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• Raquel Ortíz Mejía

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Purificación y aislamiento de los compuestos orgánicos Un método muy usado sobre purificación y aislamiento de compuestos orgánicos desde su fuente natural es la extracción, en la que, una mezcla resultante de reacción que contiene sustancias solidas o liquidas, puede tener producto de partida sin reaccionar, productos secundarios, sales o disolvente. Si el producto deseado precipita, su aislamiento se simplifica ya que simplemente se somete al proceso de filtración. En si, lo que se realiza en una extracción es la transferencia de una sustancia de una fase a otra, normalmente de una fase acuosa a una orgánica. El disolvente ideal características:

para

una

extracción

debe

tener

las

siguientes

a) Debe disolver fácilmente el (los) compuesto (s) orgánico (s) a extraer. b) Debe tener un punto de ebullición lo mas bajo para que pueda destilarse fácilmente. c) Debe ser totalmente inmiscible con el agua. d) No debe reaccionar con los compuestos orgánicos a extraer. e) No debe ser inflamable ni toxico. Nota: No existe disolvente que cumpla todos los requisitos La relación de las concentraciones en ambos (CO y CA)- proporcionales a las solubilidades respectivas, SO y SA-, cuando se alcanza el estado de equilibrio a una temperatura determinada, se llama coeficiente de distribución o de reparto, KD. Extracción liquido-liquido El éxito de la extracción esta en dependencia de la solubilidad relativa del compuesto a extraer en el par de disolventes elegidos. Cuando el compuesto se agita con dos compuestos inmiscibles, el compuesto se distribuye entre los dos disolventes. Cabe mencionar que un método muy importante en la extracción es que para un mismo volumen final de disolvente orgánico es más efectivo realizar varias extracciones con un volumen menos de la única extracción con todo el disolvente. Frecuentemente se obtienen mezclas de reacción en disolución o suspensión acuosa, en estos casos se acude a un disolvente orgánico adecuado que sea inmiscible con el agua y capaz de solubilizar la mayor cantidad de producto a extraer, luego se mezclan para aumentar la superficie de contacto entre ellas y permitir un equilibrio mas rápido del producto a extraer en las dos fases de este modo, las sales inorgánicas, prácticamente insolubles en los disolventes orgánicos más comunes, permanecerán en la fase acuosa, mientras que los compuestos orgánicos que no forman puentes de hidrógeno, insolubles en agua, se encontrarán en la orgánica, se producirá una transferencia del

producto de la fase acuosa hacia la orgánica, tanto en una cantidad mayor como sea su coeficiente de reparto entre el disolvente orgánico elegido y el agua. Extracción discontinua: se la llama también “extracción líquido-líquido”, en este caso el procedimiento consiste en la transferencia de una sustancia de una fase a otra y se desarrolla entre dos líquidos inmiscibles, esto quiere decir que son incapaces de ser mezclados sin la división de fases. Las dos fases líquidas de la extracción son la acuosa y orgánica. En este tipo de extracción el componente se encuentra disuelto en un disolvente que generalmente es el agua y para poder separarlo usamos uno que puede ser un solvente orgánico como el éter que son inmiscibles entre ellos. Luego se mezclan ambas sustancias en un embudo de separación y se deja reposar por un tiempo para que después se divida en dos fases, de esta forma el compuesto se distribuye en las capas o fases acorde a sus solubilidades relativas. Extracción continua: conocida también como “extracción sólido-líquido”, en este tipo se dividen uno o más componentes de una mezcla sólida a través de un disolvente líquido. Se desarrolla en dos etapas distintas. Se lleva a cabo un contacto del disolvente con el sólido que permite la mezcla del soluto o componente soluble al disolvente. Esto se realiza a una temperatura ambiente o cálida pero en este caso para impedir la pérdida del disolvente se efectúa una ebullición a reflujo. Extracción selectiva: este tipo de extracción se utiliza para separar mezclas de compuestos orgánicos según la acidez, basicidad o de la neutralidad de los mismos. Extracción con ácidos y álcalis Con frecuencia se consiguen separaciones muy netas de compuestos orgánicos, utilizando soluciones ácidas o alcalinas capaces de convertir dichas sustancias en sales, solubles en agua e insolubles en éter. -

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Una solución de hidróxido sódico al 5-10 % convierte, por ejemplo, los ácidos carboxílicos, R-COOH, en sus sales sódicas, R-COO-, Na+. Los compuestos fenólicos experimentan una transformación semejante con el mismo reactivo Los ácidos inorgánicos se eliminan con facilidad de los disolventes orgánicos por extracción con una solución de hidróxido, carbonato o bicarbonato sódicos. Las sales sódicas de los ácidos carboxílicos y de los fenoles son fácilmente convertibles en los compuestos de partida por tratamiento de ácido sulfúrico o fosfórico. Los hidrocloruros de las aminas se transforman de nuevo en éstas por adición de una solución de hidróxido sódico.

Algunos tipos de disolventes organicos Disolventes orgánicos muy utilizados son el tolueno (C6H5-CH3), el éter de petróleo (mezcla de alcanos de baja magnitud molecular), el cloruro de metileno (CH2Cl2), el cloroformo (CHCl3), el tetracloruro de carbono (CCl4), el acetato de etilo (CH3-COOC2H5) y el alcohol n-butílico (CH3CH2CH2CH2OH). La elección del disolvente se realiza en cada caso teniendo en cuenta la solubilidad en el mismo de la sustancia a extraer y la facilidad con que puede separarse ésta del disolvente. El éter dietílico es el más utilizado por la gran solubilidad en el mismo de la mayor parte de los compuestos orgánicos y por su bajo punto de ebullición (35°). Sin embargo, su gran volatilidad y su fácil inflamabilidad exigen manejarlo con las precauciones debidas.