérez Negrete

QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL Segunda edición

Prohibida la reproducción total o parcial de esta obra, por cualquier medio, sin autorización escrita del editor

DERECHOS RESERVADOS © 2006, respecto a la primera edición por: McGRAW-HILL INTERAMERICANA EDITORES, S.A. de C.V. A Subsidiary of The McGraw-Hill Companies Punta Santa Fe Prolongación Paseo de la Reforma 1015, Torre A Piso 17, Colonia Desarrollo Santa Fe Delegación Álvaro Obregón C.P. 01376, México, D.F. Miembro de la Cámara Nacional de la Industria Editorial Mexicana, Reg. núm. 736 ISBN

970-10-5833-x

ISBN

970-10-3515-1 (primera edición)

1234567890

09875432106

Impreso en México

Printed in Mexico

Créditos Todas las imágenes que apoyan esta obra fueron generadas por los autores utilizando: ChemSketch™ de ACDlabs.com™ y optimizadas en 3D por 3Dlabs™ de ACDlabs.com™, pasadas a formato de fotografía digital con SnagIt 6© 2002 TechSmith Corporation™ y retocadas y modificadas con AdobePhoto De Luxe© 1.0.1 Versión para oficina. Los mapas conceptuales de los apoyos del profesor se generaron en Inspiration© 7.0.a de Inspiration Software, Inc. Los videos del material de apoyo del profesor se generaron utilizando: Camtasia™ de TechSmith Corporation, Inc. Todos los softwares utilizados cuentan con su respectiva licencia de uso.

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Dedicatoria Dedicamos este trabajo humilde en contenido, pero grande en amor, a: la gloria de Díos. A Mary, mi esposa y compañera de toda la vida. Mis hijas Mary, Karencita y Elenita, quienes con su amor y dedicación al estudio me han dado ejemplo. A la familia Erdmann de la Cruz, fuente de inspiración. A Sara M. Erdmann de la Cruz

Agradecimientos A nuestra editora María Guadalupe Hernández García por su invaluable guía, dedicación y pasión durante el desarrollo de la obra. A los licenciados Jorge Rodríguez, Jorge Aguirre y Ricardo Martín del Campo por su apoyo y enriquecedora amistad. Al maravilloso equipo editorial y de producción de McGraw-Hill Interamericana Editores, quienes a diario se esfuerzan por realizar productos de valor agregado para mejorar a México y sus personas. A las alumnas y alumnos de Química Orgánica, 2005 quienes probaron el material y generaron críticas para la mejora de éste. Al joven Yuri Miguel Pérez, por el diseño y desarrollo del CD que acompaña a este libro. A los profesores: QFB Martha Patricia Ávila Cisneros, IQI Rosario Trejo Licea, QFB María Dolores Benhumea González, M en C Monserrat Ibarra González, M en C Isabel Niembro García, IBI Hermelinda Carvajal Cervantes, biólogo Gerardo Meza Galván, IQ Antonio Vargas Hernández y QF Juan Carlos Amador Molina por todo su apoyo. Al ingeniero Juan de Santiago y su maravilloso equipo de personas del Departamento de Ciencias del Campus San Luis Potosí, del Tec de Monterrey, Nuevo León. A la QFB María del Refugio Carlos Cárdenas, nuestra revisora técnica, por su dedicación y compromiso profesional. A los profesores y profesoras que nos han escrito recomendándonos cambios y mejoras en el material.

Sinceramente M en C María Esther de la Cruz Pérez Arcadio de la Cruz Rodríguez

CAPÍTULO 3

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QUÍMICA DEL CARBONO

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Conocimiento, entendimiento y habilidades son diferentes Creemos “conocer” ciertas cosas que percibimos, sin embargo, esto no quiere decir que las hemos realmente “entendido”. Entender implica más que simplemente conocer. Quiere decir que hemos examinado lo que conocemos desde todos los ángulos y encontramos por qué las cosas tienen que ser del modo que son. Esto, sin embargo, no es suficiente en sí mismo; debemos también tener habilidades. Todos nuestros conocimientos y entendimientos no nos llevarán a ninguna parte si no tenemos habilidades para aplicarlos…

Shigeo Shingo

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QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

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Prólogo a la segunda edición La química orgánica es una de las asignaturas imprescindibles en los currículos de estudios de enseñanza media básica y media superior y, al igual que las otras asignaturas, es parte de la formación cultural de cada futuro estudiante universitario, aun cuando algunos de ellos no comprendan con exactitud la importancia que esta ciencia tiene en su formación o en su salud, calidad de vida, comodidad e incluso en el desarrollo científico y económico de nuestro mundo globalizado. El título es Química orgánica vivencial porque, de acuerdo con el filósofo español Ortega y Gasset, lo vivencial es experiencia y la experiencia se traslada a la vida. En este nuevo siglo la química orgánica, junto con las otras áreas de la química, deparan a la humanidad muchas de las respuestas buscadas ampliamente durante el siglo xx. Se espera que nuevos descubrimientos en polímeros brinden materiales para actividades como la construcción o mejoramiento de las estructuras y diseños de automóviles o que revolucionen materiales existentes como el del que está hecho el Jarvic-7, primer corazón totalmente artificial para transplante en humanos. Asimismo, la química orgánica tendrá participación en la creación de medicamentos para la cura de enfermedades cronicodegenerativas que hasta hoy cobran anualmente muchas vidas en todo el mundo. Por otro lado, la química orgánica, al igual que otras ciencias como las matemáticas y la física, es interdisciplinaria y es posible aplicarla junto con otras disciplinas, aun cuando éstas tengan campos de estudio aparentemente ajenos a la ciencia química; tal es el caso del desarrollo sustentable y de la ética. Esta obra pretende relacionar estas disciplinas con la química mediante cápsulas informativas llamadas ¿Sabías que…?, seguidas de una reflexión en el segmento denominado Considera que…, donde se pretende fomentar la educación en valores fundamentales como: responsabilidad, respeto al medio ambiente y el compromiso. La química orgánica ha sido considerada fria y responsable en gran parte del deterioro ambiental que aqueja al planeta. Es necesario hacer una distinción importante: esta ciencia no es perniciosa ni benéfica por sí misma. La etiqueta de “buena” o “mala” para el medio ambiente se le podría otorgar basándose únicamente en los resultados de su aplicación y no en su naturaleza misma; aun así, el fallo al catalogarla no dejaría de ser subjetivo. Por ello, esta segunda edición promueve el pensamiento crítico y la reflexión sobre la ética de la salud y el medio ambiente. Esta segunda edición continúa la intención educativa de la primera, que es fomentar el desarrollo de un nuevo paradigma educativo, el del aprendizaje y aplicación de estrategias cognitivas más que la adquisición de conocimientos en sí mismos. La obra fomenta el aprendizaje colaborativo mediante una visión del aprendizaje centrado totalmente en el estudiante. Lo nuevo en la obra son los temas de propiedades químicas y métodos de obtención de las familias de hidrocarburos y el CD interactivo que la acompaña desarrollado con la intención de apoyar el aprendizaje de los alumnos buscando hacerlo entretenido, gráfico, atrayente y que permita al alumno responder a los retos que se le presentan en la sección de trabajo colaborativo. En estas secciones es conveniente que el alumno utilice los márgenes laterales existentes para resolver o crear nuevos ejercicios. Además de los ejercicios de práctica, se le presenta al alumno una amplia batería de ejercicios de autoevaluación (más de 600) en propiedades químicas orgánicas con progresivo grado de dificultad, que bien ejecutados le permitirán percibir la alegría y el placer que brinda el darse cuenta de los frutos del autoaprendizaje. Las respuestas están al final del libro. Esta edición incluye un CD de apoyo para el profesor que cuenta con más de 1200 bancos de reactivos y actividades, frutos de más de 15 años de práctica docente, además de otras actividades que le permitirán un óptimo aprovechamiento de la obra en beneficio de sus alumnos. Es nuestro más sincero deseo que profesores y alumnos disfruten esta obra tanto como nosotros lo hicimos en su elaboración.

Atentamente Los autores Primavera de 2006

CAPÍTULO 3

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QUÍMICA DEL CARBONO

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Contenido Reacciones químicas de los hidrocarburos saturados e insaturados y métodos de Würtz y de Grignard 69 Reacciones de halogenación de alcanos 70 Halogenación de alquenos y alquinos (reacciones de adición) 73

Prólogo v

CAPÍTULO 1

TÉCNICAS DE ESTUDIO 1 Técnicas de estudio para materias científicas 1 Definiciones entre hechos y opiniones 2 Herramientas para el autoestudio eficaz 2 Cómo hacer un mapa conceptual 4 El trabajo de equipo 7 Lecturas de textos científicos 8

CAPÍTULO 2

Reacciones de hidrohalogenación (reacciones de adición) 75 Reacciones de reducción de alquenos y alquinos 76 Reacciones de oxidación de alquenos y alquinos 77 Reacción de hidratación de alquenos y alquinos 78 Ozonólisis de alquenos 79 Métodos de obtención de alcanos 80 Método de Grignard 81

INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA 13 ¿Qué es la química orgánica? 14

CAPÍTULO 3

QUÍMICA DEL CARBONO 21 Campo de la acción de la química 22 El átomo de carbono 22 Tipos de hibridación del átomo del carbono 24 Papel del carbono en la química orgánica 27 Clasificación de compuestos orgánicos por estructura y grupo funcional 29 Grupos funcionales 30 Isomería 33

CAPÍTULO 4

Obtención de cicloalcanos 82 Método de Würtz interno 82 Cracing o pirólisis de alcanos 83 Combustión de alcanos 84

Métodos de obtención de alquenos y alquinos 85 Deshidrohalogenación de derivados halogenados 85 Deshidratación de alcoholes 86 Deshalogenación de derivados dihalogenados vecinales (método de Würtz interno) 88 Obtención de alquinos superiores por la reacción de la sodamida (halogenación de acetiluros de sodio) 89

HIDROCARBUROS 45 Observación 46 Comparación entre hidrocarburos 47 Fórmula de serie homóloga 48 Nomenclatura de alcanos 51 Tipos de carbono en los compuestos orgánicos 55 Nomenclatura de alquenos y alquinos 56 Alquinos 59 Hidrocarburos cíclicos, cicloalcanos y cicloalquenos 61 Importancia económica de los hidrocarburos 64 Propiedades físicas de los hidrocarburos 64

¿Cuánta responsabilidad y participación tienes en el daño de la capa de ozono? 95

CAPÍTULO 5

COMPUESTOS AROMÁTICOS 117 Introducción 117 Nomenclatura común e IUPAC de algunos derivados monosustituidos, disustituidos y polisustituidos del benceno 121 Infomación 121

QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

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Nomenclatura común e IUPAC de aldehídos y cetonas 193

Métodos de obtención de derivados mono, di y polisustituidos del benceno 128

Nomenclatura 194

Reacciones de sustitución electrofílica aromática en el anillo de benceno 128

Propiedades físicas de aldehídos y cetonas 198 Propiedades químicas de aldehídos y cetonas 199

Trabajo colaborativo 134 Integración de conocimientos 134

CAPÍTULO 6

Reducción de aldehídos y cetonas 199 Prueba de tollens (identificación de aldehídos) 200 Reactivo de grignard sobre aldehídos y cetonas 201 Halogenación de aldehídos y cetonas con pentacloruro de fósforo 202 Obtención de aldehídos y cetonas por oxidación de alcoholes primarios y secundarios 203 Ozonólisis de alquenos 205

ALCOHOLES 149 Introducción 149 Concepto de alcohol 150 Tipos de alcohol 151 Isomería de alcoholes 154 Nomenclatura común e IUPAC de los alcoholes 155 Trabajo colaborativo 157 Propiedades físicas de los alcoholes 159 Propiedades químicas de los alcoholes 159 Deshidratación de alcoholes (obtención de éteres) 159 Deshidratación de alcoholes (obtención de alquenos) 161 Oxidación de alcoholes (obtención de aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos) 162 Esterificación de alcoholes (obtención de ésteres) 164 Reacción de Williamson (obtención de éteres mixtos o asimétricos) 165

Obtención de alcoholes 167 Hidratación de alquenos 167 Reducción e hidrólisis de ésteres 167 Reducción de aldehídos y cetonas 169 Obtención de alcoholes secundarios y terciarios a partir de reactivos de Grignard sobre aldehídos y cetonas 170

Trabajo colaborativo 171 Integración de conocimientos 172

CAPÍTULO 7

ALDEHÍDOS Y CETONAS 187 Introducción 187 Concepto de aldehído y cetona 188

Obtención de aldehídos y cetonas por pirólisis de sales dobles de calcio 206 Trabajo colaborativo 207 Integración de conocimientos 207

Origen e importancia de aldehídos y cetonas en la vida diaria, la industria y su impacto ecológico 208

CAPÍTULO 8

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 219 Introducción 219 Concepto de ácidos carboxílicos 220 Nomenclatura común e IUPAC de ácidos carboxílicos 221 Propiedades físicas de ácidos carboxílicos 228 Propiedades químicas de los ácidos carboxílicos 229 Amoniólisis de ácidos (obtención de amidas) 229 Halogenación de ácidos carboxílicos (obtención de haluros de acilo) 230 Reducción de ácidos carboxílicos (obtención de alcoholes primarios) 231

CAPÍTULO 3

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QUÍMICA DEL CARBONO

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Esterificación de ácidos carboxílicos (obtención de ésteres) 232 Prueba del bicarbonato de sodio sobre ácidos carboxílicos (los ácidos carboxílicos dan positiva esta reacción, formando sales orgánicas de sodio o ésteres, sal) 233 Formación de sales dobles de calcio 234

Obtención de ácidos carboxílicos 235 Carbonatación de reactivos de grignard 235 Oxidación de alcoholes primarios con reactivo de baeyer 236 Hidrólisis de ésteres 237

Trabajo colaborativo 237 Integración de conocimientos 238

Origen e importancia de ácidos carboxílicos en la vida diaria, la industria y su impacto ecológico 238

CAPÍTULO 9

OTROS COMPUESTOS ORGÁNICOS IMPORTANTES: ÉTERES, AMINAS, AMIDAS Y ÉSTERES 249 Éteres 250 Introducción 250 Concepto de éter 250 Tipos de éteres 251 Aplicación de la nomenclatura IUPAC y común de los éteres 254 Métodos de obtención de éteres 257 Acción del ácido yodhídrico sobre éteres 258 Métodos de obtención de éteres: deshidratación de alcoholes 259 Reacción de Williamson (obtención de éteres mixtos) 261

Aminas 263 Introducción 263 Concepto de amina 264 Aplicación de la nomenclatura IUPAC en las aminas 268 Obtención de aminas por el método de Hoffman 270

Amidas 273 Introducción 273 Concepto de amida 274 Aplicación de la nomenclatura IUPAC en las amidas 278 Obtención de amidas por amoniólisis de ácidos carboxílicos y ésteres (síntesis de Hoffman) 280

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Ésteres 282 Introducción 282 Concepto de éster 283

Aplicación de la nomenclatura IUPAC y común de los ésteres 287 Éster 289

CAPÍTULO 10 REACCIONES ORGÁNICAS: POLIMERIZACIÓN, SAPONIFICACIÓN, ESTERIFICACIÓN, COMBUSTIÓN Y REFINACIÓN, FERMENTACIÓN 303 Polimerización 304 Introducción 304 Poliésteres 306 Saponificación 310 Esterificación 312 Combustión y refinación 315 Combustión de hidrocarburos 315 Refinación del petróleo 317 Cracking 319 Fermentación 324

CAPÍTULO 11 BIOMOLÉCULAS CARBOHIDRATOS, LÍPIDOS Y PROTEÍNAS 331 Biomoléculas y carbohidratos 331 Carbohidratos 331 ¿Qué son los carbohidratos? 332 Ecuación de la oxidación de la glucosa en las células 332

Disacáridos y polisacáridos 335 Uso de los carbohidratos 337 Ciclo de krebs 337

Lípidos

341

Pasos sucesivos de la esterificación 341 Fosfolípido 342

Proteínas 346 Introducción 346 Aminoácidos esenciales 347 Formación de péptidos 349 Estructura de las proteínas 350 Estructura cuaternaria 351

Clasificación de las proteínas 351 Trabajo colaborativo 360

Ápendices 361 Respuestas 373 Bibliografía 380 Índice alfabético 383

QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

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Reglas de nomenclatura

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Ejemplo con los alcanos funcionales

Ejemplo con otros grupos funcionales

Ejemplo con otros grupos

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Grupo funcional

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Nombre

Ejemplo

Nomenclatura

Terminación

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C A P Í T U L O

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Técnicas de estudio Debes tener presente que los conocimientos maravillosos que aprendes en las escuelas son el trabajo de muchas generaciones, producidas por el esfuerzo entusiasta y la labor infinita en todos los países del orbe. Todo esto se pone en tus manos como herencia para que lo recibas, honres, aumentes y un día, con toda tu fe, lo traspases a tu descendencia. Ésta es la forma en que nosotros los mortales logramos la inmortalidad en las cosas permanentes que creamos en común. ALBERT EINSTEIN

OBJETIVO GENERAL Conocer estrategias cognitivas que permiten en el alumno el desarrollo de habilidades y actitudes.

TÉCNICAS DE ESTUDIO PARA MATERIAS CIENTÍFICAS El enfoque de las actividades para comprender e interpretar la química orgánica en armonía con nuestro mundo personal requiere el ejercicio o la adquisición de herramientas de aprendizaje cognitivo; o como D. Ausubel escribe: “De todos los factores que influyen en el aprendizaje, el más importante consiste en lo que el alumno ya sabe”. Así, haciendo uso de distinciones adquiridas en las habilidades básicas de pensamiento, como observar, comparar, ordenar o relacionar, en este trabajo se replantea el aprendizaje de la química.

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

OBJETIVO ESPECÍFICO Que el estudiante conozca la diferencia entre hecho, opinión, juicio y compromiso para adecuarse al entorno de lectura y opinión crítica.

DISTINCIONES ENTRE HECHOS Y OPINIONES • Un hecho es un acontecimiento que puede demostrarse mediante pruebas verdaderas y objetivas. • Una opinión no puede ser probada o desaprobada; es un juicio subjetivo basado en los valores de una persona. • Siempre evalúa la importancia de los argumentos de otros, tanto como evalúas los tuyos. • Muchos problemas y preguntas tienen una amplia variedad de soluciones y respuestas. • Recuerda que puedes estudiar los problemas complejos desde diferentes enfoques. • Algunas veces los argumentos presentados se basan en la emocionalidad de cada persona, más que en el pensamiento lógico. Si identificas emocionalidad en tus argumentos trata de hacerla a un lado. • Una opinión razonable es soportada por hechos y argumentos lógicos. Usa esto como guía para evaluar los distintos puntos de vista de tus compañeros de clase. • Escucha los puntos de vista de tus compañeros y, si te es posible, lee el material que apoya su argumentación. • Trata de consultar a los expertos en la disciplina para que te ayuden a fundamentar tus argumentos. • Trata de crear un clima de respeto, tolerancia e interés en el aprendizaje y entendimiento de diversas ideas, pues te permitirá obtener el máximo beneficio de una discusión.

OBJETIVO ESPECÍFICO Desarrollar la habilidad de resumir artículos científicos en forma de mapas conceptuales, localizando las ideas principales y organizándolas.

HERRAMIENTAS PARA EL AUTOESTUDIO EFICAZ Comienza por responder estas preguntas sobre tu forma de estudiar: ¿Relees un capítulo una y otra vez una noche antes de un examen?

(Sí) (No)

¿Tomas apuntes de todo lo que dice tu profesor y tratas de memorizarlo?

(Sí) (No)

¿Haces “acordeones” de los temas y te examinas a ti mismo?

(Sí) (No)

Si contestaste sí una vez o más, aprendes con memoria “machetera”. Esta forma de aprendizaje almacena la información en el área de memoria corta de tu mente y, con frecuencia, este conocimiento es efímero e ineficaz. Aprender contenidos que puedas recordar por largo tiempo y que puedas utilizar para resolver problemas relacionados con esos conocimientos es muy útil; por lo tanto, es más eficaz si esos conocimientos los almacenas en el área de memoria permanente de tu mente. Por otro lado, pregúntate: ¿Tu método de estudio te permite pasar la información del sistema de memoria reciente al sistema de memoria permanente de tu mente? ¿Tu método de aprendizaje te permite establecer relaciones entre las ideas que estudias? Muchos métodos no permiten elaborar mapas de conceptos o ideas entre sí.

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

EJERCICIO El desarrollo de mapas conceptuales está basado en cómo procesas y recuerdas la información. Lee rápidamente las siguientes oraciones, luego cúbrelas con una tarjeta y enseguida contesta esta pequeña evaluación. 1. A Vicente le gusta el pan. 2. Ernesto tiene carácter débil. 3. Carlos depositó dinero en su cuenta. 4. José prometió defender la economía. 5. Miguel inició un sistema de recuperación. 1. ¿Quién depositó dinero en su cuenta? 2. ¿Quién tiene carácter débil? 3. ¿A quién le gusta el pan? 4. ¿Quién inició un sistema de recuperación? 5. ¿Quién prometió defender la economía? Probablemente respondiste de manera correcta las preguntas anteriores, porque tal vez relacionaste los nombres con los últimos cinco presidentes de México. Ahora, lee las siguientes palabras en 20 segundos y luego cúbrelas con una tarjeta; trata de recordarlas lo mejor que puedas. Negro

Canela

Canario

Suéter

Paloma

Ajo

Café

Guantes

Perico

Falda

Verde

Silla

¿Cómo te fue? Ahora mira esta segunda lista y memorízala tan bien como puedas. Vainilla Chocolate Fresa

Amarillo Rojo Verde

Potro Dromedario Mamut

Escritorio Mesa Silla

¿Cuál lista te fue más fácil recordar? Es muy probable que la segunda, ya que los conceptos agrupados guardan semejanza entre sí y la idea principal de cada grupo te permite hacer una clasificación por grupo; así, recuerdas cuatro grupos y no 12 conceptos. Los mapas conceptuales te permiten extraer las ideas principales de un artículo, un fragmento, un libro o un tema completo y te facilitan reconocer el significado de las ideas y cómo están conectadas con otras ideas. Por ejemplo, cuando defines un lápiz como un material de escritura, relacionas el concepto lápiz con las ideas escritura y utensilio.

EJERCICIO Fíjate en las siguientes palabras: Auto, gato, árbol, lluvia, juego, nube, pensamiento, relámpago. Todas son conceptos porque causan la formación de una imagen en tu mente e incluso de una emoción asociada con cada palabra. ¿Las siguientes palabras son conceptos?: es, cuando, el, con, donde, luego, fue, también, existe, divide, expresa, tiene. No, éstas son palabras de relación, con ellas puedes conectar diversas ideas entre sí.

CAPÍTULO 1

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TÉCNICAS DE ESTUDIO

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

En un mapa conceptual, las palabras que son ideas o conceptos se encuentran dentro de círculos, cuadros o globos y las palabras que relacionan las ideas están sobre la línea que une los conceptos, conectando los círculos o cuadros. ¿Qué tan diferente es elaborar un mapa conceptual de tomar apuntes o escribir un “acordeón”? La diferencia está en que tú puedes resumir unas 10 páginas de contenido en un esquema conceptual, que al leerlo te haga recordar rápidamente la temática y aplicar todos los contenidos.

OBJETIVO ESPECÍFICO Que el alumno decida cómo estructurar su conocimiento a partir de la evaluación de material nuevo de libros o clases, y a través de la lectura crítica de textos científicos.

RECUERDA • Un mapa conceptual no tiene por que ser simétrico. Es una forma breve de representar información. • No existe un mapa correcto o perfecto para un grupo de conceptos; los errores sólo ocurren si las relaciones entre conceptos son incorrectas.

CÓMO HACER UN MAPA CONCEPTUAL 1. Conforme leas un tema identifica las ideas o conceptos principales y escríbelos en una lista. 2. Desglosa la lista, escribiendo los conceptos separadamente en una hoja de papel; esa lista representa cómo los conceptos aparecen en la lectura, pero no cómo se conectan las ideas. 3. El siguiente paso es ordenar los conceptos del más general al más específico, en orden descendente. 4. Ordena los conceptos que has escrito en pedazos de papel sobre tu mesa o escritorio. Empieza con el que contenga la idea más general. 5. Si la idea principal puede dividirse en dos o más conceptos iguales coloca estos conceptos en la misma línea y luego coloca los pedazos de papel relacionados abajo de las ideas principales. 6. Usa líneas que conecten los conceptos y escribe sobre cada línea una palabra o enunciado que aclare por qué los conceptos están conectados entre sí. No esperes que tu mapa sea igual al de tus compañeros, pues cada quien piensa diferente y percibe relaciones distintas entre los mismos conceptos. La práctica hará de ti un maestro en mapas conceptuales. Aunque los mapas conceptuales son nietos de los cuadros sinópticos, puedes encontrar nuevas relaciones y significados en ellos. La mejor forma de familiarizarte con el desarrollo de mapas es practicando; elige un tema que te interese; digamos automóviles, estéreos, grupos y estilos musicales, equipos de fútbol, etcétera, y elabora mapas conceptuales.

EJEMPLOS Los siguientes ejemplos fueron elaborados por los alumnos citados y se reproducen con su autorización. Alumno: Tillana Gómez Corona 452140 N.L. 14 Química Inorgánica PC\200 24-01-97

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Mapa de la agrupación de conceptos

Tema: Hibridación de orbitales Lista de conceptos 1. Estructura

13. Difracción

2. Electrones

14. Centro

3. Subniveles

15. Pirámide

4. Orbital

16. Triangular

5. Compuestos

17. Posición

6. Carbono

18. Vértice

7. Mediciones

19. Orbitales

8. Ángulos

20. Modificación

9. Núcleo

21. Orbitales híbridos

10. Átomos

22. Unión

11. Hidrógeno

23. Orbitales s y p

12. Técnicas

24. Híbridos sp

orgánicos

Orden de conceptos del más general al más específico 1. Carbono

13. Hidrógeno

2. Modificación

14. Unión

3. Compuestos

15. Orbitales

4. Mediciones

16. Subniveles

5. Ángulos

17. Electrones

6. Núcleo

18. Pirámide

7. Átomos

19. Triangular

8. Técnicas

20. Orbital

9. Difracción 10. Centro

21. Orbitales s y p 22. Orbitales híbridos

11. Posición

23. Estructura

12. Vértice

24. Híbridos sp

CAPÍTULO 1

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TÉCNICAS DE ESTUDIO

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Otro ejemplo de un mapa conceptual Tema: Hibridación Nombre: Jaime A. Tristán G.

Matrícula: 451584

Prof.: Arcadio de la Cruz Rodríguez

Clave y grupo: PC/200-10

Fecha: 24-01-97

Tarea: 3

1. Autor: Brown 2. Título: Química: la ciencia central. 3. Editorial: Prentice-Hall. 4. 1993, Naucalpan de Juárez, 53500, Estado de México. 5. Páginas consultadas: Glosario, páginas 1, 2, 8, 9, 11, 14 y páginas 336 y 337.

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

EL TRABAJO EN EQUIPO En los cursos de química algunas actividades deben practicarse siguiendo los pasos del método científico y en equipo. Un equipo de trabajo es distinto de un grupo; el equipo es interdependiente y los resultados que obtiene se deben más al nivel de compromiso establecido por sus miembros que a la actividad individual. Es importante que contestes las siguientes preguntas:

OBJETIVO ESPECÍFICO Desarrollar las distinciones propias del trabajo en equipo.

• ¿Cómo forman los alumnos sus equipos de trabajo?

• ¿Qué los motiva y cómo hacen sus elecciones?

• ¿Cómo resuelven el no trabajar con quienes no desean?

• ¿Por qué buscan a otros para trabajar?

• ¿Cómo fundas tus juicios respecto a la elección de otros para tu equipo?

• ¿Cómo resolverán los problemas que surjan durante el trabajo en equipo?

• ¿Cómo identifican a quien presenta resistencia a trabajar en equipo y cómo resuelven este problema?

Es necesario que cada participante de un equipo esté consciente que posee un mundo de experiencias ya adquiridas y sepa cómo puede utilizarlas en cada nueva tarea de aprendizaje. Por lo tanto, es necesario establecer las distinciones del trabajo en grupo y en equipo.

CAPÍTULO 1

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TÉCNICAS DE ESTUDIO

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

GRUPO

EQUIPO

1. En un grupo existe un solo fin común. 2. El trabajo se distribuye en partes iguales. 3. Cuando alguien termina su parte se puede marchar. 4. Puede existir o no un responsable o coordinador. 5. La calificación se otorga independientemente para cada alumno. 6. No existe necesariamente un nivel de compromiso. 7. Una vez terminado el trabajo individual se entrega para incluirlo en el reporte, pero no existe la obligación de ayudar a otros. 8. Las conclusiones son personales y pueden existir varias. 9. Los integrantes se vuelven expertos en el tema que investigan pero ignorantes del contexto. 10. No existe la práctica de valores de integración. 11. No es necesaria la autoevaluación.

OBJETIVO ESPECÍFICO Que el alumno aprenda a ajustar la comprensión de sus preguntas relativas al curso y a los objetivos instruccionales de éste, a través del análisis de textos científicos.

8

1. Usualmente tiene una meta definida. 2. El trabajo se distribuye con base en las habilidades y capacidades personales o abriendo las posibilidades del desarrollo de nuevas habilidades. 3. Cada miembro del equipo está en comunicación con otros para asegurar resultados. 4. Existe un coordinador que enlaza los avances, comunica dificultades y muestra avances parciales a todo el equipo. 5. Los logros o calificación son mérito de todo el equipo. 6. Existe un alto nivel de compromiso, pues cada miembro del equipo hace su mejor esfuerzo por obtener buenos resultados. 7. Si alguien termina una parte busca ayudar a otros miembros del equipo a recolectar información o a mejorarla, o busca nuevas funciones mientras el trabajo no esté terminado. 8. Una vez concluido el trabajo, se hace la presentación de éste al equipo para que se obtengan las conclusiones por las experiencias de trabajo. 9. Todos los miembros desarrollan nuevas experiencias de aprendizaje que pueden incorporar a nuevas experiencias de autoaprendizaje. 10. Se ponen en práctica estos valores: honestidad, responsabilidad, liderazgo, innovación y espíritu de superación personal. 11. La autoevaluación está presente a lo largo de todo el trabajo de equipo.

L E E R PA R A CO M P R E N D E R

LECTURA DE TEXTOS CIENTÍFICOS La lectura científica demanda, a diferencia de la literaria, otro tipo de habilidades, pues es necesario efectuar una lectura crítica de las ideas expuestas, así como tener la habilidad de identificar las ideas principales y conectarlas entre sí. Además, es necesario adquirir un vocabulario nuevo, distinto del coloquial y, también, aprender a presentar la información aprendida a través de tablas, gráficas y mapas conceptuales, y tener en cuenta la invaluable herramienta que representan los pasos del método científico. Recomendaciones para leer artículos científicos: 1. Prelectura. A través de ella es posible identificar las ideas principales, las cuales pueden estar en cualquier parágrafo del artículo; puede ser una sola oración. 2. Entender la lectura y no memorizar. Es fácil tratar de entender la lectura (dimos recomendaciones en la sección de “cómo desarrollar mapas conceptuales”) y evitar la memorización de contenidos mientras lees; es fácil si al hacerlo buscas argumentos que prueben o apoyen la idea principal. Estos argumentos se identifican comúnmente porque muestran el “cómo” y el “porqué”. Si al leer tienes en mente buscar el “cómo” y el “porqué”, será más fácil tu lectura. 3. Buscar ideas relacionadas. La prelectura de un artículo te permitió encontrar ideas; ahora puedes establecer relaciones entre ellas y utilizarlas para determinar en qué momento se presenta una nueva información mediante el artículo. 4. Buscar palabras en negritas o itálicas. Muchos autores científicos, editores o correctores de estilo ponen las palabras clave en negritas o itálicas, para resaltar los puntos importantes de la lectura; aunque esto no es suficiente para conocer el contenido total de los textos científicos, sí te permite tener el concepto principal de las ideas y te permite hacer lo que llamamos razonamientos inductivo y deductivo, que son las herramientas del método científico.

QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

EJERCICIOS Ahora debes aplicar estas recomendaciones. Lee este texto y contesta las preguntas que siguen. 1. “Existe un delicado equilibrio químico en nuestro organismo. Pequeñas deficiencias de aminoácidos o sustancias químicas en general son la causa de trastornos; por ejemplo, es sabido que la acumulación de aluminio a nivel cerebral es el causante de la enfermedad de Alzheimer, así como la esquizofrenia se relaciona con el exceso de dopamina en el cerebro; por otro lado, hoy existen fármacos que permiten combatir y prevenir las enfermedades. Estas sustancias fueron desarrolladas en este sigloy son los antibióticos y vacunas. Existen también polímeros que se utilizan para remplazar desde pequeños vasos sanguíneos hasta corazones artificiales. La síntesis de materiales para usarlos en el cuerpo humano plantea uno de los retos más grandes para los químicos. 2. “Hoy día, la síntesis de sustancias semejantes a las naturales en el laboratorio es más frecuente, con la misma o mayor actividad que las naturales. Los químicos se auxilian de la cristalografía de rayos X para tener la fotografía de las moléculas en tres dimensiones y de la resonancia magnética nuclear, que permite indagar la existencia de algunos átomos presentes en las moléculas. 3. “Los inconvenientes que aún les quedan a los químicos por resolver son, entre muchos otros, el que algunas drogas modernas no llegan al órgano al que van destinadas debido a factores biológicos, como la barrera hematoencefálica que impide que algunas sustancias lleguen al cerebro, y el que muchas drogas se metabolizan en el cuerpo antes de que actúen en el órgano destinado, esto hace que se tenga que usar cantidades grandes de droga en el cuerpo.” Paz Sandoval, María de los Ángeles, Cómo hacer divertida la clase de química, México, IPN, 1994.

1. El propósito del texto es describir:

(

)

(

)

(

)

a) Cómo la química es ineficaz para resolver los problemas de la salud humana. b) Cómo la química puede apoyar al uso de prótesis y biomateriales para la humanidad. c) Cómo los químicos diseñan y sintetizan los materiales necesarios para el avance de la medicina. d) Cómo la medicina encuentra apoyo en la química para el diagnóstico de enfermedades. e) Cómo la química se ha desarrollado para apoyar a la medicina a mejorar la salud humana. 2. ¿Cuál de las siguientes actividades no menciona la lectura?

a) Análisis de estructuras por difracción de rayos X. b) Determinación de las cantidades de sustancias químicas presentes en el cuerpo humano. c) Diseño de órganos artificiales. d) Desarrollo de fármacos y vacunas. e) Síntesis de sustancias orgánicas semejantes a las naturales. 3. Al utilizar la resonancia magnética nuclear los químicos pueden:

a) Encontrar específicamente qué átomos forman las moléculas. b) Predecir qué causa el cáncer. c) Controlar la cantidad exacta de fármacos que se deben administrar en cada caso. d) Comprender la estructura tridimensional de las moléculas. e) Sustituir sustancias presentes en el cuerpo por otras.

CAPÍTULO 1

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•

TÉCNICAS DE ESTUDIO

9

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

4. Al referirse a la síntesis de sustancias orgánicas el texto dice que:

(

)

a) Se obtienen aleatoriamente. b) En su mayoría se obtienen los patrones de sustancias naturales. c) Los químicos desarrollan cualquier molécula y después se encargan de su utilidad. d) Están principalmente dirigidas a evitar rechazo por parte del cuerpo humano después de su administración.

e) Se especializan en la síntesis de vacunas. 5. La idea central del texto es sobre:

(

)

a) Ingeniería química. b) Química y sociedad. c) Química y ecología. d) Química y salud. e) La tecnología en el mejoramiento de la calidad de vida. Compara tus respuestas con las de tus compañeros de clase.

OBJETIVO ESPECÍFICO Aplicar las técnicas de estudio para materias científicas reflexionando sobre la importancia de la química de manera colaborativa.

ACTIVIDAD COLABORATIVA Después de la lectura anterior, intégrate a un equipo de trabajo y abran conversaciones para redactar un informe que incluya: a) La importancia que ustedes creen que tiene la química orgánica y lo que hacen los químicos para y por la sociedad. b) La idea principal del artículo. c) La manera en que están relacionados los químicos con el medio ambiente. d) Los avances químicos importantes para la economía de un país en desarrollo como el nuestro. e) Lo que pasaría si en el año 2025, se agotaran las posibilidades de obtener hidrocarburos que sirvan de base para usos químicos e industriales. f) Lo que decidirían si fuesen parte de un sistema jurídico que analice el impacto que la química orgánica tiene sobre el medio ambiente. Deben señalar cómo decidirían que se trabajase con la química orgánica y qué recomendaciones harían para evitar el deterioro ambiental. Además como equipo deben: 1. Exponer en clase de manera colaborativa sus conclusiones y sostener sus ideas en un debate. 2. Proporcionar un resumen de su punto de vista a los integrantes de otros equipos. 3. Obtener una conclusión general del grupo que armonice con las conclusiones particulares de cada equipo.

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QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

• En el siguiente espacio desarrolla un mapa conceptual que contenga los puntos tratados en este capítulo.

CAPÍTULO 1

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•

TÉCNICAS DE ESTUDIO

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5/11/06 5:28:33 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

• Compara tu mapa conceptual con los de tus compañeros y anota los aspectos que ellos consideraron y que tú no tomaste en cuenta.

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QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

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C A P Í T U L O

2

Introducción a la química orgánica La ciencia es una actitud innata en el hombre para la adquisición del conocimiento; empezó desde el despunte de la inteligencia humana que tiene un desarrollo continuo, y en este momento todavía desconocemos la mayor parte de la esencia de la naturaleza. ROSALINDA CONTRERAS THEUREL

OBJETIVO GENERAL Conocer el concepto de química orgánica, su relación con otras ciencias e importancia en la vida diaria en un contexto de aprender a aprender.

OBJETIVO ESPECÍFICO Al terminar este módulo de estudio, el alumno tendrá su propio concepto de química orgánica y comprenderá la relación de ésta con otras ciencias.

Los compuestos orgánicos incluyen: gas combustible, petróleo, carbón, gasolina, en fin, todo tipo de energéticos. También incluyen sus derivados como pinturas, colorantes y aditivos alimenticios, fibras sintéticas, como Dacron®, Orlan® y otros, además de solventes y materias primas para la petroquímica básica y secundaria. El estudio de la importancia económica de los compuestos orgánicos y sus efectos sobre el medio ambiente fomentará la responsabilidad en el uso moderado de estos recursos y la búsqueda de alternativas energéticas para un futuro limpio y de desarrollo económico sostenible. El enfoque de las actividades para comprender e interpretar la química orgánica en armonía con nuestro mundo personal requiere el ejercicio o la adquisición de herramientas de aprendizaje cognoscitivo, o como escribe Ausubel: “De todos los factores que influyen en el aprendizaje, el más importante consiste en lo que el alumno ya sabe”. Así, haciendo uso de distinciones adquiridas en las habilidades básicas de pensamiento, como la observación, la comparación, el ordenamiento y la correlación, en este trabajo se replantea el aprendizaje de la química.

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

¿QUÉ ES LA QUÍMICA ORGÁNICA?

