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TECNOLÓGICO DE ESTUDIOS SUPERIORES DE ECATEPEC DIVISIÓN DE INGENIERÍA QUÍMICA Y BIOQUÍMICA ASIGNATURA: QUIMICA INORGÀNICA

CARRERA: QUIMICA Y BIOQUIMICA

PRACTICA No 4 Síntesis de aspirina I.- RELACIÓN DE CONOCIMIENTOS: Conocimientos requeridos Conocimiento de los ácidos carboxilicos Conocimiento de los mecanismos de reaccion de los àcidos

Conocimientos por adquirir Manejo del material de laboratorio De síntesis Los mecanismos de reaccion de las reacciones quimicas

OBJETIVOS: 1.-Realizar la iteración entre el benceno y una mezcla sulfonitrica para obtener el nitrobenceno. 2.-Conocer la sustitución del hidrogeno de un hidrocarburo aromático por un grupo nitro, que se denomina nitración. 3.-Que la reacción responda al mecanismo de sustitución electrofilica aromática HIPOTESIS:

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1 DE 21 INTRODUCCIÓN: Una reacción aromática puede ser realizada con ácido nítrico concentrado en presencia de un agente deshidratante, generalmente ácido sulfúrico. La nitración es una reacción muy exotérmica, por lo que hay que efectuarla lentamente manteniéndola dentro de límites de bajos de temperatura para tener control de la reacción, ya que podría ser explosiva.

La acción del ácido nítrico no es modificada por la luz ni por los catalizadores. Los sustituyentes como CH2O3, OH o –CH3 favorecen la reacción, mientras que otros como –COH o –CHO la dificultan.

Los químicos han considerado útil dividir todos los compuestos orgánicos en dos grandes clases: compuestos alifáticos y compuestos aromáticos. Los significados originales de las palabras «alifático» (graso) y «aromático» (fragante) han dejado de tener sentido.

Los compuestos alifáticos son los de cadena abierta y los cíclicos que se les asemejan. A excepción de la aparición ocasional de un grupo fenilo (C6Hs), las partes de hidrocarburo de los compuestos estudiados hasta ahora han sido alifáticas. Los compuestos aromáticos son el benceno y los compuestos de comportamiento químico similar. Las propiedades aromáticas son las que distinguen al benceno de los hidrocarburos alifáticos.

La molécula bencénica es un anillo de un tipo muy especial. Hay ciertos compuestos también anulares- que parecen diferir estructuralmente del benceno y sin embargo se comportan de forma similar. Resulta que estos otros compuestos se parecen estructuralmente al benceno -en su estructura electrónica básica-, por lo que también son aromáticos.

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NOMENCLATURA DE LOS DERIVADOS DEL BENCENO Consideraremos en detalle la química de muchos de los derivados del benceno. Sin embargo, es útil aprender a nombrar algunos de estos derivados más importantes, que servirá para nuestro estudio actual de las reacciones del anillo bencénico. En el caso de muchos de estos derivados, basta con anteponer el nombre del grupo sustituyente a la palabra benceno, como, por ejemplo, clorobenceno, bromo benceno, yodo benceno o nitrobenceno. Otros derivados tienen nombres especiales que pueden carecer de semejanza con el nombre del grupo sustituyen te. Por ejemplo, el metilbenceno sólo se conoce como tolueno; el aminobenceno, como anilina; el hidroxibenceno, como fenal, etc. Los compuestos especiales más importantes son:

16 DE 21 Si existen varios grupos unidos al anillo bencénico, no sólo es necesario identificar cuáles son, sino también indicar su ubicación relativa. Los tres isómeros posibles para bencenos di sustituidos se caracterizan por los prefijos orto, meta y para, abreviados 0-, m- y p. Por ejemplo:

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Si los dos grupos son diferentes, y ninguno de ellos confiere un nombre especial a la molécula, los nombramos sucesivamente y terminamos la palabra con benceno; por ejemplo, cloro nitrobenceno, bromo-yodo-benceno, etc.

Si uno de los dos grupos es del tipo que da a la molécula un nombre especial, et compuesto se denomina como un derivado de aquella sustancia especial. Por ejemplo, nitrotolueno, bromo fenol, etc.

Si el anillo bencénico tiene unidos más de dos grupos, se utilizan números para indicar sus posiciones relativas. Por ejemplo: 17 DE 21

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ATERIAL Y REACTIVOS:

CANTIDAD 1 1 2 1 1 2 1 1 5

MATERIAL equipo Quikfit mechero bunsen soportes U anillo hierro rejilla con asbesto pinzas de tres dedos con nuez termómetro vaso de precipitados 250ml perlas de ebullición

CANTIDAD

REACTIVO Benceno Ácido Sulfúrico Ácido Nítrico

18 DE 21 PROCEDIMIENTO Distribuya por tres partes iguales 3g de àcido salicìlico en tres t. de ensaye

Añada a cada tubo 3ml de CH3COOH .

Al primer tubo añada 0.2 gr de Acetato de sodio.anhidro. anote la hora y registreel tiempo transcurrido.hasta que la T aumente 4 c

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Al segundo tubo añada 5 gotas de anilina. Registre la temperatura y espere a que aumente 4 C. y al tercer tubo añada 5 gotas de acido clorhidrico.

5Tabule los resultados

Sacuda para acelerar la hidrólisis del anhídrido aceticoluego enfrie a baño con hielo.

7.- Separar l capa superior, que corresponde a la de nitrobenceno y lavar con una porción de 20 ml agua destilada, seguida de una solución 5% de cloruro de sodio.

8.-Hacer pruebas físicas de identificación de nitrobenceno. 19 DE 21

ANALISIS DE RESULTADOS: CONCLUSIONES: CUESTIONARIO:

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X.- BIBLIOGRAFÍA No.

Autor / Año

Título

Editorial / Edición

1. 2 3 4 5

SOLOMON,T.W.E. MORRISON AND BOY FESSENDEN STANLEY,H. PINE JHON McMURRY

QUIMICA ORGÁNICA QUIMICA ORGÁNICA QUIMICA ORGÁNICA QUIMICA ORGÁNICA QUIMICA ORGÁNICA

LIMUSA 3ª ED ADISSON WESLEY IBEROAMERICANA McGRAW HILL 4a THOMSON 5ª.

XI.- APÉNDICES.

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