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• Alexis Yamil Reyes Reyes

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INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL ESCUELA NACINAL DE CIENCIAS BIOLOGICAS PRACTICA #7: Síntesis de p-nitroanilina ALUMNOS: Reyes Reyes Alexis Yamil / Rodea Correa Daniel/ Urriolagoita Nava María Fernanda EQUIPO:2 SECCION 2 Profesora: Vargas Díaz Elena

INTRODUCCIÓN: Las aminas son sustancias orgánicas que se caracterizan por contener el grupo amino . Estas sustancias se clasifican en función de los hidrógenos sustituidos que tengan, siendo primarias aquellas que tengan un solo hidrógeno sustituido, secundarias las que tengan dos y terciarias tres. Estos sustituyentes pueden ser tanto de naturaleza alifática como aromática. Un gran número de compuestos médica y biológicamente importantes son aminas. Algunos ejemplos pueden ser la adrenalina, las anfetaminas, quinina, histamina, nicotina...Muchos de estos compuestos ejercen poderosos efectos fisiológicos y psicológicos. La serotonina, por ejemplo, es un compuesto muy interesante, ya que, al parecer, mantiene estables los procesos mentales. Otro uso industrial importante de las aminas es en la industria del nylon, donde uno de sus componentes es hexametilendiamina. Diversas aminas aromáticas se emplean para preparar tintes orgánicos de gran aplicación en la sociedad industria. OBJETIVOS:  Realizar una reacción de nitración bajo el criterio de la SEA, en un compuesto ya obtenido con anticipación como los es la acetanilida.

p−nitroanilina, sabiendo que su peso molecular es 138.04 g/mol suponen 0.0054 moles. El rendimiento que se obtiene:

0.0054 𝑥 0.044

100 =12.3%

CONCLUSIÓN: • El rendimiento de la síntesis de acetanilida no es del 100 % • En las dos recristalizaciones que se han realizado se ha perdido inevitablemente algo de producto. • En la reacción de nitración se perdió parte como consecuencia de descomposiciones a nitrocompuestos. • En la reacción de nitración no se obtuvo como producto principal el isómero para pero se formó también, aunque en mucha menos cantidad, el isómero orto. • Al realizar el tratamiento con carbón activo se pudo absorber una pequeña cantidad de producto. CUESTIONARIO: 1. Describe las características físicas de la acetanilida

 Observar el efecto protector y orientador del grupo acetamido.

R= La acetanilida es una sustancia química sólida con apariencia de hojuelas o copos, hierbe a 304o C y congela a 114oC.

 Observar el efecto activador del primer sustituyente en el anillo aromático.

2. Explicar ¿para qué se agita, después de terminar la adición de HNO3 en la nitración de acetanilida?

 Se pondrá en evidencia los parámetros que afectan y/o favorecen una reacción de nitración.

R=

 Conocer y efectuar una reacción de hidrólisis en medio ácido y obtener nuestra molécula objetivo después de una neutralización.  Aplicar los conocimientos adquiridos en la técnica de purificación recristalización. RESULTADOS Y DISCUCION: Para el cálculo de las cantidades de los reactivos posteriores a la síntesis de acetanilida se supuso un rendimiento del 100 %, es decir, que los 0.044 moles de anilina empleados inicialmente han pasado a 0.044 moles de acetanilida. Se debe a que los cálculos de la página 22 están realizados para 0.022 moles de acetanilida y nosotros en ese momento no sabíamos que cantidad de acetanilida habíamos sintetizado, ya que nuestro producto estaba húmedo y por lo tanto no se podía pesar. Como resultado de sintetizar p−nitroanilina se pesaron 0.752 g de

3. ¿Qué productos se obtendrían si se deja que la temperatura aumente más de lo indicado? R= 4. ¿Cuál es el objetivo de adicionar ácido sulfúrico durante la nitración de la acetanilida? R= 5. ¿Qué ocurriría si no se agrega ácido sulfúrico durante la nitración de la acetanilida. Explica la reacción de autoprotolisis del ácido nitrico? R= 6. Describe las características físicas de la para-nitroanilina R= Es una sustancia química sólida con apariencia de un polvo amarillo. 7. Indicar los resultados de las pruebas de identificación.

8. ¿Por qué en la nitración de la acetanilida se forma casi exclusivamente el derivado sustituido en para? 9. ¿Cuál grupo es un activador más fuerte entre el grupo amino de la anilina y el grupo acetamido de la acetanilida? ¿Por qué? 10. La nitración de la anilina no acetilada da una mezcla de productos, aproximadamente dos tercios de meta y un tercio de para. ¿Por qué? BIBLIOGRAFIA: Allinger, N.- QUÍMICA ORGÁNICA.-(1984) Ed. Reverté. WADE, Jr “Química Orgánica” Quinta edición. Pearson, Madrid 2004. Pp. 136-141 HOLUM, J. “Fisicoquímica, química Orgánica y Bioquímica”. Limusa, México 1994 Pp. 231-237