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• Lesly Vilchez

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3-HAGA UN ESQUEMA DE LOS CAMBIOS ENERGÉTICOS AL ROTAR EL ENLACE SIMPLE DE UNA MOLECULA DE ETANO Se ve como en la molécula de etano por giro interno de 60° alrededor de un enlace C-C pasa desde una conformación alternada a una conformación eclipsada, y girando otra vez conforma una alternada equivalente, y así sucesivamente.

ALTERNADA

CAMBIOS ENERGÉTICOS DEL ETANO

ECLIPSADA

ALTERNADA

FÓRMULAS DE PROYECCIÓN DE NEWMAN

Al pasar de una conformación alternada a una eclipsada, es evidente que los átomos de hidrógeno de cada carbono se van acercando cada vez más. Pronto nos encontraremos “apretujando” no sólo sus volúmenes intrínsecos, sino también los electrones de enlace cargados negativamente y los núcleos cargados positivamente. Por ello el etano se resiste a girar libremente, y hay que suministrar energía a la molécula para hacerla pasar transitoriamente por los máximos de energía que suponen las conformaciones eclipsadas.

La barrera de energía para la rotación libre (diferencia de energía entre las conformaciones eclipsada y alternada) asciende a unas 3 kcal/mol en el etano. Con sustituyentes más grandes o más polares (esto es, más o menos electronegativos) que el hidrógeno, tales fuerzas repulsivas serán evidentemente más fuertes, y la barrera para la rotación libre será incluso mayor. Normalmente tales barreras de energía son vencidas por la energía (de colisión) térmica asequible a todas las moléculas a temperatura ambiente, y las rotaciones moleculares internas alrededor de los enlaces sencillos se producen libremente y al azar