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• Sinthia M. Cori

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Práctica Nº 2: Aldehídos y Cetonas

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PRÁCTICA NUMERO 02 ALDEHIDOS Y CETONAS I.

OBJETIVOS:  Preparar Formaldehido  Estudiar las propiedades de aldehídos y cetonas.  Conocer las propiedades del Benzaldehído

II.

FUNDAMENTO TEORICO: ALDEHÍDOS: Son compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo (CO). La mayoría de los aldehídos son solubles en agua y presentan puntos de ebullición elevados. El grupo carbonilo les proporciona una gran reactividad desde el punto de vista químico; dan ácidos carboxílicos con mucha facilidad. Los aldehídos se obtienen a partir de los alcoholes primarios, controlando el proceso para evitar que el aldehído pase a ácido. Estos compuesto están presentes en muchas frutas, siendo responsables de su olor y sabor característicos, y tienen mucha importancia en la fabricación de plásticos, tintes, aditivos y otros compuestos químicos. Los dos primeros de la serie son el metanal y el etanal. CETONA: Compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y que responden a la fórmula general R – CO – R’, en la que R y R’ representan radicales orgánicos. Al grupo carbonilo se debe la disolución de las cetonas en agua. Son compuestos relativamente reactivos, y por eso resultan muy útiles para sintetizar otros compuestos; también son productos intermedios importantes en el metabolismo de las células. Se obtienen a partir de los alcoholes secundarios. La cetona más simple, la propanona o acetona CH 3COCH3, es un producto del metabolismo de las grasas, pero en condiciones normales se oxida rápidamente a agua y dióxido de carbono. Sin embargo, en la diabetes mellitas la propanona se acumula en el cuerpo y puede ser detectada en la orina. Otras cetonas son el alcanfor, muchos de los esteroides, y algunas fragancias y azucares.

III.

MATERIALES Y REACTIVOS: Benzaldehído Acetaldehído Formaldehído Acetona Permanganato de potasio Reactivo de Fehling Reactivo de Tollens Reactivo de Schiff Solución de Lugol Hidróxido de amonio Hidróxido de sodio

12 tubos de ensayos. 02 gradillas 02 vaso de precipitado de 500, 250 y 100ml. 04 varillas de vidrio 02 pinzas para tubos 02 mecheros Bunsen 02 espátulas 02 pipetas de 2, 5 y 10ml 02 matraz Erlenmeyer 50ml 02 soporte universal 01 balanza analítica

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Alcohol etílico Metanol Nitrato de plata Sulfato ácido de sodio Ácido Sulfúrico concentrado Bisulfito de sodio

IV.

02 embudos pequeños 02 luna de reloj 02 probeta 50ml 02 termómetro 01 tapón bihoradado 01 tapón de corcho 02 goteros 01 alambre de cobre

PARTE EXPERIMENTAL: 1. Obtención de Formaldehído: A un tubo de ensayo grande verter 5ml de agua destilada más 2ml de metanol, agitamos el tubo para una buena mezcla. Sujetar el tubo en un soporte en forma semi-inclinada. Adaptamos un tapón de corcho con alambre de cobre enrollado en espiral y cogiendo del corcho caliente hasta rojo vivo en la llama del mechero de Bunsen. Retirar el alambre y observar si se ha oxidado (la parte oxidada aparece negra). Volvemos a calentar nuevamente al rojo vivo e introducimos inmediatamente el alambre al tubo de ensayo que contiene la mezcla hidroalcohólica, procurar que no esté apretado el tapón en la boca del tubo y que el alambre tenga un buen contacto con la solución. Agitamos suavemente el tubo. Sacamos el alambre y enfriamos tanto el tubo y su contenido como el alambre y repetimos la operación 4 o 5 veces. El formaldehido formado se guarda en el tubo tapando con un tapón apropiado, para las siguientes pruebas. 2. Pruebas características: En medio ácido con permanganato: a dos tubos de ensayos pequeños verter 1ml de solución de KMnO4 más unas gotas de H2SO4 concentrado. Al primer tubo añadimos 0,5ml de aldehído y al otro 0,5ml de cetona. Calentar los tubos en Baño María y comparar los resultados obtenidos. En medio básico repetir las operaciones en otros dos tubos de ensayo empleando solución de NaOH en lugar del ácido. Agitar los tubos, comparar y tomar nota. 3. Con reactivo de Tollens: En un tubo de ensayo pequeño poner unas 10 gotas de AgNO 3, agregar unas gotas de NaOH hasta la formación de un precipitado, luego añadir dos gotas de NH4OH hasta disolución del precipitado (así se ha preparado el reactivo de Tollens) Coger un tubo de ensayo con pinza, calentar suavemente en Baño María, luego añadimos unas gotas de formaldehido o acetaldehído. Observe y tome nota y volvemos a calentar hasta una superficie metálica en las paredes del tubo.

