Practica 4 - Sintesis de Aspirina

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁ

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UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

PRÁCTICA 4 SÍNTESIS DE ASPIRINA RESUMEN (80-120 palabras) PALABRAS CLAVE (Mínimo 5) 1. OBJETIVOS 1.1. Sintetizar ácido acetilsalicílico a partir de la reacción de esterificación del grupo hidroxílico del ácido salicílico. 1.2. Comprender y realizar en el laboratorio un ejemplo de síntesis orgánica de interés industrial. 1.3. Determinar el rendimiento de un proceso de síntesis orgánica en el laboratorio. 2. TEORÍA 2.1. Catalizador y reacciones catalizadas. (Ejemplo) 2.2. Reacción de esterificación. 2.3. Síntesis orgánica. (Ejemplo) 2.4. Ácido acetilsalicílico. 2.4.1. Definición 2.4.2. Obtención 2.4.3. Mecanismo de reacción 2.5. Cristalización y re cristalización. 2.6. Filtración al vacío. 2.7. Secado. 3. PARTE EXPERIMENTAL 3.1. Material y Equipos 3.1.1. Pipeta volumétrica 3.1.2. Pera de succión 3.1.3. Vasos de precipitación 3.1.4. Cubeta 3.1.5. Fuente de calor 3.1.6. Papel filtro 3.1.7. Embudo Buchner 3.1.8. Mangueras 3.1.9. Trípode

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3.1.10. Malla de amianto 3.1.11. Agitador 3.1.12. Bomba de succión 3.1.13. Balanza analítica 3.1.14. Espátula 3.1.15. Matraz Kitasato 3.2. Sustancias y reactivos 3.2.1. Ácido salicílico (C7H6O3) 3.2.2. Anhídrido acético (C4H6O3) 3.2.3. Ácido sulfúrico (H2SO4) 3.2.4. Agua destilada (H2O) 3.2.5. Hielo (H2O) 3.2.6. Alcohol etílico (C2H6O) 3.3. Procedimiento 3.3.1. Obtención 3.3.2. Pesar aproximadamente 1 gr de ácido salicílico en una balanza y colocarlo en un vaso de precipitación de 150 ml. 3.3.3. Medir y colocar 4 ml de anhídrido acético en el vaso de precipitación anterior en el interior de la campana extractora. (Usando todo el equipo de protección adecuado por el carácter peligroso del reactivo) 3.3.4. Añadir 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado como catalizador en el vaso de precipitación y agitar. 3.3.5. Preparar un baño térmico con agua, introducir el vaso de precipitación con la mezcla resultante y calentar moderadamente con una fuente de calor hasta que el agua llegue a ebullición agitando constantemente hasta disolver todo el ácido salicílico, apagar la fuente de calor y dejar el vaso de precipitación por unos 10 minutos más. 3.3.6. Colocar lentamente 2 ml de agua destilada mientras el vaso de precipitación siga en el baño térmico. 3.3.7. Retirar del baño térmico y añadir 25 ml de agua destilada. 3.3.8. Colocar el vaso de precipitación en un baño de hielo hasta que se observe la formación de cristales de ácido acetilsalicílico.

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3.3.9. Preparar el papel filtro para la filtración a vacío y registrar su peso. 3.3.10. Proceder a separar los cristales de la mezcla resultante por filtración a vacío con el equipo adecuado y realizar lavados de la torta con agua destilada fría. 3.3.11. Retirar del equipo el papel filtro con los cristales de ácido acetilsalicílico para su posterior purificación. 3.4. Purificación 3.4.1. Colocar los cristales de ácido acetilsalicílico obtenidos en un vaso de precipitación de 150 ml y añadir 5 ml de alcohol etílico. 3.4.2. Colocar en un baño térmico y agitar el vaso de precipitación hasta que se disuelvan los cristales por completo. 3.4.3. Añadir lentamente 5 ml de agua destilada al vaso de precipitación y continuar el calentamiento hasta que la mezcla entre en ebullición. 3.4.4. Retirar el vaso de precipitación del calor dejar enfriar un momento y colocar en un baño de hielo hasta observar la formación de los cristales de ácido acetilsalicílico. 3.4.5. Repetir el procedimiento de la parte de obtención desde el literal 3.3.9. 3.4.6. Colocar los cristales de ácido acetilsalicílico obtenidos de la filtración en la estufa por 20 minutos. 3.4.7. Pesar los cristales obtenidos y registrar los datos para su posterior procesamiento. 4. DATOS 4.1. Datos Experimentales Tabla 4.1-1. Datos Experimentales 𝑾(𝒂𝒄.𝒔𝒂𝒍𝒊𝒄𝒊𝒍𝒊𝒄𝒐) , g 𝑽(𝒂𝒏𝒉.

