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BENZOINA

Objetivo: Efectuar una reacción de condensación de aldehídos, en la presencia de NaOH. 1. Mecanismo de la reacción efectuada.

2.

Función del NaCN en la reacción.

Si observamos el mecanismo anterior podemos darnos cuenta que el cianuro inicia la anterior secuencia de reacciones, desempeña un papel esencial al estabilizar al anion que conduce al producto y finalmente actua cmo grupo saliente. El cianuri es un nuclefilo excelente, un buen estabilizador de aniones y también un excelente grupo saliente. Es casi el único en su capacidad para desempeñar estas funciones. Notese que por cada ion cianuro que inicia la secuencia de reacciones se pierde un ion cianuro al final de la misma se dice por lo tanto que la reacción esta catalizada por el cianuro.

3. Explique si puede efectuarse la reacción con aldehídos alifáticos.

La reacción puede emplearse con aldehídos alifáticos en presencia de medio básico y sales de tiazolio; el mecanismo de reacción es esencialmente el mismo. Estos compuestos son importantes en la síntesis de compuestos heterocíclicos. En principio la condensación benzoica pude utilizarse para dimerizar cualquier aldehído, para que esta reacción ocurra, es necesario que no contenga hidrógenos α, de otro modo se obtendría un producto auto condensado, sin obtener buenos rendimientos del producto deseado. Si un aldehído posee hidrógenos ácidos en el carbono vecino al grupo carbonilo el cianuro puede actuar como base, predominando la aldolización; en condiciones de reacción normales no se observa el como base, predominando la aldolización; en condiciones de reacción normales no se observa el producto procedente de la condensación benzoinica. 4. Importancia de las cianohidrinas en la naturaleza. Las cianohidrinas tienen pocos usos pero son importantes precursores de diversos productos útiles. La deshidratación de una cianohidrina produce un nitrilo insaturado, que puede emplearse en las reacciones de polimerización. Intervienen en la síntesis de los azucares, donde primero se convierten en a-oxácidos y luego en a-oxialdehidos (síntesis de KilianiFischer) En muchos animales, se produce la cianohidrina como medio de autodefensa contra depredadores ya que almacenan mandelonitrilo en sus glándulas defensivas, cuando se encuentra en peligro, mezcla el nitrilo con una enzima que produce benzaldehído, de esta forma es capaz de producir benzaldehído y cianuro de hidrógeno muy repulsivo al ataque de depredadores. 5. Propiedades y estructura química de los reactivos y productos obtenidos.

NOMBRE

Etanol

Benzaldehido

ESTRUCTUR A

MM (g/mol)

46.07

106

ROMBO DE SEGURIDAD

ESTADO DE AGREGACIÓ N

Liquido incoloro

Liquido incoloro

P.FUSIÓN/ P. EBULLICIÓN

P.fusión: -144 °C Ebullición: 78 °C

P. fusión: -26 Ebullición: 178.1

DENSIDAD/ SOLUBILIDA D

USOS

Solubilidad: 90 g/l agua 20 °C

Se utiliza como excipiente de algunos medicamentos y cosméticos; se utiliza como anticongelante y combustible.

0.3g/100g agua Densidad 1,0415 g/cm3

Se emplea como saborizante natural, disolvente y para obtener otros compuestos orgánicos para fármacos y aditivos plásticos.

Ebullición Cianuro de sodio

49

Solido blanco

1496 °C P. fusión: 563,7 °C

P. eb: Benzoina

Sólido incoloro

212.24

194 °C P. fus: 134 138 °C

Se emplea para la extracción de Densidad minerales relativa (agua preciosos y la = 1): 1.8 complejación de Solubilidad en los mismos agua: además de miscible fabricación de colorantes cianotipos. Solubilidad: Soluble en agua, alcoholes y glicerol, Densidad: 2.13 g/ml (25 ºC)

Se usa como conservante en lociones, jabones, cosméticos e incluso alimentos, también se emplea como repelente.

6. Diagrama de flujo 10 mL.etanol 7.5 g benzaldehído 0.75 g NaCN 7.5 mL. de agua.

D1

D1

D2

Disposición de Residuos D1: Después de haber filtrado la Benzoína formada, haga prueba para la detección de cianuros. Tome 1 ml de solución residual y añada 0.5 ml de solución saturada de sulfato ferroso, agite y acidule con solución de acido sulfúrico al 30%, la formación de un color azul indicara la presencia de cianuros. Si la prueba anterior resulto positiva trate la solución residual de la siguiente manera: si el residuo presenta material insoluble, filtre. Lleve la solución a la

campana y añada una solución de hipoclorito de sodio al 10% de modo que tenga un exceso de 50% respecto a la cantidad de cianuro que va a ser oxidada. Deje reposar 30 mins. D2: Destile el etanol y compruebe la pureza para volver a utilizarlo, si no es así envíelo a incineración. Bibliografía *Durst, H.; Gokel, G. (2007). “Química orgánica experimental”. Barcelona, España:Editorial Reverté. Págs. Consultadas: 337-338.