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Repetir las operaciones con acetona. Observar el tubo y tomar nota. 4. Con reactivo de Fehling: En un tubo de ensayo pequeño verter 1ml de Fehling A, añadir 1ml de Fehling B lentamente hasta que el color azul pálido (Hidróxido Cúprico) de un color azul oscuro (Tartrato). Añadimos unas 3 gotas de formaldehido o un acetaldehído. Cogemos el tubo con una pinza y lo ponemos en Baño María y calentar hasta ebullición y formación de un precipitado. Repetir las operaciones empleando acetona en lugar de aldehído. 5. Con reactivo de Schiff: Este reactivo es muy sensible para detectar aldehídos. El reactivo de Schiff es la Fucsina (rosanilina), cuando se trata con sulfito de sodio lo decolora y al añadir un aldehído le devuelve el color violeta a la Fucsina. No sucede lo mismo con las cetonas, es decir lo conserva incolora. En un tubo de ensayo pequeño verter 2ml del reactivo de Schiff. Añadimos un poco de sulfito de sodio. Agitar el tubo. Añadir unas 5 gotas de formaldehído. Agitar el tubo y dejar en unos 10 minutos. Luego del tiempo observar y tomar nota. Repetir las operaciones usando acetona. 6. Reacción del Haloformo: En un tubo de ensayo poner 3ml de NaOH al 5%, añadimos 5 gotas de acetona. Agregar solución de lugol (solución de yodo: yodo disuelto en yoduro de potasio) hasta formar un precipitado. (Para acelerar la reacción caliente en Baño María a 60ºC por dos minutos). Repetir las operaciones con Formaldehído y Acetaldehído. Compare los tubos y saque sus conclusiones. 7. Propiedades de Benzaldehído: a) Propiedades Físicas: Observar el color, olor y solubilidad en agua, alcohol y éter del benzaldehído, agregar gota a gota 2ml del solvente. b) Oxidación atmosférica: Con una varilla extraer una gota d benzaldehído y dejar caer como una delgada película en una luna de reloj. Dejar caer hasta el final de la práctica, luego examinar y notar nota. c) Producto de adición con Bisulfito de sodio: En un tubo de ensayo mediano verter 5ml de solución saturada de bisulfito de sodio y añadir 1ml de benzaldehído. Agitar el tubo por unos 2 minutos, luego enfriar la mezcla en baño de hielo. Definir qué es el producto cristalino. Filtrar y diluir en agua el filtrado. Que sucede. d) Acción reductora: Probar la reducción del benzaldehído con los reactivos de Tollens y Felhing. Comparar los resultados con los de formaldehído o acetaldehído. e) Condensación alcohólica: Los carbaniones, al ser nucleofílicos, pueden agregarse a los grupos carbonilo. Tales reacciones conducen a nuevos enlaces carbono-carbono y son extremadamente útiles en síntesis. Si el Química Orgánica Farmacéutica II

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acetaldehído se trata con una base diluida, se condensa entre sí para dar un aldol que al calentarse pierde agua, dando un aldehído insaturado, el crotonaldehído. En un tubo de ensayo mediano verter 4ml de solución de NaOH al 5% y adicionar 0,5ml de acetaldehído. Agitar bien el tubo y tomar nota del olor (del acetaldehído que no ha reaccionado). Luego hervir la mezcla durante 3 minutos y tomar nota del olor del producto de condensación, el crotonaldehído. V.

RESULTADOS: Describir las observaciones realizadas en cada procedimiento, anotar los cambios respectivos y esquematizar los resultados. Realizar todas las reacciones químicas.

VI.

DISCUSIÓN:

VII.

CONCLUSIONES:

VIII.

CUESTIONARIO: 1. Elabore una tabla sobre la solubilidad, color y estado físico de los aldehídos tratados. 2. Formular las ecuaciones correspondientes a todas las reacciones de la solubilidad de los aldehídos y cetonas ensayadas. 3. Señale los usos de aldehídos y cetonas. 4. Mencione 5 medicamentos que contenga en su molécula el grupo carbonilo.

IX.

BIBLIOGRAFIA: Mgr. Alonso Alcázar Rojas

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