𝒂𝒄𝒆𝒕𝒊𝒄𝒐) ,

ml 𝑾(𝒑𝒂𝒑𝒆𝒍 𝒇𝒊𝒍𝒕𝒓𝒐) , g 𝑾(𝒑𝒂𝒑𝒆𝒍 𝒇𝒊𝒍𝒕𝒓𝒐+𝒄𝒓𝒊𝒔𝒕𝒂𝒍𝒆𝒔), g

4.2. Datos Adicionales Tabla 4.2-1. Datos adicionales 𝑻(𝒂𝒏𝒉.

𝒂𝒄𝒆𝒕𝒊𝒄𝒐) ,

C 𝝆(𝒂𝒏𝒉.

𝒂𝒄𝒆𝒕𝒊𝒄𝒐) ,

g/ml

4.3. Reacciones Escribir la reacción para la obtención de ácido acetilsalicílico y adjuntar el mecanismo de reacción a mano. 5. CÁLCULOS

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5.1. Calculo del reactivo limitante y reactivo en exceso Utilizando los valores de los reactivos gastados en la práctica con la estequiometria de la ecuación, expresar los cálculos en masa. 5.2. Calculo del peso teórico (estequiométrico) de la aspirina Con la reacción balanceada 5.3. Calculo del peso experimental de la aspirina 𝑊(𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑡𝑎𝑙) = 𝑊(𝑝𝑎𝑝𝑒𝑙 𝑓𝑖𝑙𝑡𝑟𝑜+𝑐𝑟𝑖𝑠𝑡𝑎𝑙𝑒𝑠) − 𝑊(𝑝𝑎𝑝𝑒𝑙 𝑓𝑖𝑙𝑡𝑟𝑜)

Ec. 5.2-1

5.4. Calculo del rendimiento %𝑟 =

𝑊 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 𝑊 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜

∗ 100

Ec. 5.3-1

6. RESULTADOS Tabla 6-1. Resultados de la obtención de ácido acetilsalicílico 𝑾(𝒕𝒆𝒐𝒓𝒊𝒄𝒐) , g 𝑾(𝒆𝒙𝒑𝒆𝒓𝒊𝒎𝒆𝒕𝒂𝒍) , g Rendimiento

7. DISCUSIÓN (Mínimo 80 palabras) 8. CONCLUSIONES (Mínimo 4) 9. APLICACIONES (Mínimo 3) 10. CUESTIONARIO 10.1. ¿Por qué se usa alcohol etílico como solvente en la purificación de los cristales de ácido acetilsalicílico y que características posee como solvente? 10.2. ¿En que afecta la presencia o ausencia del catalizador en la reacción química? 10.3. ¿Cuál hubiera sido la diferencia de aplicar en la práctica una filtración por gravedad en vez de filtración al vacío? 10.4. ¿Cómo determinaría la pureza del ácido acetilsalicílico obtenido, mencione tres métodos realizables en el laboratorio? 10.5. ¿En qué se diferencia el ácido salicílico con el ácido acetilsalicílico? 11. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS 11.1. Bibliografía 12. ANEXOS 12.1. Diagrama del equipo (Ver anexo …) 12.2. Diagrama de flujo (Ver anexo …) 12.3. Cristales de ácido acetilsalicílico (Ver anexo …)