¿SABÍAS QUE

Algunas de las siguientes ciencias y actividades reciben aportación directa o indirecta de la química orgánica. Investiga y escribe el tipo de aportación o relación (directa o indirecta).

se requirieron millones de años para que se formasen el petróleo y el gas natural? ... y que el petróleo se ha estado refinando desde hace aproximadamente 150 años?; por eso las reservas están empezando a escasear.

Ciencia/actividad

Aportación

Ciencia/actividad

Matemáticas

Biología

Computación

Astronomía

Botánica

Arquitectura

Geología

Cálculo

Lingüística

Historia

Ecología

Bioquímica

Investigación del espacio

Derecho

Limnología

Medicina

Criminología

Odontología

Aportación

CONSIDERA QUE la cantidad de reservas de petróleo es finita y que al ritmo de uso actual, éstas llegarán a su fin en los próximos 25 a 40 años.

ACTIVIDADES 1. Discute en grupos lo que significa para ti la química orgánica y qué relación tiene con otras ramas del saber. 2. Investiga, en cuatro distintos libros de química orgánica de la biblioteca de tu escuela, la definición de esta ciencia, y escríbela en la tabla siguiente (no olvides citar la bibliografía). Definición de química orgánica Química de los compuestos que contienen carbono, junto con hidrógeno y algunos otros elementos.

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Autor Flores, T. y Ramírez, A., Química orgánica, México, Esfinge, 2001.

QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

3. Analiza y contrasta las definiciones investigadas con la tuya (o con las de tu equipo). Semejanzas

Diferencias

Escribe la(s) constante(s) que relaciona(n) cada definición. • Constante(s)

• Si encontraste la constante en cada definición, mira en tu entorno qué objetos de uso diario la tienen y escribe una lista con todos los que te sea posible identificar. • Constante común

4. Observa tu entorno e identifica los objetos que están hechos o derivan de la constante; pueden contenerla como parte de su estructura molecular, o pueden ser un derivado químico de ella. • Escribe una lista de los objetos o cosas que contengan esa constante:

5. Sintetiza la lista. Vuelve a leer una de las definiciones que investigaste, la que elijas. Con base en tu lista escribe ahora tu nueva definición de química orgánica.

• Ya tienes tu propia definición de química orgánica, de acuerdo con tu mundo y experiencias.

CAPÍTULO 2

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•

INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

15

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

6. Compara tu definición con la de algunos de tus compañeros y encuentra las semejanzas y diferencias. Semejanzas de mi definición con otras

Diferencias de mi definición con otras

a)

a)

b)

b)

c)

c)

d)

d)

e)

e)

A partir de los objetos que listaste (pueden estar incluidos alimentos, medicamentos, juguetes, etc.) realiza los siguientes ejercicios:

a) Escribe otra lista de las ciencias relacionadas con esos objetos (el papel de la ciencia puede ser producción, investigación, teorías, etcétera).

b) Construye un mapa conceptual de esas ciencias y conéctalas con la química orgánica, marcando sobre el conector el tipo de relación entre éstas. Mapa conceptual

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QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Puedes comparar tu mapa con tus compañeros de clase. Ahora tienes tu propia relación de la química orgánica con otras ciencias.

c ) Compárala con algunos de tus compañeros; trata de encontrar las semejanzas y las diferencias entre ellas. Semejanzas de relación de la química con otras ciencias

Diferencias con las relaciones de mis compañeros

a)

a)

b)

b)

c)

c)

d)

d)

e)

e)

d) Anota en tu mapa con otro color las diferencias o las ciencias relacionadas con la química que tú no encontraste. También puedes realizar esta actividad consultando algún libro de química orgánica de la biblioteca de tu escuela; no olvides anotar la bibliografía correspondiente. 7. Escribe una breve reflexión sobre tus recuerdos de cuando asistías al jardín de niños y qué actividades realizabas, qué utensilios utilizabas, qué alimentos consumías y cómo era tu ropa. Tal vez te sea más fácil si cierras los ojos y te trasladas mentalmente a ese momento.

Considera el momento actual de tu vida. ¿Qué cosas hacías en el jardín de niños que sigues haciendo en la actualidad?

a) ¿Han cambiado sustancialmente esas actividades?

b) ¿Aún cuando han cambiado tus juegos, sigues jugando?

CAPÍTULO 2

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•

INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

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5/11/06 5:28:34 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

c) ¿En cuáles de esas actividades no participa la química orgánica?

8. Ahora tenemos un problema mundial como la contaminación del suelo, agua y aire, producida por las actividades humanas; la química orgánica tiene mucho que ver. Escribe tu idea de la importancia de la química orgánica en tu vida diaria y considera el impacto negativo que puede tener ésta en tus actividades cotidianas.

VOCABULARIO 1. Argumento 2. Autoevaluación 3. Ciencia

15. Palabra de relación

9. Hechos

16. Química orgánica

10. Herramientas

17. Semejanzas

4. Diferencias

11. Juicio

18. Trabajo en equipo

5. Distinción

12. Mapa conceptual

19. Variable común

6. Emocionalidad

13. Misión

7. Equipo

14. Opinión

OBJETIVO ESPECÍFICO Que el alumno evalúe su nivel de dominio de los conocimientos adquiridos mediante una serie de preguntas y reactivos que pueda autocalificarse.

8. Grupo

AUTO E VA LUAC I Ó N 1. Al considerar tu investigación sobre definiciones e historia de la química orgánica, responde: ¿Quién hizo la primera reacción química orgánica? ( )

a) Estanislao Canizzaro b) Augusto Kekulé c) Antonio Lorenzo de Lavoisier d) Federico Wöhler e) Carlos Würtz

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QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

2. Con base en tu investigación sobre definiciones de la química orgánica, responde: ¿Qué estudia la química orgánica? ( )

a) Todos los compuestos derivados del carbono incluyendo CO2. b) Todos los compuestos derivados del carbono excepto CO2 y H2CO3. c) Sólo compuestos químicos producidos en las células de seres vivos. d) Todos los compuestos derivados de los hidrocarburos y seres vivos. e) Todos los compuestos formados por el carbono y demás elementos de la tabla periódica. 3. Subraya las ciencias y actividades que reciben aportación directa de la química orgánica. Matemáticas

Cálculo

Lingüística

Astronomía

Derecho

Biología

Historia

Criminología

Limnología

Lógica

Arquitectura

Bioquímica

Ecología

Odontología

Investigación del espacio

Botánica

Computación

Medicina

4. Los siguientes productos tienen un uso común en la vida diaria; sepáralos en orgánicos e inorgánicos e investiga en las etiquetas, si te es posible, las sustancias químicas de que se componen: Tinte para el pelo, sal de cocina, polvo para hornear, vinagre, aspirina, azúcar, harina de trigo, alcohol, perfume, lápiz, jabón de tocador, detergente, cremor tártaro, colorante vegetal, pasta dental, polvo lavatrastos, insecticidas, pintura, desodorante para baño, miel de abeja, quita esmalte, suavizante de telas, prelavador de ropa, talco, aceite para niño. Orgánicos

las necesidades mundiales de alimento, energía, espacio, recursos minerales disponibles, así como la polución atmosférica son cada vez mayores?

CONSIDERA QUE para atender esas necesidades son necesarios un esquema mundial de desarrollo sostenible y la participación de la industria química y de profesionales de la química, que desarrollen materiales sustitutos de los recursos que son escasos o que pueden llegar a desaparecer.

Inorgánicos

CAPÍTULO 2

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¿SABÍAS QUE

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INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

5. Escribe una conclusión que relacione la lista anterior con la química orgánica.

Compara tus respuestas en grupo. También puedes hacerlo contrastándolas con la clave que aparece al final del libro. Si contestaste exitosamente este examen, has aprendido bien por tu cuenta. Si no lo hiciste, es recomendable asistir a asesorías con tu profesor.

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QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

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C A P Í T U L O

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Química del carbono La química es una de las ciencias que más capacidad intelectual requiere para comprenderse; no es necesario que el estudiante de química tenga que memorizar grandes cantidades de conocimientos. El almacenaje de la información es función de los libros y bibliotecas; un buen estudiante de química tiene que desarrollar más bien características intelectuales de análisis, deductivas y creativas. ROSALINDA CONTRERAS THEUREL

OBJETIVO GENERAL Que el alumno deduzca la importancia de la hibridación del carbono, los diferentes tipos y la existencia de distintas familias de compuestos orgánicos. Figura 3.1 En el siglo XVI pocas personas podían tener más de un vestido. Ahora, gracias a las fibras sintéticas en posible tener en exceso.

Figura 3.2 Gracias a los aditivos alimentarios podemos consumir cualquier alimento en cualquier época del año.

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

CAMPO DE ACCIÓN DE LA QUÍMICA De acuerdo con la regla del octeto los átomos de carbono en los compuestos orgánicos siempre forman cuatro enlaces covalentes; esto lo hacen uniéndose a otros átomos semejantes a ellos. Esta tetravalencia del carbono tiene por consecuencia la abrumadora cantidad de más de 9.5 millones de compuestos del carbono, contra sólo 150 000 compuestos inorgánicos conocidos, y la existencia de isómeros estructurales o de cadena. El fenómeno responsable de esto se conoce como “concatenación del átomo de carbono”.

EL ÁTOMO DE CARBONO ACTIVIDADES 1. Investiga en un libro de química orgánica lo relacionado con el átomo de carbono. Escribe los resultados de tu investigación y desarrolla una tabla para aplicarlos posteriormente (anota la bibliografía).

a) Grupo en el que se ubica el carbono dentro de la tabla periódica. b) Periodo en el cual se localiza. c) ¿Cuántos electrones se localizan en el último nivel? d) De acuerdo con la pregunta anterior, ¿cuál es el número de oxidación más probable para el átomo de carbono? e) De acuerdo con el grupo donde se localiza ¿qué tipo de elemento es? f ) De acuerdo con el número de electrones en el último nivel del carbono, ¿qué tipo de enlace químico es más probable que forme: iónico o covalente? 2. Consulta el concepto de enlace químico en un libro de química en la biblioteca o en tu casa y anótalo.

3. Desarrolla la configuración basal del átomo de carbono y/o el diagrama energético de ese átomo. ¿Te quedó así?

1s2 2s2 2p2 ¿O así? 1s

2s

2px

2py

2pz

4. De acuerdo con el número de electrones en el último nivel mostrado en la figura anterior, ¿cuántos enlaces químicos puede formar el carbono 2, 4 o 6?

5. ¿Cómo podría justificarse, a partir de la configuración electrónica, que el carbono forme cuatro enlaces químicos?

6. De acuerdo con el concepto de enlace, tal vez ya sabes que al compartir un par de electrones de átomos diferentes se forma un enlace entre esos dos átomos. Tal vez llegaste a la conclusión de que un enlace químico se da por apareamiento de orbitales entre dos átomos distintos. Por ejemplo, en el compuesto CH4 (metano) de las siguientes figuras.

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QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

H

H

a)

b) H

C H

H

H

orbital sp3–s orbital sp3–s

Metano

orbital sp3–s

C

H

orbital sp3–s

H

En la figura a) aprecias sólo la relación de una línea que representa el enlace químico entre los cuatro átomos de hidrógeno (orbital 1s de cada uno) y el de carbono (orbitales del último nivel; orbitales sp3). En la imagen b) se muestra prácticamente lo mismo, pero cada flecha muestra el apareamiento de orbitales 1s de los átomos de hidrógeno, con los orbitales del último nivel de átomo de carbono (orbitales sp3). Por la posición del carbono en la tabla periódica, ¿cuántos enlaces puede formar el carbono 2, 4 o 6?

En realidad el átomo de carbono sólo tiene dos electrones desapareados, por lo que en estado basal (en un estado de mínima energía), como se presenta en la tabla periódica, sólo puede formar dos enlaces. Sin embargo, experimentalmente existen compuestos como estos: CH3 — CH3

CH2  CH2

CH  CH

Etano

Eteno

Etino

Las mismas fórmulas, pero en forma desarrollada, te muestran que cada átomo de carbono tiene cuatro enlaces, sin importar que sean sólo enlaces sencillos, o que existan un doble o triple enlace. En cualquier compuesto del carbono, éste sólo tiene cuatro enlaces. A este fenómeno se le llama tetravalencia del carbono, como se muestra en las siguientes fórmulas desarrollados. Recuérdalo.

Etano

Eteno

¿SABÍAS QUE hace más de cien años las personas no podían tener más de un vestido aun cuando fuesen nobles y ricos, pues el costo era prohibitivo, y la mayoría de las ropas eran de colores oscuros. Una de las primeras personas que utilizó un vestido de color claro (verde) fue la reina María Antonieta de Francia, y después de verla todas las mujeres de la corte querían un vestido del mismo color? hoy día existen fibras sintéticas que sirven para tener diversos tipos de telas, texturas y colores, y la mayoría de las personas tiene tanta ropa que se puede cambiar a diario?

Etino

Observa que los enlaces carbono-carbono en cada fórmula son cuatro, pero como son de diferente tipo (sencillo, doble, triple), los ángulos de enlace entre carbono e hidrógenos son distintos. Estas estructuras revelan que el carbono es tetravalente (cuatro valencias o enlaces por cada carbono).

y que eso está relacionado con la forma como el átomo de carbono se une a otros elementos para producir los compuestos, por medio de sus cuatro enlaces covalentes?

CONSIDERA QUE

Propano

Por lo tanto, existe incongruencia entre la configuración basal del átomo de carbono y los compuestos tetravalentes. La solución se ha planteado a partir de un fenómeno llamado hibridación de orbitales atómicos del carbono. CAPÍTULO 3

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•

no existe nada gratis y que el dinero que pagas por tu ropa, automóvil, alimentos, etc., no paga el deterioro ambiental producido por los productos que nos hacen placentera la vida moderna.

QUÍMICA DEL CARBONO

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

La hibridación es una mezcla de los orbitales s y p del último nivel del carbono.

La figura muestra la forma de los orbitales s y p sin hibridar con su longitud aproximada en amstrongs.

TIPOS DE HIBRIDACIÓN DEL ÁTOMO DEL CARBONO 1. Investiga en un libro de química orgánica el concepto de hibridación de orbitales. Escríbelo (anota la bibliografía). Contesta lo siguiente de acuerdo con tu investigación. 2. ¿Para qué se efectúa la hibridación de orbitales en el carbono?

3. Observa la siguiente figura y su interpretación. cambia

1s

2s

2px

2py

2p2

así

1s

2sp3

2sp3

2sp3

2sp3

El electrón de 2s es promovido a 2pz, lo que produce orbitales desapareados.

En cada orbital se combina una cuarta parte del orbital s y quedan tres cuartas partes de p. Como existen cuatro orbitales quedan los mismos, pero en forma sp3.

4. ¿Qué orbitales se mezclan en la hibridación y cuál es la consecuencia de esta mezcla?

Hibridación tipo sp3

La figura representa el acomodo de los cuatro orbitales sp3 resultantes. El carbono se acomoda en forma tetrahédrica.

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QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

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5/11/06 5:28:37 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

5. Desarrolla un esquema que muestre la hibridación sp3 y la forma geométrica resultante del carbono. Hibridación

Forma geométrica

Hibridación tipo 2sp2 2pz

orbital puro

cambia

1s

2s

2px

2py

2pz

así

1s

2sp2

2sp2

2sp2

El electrón de 2py es promovido a 2pz, quedando Z con un orbital puro. El electrón de 2s es promovido a 2py, lo que produce cuatro orbitales desapareados, tres orbitales híbridos y un puro.

En cada orbital se combina una tercera parte del orbital s y quedan dos terceras partes de p. Como existen cuatro orbitales quedan los mismos cuatro: tres híbridos en forma sp2 y uno en forma pura. Los orbitales híbridos se reacomodan en un solo plano produciendo un átomo de carbono en disposición triagonal plana.

Hibridación tipo sp2

La figura muestra el acomodo de los tres orbitales sp2 resultantes. El carbono se acomoda en forma triagonal plana. 6. Desarrolla un esquema con el tipo de hibridación sp2 y la forma geométrica resultante del carbono. Hibridación

Forma geométrica

CAPÍTULO 3

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•

QUÍMICA DEL CARBONO

25

5/11/06 5:28:38 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Observa el siguiente diagrama: Hibridación tipo sp cambia 1s

2s

2px

2py

2pz

así

1s

2sp

2sp

2sp2 2p2 Puro Puro

El electrón de 2px es promovido a 2pz, quedando los orbitales Y, Z como orbitales puros. El electrón de 2s es promovido a 2px, lo que produce cuatro orbitales desapareados: dos orbitales híbridos y dos puros.

En cada orbital se combina la mitad del orbital s con la mitad del orbital 2px, quedando la mitad de s y p en cada orbital híbrido; como existen cuatro orbitales, quedan los mismos cuatro: dos híbridos en forma sp y dos en forma pura (py y pz). Los orbitales híbridos se reacomodan en un solo plano, produciendo un átomo de carbono en disposición colineal plana.

Hibridación tipo sp

La figura muestra el acomodo de los dos orbitales sp resultantes. El carbono se acomoda de forma colineal plana. 7. Desarrolla un esquema con el tipo de hibridación sp y la forma geométrica resultante en el carbono. Hibridación

Forma geométrica

8. Cada tipo de hibridación (sp3, sp2, sp) explica la existencia de familias de compuestos del carbono: a) Alcanos: cuatro enlaces sencillos carbono-carbono (hibridación sp3). b) Alquenos: tres enlaces sencillos y uno doble carbono-carbono (hibridación sp2). c) Alquinos: dos enlaces sencillos y un triple enlace carbono-carbono (hibridación sp).

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QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

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5/11/06 5:28:38 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

PAPEL DEL CARBONO EN LA QUÍMICA ORGÁNICA

OBJETIVO ESPECÍFICO

1. A partir de tu investigación, considera ¿cuál es el papel del carbono en la química orgánica?

Que el alumno desarrolle la habilidad en la búsqueda de información actualizada en Internet.

2. Con base en tus conocimientos e investigaciones, ¿crees posible la sustitución del carbono por otro elemento?

3. En la respuesta anterior, ¿consideraste los elementos 5 y 14 de la tabla periódica?

4. Realiza una búsqueda en Internet sobre boranos y silanos; haz hincapié en sus aplicaciones y con base en tu búsqueda, revisa la respuesta a la pregunta anterior sobre el carbono (anexa la dirección de Internet).

Nota: Como ayuda adicional puedes explorar las siguientes direcciones: Boranos: http://www.er.doe.gov/production/oher/genome/santafe/sequencing/porter2.html Silanos: http://blit2chemie.uni.ulm.de/papers/si100/aus95v4/article.htm

5. Desarrolla la configuración electrónica basal del carbono y del hidrógeno.

EJERCICIOS DE AFIRMACIÓN Utilizando la estrategia de tabulación, completa la siguiente tabla. Características

Alcanos

Alquenos

Alquinos

Observaciones

Tipo de hibridación π

° C= σ C 1.34 A

Longitud de enlace Número de enlaces

180°

Ángulo de abertura Enlaces dobles (puros) Enlaces sencillos (sigma) Forma del carbono

Tetrahédrico

Número de enlaces carbono-carbono Número y tipo de orbitales Nota: Para completar la tabla es necesario que consultes textos de química orgánica. Compara tus respuestas con tus compañeros de clase. Anota la bibliografía. CAPÍTULO 3

01-03•QUIMICA 21.indd 27

•

QUÍMICA DEL CARBONO

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

APLICACIÓN DEL CONOCIMI ENTO 6. En las siguientes fórmulas semidesarrolladas de hidrocarburos, identifica:

a) Número de carbonos con hibridación sp3, sp2, sp. b) Número de enlaces sp3—sp3, sp3—sp2, sp3—sp, sp3—s. c) Número de enlaces sp2—sp2, sp2—sp, sp2—s. d) Número de enlaces sp—sp, sp—sp. e) Número de enlaces sencillos, dobles y triples. f ) Número de orbitales híbridos y puros.

E J E M P L O R E S U E LT O a) Las estructuras a y b son semejantes. Sobre cada carbono de la estructura a se muestra el tipo de hibridación, y con este dato se pueden conocer los tipos de orbitales híbridos que se traslapan para formar enlaces en el compuesto. b) Cada enlace sencillo desarrollado en la estructura b es un enlace sigma; hay que incluir un enlace sigma más por cada doble o triple enlace. c) Debido a que el orbital del hidrógeno es 1s , el traslape entre cada orbital híbrido del carbono y del hidrógeno forma los orbitales sp3—s. Fórmula semidesarrollada A

Fórmula desarrollada

B

Carbonos en hibridación

Ejemplo

Enlaces sp3

sp2

sp

sp3 — sp3

sp3 — sp2

sp3 — sp

sp3 — s

sp2 — sp2

sp2 — sp

sp2 — s

sp — sp

sp — s

sigma

puros

5

2

2

2

2

2

12

1

0

2

1

0

22

3

a) b) c) d)

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QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Ahora te toca a ti resolver los casos a, b, c y d. Compara tus respuestas con tus compañeros.

a) CH  C –– C(CH3)2 –– CH2 –– C  CH2 CH3 –– CH2 CH3

b) CH2  CH –– CH –– CH  C –– CH3 CH3 CH3

CH3

CH3

c) CH  C –– C –– C –– CH –– CH3 CH3 –– CH2

CH3 CH3

d) CH3 –– CH2 –– CH –– C –– CH –– CH3 CH3 –– CH2

CH3

CH3

CH2 –– CH3

Los ejercicios anteriores te llevan a aplicar el concepto de hibridación de orbitales.

OBJETIVO ESPECÍFICO

CLASIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS POR ESTRUCTURA Y GRUPO FUNCIONAL Los hidrocarburos también se clasifican de acuerdo con la estructura o arreglo de los átomos de carbono en las moléculas; pueden ser:

CAPÍTULO 3

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•

Identificar las diversas formas de existencia de los hidrocarburos y deducir su importancia económica, farmacológica e industrial.

QUÍMICA DEL CARBONO

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

ACTIVIDADES 1. Clasifica las siguientes estructuras de acuerdo con el diagrama anterior. I) En cada ejercicio considera la tetravalencia del carbono (tal vez sea necesario que desarrolles las estructuras debajo de cada ejercicio). II) Una vez que identifiques cada ejercicio, llena la tabla al final de los ejercicios poniendo los números que correspondan dentro de cada celda. Compara tus respuestas con las de tus compañeros.

a) CH3(CH2)2CH  CH — (CH2)2CH3

b) CH3(CH2)5CH3

c) CH3CH  CH — CH(CH3)2

d) CH3CH2C  CCH(CH3)(CH2)4 — CH3

e) CH3CH  CHCH2C  CH

f ) CH3CH  CH(CH2)2CH3

g) CH3CH2CH2C  CH

h) CH3CH2CH  CH2

i ) CH3CH2CH(CH3)2

j ) CH3(CH2)2CH  CH(CH2)2CH3

k) CH3CH(CH3)(CH2)3CH3

l) CH3(CH2)3CH3

m) CH3CHCHCH2 CH(CH3)CH3

n) CH3CH2CH3

o) CH3C(CH3)2CH2CH3

p) CH3CH(CH3)CH2CH3

q) C(CH3)4

r) CH3C(CH3)2CH3

r) C(CH3)3(CH2)3CH  CHCH(CH3)2

t) CH3CH3CHCHCH3

Alcanos

Alquenos

Alquinos

Lineales Ramificados

GRUPOS FUNCIONALES ¿SABÍAS QUE Grupo funcional: Es la

1. Investiga en un libro de química orgánica lo siguiente (anota la bibliografía):

a) Concepto de grupo funcional.

parte más reactiva de una molécula, puede ser un enlace sencillo (alcano), doble (alqueno), triple (alquino), o cualquier enlace de un carbono unido a un átomo distinto del hidrógeno (halógenos, oxígeno, nitrógeno, azufre).

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QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

b) Los diferentes grupos funcionales orgánicos existentes (usualmente cada autor ofrece una tabla de clasificación). Desglosa las semejanzas y diferencias observadas entre los grupos funcionales y, con la información que obtengas, desarrolla tu propia clasificación de funciones químicas. Si lo deseas puedes consultar tu CD de apoyo. Grupo funcional

Semejanzas

Diferencias

2. Identifica, a partir de las diferencias, las variables en cada grupo funcional y forma tus propios grupos.

Nota: Es posible que hayas compuesto una clasificación que agrupe las funciones de hidrocarburos con oxígeno (oxigenados), con nitrógeno (nitrogenados), con hidrógeno (hidrogenados) y con halógenos (halogenados). Verifícala en un libro de química orgánica o en tu CD de apoyo. CAPÍTULO 3

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•

QUÍMICA DEL CARBONO

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

3. Utilizando tu investigación, completa la siguiente tabla de grupos funcionales. Si tienes dudas consulta tu CD de apoyo. Grupo funcional

Nombre

Ejemplo

Nomenclatura

Alcanos R — CH  CH — R

Terminación ano

CH3 — CH  C(CH3 )2

ino

R—X

Derivado halogenado CH3 — CH — CH2 — CH3 | OH Aldehído

R—C—R || O

ol

(tres carbonos)

al

CH3 — C — CH2 — CH3 || O

R—O—R

Metoxietano CH3 — CH2COOH

Ácido ____________ico

R — CONH2

Amida

Ester

_____________ato de ________________ilo

CH3 — COO — CH3

Amina

R — NH2

Puedes verificar tus respuestas con las de tus compañeros de clase. Bibliografía Autor: Título: Editorial: Lugar: Año:

Páginas consultadas:

Una manera de completar la tabla es copiándola de un libro, y memorizar cada familia. Sin embargo, esa sería la manera equivocada. Si no te es posible deducir los grupos funcionales, sería deseable que lo postergaras para otra etapa del curso. Haz una oferta sobre este particular a tu profesor, y establece compromisos con base en una negociación ganar-ganar.

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QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

ISOMERÍA 1. Observa las siguientes estructuras y encuentra las semejanzas y diferencias. Haz una lista de ellas.

a) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

b) CH3— CH —CH2 — CH3

OBJETIVO ESPECÍFICO Desarrollar la habilidad de distinguir entre compuestos con la misma fórmula condensada o molecular.

CH3 CH3

c) CH3 — C — CH3 CH3 Semejanzas

Diferencias

Si encontraste varias semejanzas, se debe a que las estructuras representan miembros de una misma familia. La diferencia más notable es el acomodo distinto del mismo número de carbonos e hidrógenos. Éste es el significado de isomería estructural. 2. Escribe con tus propias palabras el concepto de isomería estructural.

Si lo deseas puedes consultar el concepto en cualquier libro de química. Te sorprenderás, pues tal vez venga con palabras no sencillas, pero tu concepto debe ser igualmente válido. 3. Existen otros tipos de isomería. Por ejemplo, los siguientes tres pares de compuestos tienen fórmula idéntica. Deduce qué tipos de isómeros son:

a) CH3 — CH2 — CH2 — OH

y

CH3 — O — CH2 — CH3

(C3H8O)

b) CH3 — CH2 — CH  O

y

CH3 — C — CH3 || O

(C3H6O)

c) CH3 — CH2 — COOH

y

CH3 — COO — CH3

(C3H6O2)

Semejanzas

Diferencias

a)

a)

b)

b)

c)

c)

CAPÍTULO 3

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•

QUÍMICA DEL CARBONO

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

4. Aplica a cada par de compuestos la estrategia de las semejanzas y diferencias. Te será fácil descubrirlas y, así, encontrar el nombre del tipo de isomería y escribirlo. 5. Observa ahora estos compuestos. CH3 — CH  CH — CH2 —CH3

y CH2  CH — CH2 — CH2 — CH3

(C5H10)

a) Aplica la estrategia de las semejanzas y diferencias en estos compuestos que también comparten la misma fórmula condensada y que, por lo tanto, son isómeros. Deduce y escribe el tipo de isómeros que son. b) Tomando como ejemplo el hidrocarburo de seis carbonos cuya fórmula condensada es C6H14, observa las posibilidades de arreglo estructural o isomería que este compuesto tiene: Ejemplos de isomería en hidrocarburos saturados Fórmulas semidesarrolladas

a) H3C — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

b) H3C — CH — CH2 — CH2 — CH3

Fórmulas zigzag Si se suprime un grupo — CH2 — (radical metileno) de la cadena utilizándolo como una ramificación, CH3 — (radical metil) queda la estructura b) (2–metil hexano). Se puede cambiar la posición del radical metil y habrá un isómero más. La figura c) (3–metilhexano).

CH3

c) H3C — CH2 — CH — CH2 — CH3

Se puede formar otro isómero con otro radical, para obtener la estructura d) (2,2–dimetilhexano).

CH3 CH3

d) H3C — C — CH2 — CH3

Finalmente si se cambia de posición habrá uno más (2,3–dimetilhexano).

CH3 CH3

e) CH3 — CH — CH — CH3

Así se forman 5 isómeros estructurales en el hexano.

CH3 6. Desarrolla un mapa conceptual relacionado con el concepto de isomería y que muestre los distintos tipos de isómeros tratados en esta sección.

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QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

EJERCICIOS DE AFIRMACIÓN 7. Entre los siguientes pares, identifica los que son isómeros y escribe sobre la línea el tipo de isomería que presentan. Si no tienen isomería, escríbelo también. Ejemplos

Tipo de isomería

a) CH3 — (CH2)3— CH3

y

CH3 — CH2 — CH — (CH3)CH3

b) CH3 — (CH2)4 — CH3

y

CH3 — CH2 — CH — (CH3)CH3

c) CH3 — (CH2)2 — CH3

y

CH3 — CH2 — CH3

d) CH3 — (CH2)3 — CH2 — CH3

y

CH3 — (CH2)2 — CH3

e) CH3 — CH2— (CH2)2 — CH3

y

CH3 — (CH2)2 — CH3

f ) CH3 — CH3

y

CH2  CH2

g) CH3 — CH2 — CH2 — CH3

y

CH3 — C  C — CH3

h) CH3 — CH2 — CH2 — CH3

y

CH3 — CH — (CH3) — CH3

i ) CH3 — CH2 — OH

y

CH3 — O — CH3

j ) CH3 — CH  O

y

CH3 — CH2 — OH

k) CH3 — O — CH3

y

CH3 — CH2 — CH2 — OH

l ) CH3 — CH2 — CH  O

y

CH3 — CO — CH3

m) CH3 — CH2 — COOH

y

CH3 — COO — CH3

n) CH3 — CH2 — C(CH3)3

y

CH3 — CH2 — CH2 — CH3

¿SABÍAS QUE los alótropos son las formas distintas de un mismo elemento?, y que las diferencias en la disposición cristalina de los átomos de carbono explican la dureza del diamante y la naturaleza resbaladiza del grafito negro? A mediados de la década de 1980 se descubrió una nueva forma alotrópica del carbono, con 60 átomos dispuestos en un patrón parecido a la superficie de un balón de fútbol soccer? BUCKYBOLA Burns, R., Fundamentos de química, México, PrenticeHall, 1996.

o) CH3 — CH — (CH3) — CH2 — CH — (CH3)2 y CH3 — CH — (CH3) — CH2 — CH3 p) CH3 — CH — (CH3) — (CH2)2 — CH3

y

CH3 — (CH2)2 — CH  CH — CH3

q) CH3 — C(CH3)2 — CH3

y

CH3 — CH2 — C(CH3)3

r ) CH3 — C(CH3)3(CH2)4 — CH  O

y

CH3 — CO — C(CH3)2 — CH2 — CH3

Compara tus respuestas con las de tus compañeros.

VOCABULARIO 1. Alcano

8. Estado basal

14. Química orgánica

2. Alqueno

9. Grupo funcional

15. R(radical)

3. Alquino

10. Hibridación

16. Serie homóloga

4. Carbono

11. Hidrógeno

17. sp

5. Enlace

12. Isómero estructural

18. sp2

6. Enlace pi 7. Enlace sigma

13. Orbital

19. sp3

CAPÍTULO 3

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•

QUÍMICA DEL CARBONO

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

OBJETIVO ESPECÍFICO Que el alumno aprenda a formular y contestar preguntas comprensibles relativas al curso y a los objetivos instruccionales de éste, por medio del análisis de textos científicos.

L E E R PA R A CO M P R E N D E R Instrucciones: lee el texto y contesta las preguntas que se encuentran al final de éste. • Dentro de la diversidad de compuestos químicos existentes en el planeta, destacan los orgánicos por su número, su complejidad y la asombrosa plasticidad que tienen para remedar a la naturaleza y, a veces, mejorarla a través de sus aportaciones a la biología y la genética. • Los compuestos orgánicos permiten obtener a la industria del vestido fibras textiles que superan al algodón, al lino y a la misma seda por su durabilidad, apariencia y bajo costo de producción; asimismo, presentan la facilidad para obtener y transformar nuevas fibras a partir de las ya existentes, lo que da una variabilidad asombrosa en la síntesis de productos. • Sin embargo, hay millones de compuestos químicos orgánicos, entre los que también destacan hormonas semejantes a las que produce el género humano por medio de códigos genéticos, que asimismo son imitadas en laboratorio utilizando, como precursores, moléculas más sencillas, o son sintetizadas por modificación de grupos químicos en laboratorios de investigación farmacológica. • Pero, no son los compuestos orgánicos en sí los que permiten hacer esto; el responsable es un único elemento presente en la tabla periódica, ubicado en el segundo periodo y en el grupo IV, o modernamente en el grupo 14. Sí, el elemento citado es el carbono. • El carbono es el único elemento que se presenta en más de un estado de agregación en la naturaleza, como grafito, como diamante y como estructura esférica de 60 carbonos, llamada fullereno, descubierta apenas en 1985. • El carbono con un punto de fusión de 4 100 °C a 4 827 °C de punto de ebullición y apenas un 0.018% de abundancia en la corteza terrestre, ha permitido al hombre el cambio de su forma de vida durante la parte final del siglo XIX y todo el XX. El carbono, a partir de la química de fullerenos, se perfila como el gran protagonista de la transformación de la calidad de vida para el hombre en el siglo XXI. • Cuando se revisan todas las posibilidades del carbono, se explican en términos de ¿qué es el carbono? • Es el único elemento en el planeta que puede formar interminables cadenas consigo mismo, siempre a través de cuatro enlaces químicos que pueden unirse, además de consigo mismo, con casi cualquier átomo de los elementos de la tabla periódica, donde destacan el oxígeno, el nitrógeno, el azufre y los halógenos. • La mayor parte de las propiedades del carbono radica en el tipo de enlaces químicos que puede formar y que son predominantemente covalentes y en sólo cuatro enlaces, sean sencillos, dobles o triples, carbono a carbono; sí, en sólo cuatro enlaces; ésa es la magia de la tetravalencia. • Aun cuando actualmente se exploran las posibilidades de otros elementos —como el silicio, que es de la familia del carbono y, por lo tanto, tetravalente, y la gran cantidad de polímeros y siliconas obtenidos a través de él y del boro, el llamado quinto elemento, que promete mucho— por el momento es imposible pensar en sustituir al carbono como protagonista de todo lo que de la modernización se tiene en esta época, en construcciones, en polímeros, en alimentos y todo lo imaginable donde, sin duda, se encontrará el átomo del carbono.

1. El propósito de este texto es describir: ( ) a) Las aportaciones de los compuestos orgánicos a la vida humana. b) Los elementos que pueden sustituir al carbono en caso de su agotamiento como recurso natural. c) Cómo la naturaleza puede ser fácilmente imitada a través de la química orgánica. d) La importancia del carbono como el elemento fundamental para la química orgánica. e) Cómo, a través de la investigación química, se descubrieron los fullerenos o buckybolas. 2. ¿Cuál de las siguientes actividades no se menciona en el texto? a) Síntesis orgánicas de hormonas sintéticas. b) Desarrollo de boranos. c) Exploración de las posibilidades de nuevos productos a partir de fullerenos. d) Investigación farmacológica. e) Síntesis de sustancias orgánicas semejantes a las naturales.

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(

)

QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

3. Al utilizar el carbono como base de los polímeros, los químicos: a) Tienen controlada la variabilidad de comportamientos químicos. b) Pueden predecir las propiedades físicas y químicas de los compuestos resultantes. c) Tienen el riesgo de producir sustancias nocivas para el hombre y el medio ambiente. d) Controlan la posibilidad de que surjan factores adversos a la producción de polímeros. e) Aprovechan la sencillez del elemento para obtener moléculas complejas.

(

)

4. Al referirse al carbono, la lectura menciona que: ( ) a) Sus constantes físicas se mantienen aún después de formar polímeros. b) La simplicidad de la tetravalencia es responsable de los millones de compuestos orgánicos conocidos. c) La existencia de compuestos orgánicos se debe a la variabilidad del comportamiento de las propiedades del carbono. d) Todos los actuales compuestos pronto serán sustituidos por derivados de los fullerenos. e) Pronto será sustituido por el silicio y el boro. 5. La idea central del texto es la: a) Transformación química del carbono. b) Química orgánica. c) Magia de la tetravalencia del carbono. d) Importancia del carbono en la síntesis de telas sintéticas. e) Tecnología aplicada al carbono.

(

)

Compara tus respuestas con las de tus compañeros.

ACTIVIDADES Después de la lectura anterior intégrate a un equipo de trabajo e inicien conversaciones para redactar un informe que incluya:

a) La importancia que creen que tiene la química orgánica y qué hacen los químicos para y por la sociedad. b) La idea principal del artículo. c) La manera en que están relacionados los químicos con el medio ambiente. d) Los avances químicos importantes para la economía de un país en desarrollo como el nuestro. e) Lo que creen que pasaría si en el año 2025 se agotaran las posibilidades de obtener hidrocarburos que sirvan de base para usos químicos e industriales. f ) Cómo decidirían usar los hidrocarburos y qué criterios recomendarían para desarrollar sustitutos de éstos. Además, como equipo deben: 1. Exponer en clase, o por las dinámicas principales, sus conclusiones y sostener sus ideas en un debate. 2. Obtener una conclusión general del grupo que armonice las conclusiones particulares de cada equipo.

OBJETIVO ESPECÍFICO

AUTO E VA LUAC I Ó N

Que el alumno evalúe su dominio de los conocimientos adquiridos, mediante una serie de preguntas (reactivos) con las que puede autocalificarse.

En el espacio de la derecha, escribe el término que define correctamente cada oración. 1. Mezcla de un orbital s y dos p para producir tres orbitales híbridos y uno puro. 2. Compartimiento de un par de electrones por dos átomos distintos. 3. Obtenido después de hibridar orbitales s y p.

