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Universidad Andrés Bello Facultad de Ecología y Recursos Naturales Departamento de Ciencias Químicas Laboratorio de Química Orgánica I NRC 4156

INFORME Nº1

IDENTIFICACIÓN DE FUNCIONES ORGÁNICAS

Nombres:

Natalia Arancibia Becerra.

Carrera: Nutrición y Dietética Sección: 302 Profesora: Evelyn D. Baeza Maturana. Fecha de entrega: 5 de septiembre 2016

Sofía Cáceres Núñez.

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OBJETIVOS -

De acuerdo a la muestra problema entregada por las profesoras en este práctico se harán distintas pruebas simples para identificar a que grupo funcional pertenece nuestra muestra problema.

INTRODUCCIÓN -

A modo de introducción se explicará el concepto de grupo funcional y la determinación de estos para poder entender lo realizado en este primer práctico. Grupo funcional, es un átomo o un grupo de átomos que representan la diferencia entre un hidrocarburo y el nuevo compuesto. Cada grupo funcional determina las propiedades químicas de las sustancias que lo poseen, es decir que determina su función química, la cual se define como las propiedades comunes que caracterizan a un grupo de sustancias que poseen un determinado grupo funcional. Dependiendo de si el grupo funcional posee átomos de oxígeno, o de algún halógeno, la función química será oxigenada o halogenada. Ahora nombraremos a los distintos compuestos que pertenecen a estas funciones químicas:

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Función oxigenada: Aldehídos y Cetonas: son dos tipos de compuestos que en su molécula contienen al grupo funcional “carbonilo”, este sufre reacciones de adicióneliminación con derivados del Amoniaco e Hidracina. Son Aldehídos cuando el grupo funcional es terminal, es decir que se encuentra al final de la cadena y es Cetona si se une a un átomo intermedio dentro de la cadena. Alcoholes: son compuestos orgánicos que mediante un enlace sencillo incluye al grupo funcional “hidroxilo”. Estos se clasifican en alcoholes primarios, alcoholes secundarios y alcoholes terciarios, cada uno tiene o presenta distinta reactividad, la cual se usa para su identificación. Los alcoholes sufren reacciones de oxidación en presencia de oxidantes fuertes con el kmno4 y el k2Cr2O7 y reacciones de sustitución.

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Acido carboxílico: son compuestos orgánicos que en su molécula contienen el grupo funcional -COOH, estos compuestos se forman cuando el hidrogeno de un grupo aldehído es reemplazado por un grupo -OH.

Función halogenada: -

Derivados halogenados: son hidrocarburos que contienen en su molécula átomos de halógeno. Los halógenos son el Yodo, Flúor, Cloro y Bromo y tienen en sus moléculas átomos de hidrogeno.

Por otra parte, tenemos a los Alquenos que pertenecen a los hidrocarburos insaturados, pertenecen a la clasificación de los alifáticos junto a los alcanos y a los alquinos. Los alquenos tienen grupo funcional “metino”, y sufren reacciones de adición al doble de enlace produciendo compuestos totalmente saturados, esta propiedad química es utilizada para determinar la presencia de dobles enlaces. También están presentes en este práctico nº1 los Fenoles, los cuales son derivados de aromáticos que presentan grupos “hidroxilo” -OH unido aun benceno aun que al igual que los alcoholes tienen un grupo -OH tienen distinta reactividad. Todos estos compuestos nos servirán para identificar nuestra muestra problema al realizar las distintas pruebas simples que se realizarán.

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Discusión: En esta parte observaremos por qué los resultados de las pruebas simples no daban todos positivos y esto se debe a que la muestra problema no reacciona de la misma manera con los distintos compuestos presentes en el práctico. Prueba simple 1 HALOGENOS: (si se produce una llama totalmente verde la muestra contiene halógenos y es positivo) En esta prueba se usó una lámina de cobre que se le añadió HCL + CCL4 y se llevó al mechero, el resultado fue negativo ya que ambos compuestos son ácidos por lo que no debe salir llama verde al mezclarlos y exponerlos al mechero. Además, se usó otra lámina de cobre que se le añadió HCL + Muestra Problema y se llevó al mechero, el resultado fue negativo ya que la muestra problema aun no identificada no reacciona bien con el ácido clorhídrico.

Prueba simple 2 ÁC. CARBOXILICO: (si se observa desprendimiento de gases o burbujas, la prueba se considera positiva) En esta prueba se usó un tubo de ensayo en el cual se introdujo Ác. Acético + agua destilada + Na2CO3, lo cual produjo una reacción positiva presentando burbujas, esto se debe a que el Ác. Acético con el carbonato de sodio representan una reacción acido-base. Además, se usó otro tubo de ensayo en el cual de introdujo Na2CO3 + agua destilada +Muestra Problema, esto produce una reacción negativa, sin producirse burbujas, esto se debe a que la muestra problema no es un ácido para que se produzca una reacción ácido-base.

