• Author / Uploaded
• Edson Ecos

Citation preview

QMC 024 LIC. VCC H PRACTICA N° 1 COMPUESTTOS AROMATICOS NITRACIÓN DEL BENCENO 1.- OBJETIVOS Al finalizar la práctica el estudiante será capaz de:    

Explicar la reactividad de los compuestos aromáticos. Sinterizar el nitrobenceno Explicar el mecanismo de la nitración del benceno Explicar la necesidad de un catalizador en reacciones de sustitución electrofilica aromática  Interpretar la importancia de las condiciones de la reacción.  Aplicar los métodos de separación y purificación al producto obtenido  Determinar el rendimiento de la reacción. 2.- INTRODUCCIÓN TEORICA Los compuestos aromáticos son exclusivamente cíclicos, teniendo como estructura base al benceno. Son compuestos estables debido a la presencia de nubes phi (π)a aromáticos: sin embargo sufren reacciones en las que participan los electrones phi (π) denominadas sustituciones electrofilicas aromáticas que en la mayoría de los casos se precisa catalizador. La nitración de un compuesto aromático se efectúa mediante la formación la formación de un ión, que ataca electrofilicamente al anillo aromático, estabilizándose por el desplazamiento de un protón. La reacción es la siguiente: H2SO4

C6H6 + HNO3 ---------------→ C6H5 (NO2) +H2O Calor 60ºC

3.- MATERIALES Y REACTIVOS MATETERIALES - Probeta de 10 ml - Tubos de ensayo - Termómetro - Vaso de precipitación de 500 ml - Embudo de decantación - Soporte universal - Aro con pinza - Hornilla eléctrica 4.PROCEDIMEINTO

REACTIVOS - Benceno - Agua destilada - Acido sulfurico - Acido nítrico concentrado - Agua destilada

QMC 024 LIC. VCC H 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12.

Colocar en un tubo de ensayo 3 ml de H2SO4 (C) tubo (A) En otro tubo de ensayo colocar 3 ml de HNO3 (C) tubo (B) Mezclar los contenidos de ambos tubos (A y B), lentamente y con agitación cuidadosa. Enfriar la mezcla a temperatura ambiente Añadir a la mezcla 2 ml de benceno, poco a poco con agitación constante Colocar el tubo en baño maria a 50-60ºC durante 20 min. , sin agitar Sacar la mezcla reaccionante del baño y vaciar en un embudo de decantación Tapar, dejar en reposo hasta que se separen las dos faces Separar la fase inferior (¿Qué componentes estamos separando?) desechar Agregar 3 ml de agua destilada al embudo de decantación Agitar suavemente el embudo haciendo girar sobre su eje vertical dejar en reposo Separar la capa inferior y en esta repetir el lavado con 8 ml de agua destilada y y la separación dos veces más. 13. Medir el volumen final del nitrobenceno obtenido. 4.- CALCULOS Y RESULTADOS 1- En base al volumen de nitrobenceno obtenido y otros datos que se consideren necesarios, calcular el rendimiento obtenido en la práctica. 2- Describir el mecanismo de la reacción paso a paso. 5.- CUESTIONARIO 1. Indique algunas propiedades del nitrobenceno 2. ¿Qué función cumple el H2SO4 en la reacción de nitración del benceno 3. Indique el mecanismo dela reacción de nitración de benceno 4. Porque se invierten las faces al añadir agua? 5. Porque le nitrobenceno tiene un punto de ebullición más elevado del que se esperaría de acuerdo a su peso molecular? 6. En la reacción de nitración del benceno es importante el control dela temperatura in dique ¿Qué sucedería si la temperatura sobrepasa a los 60ºC? 7. ¿La obtención del m-nitrobenceno se efectuara a mayor o menor velocidad que la nitración del benceno? 8. Completa las siguientes reacciones indicando el mecanismo de reacción: a) C6H6 + Br  b) C6H6 + CH3CH2Cl  C) C6H6 + (CH3-CO)2O  d) C6H6 + HNO3(dil) e) ? + ?  C6H5CHO g) ? +?  ácido bencensulfonico 9. En la preparación del éter ebnzoato de etilo, se utilizan 35 grs. De acido benzoico y 75 grs. de etanol , en presencia de acido sulfúrico. Se obtuvieron 32 grs, del ester. Calcular el porcentaje de rencimiento de la reación.

QMC 024 LIC. VCC H

INFORME DE LABORATORIO N:…. DE UNIVERSITARIO(A):………………………………………………………………………… A: Lic.:………………………………………………….. Villa Montes …./…../…..

Objetivo:

Esquema del laboratorio

Reacción Principal

Mecanismo:

Cuestionario

QMC 024 LIC. VCC H