CAPÍTULO 3

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QUÍMICA DEL CARBONO

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

4. Familia de compuestos que presentan sólo enlaces sencillos debido a su singular tipo de hibridación. 5. Familia de compuestos identificada por poseer al menos un enlace puro carbono-carbono. 6. Átomo más sencillo en la tabla periódica. 7. Elemento esencial en los compuestos orgánicos. 8. Estudio de los compuestos del carbono con hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, excepto CO2 y CO. 9. Se caracterizan por poseer al menos un triple enlace en su molécula. 10. Símbolo general para un grupo alquilo. 11. Región espacio-energética de mayor probabilidad electrónica. 12. Forma o configuración de cualquier átomo en reposo. 13. Porte más reactiva de una molécula. 14. Familia de compuestos que difieren por la inserción de uno o más grupos metileno. 15. Hibridación presente en los alquinos. 16. Hibridación presente en los alcanos. 17. Hibridación presente en los alquenos. 18. Formado por dos orbitales en estado puro. 19. Compuestos con la misma fórmula condensada, pero distinto arreglo espacial. Anota en el paréntesis la respuesta correcta a cada pregunta. 1. ¿Cuál de las siguientes fórmulas generales pertenece a una amina?

a) R — NH2

c) R — COOH

b) R — CO — NH2

d) R — OH

c) R — NH2

b) RC CR

d) R — OH

c) R — COOH

b) R — CO — NH2

d) R — O — R

38

c) R — COOH

b) R — R

d) R — OH

)

(

)

(

)

e) R1 — C  C — R2

4. ¿Cuál de las siguientes fórmulas generales representa un ácido carboxílico?

a) R — O — R

(

e) R — O — R

3. ¿Cuál de las siguientes fórmulas generales representa a los éteres?

a) R — NH2

)

e) R1 — C  C — R2

2. La representación de las aminas es:

a) R2C  CR2

(

e) R — NH2

QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

5. La representación de los aldehídos es:

a) R — O — R

c) R — CHO

b) R — COOH

d) R — CO — R

c) R — OH

b) R — CH  O

d) R — NH2

c) R — NH2

b) RC  CR

d) R — OH

c) sp2

b) sp3

d) p

c) sp2

b) sp3

d) p

(

)

(

)

(

)

(

)

(

)

e) s

9. ¿Qué hibridación presenta en los alquenos el carbono del grupo funcional?

a) sp

)

e) R — O — R

8. Se llama carbono tetraédrico al que presenta hibridación:

a) sp

(

e) R — CO — NH2

7. La representación de los alquenos es:

a) RCH  CHR

)

e) R — CO — NH2

6. Los alcoholes se representan mediante la siguiente fórmula general:

a) R — CO — R

(

e) s

10. La hibridación del átomo de carbono puede definirse como:

a) Mezcla de orbitales para dar orbitales más estables. b) Orbitales menos estables c) Excitación de un electrón s d) Fragmentación de orbitales e) Enlace de orbitales atómicos 11. ¿Qué se produce en la hibridación sp del carbono?

a) 2 orbitales sp

c) 4 orbitales sp

b) 3 orbitales sp

d) un orbital sp

e) 6 orbitales sp

12. ¿Cómo se llama el enlace que se forma cuando dos orbitales p (puros) se superponen lateralmente? ( )

a) Enlace pi

c) Enlace “q”

b) Enlace alfa

d) Enlace “s”

e) Enlace sigma

13. ¿Cuál es el número de enlaces o grupos químicos que debe haber alrededor de cada átomo de carbono? ( )

a) 1

c) 3

b) 2

d) 4

e) 5

14. La posibilidad del átomo de carbono de formar largas cadenas se debe a:

(

)

a) Su tamaño pequeño b) Su carácter metálico c) Sus cuatro valencias d) Su forma octogonal e) Su valor iónico CAPÍTULO 3

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•

QUÍMICA DEL CARBONO

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

15. ¿Cuál es el primer paso para que ocurra la hibridación?

(

)

(

)

a) La excitación de electrón del orbital s al orbital p b) El cambio de spin de un electrón c) La formación de un enlace sigma d) La fusión de orbitales e) El vaciado de orbitales 16. La formación de orbitales híbridos causa:

a) Enlaces más estables b) Enlaces menos estables c) El cambio en el número atómico d) La aparición de pares electrónicos no compartidos e) La formación de orbitales s 17. Cuando dos compuestos con idéntica fórmula molecular (condensada) presentan estructuras diferentes, entonces se tienen: ( )

a) Isómeros estructurales b) Enlace de valencia c) Enlace químico d) Orbitales con el mismo contenido de energía e) Orbitales degenerados 18. El siguiente hidrocarburo pertenece a la clasificación según el arreglo de átomos de carbono: CH3 — CH2 — CH2 — CH  CH — CH2 — CH2 — CH3 ( )

a) Simple insaturado b) Ramificado, insaturado c) Ramificado saturado d) Simple saturado e) Arborescente insaturado 19. Los hidrocarburos de cadena cerrada se clasifican en dos grandes grupos; identifica la opción que contiene esta clasificación. ( )

a) Saturados e insaturados b) Homocíclicos y heterocíclicos c) Simples y ramificados d) Sencillos y complejos e) Alternos y aromáticos 20. Los compuestos de cadena abierta se clasifican en dos grandes grupos de acuerdo con el arreglo de sus átomos de carbono. ¿Cuál es la clasificación? ( )

a) Saturados e insaturados b) Homocíclicos y heterocíclicos c) Simples y ramificados d) Sencillos y complejos e) Alternos y aromáticos

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

21. Entre las opciones, identifica la clasificación del siguiente hidrocarburo (recuerda la tetravalencia ( ) del carbono) CH3 — CH — (CH3) — (CH2)3 — CH3

a) Simple saturado b) Ramificado insaturado c) Ramificado saturado d) Simple insaturado e) Simple ramificado 22. Identifica, ¿cuál de los siguientes compuestos se clasifica como saturado?

(

a) CH3 — (CH2 )5 — CH3

d) CH2  CH — (CH2 )4 — CH3

b) CH3 — CH  CH — CH2 — CH3

e) CH3 — CH  CH — CH2  CH

)

c) CH3 — CH2 — C  C — CH3 23. Todos los siguientes compuestos son insaturados, ¿en cuál existe un triple enlace? (recuerda la tetravalencia del carbono). ( )

a) CH3CHCH(CH2 )2CH3

d) CH3CHCH2

b) CH3CH2 CH2CCH

e) CH3(CH2 )2CHCH(CH2 )2CH3

c) CH3CH2CHCHCH 24. ¿Cuál de las siguientes fórmulas es un ejemplo de hidrocarburo ramificado saturado? (recuerda la tetravalencia del carbono). ( )

a) CH3(CH2 )4CH3

d) CH3CHCHCH2CH(CH3)CH3

b) CH3CH(CH3 )CH3

e) CH3CHCHCH3

c) CH3CH3 25. De las siguientes estructuras selecciona la que es un hidrocarburo insaturado ramificado? (recuerda la tetravalencia del carbono). ( )

a) CH3(CH2 )3CH3

d) CH3C(CH3 )2CH2CH3

b) CH3CHCHCH2CH(CH3)CH

e) CH3CH(CH3)CH2CH3

c) CH3CH3 26. Cuando dos compuestos con idéntica fórmula molecular (condensada) tienen sus átomos de carbono dispuestos en distinto orden, se clasifican de acuerdo con su: ( )

a) Geometría b) Grupo alquilo c) Estructura d) Grupo carbonilo e) Grupo carboxilo 27. Los compuestos de cadena cerrada formados únicamente por átomos de carbono en la cadena se llaman hidrocarburos: ( )

a) Aromáticos b) Heterocíclicos c) Homocíclicos d) Alifáticos e) Alternos

CAPÍTULO 3

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•

QUÍMICA DEL CARBONO

41

5/11/06 5:28:44 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

28. ¿Cuáles son los hidrocarburos formados por carbono e hidrógeno cuyo grupo funcional es una triple ligadura? ( )

a) Alcanos b) Alquenos c) Alquinos

d) Aldehídos e) Cetonas 29. De entre los siguientes compuestos, ¿cuál presenta el grupo funcional de un alcohol?

a) CH3 — CH2 — OH

d) CH3  COOH

b) CH3 — CH  CH2

e) CH3 — COO — CH3

(

)

c) CH3 — O — CH3 30. Los isómeros, donde cambia el lugar del grupo funcional (que es el mismo para los dos compuestos), se llaman: ( )

a) Cadena b) Posición c) Grupo funcional d) Homólogos e) Alternos 31. De las opciones siguientes identifica el compuesto isómero del CH3 — CH2 — OH.

a) CH3 — O — CH3

d) CH3 — CO — CH3

b) CH3 — CH2 — CH2 — OH

e) CH3 — CH2 — CH3

c) CH3 — CH  O 32. Identifica la opción que complete correctamente la siguiente oración. Un isómero estructural es aquel que...

(

)

(

)

a) Se rige por la misma fórmula condensada b) Debe tener diferente fórmula condensada c) El número de carbonos debe ser mayor d) El número de carbonos debe ser menor e) El número de carbonos debe ser el doble 33. De las siguientes parejas de compuestos, ¿cuáles son isómeros?

42

a) CH3 — CH3

y

CH2  CH2

b) CH3 — CH2 — CH2 — CH3

y

CH3 — C  C — CH3

c) CH3 — CH2 — CH2 — CH3

y

CH3 — CH — (CH3)CH3

d) CH3 — OH

y

CH3 — O — CH3

e) CH3 — CH  O

y

CH3 — CH2 — OH

QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

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5/11/06 5:28:44 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

34. ¿Cómo se llaman los compuestos con la misma fórmula molecular, pero diferente estructura o arreglo y distinto grupo funcional? ( ) a) Compuestos orgánicos b) Isómeros estructurales c) Alquinos d) Isómeros de grupo funcional e) Compuestos iguales 35. Los compuestos con la mismo fórmula condensada, diferente nombre y diferente grupo funcional son isómeros: ( ) a) De cadena b) De posición c) De grupo funcional d) Homólogos e) Alternos Si contestaste exitosamente este examen, has aprendido bien por tu cuenta. Si no lo hiciste, es recomendable asistir a asesorías con tu profesor o consulta el CD de tu libro.

CAPÍTULO 3

01-03•QUIMICA 21.indd 43

•

QUÍMICA DEL CARBONO

43

5/11/06 5:28:45 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

• En el siguiente espacio desarrolla un mapa conceptual que contenga los puntos tratados en este capítulo. Realízalo de manea colaborativa con tus compañeros y usa tu capacidad de análisis y síntesis.

44

QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

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5/11/06 5:28:45 PM

C A P Í T U L O

4

Hidrocarburos El antiguo paradigma que sobre la enseñanza de las ciencias prevaleció, prácticamente en todo el mundo, se está derrumbando. Estamos siendo testigos del lento, pero inexorable reemplazo de una enseñanza de la ciencia para formar científicos, por otra, que busca integrar ciudadanos conscientes de su realidad científica-tecnológica. DR. JOSÉ ANTONIO CHAMIZO

OBJETIVO GENERAL Al finalizar el tema, el alumno creará sus propios ejercicios sobre el tema de hidrocarburos, saturados e insaturados, los evaluará con base en la nomenclatura IUPAC. Utilizando gráficas, podrá hacer predicciones de las propiedades de algunos hidrocarburos.

Los hidrocarburos son, probablemente, los compuestos químicos naturales más abundantes, junto con el agua y el oxígeno. Su fuente es el petróleo, del cual los países productores en todo el mundo extraen millones de barriles diarios; México es el quinto productor de crudo y decimosegundo productor de petroquímicos, por lo que los hidrocarburos son una fuente importante de ingresos económicos de nuestro país. Si consideramos que el 80% de la electricidad que se genera en el mundo proviene de quemar combustible fósil, no será muy difícil imaginar la catástrofe económica y la amenaza para la existencia de la humanidad si este recurso no renovable desaparece o disminuye de manera importante. No es ajeno al conocimiento común que la química orgánica, a través del uso de hidrocarburos, produce vestidos, al igual que casi todos los enseres domésticos que proporcionan comodidad. Aun los alimentos se ven beneficiados por la aparición de aditivos alimentarios y conservadores, lo que permite la existencia permanente de alimentos enlatados, disponibles en cualquier época del año y a bajo precio, para alimentar en cualquier momento a poblaciones tan grandes como la del Distrito Federal. Sin embargo, no es posible sustraerse del deterioro ambiental que los subproductos del uso de hidrocarburos genera, aumentando el costo de los productos manufacturados en términos no sólo de dinero, sino de la salud colectiva y de la calidad del medio ambiente. 45

04-05•QUIMICA 21.indd 45

5/11/06 5:47:07 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

¿SABÍAS QUE el metano (CH4), el más simple de todos los hidrocarburos, es uno de los mayores componentes de las atmósferas de Júpiter, Saturno, Urano y Neptuno; sin embargo, en la Tierra hay muy poco debido a que su campo gravitacional es muy débil y por ello no puede retener suficiente hidrógeno para formar metano? las pequeñas cantidades de metano en nuestro planeta provienen de fuentes terrestres como la descomposición de materia vegetal y animal en ausencia de oxigeno, además de las fermentaciones en los intestinos de los rumiantes? representa un problema ambiental pues favorece el efecto invernadero pues es 15 a 30 veces más eficaz que el CO2 para atrapar la radiación solar? es el componente del gas natural quemado en las casas, no contiene olor, lo cual lo vuelve peligroso, pues una pequeña fuga casera podría matar a toda una familia sin que se dieran cuenta, tal como sucede con los mineros, quienes llaman grisú al metano producido en minas de carbón?

Recordando sesiones previas de trabajo contesta: 1. ¿Qué es el carbono y qué es el hidrógeno?

2. Escribe con tus propias palabras qué es un hidrocarburo.

3. Menciona cuáles son las características esenciales de un hidrocarburo.

4. ¿Qué es un hidrocarburo saturado y qué es un hidrocarburo no saturado?

Con tus compañeros, compara tu respuesta de qué es y cómo es un hidrocarburo.

OBSERVACIÓN Características esenciales de un alcano: • Enlaces sencillos unidos carbono-carbono y carbono-hidrógeno.

es una alternativa de la gasolina en automóviles, aunque también es un recurso natural no renovable?

CONSIDERAS QUE

Características esenciales de un alqueno: • Enlaces sencillos unidos carbono-carbono y unidos carbono-hidrógeno. • Enlace doble unido carbono-carbono, un sigma () y un pi ().

es necesario exigir a las empresas que ahora entregan gas natural por las tuberías a domicilio que agreguen un compuesto con olor que alerte a las personas contra una fuga de gas natural.

46

QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

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5/11/06 5:47:08 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Características esenciales de un alquino: • Enlace sencillo unido carbono-carbono. • Y un carbono primario unido a un hidrógeno. • Enlace triple carbono-carbono, un sigma () y dos pi ().

Escribe el significado de alcanos, alquenos y alquinos utilizando las distinciones anteriores.

OBJETIVO ESPECÍFICO Identificar con este proceso las características esenciales de los alcanos, alquenos y alquinos.

5. Alcanos (hidrocarburos saturados también llamados parafinas).

6. Alquenos (hidrocarburos no saturados también llamados olefinas, vinílicos, hidrocarburos etilénicos).

Figura 4.1 Representación de la molécula de metano en forma de barras y esferas.

7. Alquinos (hidrocarburos no saturados, también conocidos como acetilénicos). Figura 4.2 Representación tubular y de llenado de espacio y su disposición tetraédrica.

COMPARACIÓN ENTRE HIDROCARBUROS

OBJETIVO ESPECÍFICO Identificar las semejanzas y diferencias entre alcanos, alquenos y alquinos.

Semejanzas Alcanos

Alquenos

Formados de carbono e hidrógeno

Formados de carbono e hidrógeno

Alquinos Formados de carbono e hidrógeno

Diferencias Alcanos

Alquenos

Alquinos

Enlace sencillo carbono-carbono

Enlace doble carbono-carbono

Enlace triple carbono-carbono

CAPÍTULO 4

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•

HIDROCARBUROS

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5/11/06 5:47:08 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

OBJETIVO ESPECÍFICO En este proceso el alumno relacionará un alcano, un alqueno y un alquino con base en una o más variables.

FÓRMULA DE SERIE HOMÓLOGA RELACIÓN Variable

Relación

Número de hidrógenos

Los alcanos tienen dos hidrógenos más que los alquenos y cuatro más que los alquinos.

Número de ligaduras

Los alcanos tienen cuatro ligaduras sencillas por cada carbono. Los alquenos tienen dos ligaduras sencillas y una doble; mientras que los alquinos tienen una ligadura sencilla y una triple por cada carbono.

Tipo de familia

La familia de los alcanos tiene por fórmula de serie homóloga (CnH2n+2). La familia de los alquenos tiene por fórmula de serie homóloga (CnH2n); mientras que la familia de los alquinos tiene por fórmula de serie homóloga (CnH2n–2).

1. Desarrolla esquemas de alcanos, alquenos y alquinos. Escribe el nombre de cada uno con base en la terminación de familia y el número de carbonos que presenta cada compuesto. 2. Investiga en un libro de química orgánica (CACP) y (CASE):

a) Las reglas de nomenclatura IUPAC.

b) El concepto de radical de alquilo.

c) El nombre y la fórmula de los 10 primeros alcanos lineales.

d) El nombre y la fórmula de los radicales de uno, dos y tres carbonos; escribe los datos a continuación.

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QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

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5/11/06 5:47:09 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

e) Siempre que investigues anota la bibliografía correspondiente.

3. Investiga en un libro de química el nombre y las fórmulas de los 10 primeros alcanos, e incluye la bibliografía. Nombre del alcano

Fórmula semidesarrollada

Fórmula condensada

a) b) c) d) e) f) g) h) i) j)

Puedes comparar tus respuestas con las de tus compañeros. Nombre del radical

Fórmula semidesarrollada del radical

Nota: en adelante encontrarás al lado de algunas estructuras, una forma diferente de representar carbonos e hidrógenos con líneas. Cada extremo representa un carbono y cada vértice también.

4. Para el siguiente ejercicio toma como ejemplo el hidrocarburo de seis carbonos y fórmula condensada C6H14; escribe la fórmula semidesarrollada. ¿Te quedó así? Hexano

a) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 Y si suprimes un — CH2 — (radical metileno) de la cadena y pones una ramificación — CH3 — (radical metil), te queda algo como esto:

b) CH3 — CH — CH2 — CH2 _CH3 CH3

Puedes cambiar la posición del radical metil y tendrás un isómero más. (2, metil pentano).

CAPÍTULO 4

04-05•QUIMICA 21.indd 49

•

HIDROCARBUROS

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5/11/06 5:47:09 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

c) CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH3

(3, metil pentano)

CH3 CH3

d) CH3 — C — CH2 — CH3 CH3

Puedes formar un isómero diferente con otro radical y si lo cambias de posición tendrás uno más. (2,2, dimetil butano)

CH3

e) CH3 — CH — CH — CH3 CH3

De esta manera, se forman isómeros estructurales; en el hexano existe la posibilidad de cinco isómeros. (2,3, dimetil butano)

5. Verifica las semejanzas, diferencias y encuentra la relación que existe entre los isómeros del hexano. • Escribe esa relación: La relación más importante es la existente entre el número de carbonos y el número de hidrógenos en cada fórmula. • Escribe la fórmula: 6. Con base en la fórmula que relaciona los isómeros del hexano, encuentra el número de hidrógenos que deben existir en las siguientes fórmulas de alcanos. C17HX

C35HX

C23HX

C15HX

C64HX

C39HX

CXH112

CXH46

CXH12

C18HX

CXH78

C56HX

Compara tus respuestas con las de tus compañeros. 7. Los ejercicios anteriores se basan en una relación constante. Observa esa relación y escríbela en forma de fórmula general:

En química esa fórmula se llama de serie homóloga. Si no has podido deducirla puedes consultarla en un libro, o bien, regresar a la sección de relación entre hidrocarburos. No olvides citar la bibliografía. 8. Siguiendo el modelo del hexano (CACP):

a) Desarrolla todos los isómeros posibles del heptano (C7H16), alcano de siete carbonos (recuerda la tetravalencia del carbono). b) Escribe su nombre considerando primero los radicales que tengan y después la cadena de carbono e hidrógeno más larga. Utiliza tu investigación sobre los primeros 10 alcanos y los radicales de alquilo para completar esta tarea. También puedes consultar tu CD de apoyo del libro.

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QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Estructura semidesarrollada

Nombre

Fórmula condensada

Compara tus respuestas con las de tus compañeros. 9. Escribe en orden las reglas utilizadas para nombrar las estructuras isómeras del heptano.

NOMENCLATURA DE ALCANOS 1. Investiga en un libro de química orgánica las reglas de nomenclatura IUPAC para los alcanos y la terminación correcta para los alquenos y alquinos. No olvides anotar la bibliografía. Si lo prefieres, consulta tu CD de apoyo.

2. Compara tus reglas de nomenclatura con las IUPAC: • ¿En qué son semejantes?

• ¿En qué son diferentes?

CAPÍTULO 4

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•

HIDROCARBUROS

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5/11/06 5:47:09 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

OBJETIVO ESPECÍFICO Desarrollar diversos ejemplos de la familia de los alcanos y al hacerlo, proponer nombres con base en el número de carbonos y terminación de la familia.

EJERCICIOS DE AFIRMACIÓN 1. Escribe los nombres IUPAC de cada uno de los siguientes compuestos, así como su fórmula condensada. CH3

CH3 — CH2

a)

b)

CH — CH3 CH3 — CH2 — CH2

CH3 — C — CH3 CH3 — CH — CH — CH2 — CH2 — CH3 CH3 — CH — CH3

CH3

CH3

CH3

Br

c) CH3 — CH2 — C — CH2 — CH — CH2 — CH — CH3

d) Cl — CH2 — CH — CH2 — Br

CH2 — CH2 — CH2 — CH3

CH3

CH3 — CH — CH3

e) CH3 — CH2 — CH2 — CH — CH — CH2 — CH2 — CH3

f ) CH3 — CH2 — C — CH2 — CH3

CH3 — C — CH3

CH3

CH3

CH2 — CH3

CH3

CH2 — Cl

h) CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH — CH — CH3

g) CH3 — CH2 — CH — CH — CH3

CH3

CH3

i) CH — CH2 — CH2 CH3

52

CH2 — CH3

CH3 — CH2 — CH2

CH3

CH3

j)

CH2 — CH — CH — CH2 — CH2 — CH3 CH3

QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

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5/11/06 5:47:10 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

CH3

k) CH3 — C — CH3

l) CH3 — CH — (CH3) — CH2 — C — (CH3)3

CH3 — C — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 CH2 — CH — CH2 — CH2 — CH3 CH3

m) CH3 — C — (CH3)3

CH3

n) CH3 — CH — (CH3) (CH2)2 CH3

CH3

CH3

o) CH3 — C — CH2 — CH2 — CH — CH3

CH3

p) CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH — CH3

CH3

2. En los ejercicios anteriores, tal vez te enfrentaste a dos quiebres:

a) El primero con las estructuras que contienen halógenos (Cl, Br, I). ¿Cómo lo resolviste?

Ten en cuenta que en el caso de esos átomos se nombran igual que en la tabla periódica y se les asigna un número de carbono localizador como cualquier otro radical. Sólo tienes que decidir qué carbono es el primero de la cadena. Considera siempre a estos átomos como más importantes que los radicales de alquilo.

b) El segundo quiebre tal vez fue el encontrar estructuras condensadas en paréntesis como ésta: CH3 — CH(CH3) — CH2 — C — (CH3)3 ¿Cómo lo resolviste?

Ten en cuenta que cada carbono en una cadena tiene cuatro enlaces. Pueden ser a carbono, a hidrógeno o a cualquier otra especie química. En realidad, el ejemplo anterior es el 2,2,3–trimetil pentano. CH3

CH3

CH3 — CH — CH2 — C — CH3 CH3 3. Desarrolla las siguientes estructuras. Nota: la nomenclatura escrita te permite desarrollar la estructura. Después debes aplicar las reglas de nomenclatura y verificar si es el nombre correcto.

CAPÍTULO 4

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•

HIDROCARBUROS

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

a) 2,5–dietil, 4–isopropiloctano

b) 6–etil 2–isopropilheptano, 2,5–dimetil

c) 2,5,8–trietil, 3,6,7–trimetil, 7–propiloctano

d) 2–etil, 2–metil, 5–propilhexano

e) 2,4–dietil 3–isopropilpentano

f ) 2,2,3–trimetilbutano

g) 3–etil–4–metilpentano

h) 2–3–dietil, 5,6–dimetilnonano

i ) 3–etil–4–metil–5–propilheptano

j ) 2,2–dietil, 4,4–disopropil pentano

Compara tus respuestas con las de tus compañeros. Desarrolla tus propios ejercicios. Inventa tres estructuras semidesarrolladas de alcanos; aplica las reglas de nomenclatura de alcanos y escribe su nombre correcto. 1.

Nomenclatura 2.

Nomenclatura 3.

Nomenclatura Inventa tres nombres de alcanos sin importar si están en orden alfabético o no. Desarrolla su estructura y, aplicando la nomenclatura de alcanos, escribe el nombre correcto. Nombres:

a) b) c)

ESTRUCTURA 1.

Nomenclatura correcta 2.

Nomenclatura correcta

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QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

3.

Nomenclatura correcta Esperamos que hayas tenido éxito. Puedes comparar tus propios ejercicios con los de tus compañeros. Te puedes dar cuenta de que eres en gran parte responsable de tu aprendizaje y que te estás haciendo cargo de tu autoaprendizaje.

TIPOS DE CARBONO EN LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

OBJETIVO ESPECÍFICO

Observa las siguientes estructuras. 4

5

5

6

CH2 — CH2 — CH3

8

3

2

1

a) CH3 — CH — CH — CH3

Que el alumno aprenda las distinciones que caracterizan a los carbonos primario, secundario, terciario y cuaternario.

CH3

1

2

3

4

b) CH3 — CH — CH — CH3

7

CH3

6

CH3

1. Información: • En el compuesto a, los carbonos 1, 6, 7 y 8 son primarios (cuatro carbonos primarios). • Los carbonos 4 y 5 son secundarios (dos carbonos secundarios). • Los carbonos 2 y 3 son terciarios (dos carbonos terciarios). • No existen en ese compuesto carbonos cuaternarios. • En el ejercicio b existen cuatro carbonos primarios y dos terciarios; no existen carbonos secundarios ni cuaternarios. 2. Responde: • ¿Qué características tienen los carbonos primarios?

• ¿Qué características tienen los carbonos secundarios?

• ¿Qué características tienen los carbonos terciarios?

• ¿Qué características deberán tener los carbonos cuaternarios?

CAPÍTULO 4

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•

HIDROCARBUROS

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5/11/06 5:47:11 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

3. Identifica los tipos de carbonos que existen en los compuestos a al f y llena la tabla siguiente. CH3

a)

CH3

b) CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH — CH3

CH3 — CH2 — CH — CH3

CH3

CH3 — CH2 — CH — CH3 CH3

c)

CH3

CH3 — CH — C — CH — CH3

CH3 — CH — CH2 — CH3

CH3— CH — CH3

CH2 — CH — CH3

CH3 — CH — CH2 — CH3

e)

CH3

d)

CH3

f)

CH3 — C — CH2 — CH3

CH3

CH3 — C — CH — CH2 — CH3

CH3

CH3— CH — CH2 — CH2 — CH3 Tabla de clasificación del carbono

Primarios

Secundarios

Terciarios

Cuaternarios

a)

4

2

2

0

b)

4

0

2

0

c) d) e) f)

OBJETIVO ESPECÍFICO Desarrollar diversos ejemplos de la familia de los alquenos y alquinos y que al hacerlo, el alumno proponga la nomenclatura basado en ejemplos prácticos, aplicando las estrategias de observación, diferencias, semejanzas y relación entre compuestos.

Puedes comparar tus respuestas con las de tus compañeros.

NOMENCLATURA DE ALQUENOS Y ALQUINOS 1. Información. Recuerda que los hidrocarburos son compuestos formados únicamente por carbono e hidrógeno; pero debido a que hay enlaces sencillos, dobles y triples entre carbono y carbono, existe más de una familia de compuestos. Esto obliga a distinguir entre estas familias por su tipo de enlace y características propias. Si has tenido éxito en el autoaprendizaje de nomenclatura de alcanos, tal vez puedas deducir:

a) Las reglas de nomenclatura de los alquenos (recuerda que presentan al menos un enlace doble). b) La fórmula de serie homóloga de los alquenos. Compara:

a) CH3 — CH2 — CH2 — CH2— CH3 Pentano

56

y

CH3 — CH  CH — CH2 — CH3 Penteno–2

QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

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5/11/06 5:47:11 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

b) CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH3

CH2  C — CH2 — CH2 — CH3

y

CH3

CH3 2–metil pentano

2–metil penteno–1

2. Escribe la nomenclatura de los siguientes alquenos (IUPAC), tomando como base la nomenclatura de los alcanos.

a) CH2  CH2

b) CH3 — CH(Br) — CH2 — CH  CH — CH2 — CH3

c) CH3 — CH2 — CH = CH2

d) CH3 — CH2 — C  CH2 CH3

CH2  CH — CH2

e) CH3 — CH2 — C(CH3)  CH2

f ) CH3 — CH2 — C — CH  CH2 CH3

g) (CH3)2 — C  CH — CH — CH3 Cl

i ) CH2  C—CH2 — CH2—CH—CH  CH2 CH3

CH3 — CH — CH3

h) CH3 — C  CH2 CH2 — CH2 — CH3

j ) CH3—CH  CH — CH — C  CH — CH — CH  CH — CH3 CH3 — CH2

CH3

CH3

Puedes comparar tus respuestas con las de tus compañeros. 3. Los nombres que se dan a continuación pueden ser incorrectos, pero te permiten escribir fórmulas semidesarrolladas. Una vez hecho esto, aplica las reglas de nomenclatura de alquenos y escribe el nombre correcto de acuerdo con la IUPAC. Nombre correcto Estructura

a) 2–etil–3–heptano.

b) 2, 2–dietil–3–pentano.

CAPÍTULO 4

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•

HIDROCARBUROS

57

5/11/06 5:47:11 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

c) 2–etil–octeno–5.

d ) 2–isopropil–2, 6–heptadieno.

e) 2, 5–dimetil 3–etil, 2, 5–octadieno.

f ) 6–etil–3, 7–dimetil 5, 5–dipropil–1, 3, 7–nonatrieno.

g ) 3–bromo–2–isopropil–5–metilheptano.

h) 3–isopropil–2, 4, 4, 8–tetrametil–1, 7–nonadieno.

i ) 4, 6–dimetil–3–isopropil–3, 7–nonadieno.

j ) 3–isopropil–2–etil–1, 3–hexadieno.

4. Inventa cinco ejercicios propios de alquenos. Escribe primero sus nombres y luego sus estructuras, o desarrolla primero las estructuras y luego, aplicando las reglas, escribe los nombres. Nombre

Estructura

a)

b)

c)

d)

58

QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

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5/11/06 5:47:12 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

e)

5. Compara y comparte tus ejercicios con los de tus compañeros. Copia al menos tres de ellos y evalúalos. Si a tu entender ellos los desarrollaron correctamente, menciónalo; si están incorrectos, comenta con tus compañeros por qué es así. Solicita retroalimentación de tus compañeros sobre tus ejercicios. Ejercicios de tus compañeros. Nombre Estructura

a)

b)

c)

d)

e)

ALQUINOS 1. Con base en tu experiencia, escribe principios o reglas de nomenclatura para los alquinos y desarrolla tres ejercicios aplicando tus reglas de nomenclatura. Mis reglas de nomenclatura.

OBJETIVO ESPECÍFICO Comprobar la adquisición de reglas de nomenclatura con otros compañeros.

Mis ejercicios. Nombre

Estructura

a)

b)

c)

CAPÍTULO 4

04-05•QUIMICA 21.indd 59

•

HIDROCARBUROS

59

5/11/06 5:47:12 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

2. Compara y comparte tus ejercicios con los de tus compañeros; copia al menos tres de los ejercicios de ellos y evalúalos. Si a tu entender ellos los desarrollaron correctamente, menciónalo; si están incorrectos, explica por qué. Solicita retroalimentación de tus compañeros sobre tus ejercicios. Ejercicios de mis compañeros. Nombre

Estructura

a)

b)

c)

Es necesario que siempre tengas presente que posees un mundo de conocimientos adquiridos, y ya sabes cómo utilizarlos en cada nueva tarea de autoaprendizaje. Puedes constatarlo al evaluar tus resultados y los de tus compañeros. 3. Investiga en un libro de química orgánica las reglas de nomenclatura de los alquinos y compáralas con tus reglas. Hacerlo te dará mayor seguridad en los siguientes temas, cuando generes tu propio conocimiento. Anota siempre la bibliografía consultada. • Escribe abajo las reglas IUPAC para la nomenclatura de alquinos.

4. Escribe los nombres de acuerdo con la IUPAC para los siguientes compuestos:

a) CH3 — CH2 — C  CH

b) CH  C — C  CH

c) Cl — CH2 — CH2 — C  C — CH3

d ) CH2  CH — C  CH

e) CH  C — CH  C — CH3

f ) CH  C — C  C — CH  CH — CH2 — CH3

Cl

60

QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

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5/11/06 5:47:12 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

g) CH3 — C  C — CH — C  C — CH3

h) CH2  CH — CH2 — CH  C — CH2 — C  CH CH3

CH3

CH3

i ) CH3 — C  C — CH — CH — (CH2)3 — CH3

j ) CH3 — CH — C  C — CH — C  C — CH3

CH3 — CH — CH3

CH3

CH — CH3 CH3

5. Desarrolla las estructuras de los siguientes nombres. Verifica que sea la correcta de acuerdo con la IUPAC; de lo contrario escribe el nombre correcto (si lo deseas contesta con estructuras de líneas).

a) 2–etil–4–isopropil heptino–5. b) 3, 3–dimetil–6–etil, octadiíno–1,7. c) 4–heptén–1, 7–diíno. d) 4–octén–1–ino. e) 3, 6–diisopropil, 4– etil nonadiíno–1,7. f) 2–isopropil–5–hexino. g) 3–isopropil–3, 4, 4, 6–tetrametil–1, 7–nonadiíno. h) 2, 5, 5–trimetil, decadiíno–3, 6. i ) 3–bromo 2–isopropil–5–metilheptino. j ) Etino (acetileno). k) 1, 3–butadiíno. l ) 1–pentén–4–ino. m) Propeno. n) Hexadiíno–1, 4. Puedes comparar tus respuestas con las de tus compañeros de grupo.

HIDROCARBUROS CÍCLICOS, CICLOALCANOS Y CICLOALQUENOS

OBJETIVO ESPECÍFICO

Las fuentes naturales de hidrocarburos son el petróleo crudo, el carbón mineral y el gas natural. La composición porcentual de los hidrocarburos presentes en el crudo varía de acuerdo con cada área geográfica del mundo; pero, indistintamente, una parte de la mezcla está formada por hidrocarburos cíclicos, cuya importancia radica en que pueden ser transformados en derivados que sirvan para diversas síntesis químicas orgánicas. Esto los hace, además de insustituibles, muy rentables en el aspecto económico.

CAPÍTULO 4

04-05•QUIMICA 21.indd 61

Escribir la nomenclatura y desarrollar estructuras de hidrocarburos cíclicos.

•

HIDROCARBUROS

61

5/11/06 5:47:12 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

1. Observa las siguientes estructuras, encuentra las semejanzas y los diferencias en cada par. CH2

a) CH2

CH2

CH2

CH2

y

CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

y

CH2  CH — CH2 — CH2 — CH3

Pentano

CH2

CH2

b) CH2 CH

CH2 CH Semejanzas

Diferencias

• De acuerdo con tu observación, ¿el par a tiene el mismo tipo de hibridación?

Sí

No

Sí No • De acuerdo con tu observación, ¿el par b tiene el mismo tipo de hibridación? Si tus respuestas fueron afirmativas, tienen el mismo grupo funcional. Una diferencia es su estructura cíclica; por lo tanto, para nombrarlos utiliza las mismas reglas que ya has usado; agrega sólo el prefijo ciclo. 2. Escribe el nombre de los siguientes compuestos:

a)

d)

62

b)

c)

e)

f)

QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

04-05•QUIMICA 21.indd 62

5/11/06 5:47:13 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

g)

h)

i)

j)

k)

l)

m)

n)

o)

p)

q)

r)

3. Desarrolla las siguientes estructuras y escribe el nombre correcto IUPAC, si es el caso.

a) 2–etil–1,1–di–isopropil–4–metilciclohexano b) 4–ciclobutil–2, 5–dietil–6–propilheptano c) 1, 4–di–ciclopropil–2, 5–dimetil hexano d ) 2, 2, dimetil–4 etil–1–propil ciclopentano e) 6–bromo–4–hidroxi–3, 5–dimetilciclohexano f ) Bromociclopropano g) 1–metil ciclohexeno h) 3–metil ciclopenteno i ) Ciclopentadieno–1, 3 j ) 2, 6–dimetil–3–ciclopentil–5–isopropil–4–bromooctano Puedes comparar tus respuestas con las de tus compañeros. CAPÍTULO 4

04-05•QUIMICA 21.indd 63

•

HIDROCARBUROS

63

5/11/06 5:47:13 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Estructura

a)

Estructura

b) Nombre

c)

Nombre

d) Nombre

e)

Nombre

f) Nombre

g)

Nombre

h) Nombre

i)

Nombre

j) Nombre

Nombre

IMPORTANCIA ECONÓMICA DE LOS HIDROCARBUROS Un hidrocarburo es un compuesto formado por carbono e hidrógeno por medio de enlaces covalentes, lo que les confiere las propiedades conocidas de insolubilidad en agua, bajos puntos de ebullición y la posibilidad de existir como gases (1 a 4 carbonos), líquidos (5 a 18 carbonos) y sólidos (más de 19 carbonos), dependiendo del número de carbonos presentes en un compuesto. Los hidrocarburos son la materia prima para la petroquímica básica y secundaria, y su importancia se refleja en que la riqueza y poderío económico de los países de primer mundo está relacionada con el desarrollo de la industria química. Se requiere el desarrollo de la industria química para ser un país rico; por el contrario, existen países con petróleo que se hallan sumidos en la miseria. Figura 4.3 Agua y aceite automotriz. Los enlaces covalentes son responsables de la insolubilidad de estos compuestos.

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS HIDROCARBUROS Los hidrocarburos difieren unos de otros por la presencia de los grupos metileno (– CH2 –), los cuales aumentan progresivamente las propiedades físicas de los compuestos (densidad, puntos de ebullición, de fusión, estado físico, solubilidad, etcétera). 1. Investiga en un libro de química orgánica lo siguiente, sin olvidar anotar la bibliografía. Nota: si lo deseas, puedes consultar todos los datos en la gráfica que aparece al final de este capítulo. Para los resultados de tu investigación se proponen dos tablas generales.

a) El estado físico de los 10 primeros hidrocarburos saturados. b) El punto de ebullición de los 10 primeros hidrocarburos saturados, y construye una gráfica que los relacione. c) El punto de ebullición de los isómeros del hexano y luego, relacionando los puntos de ebullición, emite una predicción de la reactividad química de los hidrocarburos saturados lineales contra los ramificados. d ) La densidad de los 10 primeros hidrocarburos saturados y explica la relación de ésta con el punto de ebullición de dichos hidrocarburos.

64

QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

04-05•QUIMICA 21.indd 64

5/11/06 5:47:13 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Estado físico Número de carbonos

Sólidos

Líquidos

Gases

Respuesta Nomenclatura

Fórmula condensada

Densidad g/cm3

Punto de ebullición

Punto de ebullición

Gráfica. Número de carbonos de alcanos vs punto de ebullición

Carbonos CAPÍTULO 4

04-05•QUIMICA 21.indd 65

•

HIDROCARBUROS

65

5/11/06 5:47:14 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Isómeros del hexano Isómeros

Estructura semidesarrollada

Punto de ebullición

Punto de ebullición

Gráfica. Isómeros del hexano vs punto de ebullición

Isómeros del hexano • De acuerdo con tus conocimientos, ¿cómo es la reactividad química entre alcanos lineales y ramificados?