Prueba simple 3 Alquenos Test de Baeyer:

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(el test es positivo si el color purpura desaparece con formación de un precipitado café) En esta prueba se usó un tubo de ensayo donde se colocó Ác. Oleico + KMnO4 + etanol, esto produjo una reacción negativa sin haber cambio de color quedándose con color purpura, esto se debe a que el KMnO4 es un agente oxidante por lo que oxida al ácido oleico y se elimina su instauración. Aparte de esto, en otro tubo de ensayo se colocó Muestra Problema + KMnO4 + etanol, esto produjo una reacción positiva con cambio de color purpura a color café en el precipitado, esto se debe a que al ser el KMnO4 un agente oxidante, oxida a la muestra problema y se produce el cambio de color de purpura a café en el precipitado. Prueba simple 4 Aldehídos y Cetonas: (mientras mayor es la conjugación de enlaces múltiples, mayor es el tono anaranjado de la fenilhidrazona) 1.En esta prueba se usaron 3 tubos de ensayo, en el primero se añadió cetona + 2,4 DNPH, esto da precipitado solido color naranjo. El segundo tubo se le añadió formaldehído + 2,4 DNPH, esto da precipitado solido espeso color amarillo. El tercer tubo se le añadió Muestra problema + 2,4 DNPH y da como resultado negativo no precipitado color amarillo, esto se debe a que no ocurre una reacción de adición-eliminación 2. Test de Tollens (la presencia de un espejo de plata indica que el compuesto es un aldehído. Formación de un precipitado blanco indica test negativo) En este test se usaron 3 tubos de ensayo, en el primero se añadió cetona + AgNO3 + NaOH,+ gotas de amoniaco esto produce una reacción negativa dando color gris claro. El segundo tubo al cual se le añadió formaldehído + AgNO3 + NAOH + gotas de amoniaco, esto produce una reacción positiva formándose el espejo de plata. El tercer tubo al cual se le añadió Muestra problema + AgNO3 + NAOH + gotas de amoniaco, esto produce una reacción negativa incolora, esto se debe a que no hay presencia de aldehídos.

3. Prueba de Fehling:

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(un precipitado rojo presente la presencia de un aldehído) -

En esta prueba se utilizan 3 tubos de ensayo, en el primero se le añadió fehling A + fehling B + formaldehido, esto produce una reacción positiva dando color rojo ya que hay presencia de un aldehído. Segundo tubo, a este se le añadió fehling A + fehling B + cetona, esto produce una reacción negativa provocando color azul claro precipitado líquido, no presentando aldehídos. Tercer tubo, a este se le añadió felhing A + felhing B + Muestra Problema, esto produce una reacción negativa precipitado liquido color azul claro, no hay presencia de aldehído.

Prueba simple 5 Alcoholes 1. Test de Dicromato de Potasio: En esta prueba de usaron 4 tubos, en el primer tubo se añadió dicromato de potasio + Muestra problema + ácido sulfúrico, esto produce una reacción negativa color café oscuro ,tampoco hay reacción de oxidación. Segundo tubo , a este se le añadió dicromato de potasio + alcohol primario + ác. Sulfúrico , esto produce una reacción positiva ya que hay oxidación del alcohol primario produciendo ac. Carboxílico , poniéndose de color verde musgo – azulado. Tercer tubo , a este se le añadió dicromato de potasio + alcohol secundario + ác. Sulfúrico , esto produce una reacción de oxidación del alcohol secundario produciendo cetona , poniéndose de color amarillo verdoso. Cuarto tubo , a este se le añadió dicromato de potasio + alcohol terciario + ác. Sulfúrico , esto produce una reacción negativa ya que el alcohol terciario no reacciona en estas condiciones y el precipitado tiene color naranjo. 2. Test de Lucas (mientras mayor es la sustitución del átomo de carbono unido al grupo OH, más favorecida es la reacción de sustitución) En esta prueba se utilizaron 4 tubos de ensayo, en el primero se añadió muestra problema + HCL + cloruro de Zinc, esto produce una reacción positiva. Segundo tubo, se añadió alcohol primario + HCL + cloruro de Zinc, esto produce una reacción negativa ya que los alcoholes primarios no reaccionan en estas condiciones. Tercer tubo, se añadió alcohol secundario + HCL + cloruro de Zinc, esto produce una reacción positiva de sustitución más lenta que la del alcohol terciario. Cuarto tubo, se le añadió alcohol terciario + HCL + cloruro de Zinc, esto produce una reacción positiva ya que

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es el alcohol que reacciona más rápidamente respecto de los otros alcoholes. Prueba simple 6 Fenoles (se debe observar una fuerte coloración violeta , azul o verde) En esta prueba se utilizan 2 tubos, en el primer tubo se le añadió fenol + tricloruro de hierro, esto produce una reacción positiva ya que hay presencia de fenoles. Segundo tubo, se le añadió muestra problema + tricloruro de hierro , esto produce una reacción positiva ya que hay presencia de fenoles en el precipitado de color azul. Conclusión Realizado el practico 1 se estuvo observando con mucha claridad que nuestra muestra problema podía ser alquenos o un fenol. Al llegar al final del practico ya hecha la prueba de los Fenoles, pudimos confirmar que nuestra muestra problema era un fenol, ya que el precipitado al olerlo era igual al fenol utilizado en la prueba.

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Bibliografía Química general , orgánica y biológica , Drew H. Wolfe www.profesorenlinea.cl

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