Densidad de los 10 primeros hidrocarburos Hidrocarburo

Densidad

Hidrocarburo

1

6

2

7

3

8

4

9

5

10

66

Densidad

QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

04-05•QUIMICA 21.indd 66

5/11/06 5:47:14 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

• ¿Qué relación crees que existe entre la densidad y el punto de ebullición de estos compuestos?

2. Investiga en un libro de química orgánica lo siguiente, no olvides la bibliografía.

a) El estado físico de los alquenos y alquinos. b) El punto de ebullición de eteno, propeno, buteno, penteno, 2–penteno, 2–metilbuteno (alquenos). c) El punto de ebullición de etino, propino, butino, pentino (alquinos). d) Construye una gráfica que relacione las propiedades físicas vs carbonos en la molécula. e) La densidad de los alquenos y alquinos de los incisos anteriores y emite una predicción respecto a su punto de ebullición. Estado físico de alquenos y alquinos Número de sólidos

Carbonos

Líquidos

Gases

Puntos de ebullición de alquenos Alquenos

Estructura semidesarrollada

Punto de ebullición

Estructura semidesarrollada

Punto de ebullición

Eteno Propeno Buteno Penteno 2–penteno 2–metilbuteno Puntos de ebullición de alquinos Alquinos Etino Propino Butino Pentino CAPÍTULO 4

04-05•QUIMICA 21.indd 67

•

HIDROCARBUROS

67

5/11/06 5:47:14 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Punto de ebullición

Gráfica. Estado físico de alquenos vs su punto de ebullición

Sólido

Líquido Estados físicos

Gaseoso

• ¿Qué relación crees que exista entre la densidad y los puntos de ebullición de alquenos y alquinos?

3. Consigue un poco de líquido anticongelante para automóvil; derrama unas gotas en el piso y aproxímate con un cerillo encendido. Anota tus observaciones.

4. Mezcla una porción de anticongelante con agua. ¿Cómo es la solubilidad del anticongelante? Anota tus observaciones.

• ¿El anticongelante es una sustancia orgánica?, ¿por qué se mezcló con el agua?

68

QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

04-05•QUIMICA 21.indd 68

5/11/06 5:47:14 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

1. Realiza una búsqueda en internet sobre hidrocarburos, haciendo énfasis en sus aplicaciones. Con base en tu búsqueda, revisa tu opinión sobre los hidrocarburos. Anexa la dirección de internet.

OBJETIVO ESPECÍFICO Desarrollar habilidad en la búsqueda de información actualizada en internet.

• URL:http://

• Elabora un mapa conceptual del tema de hidrocarburos a partir del material investigado en internet.

REACCIONES QUÍMICAS DE LOS HIDROCARBUROS SATURADOS E INSATURADOS Y MÉTODOS DE WÜRTZ Y DE GRIGNARD En esta sección mejorarás tu conocimiento respecto a las reacciones químicas de los hidrocarburos saturados e insaturados y métodos de Würtz y de Grignard. Propiedad química: reacción química o cambio que ocurre únicamente en el grupo funcional de un hidrocarburo o compuesto. Existen cuatro tipos de reacciones que se pueden agrupar en dos categorías: CAPÍTULO 4

04-05•QUIMICA 21.indd 69

•

HIDROCARBUROS

69

5/11/06 5:47:15 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

a) Reacciones de adición: Se efectúan sobre grupos funcionales con enlaces dobles (alquenos, aldehídos, cetonas, ésteres, ácidos carboxílicos, amidas) y triples (alquinos, nitrilos); en estos se rompen los enlaces  (puros) y en la porción libre se adiciona por cada lado del enlace un átomo de H, (OH), X (halógenos) u otro según sea el caso. b) Reacciones de sustitución: Es la sustitución de un hidrógeno por un halógeno y las reacciones usualmente ocurren sobre carbonos con enlaces sencillos, de un halógeno por un grupo hidroxilo y viceversa. OBJETIVOS ESPECÍFICOS a) Aplicar las fórmulas generales de las reacciones de halogenación de alcanos, alquenos y alquinos para obtener los respectivos derivados y nombrarlos. b) Desarrollar las reacciones de hidratación y oxidación de alquenos y alquinos para sintetizar los correspondientes derivados. c) Síntesis de alcanos, alquenos y alquinos por los métodos de Würtz y de Grignard.

Las siguientes propiedades químicas de adición se observan sobre alquenos y alquinos. 1. Halogenación doble (con Cl2, Br2, I2). 2. Hidrohalogenación (con HCl, HBr, HI). 3. Reducción (con H2). 4. Oxidación. 5. Hidratación y/o hidrólisis (con H2O). Consulta el tema Propiedades químicas de alcanos, alquenos y alquinos en el material de multimedia de tu libro.

REACCIONES DE HALOGENACIÓN DE ALCANOS Producto principal

a) Alcanos  X2

Derivado monohalogenado  residuo

catalizador

Observa la siguiente fórmula general. R–H  X2 R–X  HX R  H X  X

R–X  HX

Donde X puede ser cualquier halógeno (cloro, bromo, yodo). La reactividad de los carbonos para halogenarse es creciente de carbono primario a terciario. Carbono primario Menos reactividad




Alcohol terciario No se oxidan, ni reducen

Mayor

Menor Reactividad

Si un alcohol es ramificado se afectan sus propiedades físicas; mientras más ramificado es, más bajos son sus puntos de ebullición. 1. Investiga en un libro de química orgánica lo siguiente. a) El estado físico de los diez primeros alcoholes lineales. b) El punto de ebullición de los diez primeros alcoholes lineales. Construye una gráfica que relacione los puntos de ebullición y el número de carbonos. c) El punto de ebullición de los isómeros del butanol (cuatro isómeros, C4H10O). Relaciónalo con el tipo de alcohol (primario, secundario, terciario). d) Relaciona del punto b los diez primeros alcoholes lineales con la solubilidad. Explica la relación de solubilidad y punto de ebullición en estos alcoholes. e) Emite una predicción de la reactividad química de los siguientes compuestos isómeros con fórmula condensada (C5H12O): pentanol, 2–metilbutanol, 2, 2,–dimetil, propanol, 2, 3–dimetil, propanol.

UTI LIZA LOS APOYOS DEL TEXTO

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES (OBTENCIÓN DE ÉTERES) Completa las reacciones siguientes y escribe además la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de alcoholes. Nota: la deshidratación de alcoholes entre 120 a 150 grados centígrados permite obtener éteres simples (simétricos). Considera que siempre requieres expresar la presencia de 2 moléculas del alcohol por deshidratar. CAPÍTULO 6

06•QUIMICA VIVENCIAL.indd 159

•

ALCOHOLES

159

5/11/06 7:32:18 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

E J E M P L O S R E S U E LT O S a) 2CH3 — CH2 — OH

128 °C/H2SO4

CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3  H2O

Etanol

Etoxietano (éter etílico)

b) 2CH3 — CH — CH2 — CH3

130 °C/H2SO4

OH

CH3 — CH — CH2 — CH3  H2O O

2–butanol

CH3 — CH — CH2 — CH3 2–sec–butoxibutano

CH3 1. 2CH3 — C — CH2 — CH3

130 °C/H2SO4



130 °C/H2SO4



130 °C/H2SO4



OH 2. 2CH3 — CH — CH — CH3 OH

CH3

OH 3. 2CH3 — C — CH2 — CH3 CH3 4. 2CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH



130 °C/H2SO4



130 °C/H2SO4

5. n–butanol

130 °C/H2SO4

6.



2,4–dimetilpentán–3–ol

130 °C/H2SO4

7.



3–metilpentanol

130 °C/H2SO4

8.



3,4–dimetilpentanol–2

160

QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

06•QUIMICA VIVENCIAL.indd 160

5/11/06 7:32:18 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

DESARROLLA Desarrolla dos ejercicios de este tema de manera independiente y permite que lo evalúen tus compañeros; asimismo, comparte con ellos lo aprendido evaluando sus ejercicios y recomendándoles las mejoras o cambios necesarios. 1.

2.

UTI LIZA LOS APOYOS DEL TEXTO

DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES (OBTENCIÓN DE ALQUENOS) Completa las reacciones siguientes y escribe además la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de alcoholes. Nota: la deshidratación de alcoholes entre 150 a 200 grados permite obtener alquenos. Considera que se cumple siempre la regla de Saytzeff: Cuando se deshidrata o deshalogena un compuesto el hidrógeno lo dona el carbono vecino más escaso en hidrógeno o el carbono más interno.

E J E M P L O S R E S U E LT O S a) CH3 — CH2 — OH

CH2  CH2  H2O

160 °C/H2SO4

Etanol

Eteno

b) 2CH3 — CH — CH2 — CH3

180 °C/H2SO4

CH3 — CH  CH — CH3  H2O 2–buteno

OH 2–butanol

1. CH3 — CH — CH — CH3 OH

180 °C/ácido



180 °C/ácido



CH3

OH 2. CH3 — C — CH2 — CH3 CH3 3. OH — CH2 — CH — CH2 — CH2 — OH

180 °C/ácido



CH3

CAPÍTULO 6

06•QUIMICA VIVENCIAL.indd 161

•

ALCOHOLES

161

5/11/06 7:32:18 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

¿SABÍAS QUE la oxidación del etanol con dicromato de potasio es el principio de la prueba del alcoholímetro? y que cuando alguien con aliento alcohólico sopla por dicho dispositivo los vapores residuales en el aliento reaccionan con el – ión dicromato, Cr2O72 , formando ácido acético (ácido etanoico) y el ión cromo, Cr3+?, ¿y que éste forma un precipitado verde que es lo que revela la presencia de etanol en el aliento? una persona que da positiva la prueba del alcoholímetro tiene en proporción en 2100 mL de aire soplado la misma cantidad de alcohol que en 1 mL de sangre? (W. C. Timmer, J. Chem. Ed. 63: 897 (1986).



180 °C/ácido

4.

2,5–hexanodiol



180 °C/ácido

5.

2,4-–dimetilpentán–3–ol

UTI LIZA LOS APOYOS DEL TEXTO

OXIDACIÓN DE ALCOHOLES (OBTENCIÓN DE ALDEHÍDOS, CETONAS Y ÁCIDOS CARBOXÍLICOS) Completa las reacciones siguientes y escribe además la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de alcoholes.

CONSIDERA QUE estas pruebas se han puesto en práctica para proteger a las personas que manejan bajo la influencia del alcohol y a terceros inocentes. Tomar alcohol en cualquier forma hace insegura tu manera de conducir un automóvil. Evita conducir si has ingerido alcohol.

E J E M P L O S R E S U E LT O S a) CH2 — CH2 —OH  K2Cr2O7

Parcial Calor

CH3 — CH  O  H2O

Etanol

Etanal

b) 2CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH  K2Cr2O7

Parcial Calor

CH3 —CH2 — CH2 — CH  O  H2O

n–Butanol

Butanal

c) CH3 — CH2 — CH2 — OH  KMnO4 Propanol

(Baeyer)

d ) CH3 — CH — CH2 — CH3  K2Cr2O7 OH 2–butanol

Figura 6.6 Alumnas efectuando la oxidación de etanol con dicromato de potasio.

162

Total Calor

CH3 — CH2 — COOH  H2O Ácido propanoico

Calor

CH3 — C — CH2 — CH3  H2O O 2–butanona

Nota: un alcohol primario por oxidación parcial produce aldehídos y por oxidación total ácidos carboxílicos, mientras que los alcoholes secundarios producen cetonas. Los alcoholes terciarios en condiciones normales no se oxidan.

QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

06•QUIMICA VIVENCIAL.indd 162

5/11/06 7:32:19 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

1. CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH3  K2Cr2O7



Calor

OH 2. CH3 — CH — CH2— OH  K2Cr2O7



Calor

OH 3. CH3 — CH2 — CH — CH2 — OH  K2Cr2O7



Calor

OH CH3 4. CH3 — C — CH3  K2Cr2O7



Calor

OH 5. CH3 — CH — CH2 — CH2 — OH  K2Cr2O7



Calor

OH OH 6. CH3 — CH — CH2 — CH — CH2 — OH  K2Cr2O7



Calor

OH 7. OH — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — OH  K2Cr2O7 8. CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH  KMnO4



Calor

9. CH3 — CH — CH2 — CH — CH2 — CH2 — OH  KMnO4 OH



Calor



Calor

OH

 KMnO4

10.

 KMnO4

11.

 KMnO4

12.

Calor



Calor



Calor



Propilenglicol

 KMnO4

13.

Calor



2–propanol

CAPÍTULO 6

06•QUIMICA VIVENCIAL.indd 163

•

ALCOHOLES

163

5/11/06 7:32:20 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

DESARROLLA Desarrolla dos ejercicios de este tema de manera independiente y permite que lo evalúen tus compañeros; asimismo, comparte con ellos lo aprendido evaluando sus ejercicios y recomendándoles las mejoras o cambios necesarios. 1.

2.

UTI LIZA LOS APOYOS DEL TEXTO

ESTERIFICACIÓN DE ALCOHOLES (OBTENCIÓN DE ÉSTERES) Completa las reacciones siguientes y escribe además la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de alcoholes.

E J E M P L O S R E S U E LT O S a) CH3 — COOH  HO — CH2 — CH2 — CH3 Ácido etanoico

H2SO4/calor

Propanol

Etanoato de propilo

b) CH3 — CH2 — OH  HOOC — CH2 — CH3 H2SO4/calor Etanol

CH3 — CH2 — OOC — CH2 — CH3  H2O

Ácido propanoico

1. CH3 — COOH  HO — CH3 

Propanoato de etilo



H2SO4/calor



2.

H2SO4/calor

3. CH3 — CH2 — COOH  CH3 — CH2 — CH2 — OH  

4.

H2SO4/calor

H2SO4/calor



 

H2SO4/calor

CH3 — OOC — CH2 — CH2 — COO — CH3  H2O

8. HOOC — CH(CH3) — CH2 — COOH  2CH3 — OH 9.



CH3 — CH2 — COO — CH2 — CH3  H2O

6. CH3 — CH(— CH3) — CH(CH3) — COOH  CH3 — OH  

CH3 — COO — CH3  H2O

H2SO4/calor

H2SO4/calor

5. CH3 — C(CH3)2 — COOH  CH3 — CH — OH 

7.

CH3 — COO — CH2 — CH2 — CH3  H2O



H2SO4/calor

H2SO4/calor



n–butanol Ácido hexanoico

164

QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

06•QUIMICA VIVENCIAL.indd 164

5/11/06 7:32:20 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:



10.



H2SO4/calor propanol

Ácido–5–isopropil–4–metiloctanoico



11.



H2SO4/calor etanol

Ácido–4,5–dimetilhexanoico

DESARROLLA Desarrolla dos ejercicios de este tema de manera independiente y permite que lo evalúen tus compañeros; asimismo, comparte con ellos lo aprendido evaluando sus ejercicios y recomendándoles las mejoras o cambios necesarios. 1.

2.

UTI LIZA LOS APOYOS DEL TEXTO

REACCIÓN DE WILLIAMSON (OBTENCIÓN DE ÉTERES MIXTOS O ASIMÉTRICOS) Completa las reacciones siguientes y escribe además la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de alcoholes. Consulta la fórmula general y ejemplos en tu CD de apoyo. Nota: la Reacción de Williamson consiste en dos pasos: a) La formación del alcóxido y b) la formación del éter.

E J E M P L O S R E S U E LT O S a) Paso 1 CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH  Na0 Butanol

Sodio metálico

CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — O — Na  H Alcóxido de sodio (Butóxido de sodio)

Paso 2 CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — O — Na  Br — CH2 — CH3 Butóxido de sodio

Bromoetano

CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — O — CH2 — CH3  NaBr Etóxido de sodio

CAPÍTULO 6

06•QUIMICA VIVENCIAL.indd 165

•

ALCOHOLES

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5/11/06 7:32:20 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

b) Paso 1 CH3 — CH2 — CH2 — OH  Na0

CH3 — CH2 — CH2 — O — Na  H

Propanol

Propóxido de sodio

Sodio

Paso 2 CH3 — CH2 — CH2 — O — Na  Br — CH — CH2 — CH3

CH3 — CH2 — CH2 — O — CH — CH2 — CH3  NaBr CH3

CH3 Propóxido de sodio

2–propoxibutano

2–bromobutano

1. CH3 — CH2 — OH  Na0



Cl — CH2 — (CH2)4 — CH3

CH3 2. CH3 — CH — CH2 — CH2— Br  Na — O — CH(CH3)2



3. CH3 — C(CH3)2 — CH2 —OH  Na0

 CH3 — CH2 — Br 

4. C(CH3)3 — CH(CH3)CH2 — CH2 — OH  Na0 5. CH3 — CH2 — OH  Na0

 Yodopropano  2,3–dimetilpentano

6. CH3 — CH2 — OH  Na

 CH3 — Cl 



DESARROLLA Desarrolla dos ejercicios de este tema de manera independiente y permite que lo evalúen tus compañeros; asimismo, comparte con ellos lo aprendido evaluando sus ejercicios y recomendándoles las mejoras o cambios necesarios. 1.

2.

UTI LIZA LOS APOYOS DEL TEXTO

OBTENCIÓN DE ALCOHOLES HIDRATACIÓN DE ALQUENOS (CONSULTA EL CAPÍTULO 4) Completa las reacciones siguientes y escribe además la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de alcoholes.

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QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

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5/11/06 7:32:21 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

E J E M P L O R E S U E LT O a) CH3 — CH  CH — CH3  H : OH

H2SO4/calor

CH3 — CH — CH2 — CH3

2–buteno

OH

1. CH3 — C  CH — CH3  H2O

2–butanol

H2SO4/Δ

CH3 2. CH2  CH — CH — CH3  H2O

H2SO4/Δ

CH3 3. CH3 — CH  HC — CH2 — CH3  H2O

H2SO4/Δ

En los siguientes ejercicios deduce de qué alqueno proviene cada alcohol. 4.

 H2O

H2SO4/Δ

CH3 — CH — (OH) — CH2 — CH3

5.

 H2O

H2SO4/Δ

CH3 — CH2 — CH(OH)CH(CH3)2

6.

 2H2O

H2SO4/Δ

CH3CH(OH)C(CH3)2CH(OH) — CH3

7.

 2H2O

H2SO4/Δ

CH3 — CH(OH)CH2(OH)CH3

8. CH2  CH — CH2 — CH3  H2O

H2SO4/Δ

DESARROLLA Desarrolla dos ejercicios de este tema de manera independiente y permite que lo evalúen tus compañeros; asimismo, comparte con ellos lo aprendido evaluando sus ejercicios y recomendándoles las mejoras o cambios necesarios. 1.

2.

REDUCCIÓN E HIDRÓLISIS DE ÉSTERES (CONSULTA EL CAPÍTULO 8) Completa las reacciones siguientes y escribe además la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de alcoholes.

CAPÍTULO 6

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•

ALCOHOLES

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5/11/06 7:32:21 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

E J E M P L O S R E S U E LT O S Reducción Pt CH3 — CH2 — CH2 — OH  CH3 — CH2 — OH

a) CH3 — CH2 — COO — CH2CH3  2H2 Propanoato de etilo



Hidrógeno

b) CH3 — CH2 — COO — CH2 — CH3  H2O Propanoato de etilo

1. CH3 — CH2 — COO — CH3  H2O

Propanol

Hidrólisis H2SO4/calor

Etanol

CH3 — CH2 — COOH  OH — CH2 — CH3 Ácido propanoico



Etanol



H2SO4/calor

2. CH3 — CH2 — COO — CH2 — CH2 — CH(CH3)2  2H2 3. CH3 — CH(CH3)2COO — CH2 — CH3  H2O 4. CH3 — COO — CH3  2H2





LiAlH4



H2SO4/calor 

Pt

5. CH3 — CH2 — COO — CH(CH3)2  2H2

H2SO4/calor

CH3 6. CH3 — (CH2)3 — CH — OOC — CH3  2H2

Pt

CH3  2H2

7.

Pt

Hexanoato de propilo

 2H2

8.

Pt

Ácido–5–isopropil–4–metiloctanoico

 2H2

9.

Pt

Heptanodiato de butil propil

DESARROLLA Desarrolla dos ejercicios de este tema de manera independiente y permite que lo evalúen tus compañeros; asimismo, comparte con ellos lo aprendido evaluando sus ejercicios y recomendándoles las mejoras o cambios necesarios. 1. 2.

168

QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

06•QUIMICA VIVENCIAL.indd 168

5/11/06 7:32:22 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

REDUCCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS (CONSULTA EL CAPÍTULO 7) Completa las reacciones siguientes y escribe además la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de alcoholes.

E J E M P L O S R E S U E LT O S a) CH3 — CH2 — CH2 — CH  O  H2

Pt

CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH

Butanal

Butanol

b) CH3 — C — CH2 — CH3  H2

CH3 — CH — CH2 — CH3  H2

Pt

O

OH

Butanona

2–butanol

1. CH3 — CH2 — CH  O  H2 2. CH3 — CH2 — COCH3  H2

Pt Pt

3. CH3 — CH2 — COCH2 — CH2 — CO — CH3  2H2 4. O  CH — CH2 — CH2 — CH  O  H2 5. CH3 — CO— CH2 — CH  O  2H2

Pt

Pt Pt

CH3 6. CH3 — C — CO — CH3  H2

Pt

CH3 CH3 7. CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH — CO — CH3  H2

Pt

CH3 8. CH3 — CH — CO — CH2 — CH  O  2H2

Pt

CH3 9. O  CH — CH — CO — CH — CH = O  H2 CH3

Pt

CH3

 H2

10.

Pt

6–etil–3–metiloctanal

 H2

11.

Pt

Hexanona–3

CAPÍTULO 6

06•QUIMICA VIVENCIAL.indd 169

•

ALCOHOLES

169

5/11/06 7:32:22 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

 2H2

12.

Pt

2,3,6–trimetil–4–oxo–octonal

 2H2

13.

Pt

4–isopropil–3,5–heptanodiona

 3H2

14.

Pt

4,7–dioxooctanal

DESARROLLA Desarrolla dos ejercicios de este tema de manera independiente y permite que lo evalúen tus compañeros; asimismo, comparte con ellos lo aprendido evaluando sus ejercicios y recomendándoles las mejoras o cambios necesarios. 1.

2.

OBTENCIÓN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS Y TERCIARIOS A PARTIR DE REACTIVOS DE GRIGNARD SOBRE ALDEHÍDOS Y CETONAS (CONSULTA EL CAPÍTULO 7) Completa las reacciones siguientes y escribe además la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de alcoholes.

E J E M P L O S R E S U E LT O S a) CH3 — CH2 — CH  O  Br — Mg — CH2 — CH3 Propanal



H2O

CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH3  MgBr(OH)

Bromomagnesioetano

OH 3–pentanol

170

QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

06•QUIMICA VIVENCIAL.indd 170

5/11/06 7:32:22 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

CH3

b) CH3 — C — CH2 — CH3  CH3 — Mg — Cl

CH3 — C — CH2 — CH3  MgCl(OH)

H2O

OH

O Butanona

1. CH3 — CH2 — CH  O  CH3 — Mg — Cl CH3 — Mg — Cl

2.



H2O H2O

CH3 — CH — CH3  MgCl(OH) OH

3. CH2  O  CH3 — CH2 — Mg — Cl



H2O

4. O  CH — CH2 — CH2 — CH  O  2CH3 — CH2 — Mg — Br H2O



5. CH3 — CH2 — CH O  CH3 — CH2 — Mg — Cl

H2O



6. CH3 — CH2 — CO — CH3  (CH3)2C — Mg — Br

H2O



7. CH3 — CH2 — COCH2 — CH2 — CO — CH3  2CH3 — Mg — Cl 8. CH3 — CO — CH2 — CH  O  2CH3 — CH2 — Mg — Br

 (CH3)2 CH — Mg — Br

9.



2H2O 2H2O

H2O

6–etil–3–metiloctanal

 2–bromomagnesiobutano

10.

H2O

Hexanona–3

 2–cloromagnesioetano

11.

H2O

2,3,6–trimetil–4–oxooctanal

 2–bromuro de isopropilmagnesio

12.

2H2O

4–isopropil–3,5–heptanodiona

REVISA EL TEMA EN TU CD

TRABAJO COLABORATIVO Reúnanse en un grupo colaborativo informal de tres participantes. Consulten las fórmulas generales y ejemplos del tema de alcoholes en el CD de multimedia de su libro. Desarrollen cada una de las reacciones que se piden y escriban la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Pueden dar sus respuestas con: a) nomenclatura de IUPAC; b) fórmulas semidesarrolladas; c) fórmulas de zigzag. CAPÍTULO 6

06•QUIMICA VIVENCIAL.indd 171

•

ALCOHOLES

171

5/11/06 7:32:23 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Integración de conocimientos 1. Una sustancia A de fórmula (C5H12O) dio positiva la reacción de Williamson desprendiendo hidrógeno; reaccionó con agentes oxidantes y formó una cetona; se calentó a 180 °C en H2SO4 y dio un alqueno B, que al ozonolizarse dio un compuesto C de peso molecular 44. Escriban las estructuras de A, B y C.

2. Desarrollen completa la siguiente serie de reacciones y escriban la nomenclatura de IUPAC de cada producto. Escriban sobre la flecha de reacción el nombre de la reacción química (por ejemplo, deshidratación). Propeno  HCl 2KOH

A  KOH F  H2O

Etanol

3. A  2H2

B  Br2  Br2

Etanol

H2O

C

H2SO4/ 180 °C

D  Br2

E

H2SO4/calor C  2KOH

CCl4

D  NaOH

FeBr3

B

Alcohol Calor

A (Tres moléculas)

Presión  Temperatura

E

4. Desarrollen cada uno de los compuestos y escriban su nomenclatura IUPAC.

Nombre

OBJETIVO ESPECÍFICO

Fórmula

Nombre

A.

I.

B.

J.

C.

K.

D.

L.

E.

M.

F.

N.

g.

O.

H.

P.

Fórmula

• Haz una búsqueda en internet acerca de alcoholes. Pon énfasis en las aplicaciones y, con base en tu búsqueda, revisa tu opinión sobre los alcoholes (anexa la dirección de internet).

Desarrollar habilidad en la búsqueda de información actualizada en internet.

• URL:http://

172

QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

06•QUIMICA VIVENCIAL.indd 172

5/11/06 7:32:23 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

• Elabora un mapa conceptual que contenga los puntos tratados en este capítulo.

Compara tus respuestas con las de tus compañeros. Discute las diferencias con ellos explicando y escuchando los distintos puntos de vista.

OBJETIVO ESPECÍFICO

L E E R PA R A CO M P R E N D E R Instrucciones: lee este texto y contesta las preguntas que se encuentran al final de éste. • El etanol (alcohol etílico) se ha conocido y utilizado desde la antigüedad por sus efectos calmantes, medicinales y embriagantes. Pocos son los compuestos orgánicos que superan en demanda y utilización global en todo el mundo al etanol como bebida, sin distinción de sexo, edad o creencias. Se considera que todo ser humano ha tomado al menos una vez alcohol en cualquier forma y ha conocido sus efectos sobre su organismo. Actualmente, se fabrican 1 200 millones de litros de etanol al año para utilizarse como solventes o sustancia activa. • El concepto droga se refiere a cualquier agente químico introducido por cualquier vía al organismo buscando usualmente un efecto farmacológico benigno. Así nos referimos a sustancias capaces de prevenir y curar enfermedades y a sustancias adictivas obtenidas ilegalmente. • Veneno es una sustancia tóxica o cualquier agente químico que daña a organismos vivos. • Una forma de determinar si una sustancia con efectos benéficos puede considerarse veneno es la dosis. La forma estándar de medir las dosis es la “dosis letal 50” (DL 50), que señala la cantidad de sustancia activa capaz de matar a 50% de una población uniforme. Usualmente, la DL 50 se refiere a animales de laboratorio, pero se toma como referencia para medir la toxicidad de algunos agentes químicos utilizados como medicamentos. La DL 50 se reporta en tablas en mg por kg de peso del cuerpo del animal de prueba. • Para usos médicos, una droga puede mostrar un margen entre la dosis que produce los efectos deseados y la que produce agudos efectos tóxicos. • El etanol se clasifica como droga debido a sus efectos depresivos sobre el sistema nervioso central. En estado de ebriedad semeja la respuesta a los medicamentos utilizados para inducir anestesia. • Los síntomas generales de dicho estado son: primero hay una etapa de aparente estimulación o excitabilidad y mal comportamiento social debido, en su mayor parte, al efecto depresivo por exceso de estimulantes. La concentración de alcohol en la sangre de 100 a 300 mg (0.78 ml de alcohol son un gramo, por lo tanto, 300 mg son 234 ml, 8 onzas aproximadamente) afecta la coordinación muscular y ocasiona la pérdida de los movimientos finos, acompañada de la falta de control del balance corporal, presencia de amnesia y pérdida de la sensibilidad al dolor. • Cuando existen de 300 a 400 mg de alcohol en el torrente sanguíneo (aproximadamente 0.04 ml de alcohol por cada mililitro de sangre) se ve afectada la respuesta a estímulos, se presentan náuseas, vómito y puede haber pérdida del conocimiento. • Conforme la cantidad de alcohol en la sangre aumenta, se da la pérdida de reflejos y existe un estado de anestesia general. Por arriba de los 600 mg existe el riesgo de que ocurra paro respiratorio o cardiovascular, o ambos, con riesgo de muerte.

Que el alumno aprenda a formular y contestar preguntas comprensibles relativas al curso y a los objetivos instruccionales de éste por medio del análisis de textos científicos.

CAPÍTULO 6

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•

ALCOHOLES

173

5/11/06 7:32:24 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

• El metabolismo del alcohol etílico se inicia en el estómago e intestino delgado, a partir de ahí se distribuye a través de la corriente sanguínea a todos los órganos. • En la glándula hipófisis el alcohol inhibe la producción de una hormona llamada aldosterona, que regula la excreción de orina, por lo que la producción de ésta causa deshidratación. En el estómago estimula la producción de ácidos y el cambio de pH a través del cuerpo, ocasionando que los vasos sanguíneos se dilaten. A consecuencia de esto, existe enrojecimiento de la piel y sensación de calor; por este efecto las personas ingieren alcohol en lugares fríos, pues así calientan su cuerpo. • El metabolismo final del alcohol etílico se efectúa, principalmente, en el hígado, donde el etanol es oxidado hasta transformarse en acetaldehído y después en ácido acético. Existen personas que no tienen suficiente enzima deshidrogenasa acetaldehídica y, como consecuencia, se acumula el acetaldehído y provoca efectos posteriores (cruda o resaca). • Cuando coexisten en el cuerpo de los alcohólicos las sustancias de alcohol y acetaldehído, puesto que los dos son tóxicos llevan al individuo a un deterioro físico y metabólico en el que el hígado resulta gravemente afectado por ser el principal sitio de metabolismo del etano. • El metanol es otro alcohol de importancia industrial. No es ingerible pues en dosis bajas puede producir ceguera y daño hepático irreversible y en dosis altas es mortal. Se utiliza como solvente y sustancia activa para obtener formaldehído, que se utiliza como materia prima para la obtención de infinidad de plásticos. • El metanol se utiliza para desnaturalizar el alcohol etílico y evitar que éste se consuma. Durante la época de la prohibición en Estados Unidos, bebidas de este tipo de dudosa destilación produjeron intoxicación y muerte en miles de personas. En el poblado de Temixco, estado de Morelos, en 1995 murieron en un solo día 47 personas entre adultos y adolescentes, y otros quedaron ciegos. El mejor uso del metanol es como precursor de formaldehído. • El etanol es importante industrialmente, ya que por oxidación parcial se obtiene acetaldehído, utilizado en síntesis de diversos plásticos y otros polímeros. Otro alcohol también importante es el etilenglicol (1,2–etanodiol) utilizado como anticongelante en automóviles.

174

1. El propósito de esta lectura es describir cómo: a) Afecta a la salud el alcohol etílico. b) La producción de alcohol etílico es importante para la economía mundial. c) La diferencia en las dosis de alcohol permiten que éste pase de droga a veneno. d ) Los químicos sintetizan polímeros utilizando el alcohol etílico como base. e) El hígado sufre daño por efectos del metabolismo del alcohol.

(

)

2. ¿Cuál de las siguientes actividades no menciona el texto? a) Utilización del alcohol etílico como droga. b) Determinación de las cantidades de alcohol etílico presentes en el cuerpo humano y sus efectos. c) Diseño de pruebas para conocer los efectos de las drogas. d ) Desarrollo de polímeros a partir del alcohol etílico. e) Síntesis orgánica de alcohol etílico.

(

)

3. Conocer el metabolismo del alcohol etílico permite: a) Encontrar específicamente la forma de evitar sus efectos nocivos. b) Predecir las alteraciones conductuales provocadas por su ingestión. c) Controlar la cantidad exacta de alcohol etílico que es seguro ingerir sin daño. d ) Comprender la importancia de su ingestión. e) Sustituir el alcohol etílico por otro fármaco con iguales efectos y menos daños.

(

)

4. Al referirse a la dosis letal 50, el artículo menciona que: a) Se practica sólo en animales. b) No es posible manejar un criterio de seguridad respecto a su validez. c) Cuando se desarrolla cualquier molécula orgánica para utilizarla después como droga, es necesario someterla a la prueba del DL 50. d ) Su utilización es limitada y se prefieren las pruebas directas. e) Se utiliza estrictamente en animales, jamás en el hombre.

(

)

QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

06•QUIMICA VIVENCIAL.indd 174

5/11/06 7:32:24 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

5. ¿Cuál es la idea central de la lectura? a) El uso de la DL 50. b) El alcohol etílico y la sociedad. c) El alcohol etílico como droga y como veneno. d ) Efectos nocivos de las distintas dosis de alcohol etílico. e) La importancia del alcohol etílico en la obtención de acetaldehído.

(

)

Compara tus respuestas con las de tus compañeros, discute las diferencias con ellos explicando los distintos puntos de vista. Después de la lectura anterior intégrate a un equipo de trabajo y conversen para redactar un informe que incluya: a) Lo que son los alcoholes. b) La idea principal del artículo. c) La manera en que los alcoholes están relacionados con el medio ambiente. d ) La importancia de los alcoholes en la economía de un país industrializado. e) Lo que creen que pasaría si en el año 2025 se agotaran las posibilidades de obtener alcoholes para usos industriales. f ) La forma en que decidirían utilizar los alcoholes y qué criterios recomendarían para desarrollar sustitutos de ellos. Además, como equipo deben: 1. Exponer en clase sus conclusiones y sostener sus ideas en un debate. 2. Obtener una conclusión general que armonice con las conclusiones particulares de cada equipo.

AUTO E VA LUAC I Ó N Relaciona con el inciso el grupo de palabras con las columnas de conceptos (las palabras pueden repetirse más de una vez). Puedes consultar el CD de tu libro.

a) Alcoholes

f) Alcohol primario

b) Alcohol secundario

g) Alcohol terciario

c) Deshidratación

h) Deshidrogenación

d) Esterificación

i) Éteres

e) Oxidación

OBJETIVO ESPECÍFICO Que el alumno evalúe el dominio de los conocimientos adquiridos mediante una serie de preguntas (reactivos) con las que pueda autocalificarse.

1. Familia de compuestos con al menos un grupo hidróxido en su molécula. 2. Alcoholes que no pueden ser oxidados. 3. Alcoholes que por oxidación producen cetonas. 4. Reacción entre un alcohol y un ácido carboxílico. 5. Esta reacción permite obtener alquenos y éteres. 6. También llamada oxidación, se efectúa con KMnO4 o con K2Cr2O7. 7. La obtención de acetaldehído a partir de etanol es por: 8. Alcoholes que por oxidación producen aldehídos y ácidos carboxílicos. 9. Derivan de los alcoholes y son isómeros funcionales de ellos. Indica el nombre IUPAC para cada uno de los siguientes compuestos.

a) CH3 — CH2 — CH(OH)CH2 — CH3

b) CH3 — CH(CH3)CH2 — OH

CAPÍTULO 6

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•

ALCOHOLES

175

5/11/06 7:32:24 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

c) CH3 — CH2 — CH —(OH)CH3

d ) (CH3)3 C — OH

e) CH3 — CH(OH)CH2 — CH2 —Cl

f ) (CH3)2 — C(OH)CH2 — OH

g ) HO — CH2 — CH2 — CH  CH — CH2 — Cl

h) HO(CH2)3OH

i ) CH3 — CH(OH)CH2 — CH(OH)CH2 — CH3

j ) CH3(CH2)2CH(OH)CH(CH3)OH

1. El nombre del siguiente compuesto de acuerdo con la nomenclatura IUPAC es

(

)

(

)

(

)

(

)

CH3 — CH(OH) — CH(OH) — CH3

a) Butano

d ) Butanodiol–2,3

b) Dibutanol

e) 1–2 butanol

c) Secbutanol 2. ¿Cuál es el nombre IUPAC del alcohol cuya fórmula es CH3(CH2)5 — CH(OH) — CH(OH) — CH3?

a) Decanol–3

d ) 2,3–nonanodiol

b) 3–metil, nonanol–3

e) Decanol–2

c) 3–metil, nonanol–2 3. ¿Cuál es el nombre IUPAC del siguiente compuesto? CH3 — CH(OH) — CH2 — CH(OH) — CH — (CH3) — CH3

a) 5–metil hexanodiol–2,4

d ) 2,3,5–hexanotriol

b) Pentanodiol 1,4

e) Hexanotriol 1,5,6

c) 2–metil hexanodiol–3,5 4. Determina el nombre IUPAC del siguiente compuesto: OH

CH2 — CH3

CH3 — C —CH2 — CH — CH3 CH2 — CH3

a) 3,5–dimetil, 3–heptanol

d ) 3–etil, 4–metil hexanol–2

b) 2–etil pentanol–2

e) 2,3–dietil, pentanol–2

c) Isobutanol

176

QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

06•QUIMICA VIVENCIAL.indd 176

5/11/06 7:32:25 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

5. La nomenclatura IUPAC para el siguiente compuesto es:

(

)

(

)

(

)

(

)

(

)

(

)

(

)

(

)

CH3 — CH —(OH)CH2 — CH3

a) Isopropanol

d ) 2–butanol

b) Terpentanol

e) Butanol–1

c) Butano 6. Selecciona la opción con el nombre del siguiente compuesto, de acuerdo con la IUPAC: (CH3)3 — C — CH(OH) — CH2 — Cl

a) 1,1 dimetil, 3, cloro butanol 2

d ) 1 cloro 3,3, dimetil butanol 3

b) 1 cloro, 3,3, dimetil butanol–2

e) 1 cloro 3,3, dimetil butanol 4

c) 1 cloro 3,3, dimetil butanol 1 7. Identifica en las opciones el nombre correcto IUPAC del alcohol cuya fórmula es: CH3 — (CH2)8 — CH2 — OH

a) Octanol–2

d ) Decanol

b) Nonanol

e) Decanol–2

c) Nonanol–2 8. ¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto de acuerdo con la nomenclatura IUPAC? (CH3)2 — CH — CH2 — CH2 — CH2 — OH

a) 4–metil pentanol–5

d ) 4–metil pentanol–1

b) 4–metil pentanol–2

e) 4,4–dimetil butanol–1

c) 2–metil pentanol–5 9. Identifica el nombre IUPAC del siguiente compuesto: CH3 — CH2 — CH — (OH) — CH — (OH) — CH — (OH) — CH3

a) Hexanotriol–2,3,5

d ) Hexonotriol–2,5,6

b) Hexonotriol–2,3,4

e) Hexonotriol–1,3,5

c) Hexanotriol–3,4,5 10. El nombre IUPAC del siguiente compuesto es: (CH3)2 — C — (OH) — CH2 — Cl

a) 3–cloro–2–metil propanol–2

d ) 1–metil–3–cloro propanol

b) 3–cloro–2–metil propanol

e) 1–cloro–2–metil propanol–2

c) Cloro metil propanol 11. La fórmula del heptanodiol–2,3 es:

a) CH3 — CH — (OH) — CH2 — CH2 — CH2 — CH(OH) — CH2 — OH b) CH3 — CH2 — CH(OH) — CH(OH) — CH2 — CH2 — CH3 c) CH3 — CH(OH) — CH(OH) — CH2 — CH(OH) — CH2 — CH3 d ) HO — CH2 — CH2 — CH2 — (CH2)4 — OH e) CH3 — CH(OH)CH(OH)(CH2)3CH3 12. La estructura correcta del hexanodiol–2,4 es:

a) CH3 — CH(OH) — CH2 — CH(OH) — CH2 — CH3 CAPÍTULO 6

06•QUIMICA VIVENCIAL.indd 177

•

ALCOHOLES

177

5/11/06 7:32:25 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

b) HO — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — OH c) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH —(OH)2 d ) CH3 — CH(OH) — CH2 — (CH2)4 — OH e) CH3 — CH2 — CH(OH) — CH2 — CH2 — CH2 — OH 13. Determina la estructura del 2,2–dimetil butanol.

(

)

(

)

(

)

(

)

(

)

(

)

a) CH3 — CH2 — C(CH3)2 — CH2 — OH b) (CH3)3 — C — CH2 — CH2 — OH c) CH3 — CH2 — C(CH3)2 — OH d ) CH3 — CH(CH3) — CH(CH3) — CH2 — OH e) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH 14. Identifica la estructura del 2,2–dimetilpropanol.

a) CH3 — C(CH3)2 — CH2 — OH b) CH3 — C(CH3)2 — CH2 — CH2 — OH c) CH3 — CH2 — C(CH3)2 — OH d ) CH3 — C(CH3)2 — C(CH3)2— OH e) CH3 — CH2 — CH2 — OH 15. La fórmula correcta del pentanodiol–2,4 es:

a) CH3 — CH(OH) — CH2 — CH(OH) — CH3 b) HO — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — OH c) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH — (OH)2 d ) CH3 — CH(OH) — CH2 — (CH2)4 — OH e) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH — (OH)2 16. La fórmula del hexanodiol–1,4 es:

a) CH3 — CH(OH) — CH(OH) — CH2 — CH3 b) CH3 — CH2 — CH(OH) — CH2 — CH2 — CH2 — OH c) HO — CH2 — CH2 — CH2 — CH(OH) — CH2 — OH d ) CH2 — CH(OH)— CH2 — CH2 — CH2 — CH3 e) HO — CH  CH(CH2)3 — CH2 — OH 17. Determina el nombre correcto (IUPAC) de la siguiente estructura: (CH3)2 — CH — CH2 — CH(CH3) — CH2 — CH2 — CH(CH3) — OH

a) 5,7,7–trimetil octanol–1

d ) 5,7,7–trimetil octanol–4

b) 5,7,7–trimetil octanol–2

e) 5,7,7–trimetil octanol–5

c) 5,7,7–trimetil octanol–3 18. Determina la nomenclatura sistemática de la estructura siguiente: CH3 — CH(CH2 — CH3) — CH(OH) — CH(CH3) — CH(CH3) — CH2 — CH2 — CH3

a) 3–etil 4,5–dimetil octanol–1

d ) 3–etil 4,5–dimetil octanol–4

b) 3–etil 4,5–dimetil octanol–2

e) 3,5 6–trimetil nonanol–4

c) 3–etil 4,5–dimetil octanol–3

178

QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

06•QUIMICA VIVENCIAL.indd 178

5/11/06 7:32:25 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

19. La fórmula semidesarrollada del 5–metil, heptanodiol–2,3 es:

(

)

(

)

a) CH3 — CH(CH3) — CH2 — CH2 — CH2 — CH(OH) — CH2 — OH b) CH3 — CH2 — CH(OH)CH(OH)CH2 — CH2 — CH2 — CH3 c) CH3 — CH(OH) — CH(OH) — CH2 — CH(CH3) — CH2 — CH3 d ) OH — CH2 — CH2 — CH(OH) — (CH2)4 — OH e) OH — CH2 — CH2 — CH2 — CH(CH3) — CH2 — CH2 — CH2 — OH 20. La fórmula semidesarrollada del pentanodiol–1,4 es:

a) CH3 — CH(OH) — CH(OH) — CH2 — CH3 b) CH3 — CH(OH) — CH2 — CH2 — CH2 — OH c) OH — CH2 — CH(OH) — CH2 — CH2 — CH3

d ) CH2  CH — (CH2)3 — CH2 — OH e) OH — CH2CH2CH2 — CH(OH) — CH2OH 21. El compuesto A se halogena con cloro y se obtienen un derivado primario y un secundario (compuestos B y C, respectivamente); al compuesto C se le efectúa hidrólisis alcalina de haluros de alquilo, y se obtiene D, al cual se le trata con ácido etanoico (CH3 — COOH) y se obtiene el compuesto E. Si al compuesto B se trata con NaOH acuoso, se obtiene F y este se trata con K2Cr2O7 (deshidrogenación) y se obtiene G; a éste se le trata con cloruro de etil magnesio (CH3 — CH2 — Mg — Cl), se hidrata y se obtiene finalmente 2–metil butanol–2. ¿Qué compuesto es D? ( )

a) Propanol

d ) Propanol–2

b) Cloropropano

e) Etanoato de isopropilo

c) 2–cloropropano 22. Un compuesto A se halogena con bromo y se obtiene un derivado primario y un secundario (compuestos B y C, respectivamente); el compuesto C se hace reaccionar con KOH en solución alcohólica obteniéndose el compuesto D, a este se le trata con agua en presencia de H2SO4 caliente. Finalmente se obtiene el compuesto E. Si al compuesto B se le trata con NaOH (acuoso), se obtiene F, a éste se le trata con K2Cr2O7 (deshidrogenación); se obtiene G y luego se le trata con cloruro de metilmagnesio (CH3 — Mg — Cl) más agua y finalmente se obtiene pentanol–2. ¿Qué compuesto es G? ( )

a) Butanol

d ) Buteno–2

b) Butanal

e) Butanol–2

c) 2–bromo butano 23. Determina la nomenclatura de IUPAC de la estructura siguiente:

(

)

CH2 — CH3 CH3 — CH — CH — CH — CH — CH2 — CH2 — CH3 OH

CH3

CH3

a) 3–etil 4,5 dimetil octanol–1

d ) 3–etil 4,5 dimetil octanol–4

b) 3–etil 4,5 dimetil octanol–2

e) 3–etil 4,5 dimetil octanol–5

c) 3–etil 4,5 dimetil octanol–3

CAPÍTULO 6

06•QUIMICA VIVENCIAL.indd 179

•

ALCOHOLES

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5/11/06 7:32:25 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

24. La fórmula correcta del pentanodiol–2,4 es:

a) CH3 — CH — CH2 — CH — CH3 OH

OH

b) HO — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — OH c) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH — OH OH

d ) CH3 — CH — CH2 — (CH2)4 — OH OH

e) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH — OH OH 25. La fórmula condensada de un alcohol es igual a la de los:

a) Ésteres

d ) Cetonas

b) Éteres

e) Ácidos

(

)

c) Aldehídos 26. El compuesto A se halogena con bromo y se obtienen dos compuestos (B y C, respectivamente): al compuesto B se le efectúa la hidrólisis alcalina de haluros de alquilo, obteniéndose D; por otro lado si al producto C se le trata con etóxido de sodio (reacción de Williamson) se obtiene el producto E. Si al compuesto B se le trata con H2O en presencia de NaOH y el producto obtenido se deshidrata (considerando dos moléculas de B) se obtendrá propoxi–propano. ¿Qué compuesto es E? ( )

a) Etoxietano

d ) 2,etoxipropano

b) Bromopropano

e) Propanol–2

c) 2,bromopropano 27. El compuesto A se halogena con bromo y se obtienen dos compuestos (B y C, respectivamente); al compuesto B se le efectúa la hidrólisis alcalina de haluros de alquilo, obteniéndose D, y si al producto C se le trata con etóxido de sodio (reacción de Williamson) se obtiene el producto E. Si al compuesto B se le trata con H2O en presencia de NaOH y el producto obtenido se deshidrata (considerando dos moléculas de B) se obtendrá 2–isobutoxibutano. ¿Qué compuesto es D? ( )

a) Etoxibutano

d ) Buteno–2

b) 2–butanol

e) 2–etoxibutano

c) Butanol 28. Determina el nombre del siguiente compuesto:

(

)

CH3 — CH2 — CH — CH — CH — CH3 OH

OH

OH

a) Hexanotriol–2,3,5

d ) Hexanotriol–2,5,6

b) Hexanotriol–2,3,4

e) Hexanotriol–1,3,5

c) Hexanotriol–3,4,5

180

QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

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5/11/06 7:32:26 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

29. Selecciona la opción con el nombre del siguiente compuesto, de acuerdo con la IUPAC. CH3

OH

CH3 — C — CH — CH2 — Cl CH3

a) 1,1–dimetil,3 cloro butanol 2

d ) 1–cloro 3,3, dimetil butanol 3

b) 1–cloro 3,3 dimetil butanol–2

e) 1–cloro 3, 3, dimetil butanol 4

c) 1–cloro 3,3, dimetil butanol 1 30. El nombre del alcohol CH3 — CH — CH2 — CH3 es:

(

)

(

)

(

)

(

)

OH

a) Isopropanol

d ) 2–butanol

b) Terpentanol

e) Butanol–1

c) Butano 31. Determina el nombre del siguiente compuesto: OH CH3 — CH — CH — CH — CH3 CH2 CH2 CH3 CH3

a) 3–metil,3 isopropil hexanol–2

d ) 3–etil 4–metil hexanol–2

b) 2–etil pentanol–2

e) 2,3–dietil pentanol–2

c) Isobutanol 32. Identifica la opción con el nombre del siguiente compuesto de acuerdo con la IUPAC. CH3 CH3 — C — CH2 — Cl OH

a) 3–cloro 2 metil propanol 2

d ) 1–metil–3–cloro propanol

b) 3–cloro 2 metil propanol

e) 1–cloro–2–metil propanol–2

c) Cloro metil propanol 33. ¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto? CH3 — CH — CH2 — CH — CH — CH3 OH

OH

CH3

a) 5–metil hexanodiol–2,4

d ) Butanodiol–1,2

b) Pentanodiol–1,4

e) Hexanodiol–1,6

c) 2–metil hexanodiol–3,5

CAPÍTULO 6

06•QUIMICA VIVENCIAL.indd 181

•

ALCOHOLES

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5/11/06 7:32:26 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

34. El nombre del siguiente compuesto, de acuerdo con la nomenclatura de IUPAC, es:

(

)

(

)

CH3 — CH — CH — CH3 OH

OH

a) Butanol

d ) Brutanodiol–2,3

b) Bibutanol

e) 1–2 butanol

c) Secbutanol 35. Identifica en las opciones el nombre correcto del alcohol cuya fórmula es: CH3 — (CH2)8 — CH2 — OH

a) Octanol–2

d ) Decanol

b) Nonanol

e) Decanol–2

c) Nonanol–2 36. Si se hace reaccionar un derivado halogenado secundario con KOH en agua, qué tipo de compuesto se forma: ( )

a) Alcohol primario

d ) Alcohol cuaternario

b) Alcohol secundario

e) Se forma un alqueno

c) Alcohol terciario 37. La reacción correcta para la obtención de propanol por hidrólisis alcalina de haluros de alquilo está representada en la opción: ( )

a) CH3 — CH — CH3  Zn(OH)2

Agua

CH3 — CH — CH3  ZnBr2 OH

Br

b) CH3 — CH2 — CH = O  KOH

Agua

c) CH3 — CH2 — CH2 — Br  KOH

Agua

d ) CH3 — CH2 — CH2 — Br  KOH

Etanol

e) CH2 — CH2 — CH2  2KOH Br2

H2SO4

Br2

CH3 — CH2 — CH2 — OH CH3 — CH2 — CH2 — OH  KBr CH3 — CH2 — CH2 — OH  KBr CH2 — CH2 — CH3  2KBr OH

38. ¿Cuál es el nombre del alcohol que se forma cuando se combinan químicamente el 2–cloro–3–etil octano con KOH en agua? ( )

a) 3–etil octanol–1

d ) 3–etil octanol–3

b) 2–etil octanol–1

e) 3–etil octanol–2

c) 2–etil octanol–3 39. La hidrólisis alcalina de derivados halogenados para obtener alcoholes requiere de los siguientes reactivos: ( )

a) KOH en etanol  Hidruro de alquilo

d ) NaOH en alcohol  Alqueno halogenado

b) KOH en agua  Haluro de alquilo

e) NaOH en H2SO4  Fenol

c) KOH en H2SO4  Alcano 40. ¿Cuál es el nombre del alcohol que se forma cuando se combinan químicamente el 2–cloro, 3–etil hexano con KOH en agua? ( )

a) 3–etil hexanol–1

d ) 3–etil hexanol–3

b) 2–etil hexanol–1

e) 3–etil hexanol–2

c) 2–etil hexanol–3

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QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

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5/11/06 7:32:26 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

41. Para la obtención del 3–metil pentanol–3 por el método de hidrólisis alcalina de un derivado halogenado, ¿cuál es el nombre del derivado halogenado que debe de utilizarse en la reacción? ( )

a) 3–bromo, 2–metil pentano

d ) 2–bromo, 2–metil pentano

b) 3–bromo, 3–metil pentano

e) Bromo–4–metil pentano

c) 2–bromo, 3–metil pentano 42. ¿Qué alcohol se forma cuando se hace reaccionar el clorohexano con KOH en agua?

a) Hexanol  KCl

d ) 2–metil pentanol  KCl

b) Hexanol–2  KCl

e) 3–metil pentanol  KCl

(

)

(

)

(

)

c) Hexanol–3  KCl 43. ¿Qué alcohol se forma cuando se hace reaccionar el cloropentano con KOH en agua?

a) Pentanol  KCl

d ) 2–metil butanol  KCl

b) Pentanol–2  KCl

e) 3–metil butanol  KCl

c) Pentanol–3  KCl 44. ¿Cuál es el producto de la siguiente reacción? CH3 — CH2 — CH2 — Mg — Br  CH3 — CH  O

H2O

a) Pentanol–1

d ) Pentanol–2

b) Pentanol–3

e) 3–metil pentanol–1

c) Pentanodiol–2, 3 45. ¿Qué tipo de alcohol se forma cuando se hace reaccionar un reactivo de Grignard con un aldehído de tres carbonos? ( )

a) Alcohol primario y terciario

d ) Alcohol terciario

b) Alcohol secundario y primario

e) Alcohol secundario

c) Alcohol primario 46. Un derivado halogenado se convierte en un reactivo de Grignard, el cual se hace reaccionar con la cetona más simple para formar el 2,3–dimetil pentanol–2. ¿De qué derivado halogenado se trata? ( )

a) 1–clorobutano

d ) 1–cloropropano

b) 2–clorobutano

e) 2–cloropropano

c) 3–metil–1–cloropropano 47. ¿Qué clasificación de alcohol se obtiene si se hace reaccionar un reactivo de Grignard con el metanal y al producto obtenido se le hidrata? ( )

a) Alcohol cuaternario

d ) Alcohol secundario y primario

b) Alcohol terciario

e) Alcohol primario

c) Alcohol secundario 48. Para obtener alcoholes terciarios, ¿cuáles son los reactivos necesarios mediante la reacción de Grignard? ( )

a) Reactivo de Grignard  Cetona b) Derivados dihalogenados  Reactivo de Grignard c) Reactivo de Grignard  Aldehído CAPÍTULO 6

06•QUIMICA VIVENCIAL.indd 183

•

ALCOHOLES

183

5/11/06 7:32:26 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

d ) Reactivo de Grignard  Metanal e) Reactivo de Grignard  Derivados monohalogenados 49. Por el método de Grignard se desea obtener el 2,3–dimetil butanol–2, ¿cuál opción sería la correcta? ( )

a) (CH3 — CH2)2 —O  CH3 — Mg — Cl  H2O b) CH3 — CO — CH3  CH3 — CH2 — Mg — Cl  H2O c) CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3  CH3 — CH — CH3  H2O Mg — Cl

d ) CH3 — CO — CH3  CH3 — CH — CH3  H2O Mg — Cl

e) CH3(CH2)2 — O  CH3 — CH2 — Mg — Cl  H2O 50. ¿Cuál de los siguientes reactivos se necesitan para obtener al 2 metil–2 butanol por el método de Grignard? ( )

a) CH3 — CH2 — Mg — Br  CH3 — CO — CH3 b) CH3 — CH2 — Mg — Br  CH2  O

Etanol

c) CH3 — CH2 — Br  CH3 — CO — CH3 d ) CH3 — CH2 — Mg  CH3 — CH  O

Etanol

H2 O H2O

e) CH3 — CH2 — Mg — Br  CH3 — CO — CH3

H2 O

51. Cuando se hace reaccionar una cetona con un reactivo de Grignard, ¿cuál es el tipo de alcohol que se forma? ( )

a) Alcohol primario

d ) Alcohol cuaternario

b) Alcohol secundario

e) No reacciona

c) Alcohol terciario 52. ¿Cuál de los siguientes compuestos se requiere para formar un alcohol secundario por el reactivo de Grignard? ( )

a) R — Mg — Br  CH3 — CH  O b) R — Mg — Br  CH3 — (CH2)2 — O — CH3 c) R — Mg — Br  CH3 — CO — CH2 — CH3 d ) R — Mg — Br  CH3 — CH2 — CO — CH2 — CH3 e) R — Mg — Br  CH2 = O 53. ¿Qué alcohol por oxidación con K2Cr2O7, produce el etanal?

(

)

a) CH3 — OH b) CH3 — CH — OH CH3

c) CH3 — CH2 — OH d ) CH3 — CH2 — CH2 — OH O

e) CH3 — C — OH

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QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

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5/11/06 7:32:27 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

54. Si se desea obtener la 3 metil butanona, por la oxidación de un alcohol, es necesario utilizar: ( )

a) 2–metil butanal

d ) 3–metil, butanol–2

b) 2–butoxi butano

e) 2–metil, butanol–3

c) 2–metil, butanol 55. Si se oxida el butanol–2 con KMnO4 el producto que se obtiene es:

a) Butanal

d ) Ácido butanoico

b) 2–butoxi butano

e) Butanoato de butilo

(

)

(

)

(

)

(

)

(

)

(

)

c) Butanona 56. Si se trata un alcohol secundario con un agente oxidante, ¿qué se obtiene?

a) Un ácido carboxílico

d ) Un aldehído

b) Un éter

e) Un alcohol terciario

c) Una cetona 57. Si se trata un alcohol primario con un agente oxidante (oxidación parcial) se obtiene:

a) Alcóxido (R — O — M)

d ) Aldehído (R — CH  O)

b) Sal orgánica (R — X)

e) Cetona(R — CO — R)

c) Ácido (R — COOH) 58. Al deshidrogenar parcialmente el metanol se obtiene:

a) Metanoato de metilo

d ) Metil metano

b) Metanal

e) Etano

c) Ácido metanoico 59. Al deshidrogenar parcialmente el propanol se obtiene:

a) Propanoato de metilo

d ) Propoxipropano

b) Propanal

e) Propanona

c) Ácido propanoico 60. Si se trata el 2–metil pentanol–2 con H2SO4, por arriba de 150 °C, ¿qué se puede obtener?

a) Éter—secbutílico

d ) 2 metil–penteno–2

b) 2–butol–butano–2

e) 2 metil–pentadieno–1,2

c) 2 metil–penteno–1 61. Se desea obtener el penteno-1 por medio de la deshidratación de alcoholes, ¿cuál es el nombre del alcohol que se requiere deshidratar? ( )

a) Pentanol–1

d ) 2–metil butanol–1

b) Pentanol–2

e) 2–metil butanol–2

c) Pentanol–3 62. Para obtener el hexeno–1 por medio de la deshidratación de alcoholes, ¿cuál es el nombre del alcohol que debe participar? ( )

a) Hexanol–1

d ) 2–metil pentanol–1

CAPÍTULO 6

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•

ALCOHOLES

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

b) Hexanol–2

e) 2–metil pentanol–2

c) Hexanol–3 63. Si el alcohol 2–metil heptanol–2 se trata con H2SO4 a más de 150 °C, ¿qué compuesto se obtiene? ( )

a) 2–metil–hepteno–1

d ) 1,3–octadieno.

b) 2–metil–hepteno–2

e) Cloroocteno.

c) Terbuteno–2 64. Para obtener el hepteno–2 por medio de la deshidratación de alcoholes, ¿cuál es el nombre del alcohol que debe participar? ( )

a) Heptenol–1

d ) 3–metil heptanol–1

b) Heptanol–2

e) 3–metil heptanol–2

c) Heptanol–3 65. Si se deshidrata el butanol–2 con H2SO4 (a más de 150 °C), se puede obtener:

a) Buteno–3  H2O

d ) 2 etenos  Metano  H2O

b) Buteno–2  H2O

e) Pentano

(

)

c) Propeno–eteno  H2O 66. Se desea obtener el hexeno–2, por el método de la deshidratación de alcoholes. ¿Cuál es el nombre del alcohol que debe utilizarse? ( )

a) Hexenol–1

d ) 3–metil hexanol–1

b) Hexanol–2

e) 3–metil hexanol–2

c) Hexenol–3 67. Si el 2–metil propanol–2 se trata con H2SO4 por arriba de 150 °C, el compuesto que se obtiene es: ( )

a) 2–metil–propeno

d ) 1,3–terbutadieno

b) 2–metil–propeno–2

e) Clorobuteno

c) Terbuteno–2 68. Si se trata el 2–metil butanol–2 con H2SO4 a 150 °C, ¿cuál es el producto principal que se obtiene? ( )

a) éter–secbutilico

d ) 2–metil–buteno 2

b) 2–butanol–butano–2

e) 2–metil–butadieno 1,2

c) 2–metil–buteno–1 69. Si se deshidrata el pentanol–2 con H2SO4 a 150 °C, ¿por qué se puede obtener?

a) Penteno–3  H2O

d ) 2 etenos  Metano  H2O

b) Penteno–2  H2O

e) Pentano

(

)

c) Propeno–eteno  H2O Si contestaste exitosamente este examen has aprendido bien por tu cuenta, si no lo hiciste, es recomendable asistir a asesorías con tu profesor.

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QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

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C A P Í T U L O

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Aldehídos y cetonas Si puedes llenar los preciosos minutos, con sesenta segundos de combate bravío, tuya será la tierra y todos sus codiciados frutos, y lo que más importa, ¡serás hombre, hijo mío! RUDYARD KIPLING

OBJETIVO ESPECÍFICO Al finalizar el tema, el alumno será capaz de aplicar la nomenclatura de los aldehídos y las cetonas, conocerá sus propiedades físicas y evaluará su importancia e impacto ambiental.

INTRODUCCIÓN Los aldehídos, cuyo nombre proviene de la contracción de alcohol deshidrogenado y cetonas son compuestos presentes en la vida diaria. Muchas moléculas de importancia biológica, como hormonas y vitaminas, tienen estos grupos funcionales, al igual que agentes farmacológicos y muchos compuestos sintéticos. Los aldehídos y las cetonas destacan entre las familias de compuestos orgánicos por poseer olores agradables. En los aldehídos predominan los aromas frutales y dulces; los florales en las cetonas. Debido a esta propiedad física, aldehídos y cetonas se han utilizado como agentes odoríferos y saborizantes en casos como la vainillina, utilizada en repostería, helados y dulces, así como del cinamaldehído de olor y sabor a canela. 187

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5/11/06 6:27:43 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

¿SABÍAS QUE

existen estudios que establecen una estrecha relación entre la aparición de cáncer de piel y exposición prolongada a la luz ultravioleta? la melanina, el pigmento oscuro que da color a la piel, es una amina y está formada además por numerosas unidades de cetonas cíclicas interconectadas entre sí, y que está presente en mayor cantidad en la capa superior de la piel de personas morenas y en menor cantidad en la piel de personas blancas? si una persona de piel clara se quema al sol los rayos ultravioleta terminarán induciendo cáncer en la piel, uno de los cánceres más nocivos y mortales? para las personas de piel blanca y aún para las de piel morena existen las cremas con protector solar, que usualmente es una cetona, la benzofenona o sus derivados, que trabajan de manera semejante a la melanina absorbiendo la radiación ultravioleta?

a)

b)

Figura 7.1 a) Benzofenona con modelo de popotes; b) modelo de esferas.

La benzofenona es un sólido incoloro con un aroma sui géneris utilizado en la producción de perfumes y jabones. La propanona se utiliza como solvente de barniz de uñas y la butanona como solvente industrial. Entre los aldehídos y cetonas de uso médico destacan el acetaminofeno por sus propiedades para bajar la fiebre en niños y como analgésico; el hidrato de cloral, utilizado como sedante en niños y premedicación anestésica para cirugía mayor y el benzal, utilizado como germicida. En fibras textiles sintéticas destaca el dacrón, que mezclado con lana se emplea para elaborar casimires de planchado permanente. Otros aldehídos y cetonas de usos diversos son la cloroacetofenona, utilizada como gas lacrimógeno para defensa personal. Es importante mencionar que es más económico sintetizar aldehídos y cetonas que obtener extracto de algunas plantas que los contengan.

CONCEPTO DE ALDEHÍDO Y CETONA Aldehídos y cetonas son compuestos obtenidos por la oxidación moderada de alcoholes primarios y secundarios y se caracterizan por la presencia del grupo funcional carbonilo. Un grupo carbonilo consiste en un átomo de carbono y uno de oxígeno unidos por un doble enlace. Grupo carbonilo

:

el efecto de la radiación ultravioleta sobre la piel humana puede solo broncearla o aun quemarla, dependiendo del tiempo de exposición?

C  O:

CONSIDERA QUE la protección ofrecida por las cremas con bloqueador solar depende del factor indicado en cada fórmula y que experimentalmente se ha encontrado que no es garantía de evitar el cáncer de piel.

a)

b)

Figura 7.2 a) Modelo de esferas de un segmento de melanina; b) modelo de barras de la melanina.

1. Información. En la tabla siguiente aparece un ejemplo de aldehídos y otro de cetonas.

a) Aplica el principio de semejanzas y diferencias entre los compuestos a y b. A partir de ellas, escribe las características esenciales de los ejemplos a y b y establece el grupo funcional de estos compuestos.

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QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

07-09•QUIMICA 21.indd 188

5/11/06 6:27:44 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Compuestos

Semejanzas

a) CH3 — CH2 — CH  O

H

CH3 — C — CH3

Características esenciales

1) El grupo carbonilo es terminal; se encuentra en un carbono primario

CH3 — CH2 — C  O

b) CH3 — CO — CH3

Diferencias

R

1) C3H6O 2) Contiene un grupo carbonilo C  O

CO

O

R Forman un dipolo

• El grupo funcional es (dibújalo).

a) 2. Ese grupo recibe el nombre de carbonilo. Escribe su característica esencial.

Este grupo funcional, por lo tanto, se encuentra en dos tipos de familias químicas: los aldehídos y las cetonas. Químicamente hablando, ambos compuestos se consideran derivados de los alcoholes por oxidación (deshidrogenación). R — CH2 — OH

R — CH  O + H2

R — CH — R’

R — C — R’ + H2

Alcohol primario

Aldehído

OH

O

Alcohol secundario

Cetona

b) Figura 7.3 a) Modelo de barras y esferas de la propanona (acetona), la cetona más sencilla; b) modelo del etanal (acetaldehído), que es el resultante de la oxidación parcial del etanol y responsable de los efectos de la “cruda” postalcohólica.

3. Escribe ¿qué ocurrió en cada uno de los casos anteriores?

4. A partir de las características esenciales de los compuestos a y b de la tabla en la parte superior, y de su origen químico, escribe la definición.

a)

b)

CAPÍTULO 7

07-09•QUIMICA 21.indd 189

•

ALDEHÍDOS Y CETONAS

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5/11/06 6:27:44 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

5. Compara tu definición de aldehídos y cetonas con la de tus compañeros y con la de algún texto de química orgánica. Anota la bibliografía. Bibliografía Autor: Título: Editorial: Lugar:

a)

Año:

Páginas consultadas:

Ahora tienes tu propia definición de aldehídos y cetonas. 6. Observa las siguientes estructuras.

a) Identifica los tipos de carbonos a los que se encuentra unido el oxígeno en cada ejemplo y anótalo en la tabla. b) Escribe la fórmula de cada uno de los siguientes ejemplos: ¿Podrías inferir su nomenclatura? i) CH3 — CH2 — CH2 — CH  O

ii)

Carbono primario

b) Figura 7.4 a) Modelo de barras y esferas de la molécula de vainilla (4–hidroxi–3– metoxibenzaldehído). La parte responsable de su grato olor es el grupo aldehído colocado en posición para con respecto al grupo alcohol; b) modelo de esferas de la molécula de vainilla.

CH3 — C — CH2 — CH3 Carbono secundario

Fórmula condensada y nomenclatura iii) O  CH — CH — CH2 — CH  O

Fórmula condensada y nomenclatura

CH3 — CH2 — C — (CH2)3 — CH2 — CH3

Fórmula condensada y nomenclatura v) CH3 — CH — CH2 — CH  O CH3 — C — CH2 — CH3

O

iv)

CH2 — CH2 — CH3

OBJETIVO ESPECÍFICO Aprender las distinciones que caracterizan al grupo funcional carbonilo en un aldehído y en una cetona.

O

Fórmula condensada y nomenclatura vi)

O

CH3

CH3 — C — CH — (CH2)4 — CH3

CH3

Fórmula condensada y nomenclatura

Fórmula condensada y nomenclatura

7. Por la posición del grupo funcional, ¿cuáles estructuras son aldehídos y cuáles cetonas? Primarios aldehídos

Secundarios cetonas

i) ii) iii) iv) v) vi)

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QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

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5/11/06 6:27:45 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Es recomendable que compares tus respuestas y definiciones con las de tus compañeros. Al escribir la fórmula condensada de cada compuesto, tal vez descubriste una constante que se repite en las estructuras y te permite hacer una propuesta. 8. Escribe el nombre del fenómeno

y el tipo

.

9. Además, analizando las fórmulas condensadas, puedes inferir la fórmula de serie homóloga para estos compuestos. Escríbela.

EJERCICIOS DE AFIRMACIÓN 10. ¿Puedes escribir cuál es la característica esencial del grupo carbonilo en un aldehído y en una cetona?

11. Escribe la fórmula condensada de los ejercicios i, ii, v y vi. Fórmula condensada

Semejanzas

Diferencias

i) ii) v) vi)

12. Ahora escribe las fórmulas general y de serie homóloga de estos compuestos.

En la última columna de la tabla anterior puedes observar que la fórmula condensada de los compuestos es la misma. Por lo tanto, puedes concluir que los compuestos son . Asimismo observas que los tipos de

mostrado son

.

Ahora sabes más sobre aldehídos y cetonas. 13. Contesta lo siguiente:

a) Los aldehídos y cetonas se caracterizan por tener un átomo de carbono unido a un átomo de oxígeno por una doble ligadura. ¿El grupo C  O se llama? Los aldehídos tienen la fórmula general

y las cetonas

. CAPÍTULO 7

07-09•QUIMICA 21.indd 191

•

ALDEHÍDOS Y CETONAS

191

5/11/06 6:27:45 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

b) ¿Qué tipo de compuesto es el de la derecha? ¿Podrías inferir la nomenclatura de los compuestos? i) CH3 — C — CH2 — CH — CH3 O

CH3

ii) CH3 — CH — CH  O CH3

c) Indica cuáles de los siguientes compuestos son aldehídos o cetonas: i) CH3 — CH  O

iii) CH3 — CH — (CH3) — CH  O

v) O  C — CH2 — CH2 — CH3

ii) CH3 — CH2 — CH2 — CH  O

iv) CH3 — (CH2)2 — CO — CH2 — CO — CH — (CH3)2

vi) O  CH — CH2 — CH2 — CH  O

CH3

vii) CH3 — CO — CH2 — CH2 — CH  O

Compara tus resultados con los de tus compañeros de clase. 14. Cuando comparas tus respuestas y definiciones con las de tus compañeros, ¿coinciden?, ¿en cuáles?

• ¿En cuáles ejercicios no coinciden?

Después de comparar tus respuestas, ¿crees saber qué y cómo es un aldehído y una cetona? Si lo sabes, continúa; de lo contrario, lo recomendable es que consultes el tema con tu profesor o en algún otro texto. 15. Escribe lo que encontraste de similar entre tu actividad y en la de tus compañeros.

192

QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

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5/11/06 6:27:46 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

16. Escribe las diferencias entre lo que tú encontraste y lo que encontraron tus compañeros.

NOMENCLATURA COMÚN E IUPAC DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

OBJETIVO ESPECÍFICO

1. Nomenclatura común o industrial de los aldehídos. Se considera a los aldehídos derivados de los ácidos carboxílicos por reducción. Con esta base, se escribe la raíz industrial del ácido más la función aldehído como terminación.

EJEMPLOS a) CH3 — CH  O Común: Acetaldehído

El alumno creará compuestos propios y nombrará con base en la nomenclatura que él mismo desarrolle o con la nomenclatura de la IUPAC y asimismo predecir las propiedades físicas de algunos aldehídos y cetonas utilizando gráficas.

IUPAC: Etanal

b) CH3 — CH2 — CH  O Común: Propionaldehído

IUPAC: Propanal

c) CH2  O Común: Formaldehído

IUPAC: Metanal

d) CH3 — CH2 — CH2 — CH  O Común: Butiraldehído

IUPAC: Butanal

La nomenclatura común exige amplio conocimiento del origen de los compuestos, por lo que únicamente se utiliza a escala industrial; en cambio, la IUPAC es de aplicación académica y actualmente obligada. La nomenclatura común o industrial de las cetonas se forma considerando los radicales iniciando por el más simple, luego los más complejos y después la palabra función cetona.

EJEMPLOS Nomenclatura común

Nomenclatura IUPAC

CH3

a) CH3 — C  O Dimetil cetona

Propanona

CAPÍTULO 7

07-09•QUIMICA 21.indd 193

•

ALDEHÍDOS Y CETONAS

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5/11/06 6:27:46 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

b) CH3 — C — CH2 — CH3 O Metil etil cetona

Butanona

c) CH3 — CH2 — CO — CH2 — CH2 — CH3 Etil propil cetona

3–hexaxona

d) CH3 — CO — CH2 — CH2 — CH3 Metil propil cetona

2–pentanona

NOMENCLATURA Figura 7.5 a) Modelo de barras y esferas de la molécula de la canela. La parte responsable del picante y grato aroma de la canela es el aldehído de la cadena de hidrocarburo; b) modelo de esfera de la canela, 3–fenil–2–propenal.

De acuerdo con lo aprendido en sesiones de trabajo previas (hidrocarburos) realiza las cuestiones siguientes: 1. Luego de observar y comparar los ocho ejemplos resueltos, escribe tus propias reglas de nomenclatura para aldehídos y cetonas.

OBJETIVO ESPECÍFICO Construir estructuras semidesarrolladas de aldehídos y cetonas escribiendo el nombre de cada uno con base en la terminación de la familia y el número de carbonos que presenta cada uno.

2. Escribe el nombre sistemático (IUPAC) y la fórmula de los seis primeros aldehídos y ocho cetonas lineales. Aldehídos

a)

b)

c)

d)

e)

f)

Cetonas

a)

b)

c)

d)

e)

f)

Compara tu nomenclatura con las de tus compañeros. Si conoces bien la nomenclatura de alcanos, entonces debes haber resuelto bien el ejercicio anterior porque las reglas son semejantes, sólo cambia la terminación.

194

QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

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5/11/06 6:27:46 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

EJERCICIOS DE AFIRMACIÓN 1. Utilizando tus reglas de nomenclatura de aldehídos y cetonas, escribe los nombres correctos de las siguientes estructuras.

a) CH3 — CH  O b) CH3 — CH2 — CH2 — CH O c) CH3 — C(CH3)2 — CH  O d) CH3 — CH2 — CO — CH2 — CH3 e) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH  O f) CH3 — CH(CH3) — CH  O Recuerda que los aldehídos derivan sus nombres de los hidrocarburos correspondientes y que se utiliza la terminación para indicar que se trata de un aldehído. También recuerda que las cetonas derivan sus nombres de los hidrocarburos correspondientes y que se utiliza la terminación para indicar que se trata de una cetona; en aquellas con más de cuatro átomos de carbono se indica con un número la posición del grupo carbonilo en cadena. 2. Escribe las fórmulas semidesarrolladas o la nomenclatura IUPAC de los siguientes compuestos:

a)

b)

Butanona

c)

3–pentanona

d)

3–metil–2–pentanona

e)

4–cloro–3–hexanona

f)

1–bromo–3–pentanona

3,4–dimetilhexanal

g) (CH3)2 — CH — CH2 — CH  O

h) CH3— CH2 — CH(Cl) — CH — (CH2 — CH3)CH2 — CH O

i) (CH3)2 — CH — CO — CH — (CH3)2

j) CH3— CH2 — CH — (Br)CO — CH2 — CH — (CH3)2

k)

l)

2–metilbutanal

2,4–dimetil–3–hexanona CAPÍTULO 7

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•

ALDEHÍDOS Y CETONAS

195

5/11/06 6:27:46 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Existen grupos funcionales que al estar con ácidos carboxílicos se comportan como radicales. Así es el caso de los alcoholes, que como radicales son hidroxi (— OH); los aldehídos son formil (— CH  O) y las cetonas OXO C  O. Considera esto para que al resolver los ejercicios incluyas estos grupos como radicales. Si existen un aldehído y una cetona juntos, la cetona es radical. Esto se debe a que aun cuando tienen el mismo grupo funcional, los aldehídos son, químicamente, más reactivos que las cetonas por la presencia del hidrógeno. 3. Desarrolla cinco ejercicios de aldehídos y cinco de cetonas que tengan de 9 a 12 carbonos (ramificados); pueden tener uno o más grupos funcionales, así como grupos funcionales como radical. Escribe su nombre de acuerdo con tus reglas de nomenclatura:

a)

b)

c)

d)

e)

f)

OBJETIVO ESPECÍFICO

g)

h)

Compartir el nivel de autoaprendizaje y formar redes de ayuda entre alumnos de la misma u otras clases.

i)

j)

4. Compara tus estructuras y tu nomenclatura con las de tus compañeros de clase y escribe tus impresiones.

5. Copia 4 estructuras semidesarrolladas de los ejercicios de tus compañeros (busca siempre trabajar con más de uno y con distintos compañeros). Escribe el nombre de cada uno de acuerdo con tus reglas de nomenclatura. Después pregunta a esos compañeros si la nomenclatura que tú asignaste coincide con la designada por ellos. Ejercicios de mis compañeros Aldehídos

a)

Cetonas

b)

Nomenclatura

c)

d)

Nomenclatura

196

Nomenclatura

Nomenclatura

QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

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5/11/06 6:27:47 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

6. Pide a seis de tus compañeros que cada uno te dicte una nomenclatura de sus ejercicios de aldehídos y cetonas; desarrolla dichas estructuras. Nombre de aldehídos y cetonas

a)

b)

c)

d)

e)

f) Estructuras semidesarrolladas de aldehídos y cetonas

a)

b)

c)

d)

e)

f)

En este punto puedes aprender por ti mismo; eres independiente para aprender de la nomenclatura de aldehídos y cetonas. 7. Comprueba tus conocimientos investigando en cualquier libro de química orgánica las reglas de nomenclatura de los aldehídos y las cetonas. Copia dos ejemplos de ese libro y compara tus reglas y ejercicios, así como el trabajo de tus compañeros con los de esa obra. Cita la bibliografía. • Reglas de nomenclatura de aldehídos y cetonas.

8. ¿En qué son semejantes y en qué son diferentes las reglas del libro y las tuyas? Semejanzas

Diferencias

Estructuras del libro

a)

b)

CAPÍTULO 7

07-09•QUIMICA 21.indd 197

•

ALDEHÍDOS Y CETONAS

197

5/11/06 6:27:47 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

9. ¿En qué son semejantes y en qué son diferentes esas estructuras respecto a las de tus compañeros? Semejanzas

Diferencias

Bibliografía Autor: Título: Editorial: Lugar: Año:

OBJETIVO ESPECÍFICO Graficar propiedades físicas de aldehídos y cetonas, en función del número de carbono.

Páginas consultadas:

PROPIEDADES FÍSICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS Los aldehídos y las cetonas, como los hidrocarburos, difieren entre sí por la presencia de los grupos metileno (— CH2 —), los cuales, si aumenta su número, incrementan progresivamente las propiedades físicas de los compuestos: densidad, puntos de ebullición, de fusión, estado físico, solubilidad, etcétera. Las propiedades físicas y químicas de aldehídos y cetonas son distintas, pese a tener ambos el mismo grupo funcional. Las diferencias se deben a la posición del grupo funcional: en carbono primario en aldehídos y en cetonas en carbono secundario. Los aldehídos son más reactivos por la presencia del hidrógeno en el carbono funcional, mientras para las cetonas no existe la posibilidad de ser oxidadas, al menos en condiciones normales. Carbono primario

Carbono secundario

CH3 — CH2 — C — CH3

CH3 — CH2 — C — CH3

O

O

Además, si un aldehído o una cetona son ramificados, se afectan sus propiedades físicas; mientras más ramificado es, más bajos son sus puntos de ebullición. 1. Investiga en un libro de química orgánica y realiza las actividades para cada inciso:

a) El estado físico de los cinco primeros aldehídos y cetonas lineales. b) El punto de ebullición y densidad de los cinco primeros aldehídos y cetonas lineales. c) Construye una gráfica que relacione el punto de ebullición de los diez primeros aldehídos lineales con su número de carbonos. d) Construye una gráfica que relacione el punto de ebullición en los isómeros de la hexanona (cinco en total) con el punto de ebullición de los 10 primeros aldehídos lineales. Explica la relación o tus observaciones. e) Desarrolla las fórmulas de los siguientes compuestos isómeros de la pentanona: pentanona–2, 3–metilbutanona 2, 2–dimetilpropanal, 2–metilbutanal y haz una predicción sobre su estado físico.

198

QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

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5/11/06 6:27:47 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

UTI LIZA LOS APOYOS DEL TEXTO

PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS REDUCCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS Completa las reacciones siguientes y escribe además la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de aldehídos y cetonas.

E J E M P L O S R E S U E LT O S a) CH3 — CH2 — CH = O  H2

Pt

CH3 — CH2 — CH2 — OH

Propanal

Propanol

b) CH3 — C — CH3  H2

CH3 — CH — CH3 H2

Pt

O

OH

Propanona

2–propanol

1. CH3 — C(CH3)2 — CH  O  H2 2. CH3COCH2COCH3  2H2

Pt

Pt

3. CH3 — CH2 — COCH2 — CH2 — CO — CHO  6H2 4. O  CH — CH2 — CH2 — CH  O  2H2 5. CH3 — CO — CH2 — CH  O  2H2

Pt

Pt Pt

CH3 6. CH3 — C — CO — CH2 — CO — CH3  2H2

Pt

CH3 CH3 7. CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH — CO — CH3  H2

Pt

CH3 8. CH3 — CH — CO — CH2 — CH  O  2H2

Pt

CH3 9. O  CH — CH — CO — CH — CH  O  3H2 CH3 10.

11.

Pt

CH3  H2

Pt

 2H2

Pt

CAPÍTULO 7

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•

ALDEHÍDOS Y CETONAS

199

5/11/06 6:27:47 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

 2H2

12.

Pt

DESARROLLA Desarrolla dos ejercicios de este tema de manera independiente y permite que lo evalúen tus compañeros; asimismo, comparte con ellos lo aprendido evaluando sus ejercicios y recomendándoles las mejoras o cambios necesarios. 1.

2.

UTI LIZA LOS APOYOS DEL TEXTO

PRUEBA DE TOLLENS (IDENTIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS) Completa las reacciones siguientes y escribe además la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag. Nota: la reacción de Tollens se realiza con nitrato de plata en solución amoniacal. Es un método que permite distinguir entre un aldehído y una cetona. Además es un oxidante generoso pues si se encuentra un doble enlace en la misma molécula que el aldehído se respeta y se obtienen así los correspondientes ácidos carboxílicos y se conservan los dobles o triples enlaces, lo que no ocurre si se oxida con Baeyer o dicromato. Alternativamente existe también la prueba de Fehling.

Fórmula general R — C — H  Ag(NH3)2 

NH3 /H2O

R — CO — NH4  Ag Espejo de plata

O

O Aldehído  Nitrato de plata amoniacal

Cetona  Plata libre

E J E M P L O R E S U E LT O a) CH3 — CH  CH — CHO  Ag(NH3)2  2–butenal



NH3 /H2O

Tollens

1. CH3 — CH2 — C(CH3)CH — CH  O  Ag(NH3)2 2. O  CH — CH2 — CO — CH  O  Ag(NH3)2 3. CH3 — CO — CHO  Ag(NH3)2

200

Ácido–2–butenoico

 Ag

NH3 /H2O

 Ag

NH3 /H2O  Ag

NH3 /H2O

4. CH3COCH2CH  CH — CH  O  Ag(NH3)2

CH3 — CH  CH — COOH  Ag

NH3 /H2O

 Ag

QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

07-09•QUIMICA 21.indd 200

5/11/06 6:27:48 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

DESARROLLA Desarrolla dos ejercicios de este tema de manera independiente y permite que lo evalúen tus compañeros; asimismo, comparte con ellos lo aprendido evaluando sus ejercicios y recomendándoles las mejoras o cambios necesarios. 1.

2.

UTI LIZA LOS APOYOS DEL TEXTO

REACTIVO DE GRIGNARD SOBRE ALDEHÍDOS Y CETONAS Completa las reacciones siguientes y escribe además la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag.

E J E M P L O S R E S U E LT O S a) CH3 — CH  O  Br — Mg — CH — (CH3)2

CH3 — CH — CH — (CH3)2  MgBr(OH)

H2O

Etanal  2–bromomagnesiopropano (Bromuro de isopropilmagnesio)

3–metil–2–butanol

OH CH3 2–metil–2–butanol

b) CH3 — C — CH2 — CH3  CH3 — Mg — Cl

H2O

CH3 — C — CH2 — CH3  MgCl(OH)

O

OH Butanona  Cloromagnesiometano (Cloruro de metil magnesio)

1. CH3 — CH2 — CH  O  CH3 — Mg — Cl 2.

CH3 — Mg — Cl



H2O

CH3 — CH — CH3  MgCl(OH)

H2O

OH 3. CH2  O  CH3 — CH2 — Mg — Cl



H2O

4. O  CH — CH2 — CH2 — CH = O  2CH3 — CH2 — Mg — Br 5. CH3 — CH2 — COCH2 — CH2 — CO — CH3  2CH3 — Mg — Cl 6. CH3 — CO — CH2 — CH  O  2CH3 — CH2 — Mg — Br

7.

 (CH3)2CH — Mg — Br

H2O

 

2H2O

2H2O



H2O

CAPÍTULO 7

07-09•QUIMICA 21.indd 201

•

ALDEHÍDOS Y CETONAS

201

5/11/06 6:27:48 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

8.

 2–bromomagnesiobutano

9.

 2–bromuro de isopropilmagnesio

H2O

2H2O

DESARROLLA Desarrolla dos ejercicios de este tema de manera independiente y permite que lo evalúen tus compañeros; asimismo, comparte con ellos lo aprendido evaluando sus ejercicios y recomendándoles las mejoras o cambios necesarios. 1.

2.

UTI LIZA LOS APOYOS DEL TEXTO

HALOGENACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS CON PENTACLORURO DE FÓSFORO Completa las reacciones siguientes y escribe además la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de aldehídos y cetonas.

E J E M P L O S R E S U E LT O S Cl

a) CH3 — CH  O  PCl5 Etanal + Pentacloruro de fósforo

CH3 — CH — Cl  PCl3O 1,1-dicloroetano Derivado Gem-dihalogenado

b) CH3 — C — CH2 — CH3  PCl5

CH3 — C — CH2 — CH3  PCl3O Cl Cl

O Butanona

2,2-diclorobutano

1. CH3 — CH2 — CH  O  PCl5  PCl5

2. 3. CH2  CH — CH — CH  O  PCl5 4. O  CH — CH2 — CH2 — CH  O  2PCl5

202

 CH3 — C(Cl2)CH3  PCl3O  

QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

07-09•QUIMICA 21.indd 202

5/11/06 6:27:49 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

5. CH3 — CH2 — COCH2 — CH2 — CO — CH3  2PCl5



6. CH3 — CO — CH2 — CH  O  2PCl5



 PCl5

7.



 PCl5

8.



DESARROLLA Desarrolla dos ejercicios de este tema de manera independiente y permite que lo evalúen tus compañeros; asimismo, comparte con ellos lo aprendido evaluando sus ejercicios y recomendándoles las mejoras o cambios necesarios. 1.

2.

UTI LIZA LOS APOYOS DEL TEXTO

OBTENCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS POR OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS Y SECUNDARIOS Completa las reacciones siguientes y escribe además la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de aldehídos y cetonas.

E J E M P L O S R E S U E LT O S a) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH  K2Cr2O7

CH3 — CH2 — CH2 — CH  O  H2O

Calor

n–butanol

Butanal

b) CH3 — CH — CH2 — CH3  K2Cr2O7

CH3 — C— CH2 — CH3  H2O

Calor

O

OH 2–butanol

2–butanona

1. CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH3  K2Cr2O7

Calor



OH CAPÍTULO 7

07-09•QUIMICA 21.indd 203

•

ALDEHÍDOS Y CETONAS

203

5/11/06 6:27:49 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

2. CH3 — CH — CH2 — OH  K2Cr2O7



Calor

OH 3. CH3 — CH2 — CH — CH2 — OH  K2Cr2O7



Calor

OH CH3 4. CH3 — C — CH3  K2Cr2O7



Calor

OH 5. CH3 — CH — CH2 — CH2 — OH  K2Cr2O7



Calor

OH OH 6. CH3 — CH — CH2 — CH — CH2 — OH  K2Cr2O7

Calor



Calor



OH 7. OH — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — OH  K2Cr2O7 8. CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH  KMnO4

 KMnO4

9.



Calor



Calor

3,4–dimetil–2–pentanol

 KMnO4

10.



Calor

3–metilpentanol

 KMnO4

11.

Calor



Propilenglicol

 KMnO4

12.

Calor



2–propanol

DESARROLLA Desarrolla dos ejercicios de este tema de manera independiente y permite que lo evalúen tus compañeros; asimismo, comparte con ellos lo aprendido evaluando sus ejercicios y recomendándoles las mejoras o cambios necesarios. 1. 2.

204

QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

07-09•QUIMICA 21.indd 204

5/11/06 6:27:50 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

UTI LIZA LOS APOYOS DEL TEXTO

OZONÓLISIS DE ALQUENOS Completa las reacciones siguientes y escribe además la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de aldehídos y cetonas.

E J E M P L O S R E S U E LT O S a) CH3 — CH2 — CH  CH — CH3  O3

H2O  Zinc

2–penteno

CH3 — CH2 — CH  O  O  CH — CH3 Pentanal

Etanal

CH3

b) CH3 — CH2 — C  C — CH3  O3

H2O  Zinc

CH3 — CH2 — C  O  CH3 — C — CH3 CH3

CH3 2,3–dimetil–2–penteno

2–butanona

1. CH3 — CH  CH — CH2 — CH3  O3

O 

Propanona

H2O  Zinc

CH3 2. CH2  C — CH2 — CH3  O3 3. CH3 — C — CH3  O3

H2O  Zinc

H2O  Zinc

O 4. CH2  CH — CH2 — CH  CH2  O3

 O3

5.

 O3

6.

 O3

7.

H2O  Zinc

H2O  Zinc

H2O  Zinc

 O3

8.

H2O  Zinc

H2O  Zinc

2–metil1, 3–pentadieno

CAPÍTULO 7

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ALDEHÍDOS Y CETONAS

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

DESARROLLA Desarrolla dos ejercicios de este tema de manera independiente y permite que lo evalúen tus compañeros; asimismo, comparte con ellos lo aprendido evaluando sus ejercicios y recomendándoles las mejoras o cambios necesarios. 1.

2.

UTI LIZA LOS APOYOS DEL TEXTO

OBTENCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS POR PIRÓLISIS DE SALES DOBLES DE CALCIO Completa las reacciones siguientes y escribe además la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de aldehídos y cetonas.

E J E M P L O S R E S U E LT O S a) (CH3 — CH2 — COO)2Ca  (HCOO)2 Ca

Pirólisis, 560 °C

Propanodiato de calcio  Metanoato de calcio

b) (CH3 — CH2 — CH2 — COO)2Ca

Propanal  Carbonato de calcio

Pirólisis, 560 °C

CH3 — CH2 — CH2 — CO — CH2 — CH2 — CH3  2CaCO3 4–heptanona  Carbonato de calcio

Butanodiato de calcio

1. (CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — COO)2Ca 2. (CH3 — COO)2Ca

2CH3 — CH2 — CH  O  2CaCO3



Pirólisis, 560 °C 

Pirólisis, 560 °C

3.



Pirólisis, 560 °C

4.



Pirólisis, 560 °C

2CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CHO  CaCO3  CaCO3

Butanona

5.



Pirólisis, 560 °C



Pirólisis, 560 °C



Etanodiato de calcio

6.

 CaCO3 Pentanona



7.

Pirólisis, 560 °C Etanal

8. (CH3 — CH2 — COO)2Ca

 CaCO3

Pirólisis, 560 °C



9.

 CaCO3

 CaCO3

Pirólisis, 560 °C Propanona

206

QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:



10

Pirólisis, 560 °C

CH3 — (CH2)3 — CO — (CH2)3 —CH3

DESARROLLA Desarrolla dos ejercicios de este tema de manera independiente y permite que lo evalúen tus compañeros; asimismo, comparte con ellos lo aprendido evaluando sus ejercicios y recomendándoles las mejoras o cambios necesarios. 1.

2.

REVISA EL TEMA EN TU CD

TRABAJO COLABORATIVO Reúnanse en un grupo colaborativo de tres participantes, consulten las fórmulas generales y ejemplos del tema de aldehídos y cetonas en el CD de multimedia de su libro; desarrollen cada una de las reacciones que se piden y escriban la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Pueden dar sus respuestas con: a) nomenclatura de IUPAC; b) fórmulas semidesarrolladas; c) fórmulas de zigzag.

Integración de conocimientos Desarrollen completa la siguiente serie de reacciones y escriban la nomenclatura IUPAC de cada producto. Escriban sobre la flecha de reacción el nombre de la reacción química (por ejemplo, deshidratación). 1. Cl2/luz A

 KOH/alcohol  B

 2KOH/alcohol  H2O/H2SO4

Br2/Cl/4

D

E

F

G

 O3/H2O

y C  Mg/éter J

 K

KMnO4 H y I

CH3 — CH2 — OH Etanoato de etilo Propeno

A.

F.

B.

G.

C.

H.

D.

I.

E.

J.

CAPÍTULO 7

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ALDEHÍDOS Y CETONAS

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

OBJETIVO ESPECÍFICO Que el alumno adquiera habilidad en la búsqueda de información actualizada en internet.

ORIGEN E IMPORTANCIA DE ALDEHÍDOS Y CETONAS EN LA VIDA DIARIA, LA INDUSTRIA Y SU IMPACTO ECOLÓGICO 1. Busca en internet información sobre aldehídos y cetonas, poniendo énfasis en sus aplicaciones. Con base en tu búsqueda, revisa tu opinión sobre aldehídos y cetonas. Escribe la dirección de internet.

• URL:http://

ACTIVIDADES 1. Se recomienda estudiar nuevamente el capítulo 6 para contestar las actividades de discusión en clase. 2. Se recomienda efectuar la autoevaluación y la actividad de aprendizaje colaborativo correspondientes. 3. Desarrolla un mapa conceptual que contenga los puntos tratados en el capítulo.

Compara tu mapa con los de tus compañeros.

VOCABULARIO

208

1. Aldehído

5. (CnH2n  O)

2. Alcohol etílico

6. (CnH2n  O2)

9. Oxidación de alquenos 10. Ozonólisis

3. Cetona

7. Descarboxilación

11. Saborizantes

4. (CnH2n  2)

8. Hormonas

12. Tipos de isomería

QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

OBJETIVO ESPECÍFICO

L E E R PA R A CO M P R E N D E R

Que el alumno aprenda a formular y contestar preguntas comprensibles relativas al curso y a los objetivos instruccionales de éste por medio del análisis de textos científicos.

Instrucciones: Lee el texto y contesta las preguntas que se muestran al final de éste. • Aldehídos y cetonas han existido siempre en forma natural junto al hombre. Aunque éste, aun en la actualidad, no esté consciente de la existencia de los grupos funcionales, sí advierte la existencia de esencias como el olor del limón (citral o limoneno), el aroma de la vainilla (vainillina), el de la canela (cinamaldehído), el del alcanfor (aceite de alcanfor), el grato olor y sabor de las hojas de laurel como condimentos de sus alimentos, unidos a las propiedades y aromas del clavo, el tomillo y la pimienta, que son aldehídos y cetonas y cuyos sabores y olores son propiedad de la molécula y por supuesto de los grupos funcionales. • El azúcar de mesa, con su característico sabor dulce, es una molécula de aldehído y una molécula de cetona. Existen moléculas que el hombre común desconoce, pero que son tan vitales que de algún modo están ligadas a la perpetuación del género humano. Estas moléculas son la progesterona y la testosterona, ambas cetonas. • Un número notable de aldehídos y cetonas intervienen como la sustancia activa de medicamentos como desinflamatorios; la butirofenona; analgésicos, como el acetaminofeno; insecticidas y antisépticos, como el paraformaldehído; telas sintéticas, como el dacrón, que es una cetona. Estas sustancias han cambiado la forma de vida del género humano. • Actualmente existe una cantidad notable de sustitutos sintéticos de saborizantes y endulzantes naturales que, por sus propiedades, se utilizan para la producción de bebidas, dulces y otros tipos de alimentos, disminuyendo notablemente el costo y el consumo de productos naturales y el consecuente deterioro ecológico al evitar la tala de árboles como el de alcanfor, origen de la esencia del mismo nombre. Sin embargo, la contaminación ambiental causada por la industrialización de aldehídos y cetonas se da en forma de residuos de polímeros utilizados en la producción de telas sintéticas, que se vierten en las aguas de ríos y lagos con el correspondiente deterioro ambiental. • La penicilina, descubierta en el año de 1928, pero explotada médicamente 20 años después, ha salvado millones de vidas. Aunque es una amida, existen en ella otros grupos funcionales, como amina, sulfuro y ácido carboxílico. La molécula tiene un grupo cetona, que es parte fundamental de sus propiedades bacteriostáticas. En el caso de la tetraciclina tiene al menos dos grupos cetona.

Grupo cetona

Ácido 6–aminopenicilíco, sustancia inicial para la síntesis de numerosas penicilinas

Grupo cetona Bencilpenicilina sódica (penicilina G sódica) • Anualmente, se descubren millones de compuestos orgánicos y su aplicación. Las cetonas son de las más abundantes y sus propiedades siguen beneficiando directamente al hombre a través de los medicamentos. • Pocos son los compuestos orgánicos tan útiles para el hombre que ocasionan poco deterioro ambiental como los aldehídos y las cetonas, pues para su obtención se parte de los alcoholes que por oxidación proporcionan buenos porcentajes de aldehídos y cetonas; los alcoholes son

CAPÍTULO 7

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ALDEHÍDOS Y CETONAS

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

los productos más abundantes en la naturaleza y obtenerlos es fácil y económico. Los aldehídos y las cetonas también pueden obtenerse de hidrocarburos, como los alquenos, a través de una reacción llamada ozonólisis. Una vez que se han obtenido, pueden transformarse en una cantidad infinita de compuestos. • Aun cuando el hombre no esté consciente de su proximidad, los aldehídos y las cetonas han modificado su vida y el sabor de los alimentos que consume. 1. El propósito de este artículo es describir: a) Las propiedades médicas de aldehídos y cetonas. b) La importancia de aldehídos y cetonas para el desarrollo económico y sustentable de un país como México. c) La importancia de aldehídos y cetonas como base para los polímeros. d) Los propiedades que como saborizantes y aromatizantes tienen los aldehídos y las cetonas. e) La forma en que aldehídos y cetonas modifican la vida del género humano. 2. ¿Cuál de las siguientes actividades no se menciona en el artículo? a) La farmacología. b) La química de insecticidas presentes en el cuerpo humano. c) El diseño de órganos artificiales a partir de aldehídos y cetonas. d) El desarrollo de alimentos y bebidas. e) La síntesis de sustancias orgánicas semejantes a las naturales. 3. Al utilizar aldehídos y cetonas sintéticos: a) Se impulsa la petroquímica secundaria. b) Se deteriora el medio ambiente. c) Se abaratan los productos que las contienen. d) Se favorece la producción de antibióticos como la penicilina. e) Es posible sustituir hormonas sexuales presentes en los seres humanos. 4. Al referirse a la síntesis de aldehídos y cetonas, el artículo dice que: a) Se obtiene mediante sustancias naturales. b) La mayor parte se obtiene a través de sales dobles de calcio. c) Es fácil y económico hacerlo por oxidación parcial de alcoholes. d) Se obtiene a partir de ésteres y amidas por la presencia del grupo carbonilo. e) Sin ellos no existiría la vida humana como la conocemos. 5. La idea central del artículo es sobre: a) Química y sociedad. b) Química y ecología. c) Química y salud. d) La tecnología en el mejoramiento de la calidad de vida. e) El aporte de los aldehídos y las cetonas a la vida.

OBJETIVO ESPECÍFICO Que el alumno evalúe el dominio de los conocimientos adquiridos mediante una serie de preguntas (reactivos) con las que pueda autocalificarse.

210

Compara tus respuestas con las de tus compañeros. Discute las diferencias con ellos explicando y escuchando los distintos puntos de vista. Después de la lectura anterior intégrate a un equipo de trabajo y conversen para redactar un informe que incluya: a) Lo que son los aldehídos y las cetonas. b) La idea principal del texto anterior. c) La manera en que los aldehídos y las cetonas están relacionados con el medio ambiente. d) La importancia de los aldehídos y las cetonas en la economía de un país industrializado. e) Lo que creen que pasaría si en el año 2025 se agotaran las posibilidades de obtener aldehídos y cetonas para usos industriales. f) La forma en que decidirían usar los aldehídos y las cetonas, así como cuáles y qué criterios recomendarían para desarrollar sustitutos de éstos. Además, como equipo deben realizar lo siguiente: 1. Exponer en clase sus conclusiones y sostener sus ideas en un debate. 2. Obtener una conclusión general que armonice con las ideas particulares de cada equipo.

QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

AUTO E VA LUAC I Ó N Acomoda las siguientes palabras en la línea que les corresponda. Nota: Las respuestas pueden repetirse. Puedes consultar tu CD de apoyo. • Aldehído

• Funcional

• Cetona

• Oxidación

• (CnH2n  2)

• Oxidación con Baeyer de alquenos

• (CnH2n  O)

• Ozonólisis

• (CnH2n  O2)

• Posición

• Descarboxilación de sales dobles de calcio

• Reducción

• Estructural

• Oxidación de alcoholes

a) Poseen el grupo carbonilo ubicado en carbono primario. b) Es posible atribuir su reactividad química a la presencia de hidrógeno en el grupo funcional. c) La oxidación con reactivo de Tollens no es posible en condiciones normales. d) La reactividad es limitada debido a su origen de alcohol secundario. e) Su origen químico es la oxidación con K2CrO4 de alcoholes primarios. f) Se caracterizan por presentar el grupo funcional en cualquier carbono secundario. g) Si se oxidan más, es posible obtener ácidos carboxílicos. h) No reaccionan con oxidantes como el reactivo de Baeyer. i) Método para obtener aldehídos y cetonas a partir de alquenos. j) Fórmula general de serie homóloga de los aldehídos y las cetonas. k) Tipo de isomería presente en aldehídos y cetonas. l) Oxidación de un alqueno para obtener aldehídos o cetonas. m) Deshidrogenación de alcoholes primarios y secundarios para obtener aldehídos o cetonas. n) Compuesto con grupo carbonilo terminal. o) Compuesto con grupo carbonilo en carbono secundario. p) Formación de alcoholes primarios y secundarios por adición de hidrógeno (reducción) sobre aldehídos y cetonas (contrario a oxidación). q) Formación de aldehídos y cetonas por deshidrogenación de alcoholes. r) Reacción que sólo se verifica en los aldehídos, ya que las cetonas no reaccionan.

CAPÍTULO 7

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ALDEHÍDOS Y CETONAS

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Compara tus respuestas con las de tus compañeros. Dibuja las estructuras de los siguientes aldehídos y cetonas.

a) Butanal

b) Butanona

c) Pentanona–2

d ) Pentanona–3

e) Propanona

f ) Propanodial

g) Metiletil cetona

h) 3,6–dimetil 5–heptén–2–ona i ) Propanal

j ) 2–metilpropanal

k) 3–cloro, 2–metilbutanal

l ) Heptanodial

m) Metil, isopropilcetona

n) 2,5–hexonodiona

o) Metil, secbutil, cetona

p) 3,5,8–undecatriona

q) 3,6–heptadién–2–ona

r ) Pentanal

s) 2–metil hexanal

t) 2–metilheptanona–3

u) 2,3–dimetil octanona–4

Compara tus respuestas con las de tus compañeros. Escribe sobre la línea el nombre IUPAC de cada estructura.

a) CH3CH2CH2CH2CHO b) CH3CH2CH  CH — CHO c) CH3COCH2CHO d) O  CH — CH2 — CH  O e) CH3 — COCH2 — CH2 — CHO f ) CH3CH2CH2CHO g) CH3CH2COCH3 h) CH3CH2CHO i ) CH3CO — C(CH3)3 j ) CH3CH(CHO)CH2CHO Compara tus respuestas con las de tus compañeros. Selecciona la opción correcta para cada pregunta. 1. El nombre de la fórmula CH3 — CH — (Cl)CO — CH  CH2 es:

a) 2–oxoclorobutano

d) 4–cloro–pentén–1–ona–3

b) 3–cloro 2–oxobutano

e) Metiletilcetona

(

)

c) 2–cloro 3–butanona

212

QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

2. Los nombres IUPAC de las siguientes fórmulas estructurales son:

(

)

(

)

(

)

(

)

(

)

(

)

(

)

1. CH3 — CH2 — CH = CH — CH = O 2. CH3CH — (— CH2 — CH3)CH — (CH3) — CO — CH3

a) Pentanal

y

3,4–dimetil hexanona–2

b) Pentenal–2

y

3,4–dimetil hexanona–2

c) Pentenal–2

y

3–metil–4–etil pentanona–2

d) Pentenal–2

y

3,4–dimetil hexanona–3

e) 1–pentenal–3

y

3,4–dimetil hexanona–2

3. Identifica el nombre de la siguiente fórmula: OHC(CH2)5CHO

a) Ácido butanoico

d) Heptanodial

b) Ácido 2–oxo–butanoico

e) Ácido alfa–cetobutírico

c) Ácido 3–oxo–butanoico 4. La nomenclatura IUPAC de las siguientes fórmulas estructurales es: 1. CH3 — CH(CH3) — CH(CH3) — CH(CH3)CH  CH — CH  O 2. CH3 — CO — CH(CH3 — CH — CH3) — CH(CH3) — CO — CH3

a) 4,5,6–trimetil heptenal–2

3–isopropil, 4–metil, hexanodiona–2,5

b) 4,5,6–trimetil heptenal

3–isopropil, 4–metil, hexanodiona–2,5

c) 4,5,6–trimetil heptanal

3–isopropil, 4–metil, hexanodiona–2,5

d) 4,5,6–trimetil heptén–2–al

3–isopropil, 4–metil, hexanona–2

e) 4,5,6–trimetil heptenal

3–isopropil, 4–metil, hexanodiona–2,5

5. ¿Cuál es el nombre correcto del siguiente compuesto? CH3 — CH2 — COCHOHCHOHCH3

a) Dimetil cetona

d) 4,5–dihidroxi–hexanona–3

b) Acetona

e) Metoxietano

c) 2–propanona 6. El nombre IUPAC del siguiente compuesto es: CH  C — CH — (CH3)CH2 — CH = O

a) Benzanona

d) Hexanona–3

b) Fenona

e) 3,metil, 4–pentinal

c) 3 metil–1–ino pentanal 7. Identifica la fórmula estructural del 2,2–diclorobutanal:

a) CH3 — CO — C — (Cl)3

d) CH3 — CH3 — C(Cl)2CH  O

b) (Cl)2 — CH — CH  O

e) CH3 — C(Cl)3

c) CH3 — CH3 — CH  O 8. Los nombres IUPAC de las siguientes fórmulas estructurales son: 1. O = HC — CH2 — CH2 — CH2 — CH  O 2. CH3 — CO — CH2 — CO — CH3

a) Pentanodial hexanotriona–2,4

d) Butanodial pentanona–2,4

b) Pentanodial pentanodiona–2,4

e) Pentanodial pentanodial–2,4

c) Pentanodial pentanona–2,4 CAPÍTULO 7

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ALDEHÍDOS Y CETONAS

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

9. Identifica el nombre IUPAC del siguiente compuesto:

(

)

(

)

(

)

(

)

13. Si se desea obtener el 2,2–dimetil pentanal por medio de oxidación, ¿qué se debe utilizar? (

)

CH3 — CH(CH3) — CO — C(CH3)  CH — CH2

a) Ciclohexocetona

d) 3,5–dimetil–2–hexén–3–ona

b) 2,4–dimetil pentanona–3

e) Cetona

c) 2,4–dimetil hexén–4–ona–3 10. La característica esencial de los aldehídos y las cetonas es que tienen un:

a) Grupo hidróxido

d) Grupo amida

b) Grupo carboxílico

e) Grupo amino

c) Grupo carbonilo 11. La oxidación de un alcohol secundario da como resultado:

a) Aldehído

d) Éter

b) Cetona

e) Éster

c) Ácido carboxílico 12. Para obtener la hexanona-3 por oxidación se debe utilizar:

a) Hexanal

d) Hexanol–2

b) Hexanol–1

e) Hexanal–2

c) Hexanol–3

a) 2,2–dimetil pentanol–1

d) 2,2–dimetil pentanol–4

b) 2,2–dimetil pentanol–2

e) 2,2–dimetil pentenal

c) 3,2–dimetil pentanol–3 14. ¿Qué da como resultado la oxidación parcial del pentanol?

a) Propanal

d) Ácido propanoico

b) Ácido pentanoico

e) Pentanol

(

)

(

)

(

)

c) Pentanal 15. ¿Qué alcohol utilizarías para producir 2-hexonona por oxidación?

a) 2–etoxihexanol

d) Hexanal

b) 2–hexanol

e) Propanol

c) Hexanol 16. El reactivo de Tollens sirve para identificar:

a) Ésteres

d) Aldehídos

b) Éteres

e) Cetonas

c) Ácidos carboxílicos 17. Podemos estar seguros que los compuestos que son tratados con reactivo de Tollens y forman espejo de plata sobre las paredes del vidrio son: ( )

a) Aldehídos

d) Ácidos carboxílicos

b) Cetonas

e) Alquenos

c) Alcoholes

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QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

18. Se tiene el 3, exenal (CH3 — CH2 — CH  CH — CH2 — CH  O) y se desea oxidar el aldehído conservando en el producto resultante el doble enlace; lo recomendable es oxidar con reactivo de: ( )

a) Baeyer

d) Johns

b) Fehling

e) Tollens

c) Grignard 19. Si se tiene un compuesto que se reduce con hidrógeno formando un alcohol, reacciona con un reactivo de Grignard, pero con reactivo de Baeyer (KMnO4) la reacción es negativa, nos da la certeza de que se trata de: ( )

a) Ácido carboxílico

d) Alcohol

b) Cetona

e) Éter

c) Aldehído 20. La reacción de Tollens permite identificar compuestos con el mismo grupo funcional; cuando el grupo está en diferente posición, los compuestos que dan positiva la reacción (formación de espejo de plata) permiten asegurar que se está trabajando con: ( )

a) Ácidos carboxílicos y ésteres

d) Alcoholes y éteres

b) Cetonas y aldehídos

e) Éteres y alcóxidos

c) Cetonas y alcoholes 21. Para la obtención de la propanona por el método de pirólisis de sales de calcio, ¿qué sal orgánica se debe utilizar? ( )

a) Butanoato de calcio

d) Hexanoato de calcio

b) Propanoato de calcio

e) Etanoato de calcio

c) Pentanoato de calcio 22. En el proceso de descomposición térmica (pirólisis) se han combinado el metanoato de calcio con el etanoato de calcio. ¿Cuál es el producto obtenido? ( )

a) 2 moles de ácido metanoico

d) 2 moles de propanal

b) 2 moles de ácido etanoico

e) 2 moles de metanal

c) 2 moles de etanal 23. Para obtener el 3–metil butanal, por pirólisis de sales de calcio, se debe hacer reaccionar el metanoato de calcio con: ( )

a) 4–metil butanoato de calcio

d) Pentanoato de calcio

b) 3–metil butanoato de calcio

e) 3–metil pentanoato de calcio

c) 3,4–dimetil butanoato de calcio 24. En el proceso de descomposición térmica (pirólisis) se han combinado el metanoato de calcio con el etanoato de calcio. ¿Qué tipo de compuesto se obtiene? ( )

a) Una cetona

d) Un aldehído

b) Un ácido

e) Un éter

c) Un alcohol 25. Si se hace reaccionar el metanal con bromuro de propil magnesio (CH3 — CH2 — CH2 — MgBr) se obtendrá como producto: ( )

a) Propanol

d) Ácido butanoico

b) Propanona

e) Butanal

c) Butanol CAPÍTULO 7

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ALDEHÍDOS Y CETONAS

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

26. Si se hace reaccionar etanal con CH3 — CH2 — Mg — Cl en presencia de agua, ¿cuál es el producto que se obtiene? ( )

a) Pentanal  MgCl(OH)

d) Pentanol  MgCl(OH)

b) 2–metil butanal  MgCl(OH)

e) 2–metil 2–butanol  MgCl(OH)

c) Butanol–2  MgCl(OH) 27. Si se hace reaccionar el propanal con bromuro de propil magnesio (CH3 — CH2 — CH2 — Mg — Br) y al producto obtenido se le agrega agua, ¿cuál es el producto principal obtenido? ( ) a) 3–hexanol

d) Hexanal

b) 3–hexanona

e) Pentanol

c) Ácido hexanoico 28. Si se hace reaccionar 2 metil propanal con CH3 — CH2 — Mg — Cl en presencia de agua, ¿cuál es el producto que se obtiene? ( )

a) Pentanal  MgCl(OH)

d) Pentanol  MgCl(OH)

b) 2–metil butanal  MgCl(OH)

e) 2–metil 3–butanol  MgCl(OH)

c) 2 metil pentanol 3  MgCl(OH) 29. Si se hace reaccionar una cetona con KMnO4 se obtiene un:

(

)

(

)

(

)

(

)

(

)

34. Cuando se oxida parcialmente el 3,3–dietil octanol con K2Cr2O7, el producto principal será: (

)

a) Alcohol

d) Éster

b) Éter

e) No hay reacción

c) Aldehído 30. El producto de la reacción entre la 2–propanona y el KMnO4 es:

a) 2–propanol

d) No hay reacción

b) Propanoato

e) Propóxido

c) Propanal 31. El producto de la reacción entre el propanal (CH3 — CH2 — CH  O) y KMnO4, es:

a) CH3 — CH2 — CH2 — OH

d) CH3 — COO — CH3

b) CH3 — O — CH2 — CH3

e) No hay reacción

c) CH3 — CH2 — COOH 32. La oxidación de aldehídos se puede realizar con:

a) KMnO4

d) Zn

b) H2SO4

e) H2O

c) HgSO4 33. El octanal, al reaccionar con KMnO4 produce:

a) Ácido 2–metil heptanoico

d) Ácido 3–isopropil pentanoico

b) Ácido 3–etil hexanoico

e) Ácido octanoico

c) Ácido 2–propil pentanoico

a) 3,3–dietil octanona 2

d) 3,3–dietil octín–2–ona

b) 3,3–dietil octeno

e) 3,3–dietil octanal

c) Ácido 3,3–dietil octanoico

216

QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

35. Los productos de la ozonólisis del 3,4–dimetil hexeno–3 son:

(

)

(

)

(

)

a) CH3 — CO — CH2 — CH3  O  CH — CH2 — CH2 — CH3 b) CH3 — CH2 — CO — CH3  CH3 — CH2 — CO — CH3 c) CH3 — CH2 — CH2 —CH  O  CHO — CH2 — CH2 — CH3 d) CH3— CH2 — CH2 — CH  O  CH3 — CH2 — CH2 — CH  O e) CH3 — CO — CH2 — CH3  CH3 — CH2 — CO — CH2 — CH3 36. Los productos de la ozonólisis del 3,4–dietil hexeno–3 son:

a) CH3 — CH2 — CO — CH2 — CH3  O  CH — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 b) CH3 — CH2 — CO — CH2— CH3  CH3 — CH2— CO — CH2— CH3 c) CH3 — (CH2)3 — CH  O  O  CH — (CH2)3 — CH3 d) CH3 — CH2 — CH2 — CH  O  CH3 — CH2 — CH2 — CH  O e) CH3 — CO — CH2 — CH3  CH3 — CH2 — CO — CH2 — CH3 37. La ozonólisis del 2,3–dimetil hexeno–2 da como productos finales:

a) CH3 — CO — CH3  CH3 — CO — CH2 — CH2 — CH3 b) CH3 — CH2— CO — CH3  CH3 — CH2 — CO — CH3 c) CH3 — CH2— CH = O  CH3 — CO — CH2 — CH2 — CH3 d) CH3 — CH2 — CH2 — CH2— CH = O  CH3 — CO — CH3 e) CH3 — CH2 — CH2— CH = O  CH3 — CH2 — CH2— CH = O Cl2/luz

38. A

 KOH/alcohol



B

D 

y

Br2

 2KOH/alcohol  H2O/H2SO4 E

F

P

O3/H2O C  KMnO4 Mg/éter L



J y

CH3 — CH2 — OH

K

Etanoato de etilo

M

Si el compuesto L y el compuesto M se hacen reaccionar, se obtiene 2 metil propanol; ¿qué compuesto es K? ( )

a) Propanal

d) Propanona

b) Etanal

e) Ácido etanoico

c) Metanal Cl2/luz

39. A

 KOH/alcohol  B

Br2

D 

y

 2KOH/alcohol  H2O/H2SO4 E

F

P

O3/H2O C  KMnO4 Mg/éter L

J y

 K

CH3 — CH2 — OH Etanoato de etilo

M

CAPÍTULO 7

07-09•QUIMICA 21.indd 217

•

ALDEHÍDOS Y CETONAS

217

5/11/06 6:27:54 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

¿Cómo se llama la propiedad química o el método de obtención del paso de D hacia J y M? (

)

a) Reducción de alquinos b) Hidratación de alquinos c) Ozonólisis de alquenos d) Acción de un reactivo de Grignard sobre aldehídos e) Oxidación parcial de alcohol primario Cl2/luz

40. A

 KOH/alcohol  B

Br2

 2KOH/alcohol  H2O/H2SO4

D 

y

E

F

P

O3/H2O C  KMnO4 Mg/éter L

J y

 K

CH3 — CH2 — OH Etanoato de etilo

M

¿Cómo se llama la propiedad química o el método de obtención del paso de F hacia P?

(

)

a) Reduccion de alquinos b) Hidratación de alquinos c) Ozonólisis de alquenos d) Acción de un reactivo de Grignard sobre aldehídos e) Oxidación parcial de alcohol primario Compara tus respuestas con las de tus compañeros. Si contestaste exitosamente este examen, has aprendido bien por tu cuenta. Si no, te recomiendo asistir a asesorías con tu profesor.

218

QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

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C A P Í T U L O

8

Ácidos carboxílicos La verdad, aunque no se manifieste físicamente, existe, como las leyes que gobiernan el universo, que no es posible verlas, pero su presencia es innegable. HALLETT

OBJETIVO GENERAL Al finalizar el tema, el alumno será capaz de aplicar la nomenclatura de los ácidos carboxílicos, conocerá sus propiedades físicas y evaluará su importancia e impacto ambiental.

INTRODUCCIÓN Los ácidos carboxílicos son compuestos que presentan dos grupos funcionales responsables de las características particulares de los ácidos orgánicos: por un lado, el grupo carbonilo, [R — CO — ] ya estudiado en los aldehídos y cetonas; por otro, el grupo oxidrilo [— OH] presente en los alcoholes. Este último grupo proporciona el carácter ácido a estos compuestos debido a la presencia del hidrógeno. La contracción de los nombres de estos grupos, carbonilo  oxidrilo, forma el nombre del grupo funcional carboxilo. Los ácidos carboxílicos son de gran importancia industrial, farmacológica y biológica debido a sus reacciones químicas; por ejemplo, con alcoholes forman ésteres (esterificación), y con amoniaco (NH3) forman amidas (amoniólisis). En el capítulo siguiente estudiaremos estas dos familias. Los ácidos carboxílicos forman la parte más importante de todos los aceites comestibles y, por si fuera poco, en los sistemas biológicos el metabolismo final de los residuos de los carbohidratos, como energéticos, se realiza a través del ciclo de los ácidos tricarboxílicos, donde, nuevamente, estos grupos funcionales son importantes. 219

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5/11/06 6:27:54 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

¿SABÍAS QUE compuestos con el grupo funcional carboxilo poseen acción como antiinflamatorios y analgésicos utilizados para disminuir dolores musculares y articulares?, y además de que alivian la artritis, no causan el daño que produce la cortisona y son baratos? el ketoprofeno puede ser administrado en dosis más bajas que el naproxeno aunque no debe ser tomado por personas alérgicas a la penicilina y al ibuprofeno porque tiene los mismos efectos que aquella?

CONSIDERA QUE cualquiera de los fármacos mencionados anteriormente no están libres de efectos secundarios sobre la salud humana, pues algunos producen inflamación de la mucosa estomacal; además el ácido acetilsalicílico impide la agregación plaquetaria, lo que acarrea problemas de falta de coagulación.

a)

b)

c)

d)

Figura 8.1 a) Naproxeno; b) ketoprofeno; c) ibuprofeno; d) aspirina.

El ácido acético ocupa un lugar importante como condimento de muchas ensaladas, pues es la parte activa del vinagre. Todos los jabones y detergentes actuales requieren de ácidos carboxílicos para su producción. En farmacología existen miles de compuestos que presentan necesariamente el grupo funcional de los ácidos carboxílicos. Por supuesto, los alimentos también se han visto favorecidos por ellos gracias a su participación en los conservadores alimentarios y saborizantes artificiales. La industria textil también le debe mucho a los ácidos carboxílicos, pues a través de amidas se obtienen polímeros que, entre otras cosas, sirven como material para el vestido de casi todo el género humano.

CONCEPTO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 1. Información. En las estructuras siguientes aparecen hidrocarburos ya estudiados previamente. Aplicando los principios de fundamentos del razonamiento, deduce el grupo funcional carboxilo. Aplica el principio de semejanzas y diferencias entre los compuestos a y b. A partir de éstas, escribe las características esenciales de los ejemplos a y b y establece el grupo funcional de estos compuestos.

a) CH3 — CH2 — CH3

b) CH2  CH — CH3

c) CH  C — CH3

d) CH3 — CH2 — COOH

A partir de las semejanzas y diferencias de cada uno de los hidrocarburos anteriores, establece las características esenciales de los ácidos carboxílicos.

Semejanzas

Diferencias

Características esenciales

Nombre del hidrocarburo

a) b) c) d) • Al observar los compuestos a, b y c, encuentras que están constituidos por:

220

QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

• Mientras el compuesto d lo está por:

• Este último compuesto, el d, puede considerarse derivado de dos grupos funcionales. O R—C— Grupo carbonilo

O 

—OH Grupo oxidrilo

R—C—OH Grupo carboxilo

2. ¿Qué ocurrió durante la formación del grupo funcional carboxilo?

3. A partir de las características esenciales de los ácidos carboxílicos y de su posible origen, escribe una definición para el compuesto d.

Figura 8.2 Acutane, derivado de la vitamina A, ácido carboxílico utilizado para combatir el acné del rostro.

Compara tu definición con algún texto de química orgánica. Anota la bibliografía. Ahora tienes tu propia definición de ácidos carboxílicos.

NOMENCLATURA COMÚN E IUPAC DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

OBJETIVO ESPECÍFICO

Observa las siguientes estructuras. ¿Podrías deducir el nombre de cada una? 1. A partir de las características esenciales de un ácido carboxílico identifica entre los siguientes ejemplos cuáles son ácidos carboxílicos y cuáles no.

a) CH3 — CH2 — CO2H

Que el alumno aprenda las diferencias que caracterizan a un ácido carboxílico.

b) HOOC — CH2 — COOH

O

c) CH3 — CH2 — C — OH

d) CH3 — CO — CH3

e) CH3 — CH2 — CH = O

f) CH3 — CH2 — COO — CH3

CAPÍTULO 8

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•

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

221

5/11/06 6:27:55 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

g) CH3 — C — O — CH2 — CH2 — CH3

h) CH3 — C — O — C — CH2 — CH3

O

O

O

i) CH3 — CH2 — C  O H

2. De los ejercicios anteriores, ¿cuáles fueron ácidos?

3. Dibuja cada una de las estructuras que son ácidos carboxílicos y numera los carbonos.

4. En los ejercicios que dibujaste, ¿cuáles y cuántos son carbonos primarios? 5. ¿Cuáles y cuántos son carbonos secundarios? 6. ¿Cuáles y cuántos son carbonos terciarios? Por lo tanto, el grupo —COOH en los ácidos carboxílicos está unido a carbonos siempre. 7. ¿Qué característica esencial tiene el carbono primario que soporta el grupo funcional en los ácidos orgánicos? Figura 8.3 Los perros pueden diferenciar entre los olores de distintas personas por las diferentes proporciones de ácidos en el sudor humano. El ácido carboxílico es la sustancia responsable del desagradable olor en las personas; lo producen las bacterias de la piel, principalmente en las axilas.

8. ¿Existe el grupo funcional carboxilo en carbono secundario?

• ¿Por qué?

222

QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

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5/11/06 6:27:55 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

EJERCICIOS DE AFIRMACIÓN Escribe las fórmulas condensadas en cada uno de los siguientes ejercicios y distingue cuáles son ácidos y cuáles no. 1. Identifica los tipos de compuestos de los siguientes ejercicios y llena la tabla correspondiente.

a) CH3 — (CH2)4 — COO — CH3

b) CH3 — CH(CH3) — CH(CH3) — CH2 — COOH

c) CH3 — COO — CH2 — CH3

d) HOOC — CH2 — CH2 — CH2 — COOH

e) CH3 — OOC — CH2 — COO — CH3

f ) CH3 — CH2 — CH2 — COOH

Es ácido carboxílico

Fórmula condensada

No es ácido carboxílico

Fórmula condensada

a) b) c) d) e) f)

Compara tus respuestas con las de tus compañeros. Al observar las fórmulas condensadas, ¿puedes escribir la fórmula de la familia o serie homóloga de los ácidos carboxílicos? • Fórmula de serie homóloga de los ácidos carboxílicos:

2. Observa los siguientes compuestos en la tabla y compara con las variables a) tipo de enlace, b) tipo de carbono, c) número de hidrógenos y oxígenos. Encuentra sus características esenciales.

Compuestos

Características esenciales

Nombre del grupo funcional

Fórmula condensada

CH3 — CH2— COO — CH3 CH3 — CH2 — CH2 — COOH CH3 — CH2 — COOH CH3 — COO — CH3

En la última columna encuentras que la fórmula condensada en los compuestos anteriores es la misma, pero el grupo funcional distinto. Por lo tanto, concluyes que los compuestos son . Además encuentras que los tipos de

mostrados son

.

El primer y cuarto compuestos son ésteres; por lo tanto, ésteres y ácidos carboxílicos son de grupo funcional.

CAPÍTULO 8

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•

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

223

5/11/06 6:27:55 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Compara tus respuestas y definiciones de los ejercicios anteriores con tus compañeros. • ¿Coinciden? ¿En qué ejercicios?

Figura 8.4 Los perros entrenados para localizar droga pueden encontrar heroína detectando el olor del ácido acético (olor a vinagre), que es un producto de desecho final en la producción ilegal de drogas.

• ¿En cuáles no coinciden?

Después de haber comparado tus respuestas, ¿crees saber qué y cómo es un ácido carboxílico? Si lo sabes continúa; de lo contrario, lo recomendable es que consultes con tus compañeros de clase, con tu profesor o en otro texto el tema de ácidos carboxílicos. • Escribe las semejanzas entre tus ejercicios y los de tus compañeros.

• Escribe las diferencias entre tus ejercicios y los de tus compañeros.

OBJETIVO ESPECÍFICO Crear ejercicios propios y evaluarlos con base en la nomenclatura desarrollada por ti mismo o la IUPAC. Predecir las propiedades físicas de algunos ácidos carboxílicos mediante gráficas.

224

1. Nomenclatura común o industrial de los ácidos carboxílicos. En la nomenclatura común, los ácidos toman su nombre por el origen que tienen; se antepone la palabra función (ácido) y se agrega la terminación –ico. Observa estos ejemplos y completa los datos faltantes.

QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

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5/11/06 6:27:56 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Fórmula semidesarrollada CHOOH

Nombre común Ácido fórmico

Origen Hormiga roja

Nombre IUPAC

Fórmula condensada

Ácido metanoico

(fórmica rufa)

CH3 — COOH

Vinagre

Ácido acético

Ácido etanoico

(vino agrio)

CH3 — (CH2)2 — COOH

Ácido butírico

Mantequilla

Ácido butanoico

Valeriana

Ácido pentanoico

(del inglés butter)

CH3 — (CH2)3 — COOH

Ácido valérico

CH3 — (CH2)4 — COOH

Ácido caproico

Leche de cabra

Ácido hexanoico

CH3 — (CH2)10 — COOH

Ácido láurico

Aceite de coco

Ácido dodecanoico

CH3 — (CH2)12 — COOH

Ácido mirístico

Nuez moscada

Ácido tetradecanoico

CH3 — (CH2)14 — COOH

Ácido palmítico

Aceite de palma

Ácido hexadecanoico

CH3 — (CH2)7 — CH = CH — (CH2)7 — COOH

Ácido oleico

Aceite de oliva

Ácido 7, octadecanoico

(un vegetal)

Como puedes apreciar, es casi imposible conocer el origen de cada uno de los compuestos orgánicos para darles nombre, y eso sin contar con los ácidos carboxílicos ramificados. Existen otras nomenclaturas comunes, pero la oficial o sistemática es la IUPAC. Recuerda lo que aprendiste en capítulos anteriores (hidrocarburos) y contesta las siguientes preguntas. 1. Después de observar y comparar los nueve ejemplos anteriores escribe tus propias reglas de nomenclatura para los ácidos carboxílicos.

a) Escribe el nombre IUPAC y la fórmula semidesarrollada de los 10 primeros ácidos carboxílicos lineales. i)

ii)

iii)

iv)

v)

vi)

vii)

viii)

ix)

x)

OBJETIVO ESPECÍFICO Desarrollar estructuras semidesarrolladas de ácidos carboxílicos y escribir el nombre de cada uno con base en la terminación de la familia y el número de carbonos presentes en cada compuesto.

Compara tus respuestas con las de tus compañeros. Si conoces bien la nomenclatura de alcanos, entonces debes haber resuelto el ejercicio anterior exitosamente, debido a que sólo cambia la terminación –ano por ico, y se antepone la palabra función ácido.

CAPÍTULO 8

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•

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

225

5/11/06 6:27:56 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

EJERCICIOS DE AFIRMACIÓN Escribe las fórmulas condensadas en cada uno de los siguientes ejercicios y distingue cuáles son ácidos y cuáles no. 1. Utilizando tus reglas de nomenclatura de ácidos carboxílicos, escribe los nombres correctos de las siguientes estructuras.

a) HOOC — CH2 — CH — CH2 — CH2 — CH2 — COOH b) CH3 — CH — CH — COOH CH2 — CH3

c) CH3 — CH2 — CH — CH — CH2 — COOH CH3

Cl

d) CH3 — CO — CH — CH — CH2 —COOH

CH2 — CH3

e) HOOC — CH2 — CH(OH)CH2OH

CH3

CH3 — CH2

Cl

f) O  CH — CH2 — CH — CH = CH — CH — COOH CH2 — CH3

g) HOOC — CH2 — CH — CH — CH3 NH2

CH3

h) CH3 — (CH2)10 — COOH

NH2

i) CH3 — CH2 — CH2 — COOH

j) CH3 — (CH2)6 — COOH

2. Ahora es tu turno. Desarrolla estructuras de ácidos carboxílicos que tengan de 9 a 15 carbonos (ramificados). Pueden tener uno o más grupos funcionales. Escribe el nombre de acuerdo con tus reglas de nomenclatura.

a)

b)

Comparte tu trabajo con el de tus compañeros de grupo y ellos compartirán el suyo con el tuyo.

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QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

1. Compara tus estructuras y tu nomenclatura con las de tus compañeros y escribe tus impresiones.

OBJETIVO ESPECÍFICO Compartir el nivel de autoaprendizaje y formar redes de ayuda entre alumnos de la misma u otras clases.

2. Copia seis estructuras semidesarrolladas de seis distintos compañeros tuyos y escribe el nombre de cada una de acuerdo con tus reglas de nomenclatura. Después pregunta a esos compañeros si la nomenclatura que tú asignaste coincide con la de ellos. Ejercicios de mis compañeros

a)

b)

Nomenclatura

c)

Nomenclatura

d)

Nomenclatura

e)

Nomenclatura

f)

Nomenclatura

Nomenclatura

3. Pide a seis de tus compañeros que te dicten una nomenclatura de sus ejercicios de ácidos carboxílicos y desarrolla sus estructuras. Nombres de ácidos carboxílicos

a)

b)

c)

d)

e)

f) Estructura semidesarrollada de los ácidos carboxílicos

a)

b)

c)

d)

e)

f)

En este punto puedes aprender por ti mismo; eres independiente para comprender la nomenclatura de ácidos carboxílicos. Comprueba tus conocimientos investigando en cualquier otro libro de química orgánica las reglas de nomenclatura de los ácidos carboxílicos. Copia dos ejemplos de ese libro y compara tus reglas y ejercicios o los de tus compañeros, o ambos con los de esa obra. Cita la bibliografía.

CAPÍTULO 8

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•

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

227

5/11/06 6:27:57 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

• Reglas de nomenclatura de los ácidos carboxílicos.

• ¿En qué son semejantes y en qué son diferentes las reglas del libro y las tuyas? Semejanzas

Diferencias

a)

a)

b)

b)

c)

c)

• Estructuras del libro.

a)

b)

• ¿En qué son semejantes y en qué son diferentes esas estructuras con las de tus compañeros?

Semejanzas

Diferencias

a)

a)

b)

b)

c)

c)

Bibliografía Autor: Título: Editorial: Lugar: Año:

Páginas consultadas:

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Los ácidos carboxílicos, como los hidrocarburos, difieren entre sí por la presencia de los grupos metileno (— CH2 —), los cuales, al aumentar en número, incrementan progresivamente las propiedades físicas de los compuestos: densidad, puntos de ebullición y fusión, estado físico, solubilidad, etc. Los ácidos carboxílicos no son la excepción. Esas propiedades y las químicas también se modifican en los ácidos carboxílicos de acuerdo con la longitud de la cadena y la presencia de ramificaciones. 228

QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Investiga en un libro de química orgánica:

a) El estado físico de los ácidos carboxílicos de acuerdo con el número de carbonos. b) Los puntos de ebullición de los diez primeros ácidos carboxílicos lineales, construye una gráfica que los relacione con el número de carbonos en los ácidos. c) El punto de ebullición de los isómeros del ácido pentanoico; relaciona sus puntos de ebullición. d) La densidad de los diez primeros ácidos carboxílicos lineales; explica la relación de ésta con la solubilidad de los ácidos carboxílicos. e) Haz una predicción de los puntos de ebullición y el estado físico a TPN (temperatura y presión normales) de los siguientes compuestos isómeros: ácido pentanoico, ácido 2–metil butanoico, ácido 3–metil butanoico, ácido 2,2–dimetil propanoico.

UTI LIZA LOS APOYOS DEL TEXTO

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS AMONIÓLISIS DE ÁCIDOS (OBTENCIÓN DE AMIDAS) Completa las reacciones siguientes y escribe además la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de ácidos carboxílicos.

E J E M P L O R E S U E LT O a) CH3 — COOH  NH3 Ácido etanoico

CH3CONH2  H2O

NH3/calor

Amoniaco

1. CH3CH2COOH  NH3

Etanamida



NH3/calor

2. CH3 — (CH2)6 — COOH  NH3

 NH3

3. 4. CH3 — CH2 — CH2 — COOH  NH3 5. CH3 — (CH2)6 — COOH  NH3 

6.



NH3/calor NH3/calor

CH3 — CH2 — CH2 — CONH2  H2O 

NH3/calor 

NH3/calor



NH3/calor Pentanoamida



7.

8. CH3 — (CH2)5 — COOH  NH3

NH3/calor NH3/calor





NH3/calor

9.

CH3 — (CH2)4 — CONH2  H2O

Ácido–2,4,4–trimetilhexanoico

NH3/calor

10.



Ácido decanodioico

CAPÍTULO 8

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•

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

DESARROLLA Desarrolla dos ejercicios de este tema de manera independiente y permite que lo evalúen tus compañeros; asimismo, comparte con ellos lo aprendido evaluando sus ejercicios y recomendándoles las mejoras o cambios necesarios. 1.

2.

UTI LIZA LOS APOYOS DEL TEXTO

HALOGENACIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (OBTENCIÓN DE HALUROS DE ACILO) Completa las reacciones siguientes y escribe además la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de ácidos carboxílicos. Nota: los haluros de acilo se pueden obtener halogenando con PCl5 (pentacloruro de fósforo) o con SOCl2 (cloruro de tionilo) y el producto siempre será el mismo.

E J E M P L O R E S U E LT O a) CH3CH2COOH  SOCl2

CH3CH2COCl  SO2  HCl

Reflujo

Ácido propanoico  Cloruro de tionilo

1. CH3 COOH  SOCl2

Cloruro de propionilo



Reflujo

2. CH3 — (CH2)5 — COOH  SOCl2



Reflujo

3. CH3 — CH(CH3) — C(CH3)2 — COOH  SOCl2 4. CH3 — CH  CH — COOH  SOCl2

  

Reflujo





Reflujo



5.

 SOCl2

Reflujo

CH3CH(CH3)CH2 — CO — Cl  SO2  HCl

6.

 SOCl2

Reflujo

CH3 — (CH2)6 — CO — Cl  SO2  HCl

 SOCl2

7.

Reflujo



Ácido hexanoico

 SOCl2

8.

Reflujo



Ácido–4,5–dimetilhexanoico

230

QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

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5/11/06 6:27:57 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:



Reflujo

9.

Ácido–5–isopropil–4–metiloctanoico

DESARROLLA Desarrolla dos ejercicios de este tema de manera independiente y permite que lo evalúen tus compañeros; asimismo, comparte con ellos lo aprendido evaluando sus ejercicios y recomendándoles las mejoras o cambios necesarios. 1. 2.

UTI LIZA LOS APOYOS DEL TEXTO

REDUCCIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (OBTENCIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS) Completa las reacciones siguientes y escribe además la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de ácidos carboxílicos.

E J E M P L O R E S U E LT O a) CH3 — COOH  LiAlH4 Ácido etanoico

Hidruro de litio aluminio

CH3 — CH2 — OH  H2O Etanol

1. CH3CH2COOH  LiAlH4



2. CH3 — C(CH3) — CH(CH3) — CH2 — COOH  LiAlH4



3. CH3 — (CH2)6 — COOH  LiAlH4



4. CH3 — (CH2)4 — COOH  LiAlH4



5. CH3 — C(CH3)2 — COOH  LiAlH4  LiAlH4

6.

 

Ácido hexanoico CAPÍTULO 8

07-09•QUIMICA 21.indd 231

•

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

231

5/11/06 6:27:58 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

 LiAlH4

7.



Ácido–4,5–dimeltilhenanoico

 LiAlH4

8.



Ácido–5–isopropil–4–metiloctanoico

DESARROLLA Desarrolla dos ejercicios de este tema de manera independiente y permite que lo evalúen tus compañeros; asimismo, comparte con ellos lo aprendido evaluando sus ejercicios y recomendándoles las mejoras o cambios necesarios. 1.

2.

UTI LIZA LOS APOYOS DEL TEXTO

ESTERIFICACIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (OBTENCIÓN DE ÉSTERES) Completa las reacciones siguientes y escribe además la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de ácidos carboxílicos.

E J E M P L O R E S U E LT O a) CH3 — COOH  HO — CH2 — CH2 — CH3 H2SO4/calor Ácido etanoico

Propanol

Etanoato de propilo

1. CH3 — COOH  HO — CH3 



H2SO4/calor



2.

3. CH3CH2COOH  CH3 — CH2 — CH2 — OH 

H2SO4/calor H2SO4/calor



4.

5. CH3 — C(CH3)2 — COOH  (CH3)2 — CH — OH 

232

CH3 — COO — CH2 — CH2 — CH3  H2O

H2SO4/calor H2SO4/calor

CH3 — COO — CH3  H2O  CH3CH2COOCH2CH3  H2O 

QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

07-09•QUIMICA 21.indd 232

5/11/06 6:27:58 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

6. CH3CH(CH3) — CH(CH3) — COOH  CH3 — OH  

7.

H2SO4/calor

8. HOOC — CH(CH3) — CH2 — COOH  2CH3 — OH



H2SO4/calor

CH3 — OOC — CH2 — CH2 — COO — CH3  H2O 

H2SO4/calor



H2SO4/calor

9. n–butanol Ácido hexanoico

10.

H2SO4/calor



H2SO4/calor



Propanol Ácido–5–isopropil–4–metiloctanoico

11. Etanol Ácido–4,5–dimetilhexanoico

DESARROLLA Desarrolla dos ejercicios de este tema de manera independiente y permite que lo evalúen tus compañeros; asimismo, comparte con ellos lo aprendido evaluando sus ejercicios y recomendándoles las mejoras o cambios necesarios. 1.

2.

UTI LIZA LOS APOYOS DEL TEXTO

PRUEBA DEL BICARBONATO DE SODIO SOBRE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS DAN POSITIVA ESTA REACCIÓN, FORMANDO SALES ORGÁNICAS DE SODIO O ÉSTERES, SAL) Completa las reacciones siguientes y escribe además la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de ácidos carboxílicos.

E J E M P L O R E S U E LT O a) CH3 — CH2 — COOH  NaOH Ácido propanoico

Calor

Hidróxido de sodio

CH3CH2COO — Na  H2O Propanoato de sodio CAPÍTULO 8

07-09•QUIMICA 21.indd 233

•

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

233

5/11/06 6:27:59 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

1. CH3 — COOH  NaOH



Calor

2. CH3C(CH3)2CH(— CH — CH3)CH2 — COOH  NaOH



Calor

3.

 NaOH

Calor

CH3 —(CH2)6 — COO — Na  H2O

4.

 NaOH

Calor

CH3CH2CH2 — COO — Na  H20

 NaOH

5.



Calor

DESARROLLA Desarrolla dos ejercicios de este tema de manera independiente y permite que lo evalúen tus compañeros; asimismo, comparte con ellos lo aprendido evaluando sus ejercicios y recomendándoles las mejoras o cambios necesarios. 1.

2.

UTI LIZA LOS APOYOS DEL TEXTO

FORMACIÓN DE SALES DOBLES DE CALCIO Completa las reacciones siguientes y escribe además la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de ácidos carboxílicos.

E J E M P L O R E S U E LT O a) 2CH3COOH  Ca

Calor

2 moles de ácido etanoico

(CH3COO)2Ca  H2 1 mol de etanodiato de calcio

1. 2CH3 — CH2 — CH2 — COOH  Ca

 Ca

2. 3. 2CH3 — (CH2)6 — COOH  Ca

234



Calor

Calor

Calor

(CH3 — (CH2)3 — COO)2Ca  H2 

QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

07-09•QUIMICA 21.indd 234

5/11/06 6:27:59 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

DESARROLLA Desarrolla dos ejercicios de este tema de manera independiente y permite que lo evalúen tus compañeros; asimismo, comparte con ellos lo aprendido evaluando sus ejercicios y recomendándoles las mejoras o cambios necesarios. 1.

2.

UTI LIZA LOS APOYOS DEL TEXTO

OBTENCIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS CARBONATACIÓN DE REACTIVOS DE GRIGNARD Completa las reacciones siguientes y escribe además la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de ácidos carboxílicos.

E J E M P L O S R E S U E LT O S (Aun cuando se muestra el paso intermedio puedes hacer la reacción en un paso.) Paso intermedio  H 2O CH3 — CH2 — CH2 — COO — Mg — Cl  H:OH CH3 — CH2 — CH2 — COOH  Mg(OH)Cl

a) CH3 — CH2 — CH2 — Mg — Cl  CO2  Cloro magnesio propano (Cloruro de propil magnesio)

Butanoato de cloro magnesio

b) CH3 — CH2 — CH2 — Mg — Br  CO2  H2O

Ácido butanoico

CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — COOH  MgBr(OH)

1. CH3 — CH2 — Mg — Br  CO2  H2O 2. CH3 — Mg — Cl  CO2  H2O



3. CH3 — C(CH3)2 — CH2 — Mg — Br  CO2  H2O  CO2  H2O

4.



 CH3 — C(CH3) CH2 — C(CH3)2CH2 — COOH  MgCl(OH)

DESARROLLA Desarrolla dos ejercicios de este tema de manera independiente y permite que lo evalúen tus compañeros; asimismo, comparte con ellos lo aprendido evaluando sus ejercicios y recomendándoles las mejoras o cambios necesarios. 1.

CAPÍTULO 8

07-09•QUIMICA 21.indd 235

•

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

235

5/11/06 6:28:00 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

2.

OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS CON REACTIVO DE BAEYER Completa las reacciones siguientes y escribe además la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de ácidos carboxílicos.

E J E M P L O R E S U E LT O a) CH3 — CH2 — CH2 — OH  KMnO4 Propanol

Total CH3 — CH2 — COOH  H2O

Calor

(Baeyer)

Ácido propanoico

1. CH3 — C(CH3)2 — CH(CH3)CH2 — OH  KMnO4 2. OH — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — OH  KMnO4 3. CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH  KMnO4



Calor



Calor

CH3

 KMnO4

5.  KMnO4

6.



Calor

4. CH3 — CH — CH2 — CH — CH2 — CH2 — OH  KMnO4 CH3



Calor



Calor 

Calor

Propilenglicol

DESARROLLA Desarrolla dos ejercicios de este tema de manera independiente y permite que lo evalúen tus compañeros; asimismo, comparte con ellos lo aprendido evaluando sus ejercicios y recomendándoles las mejoras o cambios necesarios. 1.

2.

236

QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

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5/11/06 6:28:00 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

UTI LIZA LOS APOYOS DEL TEXTO

HIDRÓLISIS DE ÉSTERES Completa las reacciones siguientes y escribe además la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de alcoholes.

E J E M P L O S R E S U E LT O S a) CH3 — COO — CH2 — CH2 — CH3  H2O

CH3 — COOH  HO — CH2 — CH2 — CH3

H2SO4/calor

Ácido etanoico  Propanol

Etanoato de propilo

b) CH3 — CH2 — COO — CH3  H2O

CH3 — CH2 — COOH  HO — CH3

H2SO4/calor

Propanoato de metilo

Ácido propanoico

1. CH3 — COO — CH3  H2O

4.



5.

  H2O

6.

Metanol



H2SO4/calor

2. CH3 — OOC — CH2 — CH2 — CH2 — COO — CH3  H2O 3. CH3CH2COOCH2CH3  H2O





H2SO4/calor 

H2SO4/calor



H2SO4/calor H2SO4/calor H2SO4/calor

CH3 — C(CH3)2 — COOH  (CH3)2CH — OH

CH3CH(CH3) — CH(CH3) — COOCH — (CH3)2

7. CH3 — OOC — CH2 — CH2 — COO — CH3  H2O



H2SO4/calor

DESARROLLA Desarrolla dos ejercicios de este tema de manera independiente y permite que lo evalúen tus compañeros; asimismo, comparte con ellos lo aprendido evaluando sus ejercicios y recomendándoles las mejoras o cambios necesarios. 1. 2.

TRABAJO COLABORATIVO Reúnanse en un grupo colaborativo de tres participantes, consulten las fórmulas generales y ejemplos del tema de alcoholes en el CD de multimedia de su libro; desarrollen cada una de las reacciones que se piden y escriban la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Pueden dar sus respuestas con: a) Nomenclatura de IUPAC; b) fórmulas semidesarrolladas; c) fórmulas de zigzag. CAPÍTULO 8

07-09•QUIMICA 21.indd 237

•

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

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5/11/06 6:28:00 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Integración de conocimientos

Nombre

OBJETIVO ESPECÍFICO Desarrollar habilidad en la búsqueda de información actualizada en internet.

Fórmula

Nombre

A.

I.

B.

J.

C.

K.

D.

L.

E.

M.

F.

N.

g.

O.

H.

P.

Fórmula

ORIGEN E IMPORTANCIA DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS EN LA VIDA DIARIA, EN LA INDUSTRIA Y SU IMPACTO ECOLÓGICO • Busca en internet información sobre ácidos carboxílicos, poniendo énfasis en sus aplicaciones. Con base en tu búsqueda, revisa tu opinión acerca de los ácidos carboxílicos. Anexa las direcciones de internet.

• URL:http:// • URL:http:// • URL:http://

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QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

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5/11/06 6:28:01 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

1. Se recomienda la lectura de la sección Leer para comprender del capítulo 4. Contesta las actividades de discusión en clase. 2. Se recomienda efectuar la autoevaluación correspondiente y la actividad de aprendizaje colaborativo. • Elabora un mapa conceptual que contenga los puntos tratados en el capítulo.

Compara tu mapa con el de tus compañeros.

VOCABULARIO 1. Ácido carboxílico

7. Grupo carboxilo

2. Amida

8. Grupo oxidrilo

3. Amoniólisis

9. Halogenuro de ácido

4. Derivado halogenado

10. Oxidación

5. Ésteres

11. Reducción

6. Esterificación

OBJETIVO ESPECÍFICO

L E E R PA R A CO M P R E N D E R Instrucciones: lee este texto y contesta las preguntas que se encuentran al final de éste. • Los ácidos carboxílicos son el punto de unión entre un grupo de compuestos orgánicos de extrema sencillez, por la presencia de grupos funcionales simples y otros derivados de ellos. Esto se debe a que los ácidos orgánicos son capaces de reaccionar con otros grupos para generar nuevos grupos funcionales. Así, ácidos y alcoholes reaccionan generando los ésteres indispensables, y si un ácido o un éster reaccionan con amoniaco (amoniólisis) generan amidas, que a su vez pueden reaccionar con derivados halogenados o con aminas para formar amidas di y trisustituidas. • Si un ácido carboxílico reacciona con cloruro de tionilo se obtienen haluros de ácido, que son importantes en algunas síntesis y en la formación de detergentes biodegradables. Aunque no es posible oxidar más a los ácidos carboxílicos, mediante reducción parcial se transforman en aldehídos con su consecuente utilización en la formación de polímeros y derivados plásticos; esto pasa si se recurre a la reducción total y el ácido se transforma en alcohol primario. • Otra de las virtudes de los ácidos carboxílicos es intervenir en multitud de reacciones orgánicas de utilidad. Por ejemplo, el ácido hexanodioico o ácido adípico, se esterifica con hexametilén diamina para producir un polímero de amida, conocido como nylon 66 (porque cada segmento es de 6 carbonos). • Si un ácido carboxílico insaturado se reduce (hidrogenado) a alta presión, se produce la margarina, un compuesto útil para la alimentación humana, sustituto de la mantequilla. Es innegable la utilidad de los ácidos carboxílicos en las reacciones biológicas orgánicas y su participación para formar lípidos biológicamente aprovechables, como los triglicéridos.

CAPÍTULO 8

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Que el alumno aprenda a formular y contestar preguntas comprensibles relativas al curso y a los objetivos instruccionales de éste por medio del análisis de textos científicos.

•

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

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5/11/06 6:28:01 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

• Actualmente se comercializan compuestos químicos en tiendas de autoservicio que contienen algún tipo de ácidos grasos o sus derivados (ésteres), presentados como margarinas light, o productos que garantiza disolver las grasas antes de ser absorbidas en el intestino. De acuerdo con las propiedades físicas de los ácidos carboxílicos, sabemos de su baja o casi nula solubilidad en agua. ¿Cómo, entonces, es posible mezclar agua con ácidos grasos? La respuesta parece venir de la modificación de la solubilidad por interferencia de los grupos carbonilo aumentando la polaridad de los grupos OH. • Cierto, existen mantequillas light que llegan a contener, en una onza, únicamente la tercera parte de ácido graso, o menos, y el resto de agua, disminuyendo así el tan temido colesterol y la probabilidad de enfermedades cardiovasculares. Sin embargo, esto no es totalmente real, pues los agentes o las enzimas que modifican el comportamiento de los grupos carbonilo, además de costosos, no son del todo inofensivos y sí cancerígenos. • Una alternativa para reducir el consumo de grasas podría ser ingerir sólo la tercera parte de una onza de margarina o mantequilla, con lo que se obtiene la misma cantidad de grasa que en un producto light, sin riesgo de agentes cancerígenos. Al saber esto, los seres humanos podemos decidir entre consumir o no esos productos partiendo de la relación costo-beneficio. • Entonces es posible sostener que los ácidos carboxílicos no son un grupo funcional más, pues a diferencia de alcoholes, aldehídos, derivados halogenados e hidrocarburos, los ácidos carboxílicos intervienen directamente en la obtención de fibras textiles en la nutrición, en la formación de múltiples polímeros y, por sí mismos son, hasta ahora, el único grupo funcional capaz de reaccionar con más de un grupo funcional distinto para producir otros. 1. El propósito de este texto es describir: ( ) a) La forma en que los ácidos carboxílicos, por sí solos, son capaces de transformar la calidad de vida del género humano. b) Las propiedades físicas y químicas de los ácidos carboxílicos. c) La manera en que los químicos utilizan los ácidos carboxílicos en el diseño y síntesis de materiales necesarios para el avance de la medicina. d) Cómo los ácidos carboxílicos se transforman en cancerígenos. e) Las posibilidades reactivas de los ácidos carboxílicos y los beneficios para el género humano. 2. ¿Cuál de las siguientes actividades no menciona el artículo? a) Uso de enzimas para disolver ácidos carboxílicos en alimentos light. b) Formación de polímeros de nylon con ácidos carboxílicos. c) Formación de sustitutos de la mantequilla. d) Desarrollo de fármacos y vacunas utilizando ácidos carboxílicos. e) Síntesis de ésteres para emplearlos en la elaboración de polímeros.

(

)

3. Al aprovechar las propiedades reactivas de los ácidos carboxílicos los químicos pueden: ( ) a) Transformar un ácido en prácticamente cualquier cosa. b) Obtener sustancias que bloqueen el desarrollo del cáncer. c) Desarrollar otros grupos funcionales y evitar el consumo excesivo de sus fuentes naturales. d) Jugar con innumerables posibilidades de polimerización de ácidos. e) Sustituir alimentos cancerígenos por otros que no lo son. 4. Al referirse a las reacciones químicas de los ácidos carboxílicos, el texto dice que: a) Los ácidos carboxílicos ya no se pueden oxidar. b) No es posible reducir parcial, ni totalmente, un ácido carboxílico. c) La amoniólisis es el único método para obtener amidas a partir de ácidos. d) Los aldehídos se pueden transformar en ácidos carboxílicos por reducción parcial. e) Las cetonas pueden oxidarse hasta convertirse en ácidos carboxílicos.

(

)

5. La idea central del párrafo es sobre: ( ) a) La esterificación de ácidos carboxílicos. b) La amoniólisis de ácidos carboxílicos. c) Impacto ecológico del uso de los ácidos carboxílicos. d) Reacciones químicas posibles en los ácidos carboxílicos. e) El aprovechamiento de las propiedades químicas y físicas de los ácidos carboxílicos en el mejoramiento de la calidad de vida humana.

240

QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

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5/11/06 6:28:01 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Compara tus respuestas con las de tus compañeros, discute las diferencias con ellos explicando tus puntos de vista y escuchando a los demás. Después de la lectura anterior, y tu búsqueda en internet, intégrate a un equipo de trabajo y conversen a fin de redactar un informe que incluya: a) El concepto de los ácidos carboxílicos. b) La verdadera importancia química de los ácidos carboxílicos. c) La manera en que los ácidos carboxílicos están relacionados con el medio ambiente. d) Los ácidos carboxílicos que son importantes en la economía de un país industrializado. e) Lo que creen que pasaría si en el año 2025, se agotaran las posibilidades de obtener ácidos carboxílicos para usos industriales. f) La forma en que decidirían utilizar los ácidos carboxílicos y los criterios que recomendarían para desarrollar sustitutos de ellos, si ustedes fuesen parte de un sistema jurídico encargado de decidir acerca del uso de los ácidos carboxílicos. Además, como equipo deben: 1. Exponer en clase sus conclusiones y sostener sus ideas en un debate. 2. Poner a disposición o proporcionar un resumen breve de su punto de vista para los integrantes de otros equipos. 3. Obtener una conclusión general que armonice con las conclusiones particulares de cada equipo. •

Desarrolla un mapa conceptual que contenga los puntos tratados en el capítulo.

Compara tu mapa con los de tus compañeros.

OBJETIVO ESPECÍFICO

AUTO E VA LUAC I Ó N

Que el alumno evalúe el dominio de los conocimientos adquiridos mediante una serie de preguntas (reactivos) con las que pueda autocalificarse.

Relaciona el grupo de opciones con las preguntas, coloca sobre la línea la palabra correspondiente (las opciones se pueden repetir).

a) Ácido carboxílico

f) Esterificación

b) Amida

g) Grupo carboxilo

c) Amoniólisis

h) Halogenación

d) Carbonatación

i) Halogenuro de ácido

e) Ésteres

j) Reducción (hidrogenación) CAPÍTULO 8

07-09•QUIMICA 21.indd 241

•

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

241

5/11/06 6:28:02 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

1. Compuesto con el grupo funcional carboxilo, de 12 a 22 carbonos, puede ser saturado o insaturado. 2. Adición de bióxido de carbono seco a un reactivo de Grignard, seguido de hidrólisis. 3. Este nombre resulta de la contracción de los grupos carbonilo e hidroxilo. 4. Ocurre por la acción de una amina o amoniaco sobre ácidos carboxílicos. 5. Ocurre por la acción de cloruro de tionilo sobre ácidos carboxílicos. 6. Resultan de la acción de amoniaco sobre ácidos. 7. Ocurre cuando se deshidrata un ácido en presencia de un alcohol. 8. Compuesto derivado de ácidos carboxílicos notables por su olor grato. 9. Esta reacción permite obtener solamente alcoholes a partir de ácidos carboxílicos y ésteres. 10. Se obtienen por acción de SOCl2 (cloruro de tionilo) sobre ácidos, ésteres y amidas. Desarrolla las siguientes estructuras:

a)

b) Ácido–2–metil pentanoico

c)

Ácido–3–etil octanodioico

d) Ácido–3–bromo 2–metil butanoico

e)

Ácido–2–cloro, 4,4–dimetil hexanoico

f) Ácido–3–bromo 4–etil 5–oxo, octanoico

g)

Ácido–2–amino,3–hidroxi, pentanodioico

h) Ácido–5–etil–2,5–dimetil, 6–formil, 2–hexenoico

i)

Ácido–2,3–dihidroxi, pentanodioico

j) Ácido–3–cloro butanoico

Ácido–3,3–dimetil, hexanodioico

Contesta las siguientes preguntas poniendo la letra correcta en el paréntesis (recuerda la tretravalencia del carbono). 1. ¿Cuál es la fórmula del ácido–4–cloro heptanoico? ( )

a) CH3 — CH(Cl) — (CH2)5 — COOH

d) CH3 — (CH2)2 — CH(Cl) — (CH2)2 — COOH

b) CH3 — (CH2)4 — CH(Cl) — COOH

e) CH3 — (CH2)3 — CH(Cl) — COOH

c) CH3 — CH(Cl) — (CH2)4 — COOH

242

QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

07-09•QUIMICA 21.indd 242

5/11/06 6:28:02 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

2. ¿Cuál es la fórmula del ácido 6-cloro hexanoico? (recuerda la tetravalencia del carbono). (

a) CH3 — CH(Cl) — (CH2)5 — COOH

d) CH3 — (CH2)2 — CH(Cl) — (CH2)2 — COOH

b) CH3 — (CH2)4 — CH(Cl) — COOH

e) Cl — CH2 — (CH2)4 —COOH

)

c) CH3 — CH(Cl) — (CH2)4 — COOH 3. ¿Cuál es la fórmula del ácido 5–metil, hexanoico?

(

)

a) (CH3)2 — CH — CH2 — CH2 — CH2 — COOH d) (CH3)2 — CH2 — (CH2)2COOH b) (CH3)2 — (CH2)3 — COOH

e) CH3 — CH2 — (CH2)3 — COOH

c) (CH3)3 — CH2 — CH2 — COOH 4. ¿Cuál es la fórmula del ácido 2,3,4,5,5–pentametil hexanoico? (recuerda la tetravalencia del carbono). ( )

a) CH3 — CH2 — CH — (CH3) — CH — (CH3) — (CH2)2 — COOH b) CH3 — CH(CH3) — CH(CH3) — CH(CH3) — CH(CH3) — CH2 — COOH c) CH3 — (CH2)2 — CH(CH3) — CH(CH3) — CH(CH3) — COOH d) (CH3)3 — C— CH — (CH3) — CH — (CH3) — CH — (CH3) — COOH e) CH3 — CH2 — CH — (CH3) — CH — (CH3) — COOH 5. La fórmula correcta del ácido octanoico es:

(

)

(

)

(

)

a) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — COOH b) HOOC — (CH2)CH(CH3) — CH3 c) CH3 — (CH2)6 — COOH d) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — COOH e) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — COOH 6. ¿Cuál es la fórmula del ácido 2,3,4–trimetil heptanoico?

a) CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)(CH2)2COOH b) CH3CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3)CH2 — COOH c) CH3(CH2)2CH(CH3)3COOH d) (CH3)3C — (CH2 — CH3)3 — COOH e) CH3 — CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3) — COOH 7. ¿Cuál es la fórmula del ácido 6–cloro heptanoico?

a) CH3 — CH(Cl) — (CH2)5 —COOH

d) CH3 — (CH2)2 — CH(Cl) — (CH2)2 — COOH

b) CH3(CH)4 — CH(Cl) — COOH

e) CH3 — (CH2)3 — CH(Cl) — COOH

c) CH3 — CH(Cl) — (CH2)4 —COOH 8. ¿Cuál es la fórmula del ácido 3–etil, hexanoico? (recuerda la tetravalencia del carbono). (

)

a) (CH3)2 — CH — CH2 — CH2 — CH2 — COOH b) CH3CH2 CH2CH( — CH2 — CH3)CH2COOH c) (CH3)3 — CH2 — CH2 — COOH d) (CH3)2 — CH2 — (CH2)2 — COOH e) CH3 — CH2 — (CH2)3 — COOH

CAPÍTULO 8

07-09•QUIMICA 21.indd 243

•

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

243

5/11/06 6:28:02 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

9. ¿Cuál es la fórmula correcta del ácido 7–metil octanoico? (recuerda la tetravalencia del carbono).

(

)

10. ¿Cuál es la fórmula correcta del ácido hexanoico? (recuerda la tetravalencia del carbono). (

)

a) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — COOH b) HOOC — (CH2)5 — CH(CH3) — CH3 c) CH3 — (CH2)6 — COOH d) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — COOH e) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — COOH

a) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — COOH b) HOOC — (CH2)5 — CH(CH3) — CH3 c) CH3 — (CH2)5 — COOH d) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — COOH e) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — COOH 11. H

H2SO4/160°C

Etanal X

A

 CO2 /Hidrólisis 



 NH3

B

C

 CH3 — CH — CH3/H2SO4/calor

SOCl2

KMnO4

OH

E D La cetona más sencilla

Nota: si requieres considerar algún halógeno en cualquier paso puedes utilizar bromo, cloro o yodo pues no altera el producto final en cada paso.

¿Cómo se llama la reacción del paso B al D?

(

)

a) Oxidación de alcoholes b) Carbonatación de reactivos de Grignard c) Formación de amidas (amoniólisis) d) Formación de haluros de acilo (halogenación de ácidos) e) Esterificación (formación de ésteres) 12. H

H2SO4/Calor 

X

Etanal 

A

 CO2 /Hidrólisis

B

 NH3

C

 

SOCl2

Propanol 2/H2SO4/calor

KMnO4 E D La cetona más sencilla Nota: si requieres considerar algún halógeno en cualquier paso puedes utilizar bromo, cloro o yodo pues no altera el producto final en cada paso.

244

QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

07-09•QUIMICA 21.indd 244

5/11/06 6:28:03 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

¿Qué compuesto es H?

(

a) Ácido propanoico

d) Propanol–2

b) Ácido etanoico

e) Propeno

)

c) Etanamida 13. Un compuesto A se halogena con cloro y se obtienen un derivado primario y un secundario (compuestos B y C, respectivamente); al compuesto C, se le hace hidrólisis alcalina de haluros de alquilo y se consigue D, al cual se le trata con ácido etanoico (CH3 — COOH) y se obtiene el compuesto E. Si al compuesto B se trata con NaOH acuoso, se obtiene F y este se trata con K2Cr2O7 (deshidrogenación) y se obtiene G; finalmente a éste se le trata con cloruro de etil magnesio ( ) (CH3 — CH2 — Mg — Cl)  H2O y se consigue pentanol–3. ¿Qué compuesto es A?

a) Propano

d) Propeno

b) Cloropropano

e) Etanoato de isopropilo

c) 2,cloropropano 14. Un compuesto A se halogena con cloro y se obtienen un derivado primario y un secundario (compuestos B y C, respectivamente); al compuesto C, se le hace hidrólisis alcalina de haluros de alquilo y se consigue D, al cual se le trata con ácido etanoico (CH3 — COOH) y se obtiene el compuesto E. Si al compuesto B se trata con NaOH acuoso, se logra F y éste se trata con K2Cr2O7 (deshidrogenación) y se obtiene G; finalmente a éste se le trata con cloruro de etil magnesio (CH3 — CH2 — Mg — Cl) y se hidrata, y se consigue 2,metil butanol–2. ¿Qué compuesto es D? ( )

a) Propanol

d) Propanol–2

b) Cloropropano

e) Etanoato de isopropilo

c) 2,cloropropano 15. Un compuesto A se halogena con bromo y da un derivado primario y un secundario (compuestos B y C, respectivamente); el compuesto C se hace reaccionar con KOH en solución alcohólica y se consigue el compuesto D, a éste se le trata con agua en presencia de H2SO4 caliente y se obtiene el compuesto E. Si al compuesto B, se le trata con NaOH (acuoso) se obtiene F y a éste se le trata con K2Cr2O7 (deshidrogenación) y se consigue G; finalmente se le trata con cloruro de metil magnesio ( ) (CH3 — Mg — Cl) más agua y se obtiene pentanol–2. ¿Qué compuesto es F?

a) Butanol

d) Buteno–2

b) Butanal

e) Butanol–2

c) 2,bromo butano 16. Un compuesto A se halogena con bromo y se logran un derivado primario y uno secundario (compuestos B y C, respectivamente); el compuesto C se hace reaccionar con KOH en solución alcohólica y se obtiene el compuesto D, a éste se le trata con agua en presencia de H2SO4 caliente y se obtiene el compuesto E. Si al compuesto B, se le trata con NaOH (acuoso) se consigue F y a éste se le trata con K2Cr2O7 (deshidrogenación) y se obtiene G; finalmente se le trata con cloruro de metil magnesio ( ) (CH3 — Mg — Cl) más agua y se consigue pentanol–2. ¿Qué compuesto es E?

a) Butano

d) Buteno–2

b) Bromo butano

e) Butanol–2

c) 2,bromo butano

CAPÍTULO 8

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•

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

17. ¿Si se mezcla ácido etanoico con propil amina (CH3 — CH2 — CH2 — NH2) se obtiene?

(

a) n–metil propil amina  un alcohol

d) Metil propanol  un alcohol

b) n–metil propanamida  un alcohol

e) n,etil, n,n dipropil amina  un alcohol

)

c) n–propil etanamida  agua 18. La reacción entre un ácido carboxílico y amoniaco da como producto:

a) Una amida

d) Una cetona

b) Un alcohol

e) Un aminoácido

(

)

c) Una amina 19. Siempre que los ácidos carboxílicos son tratados con amoniaco (NH3) concentrado y caliente se obtienen: ( )

a) Aminas

d) Isonitrilos

b) Amidas

e) Sales de amoniaco

c) Nitrilos. 20. Si se trata ácido propanoico con metil amina (CH3 — NH2) se obtiene:

(

)

21. Si se mezcla ácido propanoico con propil amina (CH3 — CH2 — CH2 — NH2), ¿que se obtiene? (

)

a) Etanamida

d) n-butil amida

b) n–metil propanamida

e) Propanoato de metilo

c) Propanamida

a) n–metil propil amina

d) Metil propanol.

b) n–metil propanamida

e) 2 metil propanamida

c) n–propil propanamida 22. Se ha efectuado la reacción de Grignard para la obtención del ácido etanoico. ¿Cuál de las siguientes es la reacción correcta? ( )

a) CH3 — CH2 — Mg — Cl  CO2  HCl b) CH3 — CH2 — CH2 — Mg — Cl  CO2  HCl c) CH3 — (CH2)3 — Mg — Cl  CO2  HCl d) CH3 — Mg — Cl  CO2  HCl e) CH3 — CH2 — Mg — Cl  2CO2  HCl 23. Si se efectúa la reacción entre el CH3(CH2)2 — MgBr con CO2 y HBr los compuestos que se forman son: ( )

a) Ácido propanoico  MgBr2

d) Ácido butanol  MgBr2

b) Ácido pentanoico  MgBr2

e) Ácido butanal  MgBr2

c) Ácido butanoico  MgBr2 24. Cuando se efectúa la combinación del CH3 — (CH2)5 — MgCl con CO2  HCl, ¿cuál es el producto? ( )

a) Ácido hexanoico  MgCl2

d) Ácido heptanoico  MgCl2

b) Ácido propanoico  MgCl2

e) Heptanol  MgCl2

c) Ácido butanoico  MgCl2

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QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

25. Si se hace reaccionar el CH3 — CH — CH2 — CH2 — Mg — Cl  CO2  H2O se obtiene:

(

)

(

)

CH3

a) Ácido 3–metil butanoico

d) Ácido 2–metil pentanoico

b) Ácido 4–metil pentanoico

e) Ácido 2–metil butanoico

c) Ácido 3–metil propanoico 26. Si se hace reaccionar el CH3 — CH — CH2 — CH2 — OH  KMnO4 se obtiene:

a) Ácido 3–metil butanoico

CH3

b) Ácido 2–metil butanoico.

d) 2–metil butanal e) 2–metil butanol

c) 3–metil butanal 27. Cuando se efectúa la oxidación del CH3 — (CH2)5 — CH2 — OH con KMnO4, el producto principal es: ( )

a) Ácido hexanoico

d) Ácido heptanoico

b) Ácido propanoico

e) Heptanol

c) Ácido butanoico 28. Se efectuó la oxidación de un alcohol y se obtuvo el ácido butanoico. ¿Cuál fue la reacción? (

a) CH3 — CH2 — MgCl  CO2  H2O

d) CH3 — (CH2)2 — CH2 — OH  KMnO4

b) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH  LiAl4

e) CH3CH2CH = CO2  H2O

)

c) CH3 — (CH2)3 — CH2 — OH  H2O 29. La oxidación completa del butanol da como resultado:

a) Ácido butanoico

d) Buteno

b) Butanal

e) Metoxipropano

(

)

(

)

(

)

(

)

(

)

c) Butanona 30. Para poder obtener el ácido hexanoico se debe realizar la siguiente reacción:

a) Reducción del hexano

d) Oxidación completa del hexanol-2

b) Oxidación de la hexanona

e) Oxidación completa del hexanol-3

c) Oxidación completa del hexanol 31. Cuando se efectúa la oxidación del hexanal se obtiene:

a) Hexanol

d) Hexanol–2

b) Ácido hexanoico

e) Hexanona–2

c) Hexanol–3 32. Si se trata el ácido propanoico con SOCl2 se obtiene:

a) Una amida

d) Un haluro de acilo

b) Un nitrilo

e) Un haluro de alquilo

c) Un éster 33. Siempre que los ácidos carboxílicos son tratados con SOCl2 o con PCl3 se obtienen:

a) Aminas

d) Isonitrilos

b) Amidas

e) Haluros de acilo

c) Nitrilos

CAPÍTULO 8

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•

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

34. Si se trata ácido metanoico con cloruro de tionilo se obtiene:

a) Metanamida

d) Cloro metano

b) Cloruro de metanoilo

e) Cloruro de dimetilo

(

)

(

)

(

)

c) Cloruro de metilo 35. Cuando se combinan el ácido propanoico con SOCl2 se obtiene:

a) Propil amina

d) Cloruro de propanoilo

b) Cloruro de propilo

e) Ácido propanodioico

c) Anhidrido de propanol 36. La reacción entre un ácido carboxílico y cloruro de tionilo permite obtener:

a) Amina

d) Haluro de acilo

b) Éster

e) Haluro de alquilo

c) Amida

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QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

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C A P Í T U L O

9

Otros compuestos orgánicos importantes: éteres, aminas, amidas y ésteres La mente crea pensamientos etéreos, mas no puede estar en dos lugares simultáneamente. Es evidente que no podemos ir al mismo tiempo hacia atrás y hacia adelante, y es igualmente evidente que la preocupación, la duda y el temor no pueden coexistir con la creencia; cree y ten fe en ti mismo. ARCADIO DE LA CRUZ RODRÍGUEZ

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

OBJETIVO GENERAL Al finalizar el capítulo, el alumno identificará los éteres a partir de su estructura química, los nombrará con base en la nomenclatura IUPAC y desarrollará estructuras de estos compuestos a partir de su nomenclatura. Comprenderá y evaluará la importancia que tienen los éteres para la vida diaria, así como su impacto ambiental.

ÉTERES INTRODUCCIÓN Los éteres son compuestos cuyo grupo funcional es R – O – R’. Se consideran derivados de los alcoholes por deshidratación de éstos. En presencia de ácido sulfúrico y una temperatura de 120ºC a 150ºC sirven como agentes purificadores de sustancias orgánicas por arrastre; gracias a esta propiedad son indispensables en las síntesis orgánicas. Por lo demás, suelen ser inertes debido a la presencia del oxígeno sin ningún grupo polar cerca o hidrógeno. Los éteres son los compuestos más no polares que existen entre los compuestos orgánicos, también los más inertes ante las reacciones químicas; en esto superan incluso a los alcanos. La hidrohalogenación con ácido yodhídrico es prácticamente la única reacción química verificable en ellos. En la industria farmacológica son indispensables en el proceso de purificación de medicamentos.

CONCEPTO DE ÉTER ¿SABÍAS QUE se usan éteres halogenados como anestésicos generales?

Con base en tus conocimientos acerca de grupos funcionales, identifica los siguientes compuestos y escribe el nombre de la función química sobre la línea.

a) CH3 — CH2 — CH2 — OH

con estos compuestos, la inducción de anestesia puede lograrse en menos de 10 minutos? actualmente el enflurano y el isoflurano son ampliamente utilizados y que ambos son isómeros estructurales?

b) CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3

CH3

c) CH3 — O — CH — CH3

d) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH

A partir de las semejanzas y diferencias de cada uno de los hidrocarburos anteriores, establece sus características esenciales. Semejanzas

Diferencias

Características esenciales

Nombre del hidrocarburo

a) b) c) d) • Al observar los compuestos anteriores encuentras que están constituidos por:

Los compuestos a, b y c, pueden considerarse derivados del agua: H — OH  2R — Agua

250

R—O—R’  2H Compuesto

QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

o pueden considerarse derivados de un alcohol: H — OH  R — Alcohol

R—O—R’  H Compuesto

• Identifica qué cambios deben ocurrir en cada caso para considerarlos derivados de uno u otro compuesto y escríbelos.

a)

b) • A partir de las características esenciales, y su posible origen, escribe una definición para los compuestos a, b, y c.

Figura 9.1 a) Enflurano (2–cloro–1,1,2–trifluoroetil difluorometil éter); b) Isoflurano (1–cloro–2,2,2–trifluoroetil difluorometil éter). Aprecia que ambos éteres tienen la misma fórmula condensada (C3H2F5Cl) pero distinto arreglo por lo que son isómeros estructurales.

• Compara tu definición con la de algún otro texto de química orgánica. Anota la bibliografía. Bibliografía Autor: Título: Editorial: Lugar: Año:

Páginas consultadas:

Ahora tienes tu propia definición de éter.

OBJETIVO ESPECÍFICO

TIPOS DE ÉTERES Observa las siguientes estructuras; a) CH3 — CH2 — CH2 — O — CH2 — CH2 — CH3 b) CH3 — CH2 — CH — O — CH3 CH3

En el ejemplo a, los radicales unidos al oxígeno son semejantes en cada caso. En el ejemplo b, los radicales unidos al oxígeno son distintos, tanto en número de carbonos como en tipo de radical. El primer caso es un éter simple, por tanto, el segundo es un éter mixto.

Aprender las diferencias que caracterizan a un éter simple (simétrico, los dos radicales semejantes) y a un mixto (asimétrico, los dos radicales distintos).

Nomenclatura común Los éteres simples se nombran poniendo la palabra función éter y enseguida el nombre del radical más la terminación ico. Éter



radical



ico

Función



radical por número de carbonos



terminación ico

CAPÍTULO 9

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O T R O S C O M P U E S T O S O R G Á N I C O S I M P O R TA N T E S : É T E R E S , A M I N A S , A M I D A S Y É S T E R E S

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

EJEMPLO CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3

Éter etílico

Los éteres mixtos se nombran poniendo la palabra función éter y enseguida el nombre del radical más sencillo seguido del nombre del radical más complejo con la terminación ico. Éter



radical



ico

Función



radical por número de carbonos



terminación ico

EJEMPLO CH3 — CH2 — O — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

Éter etil butílico

Nomenclatura IUPAC Los éteres se consideran como óxidos orgánicos, por lo tanto, el grupo funcional [—O—] se llama oxi. En los éteres simples se nombra primero un radical, seguido de la palabra oxi y, al final, el radical restante como alcano. Es decir, radical–OXI–alcano.

EJEMPLO CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3

Etoxietano

• ¿Qué características esenciales tienen los éteres simples?

• ¿Qué características esenciales tienen los éteres mixtos?

• Al escribir las fórmulas condensadas de los éteres encontrarás el fenómeno de isomería. ¿Con cuáles compuestos y de qué forma son isómeros funcionales los éteres?

252

QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

OBJETIVO ESPECÍFICO

EJERCICIOS DE AFIRMACIÓN 1. Identifica los tipos de éteres de los siguientes ejercicios y completa la tabla correspondiente:

a) CH3 — CH2 — CH — CH3

b) CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH — CH3

CH3 — CH2 — O

O — CH3

Diferenciar entre los distintos tipos de éteres, clasificarlos y desarrollar su fórmula de serie homóloga.

O— CH2 — CH3

c) (CH3 — CH2 — CH2 — CH2)2O

d ) CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3

e) CH3 — CH — CH — CH2 — O — CH3

f ) CH3 — CH — CH — CH — CH3

O

O

O

O

O

CH3

CH2 — CH3

CH3

CH3

CH2 — CH2 — CH3

Éteres a)

b)

c)

d)

e)

f)

Simple

Mixto

Compara tus respuestas con las de tus compañeros. 2. Escribe la fórmula condensada y nomenclatura de cada uno de los éteres anteriores.

a)

b)

d)

e)

c)

f)

Al observar las fórmulas condensadas, ¿puedes escribir la fórmula general, así como la serie homóloga? 3. Observa los siguientes compuestos y compara con las variables: a) tipo de enlace, b) número de carbonos, c) hidrógenos y d) oxígeno. Encuentra sus características esenciales. Compuestos

Características esenciales

Nombre del grupo funcional

Fórmula condensada

CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3 CH3 — O — CH2 — CH2 — CH3 CH3 CH3 — CH — O — CH3

CAPÍTULO 9

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

En la última columna encuentras que la fórmula condensada de los compuestos anteriores es la misma, por lo tanto, concluyes que los compuestos son . Además encuentras que los tipos de mostrados son . El primer compuesto es un alcohol; los tres restantes son éteres; por lo tanto, éteres y alcoholes son de grupo funcional. • Compara tus respuestas y definiciones con las de tus compañeros. ¿Coinciden? ¿En cuáles ejercicios?

• ¿En cuáles no coinciden?

• Después de comparar tus respuestas, ¿crees saber qué y cómo es un éter simple y un éter mixto? Si lo sabes, continúa, de lo contrario, lo recomendable es que consultes con tu profesor o en tu CD de apoyo.

• Escribe las semejanzas entre tu actividad y las de tus compañeros.

• Escribe las diferencias entre tu actividad y las de tus compañeros.

OBJETIVO ESPECÍFICO Crear ejercicios propios y evaluarlos con base en la nomenclatura desarrollada por el alumno o la IUPAC.

254

APLICACIÓN DE LA NOMENCLATURA IUPAC Y COMÚN DE LOS ÉTERES Nomenclatura común o industrial de los éteres En este caso siempre se enuncia la función, seguida de la raíz del hidrocarburo (según el número de carbonos que tenga el éter) más la terminación ico.

QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

EJEMPLOS a) CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH3 O— CH2 — CH3

Común: Éter etil secpentílico–3

IUPAC: 3–etoxi pentano

b) CH3 — CH2 — CH — O — CH3 CH3 Común: Éter metil secbutílico

IUPAC: 2–metoxi butano

c) CH3 — CH2 — CH — CH3 O— CH — CH3 CH3 Común: Éter isopropil secbutílico

IUPAC: 2–isopropoxi butano

CH3

d) CH3 — C — CH3 O — CH2 — CH3 Común: Éter etil terbutílico

IUPAC: 2–metil–2–etoxi propano

La nomenclatura común exige amplio conocimiento de los radicales en forma iso, sec, neo, ter, etcétera, por lo que está en desuso; en cambio, actualmente la nomenclatura IUPAC tiene aplicación académica. • Escribe la nomenclatura común de los ocho primeros éteres simples. Compara tu nomenclatura con la de tus compañeros.

a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)

CAPÍTULO 9

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Recuerda lo que aprendiste en capítulos anteriores (hidrocarburos) y contesta las siguientes preguntas.

OBJETIVO ESPECÍFICO

1. Luego de observar y comparar los ejemplos anteriores escribe tus propias reglas de nomenclatura para los éteres.

Desarrollar estructuras semidesarrolladas de éteres y escribir el nombre de cada una, con base en la terminación de la familia y el número de carbonos que presenta cada compuesto.

2. Escribe los nombres IUPAC de las siguientes estructuras de éteres y su fórmula condensada (CnH2n2  O).

a) CH3 — O — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 b) CH3 — CH2 — O — CH2 — CH2 — CH3 c) CH3 — O — CH — CH2 — CH3 CH3

d ) CH3 — CH2 — CH — O — CH3 CH3

e) CH3 — CH2 — O — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — O — CH2 — CH2 — CH3 f ) CH3 — CH2 — CH2 — O — CH2 — CH2 — CH2 — O — CH2 — CH2 — CH3 3. Dibuja las estructuras de los siguiente éteres.

a) Etoxipropano

b) Propoxi–propano

c) 2–etoxi–butano

d ) 2–isopropoxi–4–metoxi, hexano

e) 3–etoxi–pentano

f ) 2–etoxi–3,6–dimetoxi, octano

g ) Etoxi–etano

h) 3–isopropoxi–pentano

4. Desarrolla cinco ejemplos de éteres simples y cinco de éteres mixtos. Nómbralos y compártelos con cualquier compañero que te lo pida; solicita a otro compañero que te permita copiar dos de sus ejercicios y compáralos con los tuyos. Señala en qué son semejantes y en qué son distintos. Éteres simples

256

Éteres mixtos

a)

a)

b)

b)

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

c)

c)

d)

d)

e)

e)

Ejercicios de mis compañeros

a)

b)

• ¿En qué son semejantes los ejercicios de tus compañeros con los tuyos?

• ¿Cuáles son las diferencias entre los ejercicios de tus compañeros y los tuyos?

MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE ÉTERES Obtención de éteres simples por deshidratación de alcoholes. Fórmula general: H2SO4

2R — OH

R — O — R’

Alcohol

Calor 120/150 °C

Éter



H2O Agua

EJEMPLO H2SO4 2CH3 — CH2 — OH Etanol

CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3 Calor 120/150 °C

Etoxietano



H2O Agua

Aun cuando por este método es posible obtener todo tipo de éteres se sugiere preferentemente para la obtención de éteres simples, ya que al intentarlo con éteres mixtos se obtienen mezclas de éteres. Por lo tanto, es recomendable otro método para obtener éteres mixtos o asimétricos. Obtención de éteres mixtos a partir de la síntesis de Williamson (alcóxidos y un derivado halogenado). En realidad, por este método se puede preparar cualquier tipo de éter incluyendo éteres cíclicos o epóxidos. CAPÍTULO 9

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•

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5/11/06 6:28:06 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Fórmula general: R — O — Na



Alcóxido

X — R’

R — O — R’

Derivado halogenado



NaX

Etoxietano

EJEMPLO CH3 — CH2 — O — Na Etóxido de sodio



Br — CH3

CH3 — CH2 — O — CH3



Bromometano

Metoxietano

Bromuro de sodio

NaBr

EJERCICIOS DE AFIRMACIÓN 1. Escribe los nombres IUPAC de las estructuras de los siguientes éteres y su fórmula condensada.

a) CH3 — O — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 b) CH3 — CH2 — O — CH2 — CH2 — CH3 c ) CH3 — O — CH — CH2 — CH3 CH3

d ) CH3 — CH2 — CH2 — O — CH3 CH3 • De acuerdo con la fórmula condensada, estos éteres son:

UTI LIZA LOS APOYOS DEL TEXTO

ACCIÓN DEL ÁCIDO YODHÍDRICO SOBRE ÉTERES Completa las reacciones siguientes y escribe además la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de éteres.

E J E M P L O S R E S U E LT O S a) CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3  2HI Etoxietano (éter etílico)

258

Concentrado

2CH3 — CH2 — I  H2O Yodoetano

QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

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5/11/06 6:28:06 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

b) CH3 — CH — CH2 — CH3  HI

CH3 — CH — CH2 — CH3  CH3 — CH — CH2 — CH3 I

O

OH

CH3 — CH — CH2 — CH3 2–sec–butoxibutano

 HI

1.

2.



 HI



 HI



2–isopropoxi–4–metilpentano

3.

Isopropoxibutano

 2HI

4.

Concentrado



Etoxietano

 2HI

5.

Concentrado



DESARROLLA Desarrolla dos ejercicios de este tema de manera independiente y permite que lo evalúen tus compañeros; asimismo, comparte con ellos lo aprendido evaluando sus ejercicios y recomendándoles las mejoras o cambios necesarios. 1.

2.

UTI LIZA LOS APOYOS DEL TEXTO

MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE ÉTERES: DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES (VÉASE CAPÍTULO 6) Completa las reacciones siguientes y escribe además la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de otros compuestos orgánicos. CAPÍTULO 9

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•

O T R O S C O M P U E S T O S O R G Á N I C O S I M P O R TA N T E S : É T E R E S , A M I N A S , A M I D A S Y É S T E R E S

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5/11/06 6:28:06 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Nota: la deshidratación de alcoholes entre 120 a 150 grados permite obtener éteres simples (simétricos). Considera que siempre requieres expresar la presencia de 2 moléculas del alcohol por deshidratar.

E J E M P L O S R E S U E LT O S a) 2CH3 — CH2 — OH

128 °C/H2SO4

CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3  H2O

Etanol

Etoxietano (éter etilico)

b) 2CH3 — CH — CH2 — CH3

130 °C/H2SO4

CH3 — CH — CH2 — CH3  H2O O

OH 2–butanol

CH3 — CH — CH2 — CH3 2–sec–butoxibutano

CH3 1. 2CH3 — C — CH2 — CH3

130 °C/H2SO4



130 °C/H2SO4



OH 2. CH3 — CH — CH — CH3 OH

CH3 130 °C/H2SO4

3.

130 °C/H2SO4

4.





2,4–dimetilpentán–3–ol

DESARROLLA Desarrolla dos ejercicios de este tema de manera independiente y permite que lo evalúen tus compañeros; asimismo, comparte con ellos lo aprendido evaluando sus ejercicios y recomendándoles las mejoras o cambios necesarios. 1.

2.

260

QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

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5/11/06 6:28:07 PM

ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

UTI LIZA LOS APOYOS DEL TEXTO

REACCIÓN DE WILLIAMSON (OBTENCIÓN DE ÉTERES MIXTOS (VÉASE CAPÍTULO 6) Completa las reacciones siguientes y escribe además la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag. Consulta el apoyo multimedia en el tema de éteres, la fórmula general y ejemplos. Nota: la reacción de Williamson consiste en dos pasos: a) la formación del alcóxido y b) la formación del éter.

E J E M P L O S R E S U E LT O S a) Paso 1 CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — O — Na  H

CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH  Na0 Butanol

Sodio metálico

Alcóxido de sodio (butóxido de sodio)

Paso 2 CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — O — Na  Br — CH2 — CH3 Butóxido de sodio

Bromoetano

1. CH3 — CH2 — OH  Na0

CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — O — CH2 — CH3  NaBr Etóxido de sodio



Cl — CH2 — (CH2)4 — CH3

CH3 2. CH3 — CH — CH2 — CH2 — Br  Na— O — CH(CH3)2 3. CH3 — C(CH3)2 — CH2 — OH  Na0

  CH3 — CH2 — Br 

DESARROLLA Desarrolla dos ejercicios de este tema de manera independiente y permite que lo evalúen tus compañeros; asimismo, comparte con ellos lo aprendido evaluando sus ejercicios y recomendándoles las mejoras o cambios necesarios. 1. 2.

EJERCICIOS DE AFIRMACIÓN 1. Por el método de Williamson o por medio de la deshidratación de alcoholes o usando ambos, indica cómo se preparan los éteres siguientes, empezando con las sustancias de menor número de carbonos y los reactivos necesarios. Observa los ejemplos resueltos. i) Butoxibutano (deshidratación de alcoholes): H2SO4

2CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH

CAPÍTULO 9

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120/150 °C

CH3 — (CH2)3 — O — (CH2)3 — CH3  H2O

O T R O S C O M P U E S T O S O R G Á N I C O S I M P O R TA N T E S : É T E R E S , A M I N A S , A M I D A S Y É S T E R E S

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

ii) 2–isopropoxipropano: CH3 — CH — CH3  CH3 — CH2 — CH2 — O — Na

CH3 — CH — O — (CH2)2 — CH3  NaCl

Cl

CH3

a) Etoxipentano b) 2–butoxibutano c) Etoxietano 2. ¿Cómo podrá prepararse mejor el propoxibutano?

a) Por síntesis de Williamson o mediante deshidratación de alcoholes. b) ¿Cuál de estos dos métodos será mejor para la preparación del 2–propoxi–isopropano? Explica tu elección en ambos casos.

3. Indica los productos en las siguientes reacciones:

a) 2CH3 — CH2 — OH

H2SO4

b) 2CH3 — CH2 — CH2 — OH

H2SO4

c) 2–butóxido de sodio  2–yodopropano

d) Propóxido de sodio  2,3–dimetil, 3–pentóxido de sodio

e) Metóxido de sodio  2–butóxido de sodio

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QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

La demora es un golpe mortal para la automotivación. “Lo haré más adelante, cuando me organice”, es el lenguaje de los fracasados y frustrados. Los hombres y mujeres de éxito altamente motivados nunca aplazan nada. Saben que su vida no es otra cosa que la acumulación de segundos, minutos y días preciosos. Así que inicia cada tarea oportunamente. ARCADIO DE LA CRUZ RODRÍGUEZ

AMINAS INTRODUCCIÓN Las aminas se consideran compuestos derivados del nitrógeno, con uno o más de sus hidrógenos sustituidos por radicales de alquilo; que pueden ser proporcionados por alcoholes o derivados halogenados. Los alcoholes, después de su interacción con amoniaco concentrado y caliente, dan lugar a una amina, como se muestra en su fórmula general. Este método se conoce como la síntesis de aminas de Hoffman. Una característica de las aminas es su olor a pescado en putrefacción, pues algunas provienen de la descomposición de proteínas en tejidos, son insolubles en agua y cuando se componen por entre uno y doce carbonos son líquidas; de doce carbonos en adelante son sólidas. 

NH3 Amoniaco

R — OH

R — NH2

Alcohol

Amina



H2O Residuo

También es posible obtenerlas a partir de amidas tratadas con hipobromito de sodio (NaBrO) en una reacción llamada degradación de amidas de Hoffman, como se muestra en la siguiente fórmula general: R — CONH2 Amida



NaBrO

R — NH2

Hipobromito de sodio

Amina primaria



CO2 Residuo

OBJETIVO ESPECÍFICO Al finalizar el capítulo, el alumno identificará las aminas a partir de su estructura química, los nombrará con base en la nomenclatura IUPAC y desarrollará estructuras de estos compuestos a partir de su nomenclatura. Comprenderá y evaluará la importancia que tienen para la vida diaria, así como su impacto ambiental.

 NaBr Residuo

Las aminas son grupos funcionales de importancia biológica y farmacológica. Algunos ejemplos de ello son la purina y la pirimidina, que son bases (por la presencia de nitrógeno) y están presentes en los ácidos nucleicos; y la 6-mercaptopurina, utilizada como tratamiento en la leucemia infantil aguda. Amina Amina

6–mercaptopurina

Adenina (6–aminopurina)

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O T R O S C O M P U E S T O S O R G Á N I C O S I M P O R TA N T E S : É T E R E S , A M I N A S , A M I D A S Y É S T E R E S

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ESCUELA:

GRADO Y GRUPO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

¿SABÍAS QUE las aminas son grupos funcionales de importancia biológica y farmacológica, ejemplos de ello son la purina y la pirimidina que son bases (por la presencia de nitrógeno) y están presentes en los ácidos nucleicos, y la 6– mercaptopurina, utilizada como tratamiento en la leucemia aguda de los niños?

Otros compuestos de este grupo funcional son la histamina, liberada en nuestras células durante las reacciones alérgicas; la adrenalina, amina que aumenta la amplitud de la contracción muscular y la frecuencia cardiaca; en general, todas las vitaminas son aminas, de ahí su nombre; los aminoácidos, que se caracterizan por presentar el grupo funcional amina y sin los cuales no existirían las proteínas. Amina

Amina

Adrenalina

Histamina

CONSIDERA QUE en general todas las vitaminas son aminas y esto explica el nombre; los aminoácidos se caracterizan por presentar el grupo funcional amina, sin el cual no existirían las proteínas.

Las aminas tienden a producir reacciones alcalinas debido al par de electrones no apareados del nitrógeno. — NH2 Amigeno