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UNIVERSIDAD DE GUANAJUATO

DIVISIÓN DE CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS LICENCIATURA EN INGENIERÍA QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA REPORTE DE LA PRÁCTICA #12 SINTESIS DE ÁCIDO ACETIL SALICILICO. PREPARACIÓN DE ASPIRINA. MARÍA RENATA COLUNGA GARCÍA

7 DE NOVIEMBRE DE 2016. INTRODUCCIÓN: La Aspirina es sin duda uno de los medicamentos de uso más general, con más aplicaciones y más difundido por todos los países del mundo. Todos los días se consumen mas de 100 millones de pastillas de esta droga que desde hace mas de un siglo ha sido utilizada como analgésico (reduce el dolor), antipirético (reduce la fiebre), y antiinflamatorio (reduce la inflamación). Más recientemente se le han reconocido otras propiedades como son en el tratamiento de la artritis reumatoide, o en el de algunas enfermedades cardiacas. La historia de la Aspirina comienza con los informes de misioneros jesuitas en América del Sur, sobre la existencia de procedimientos curativos indígenas que utilizaban la corteza de ciertos árboles. Posteriormente el inglés Sydenham encontró que el extracto de la corteza de los sauces reducía la fiebre. La búsqueda de la sustancia responsable de estos efectos culminó en 1836, cuando el italiano R. Pivia aisló el ácido salicílico. Pronto se determinó su composición C7 H6 O2 y pocos años después H. Kolbe, un químico de la compañía Bayer pudo sintetizarlo. El ácido salicílco alivia el dolor y reduce la fiebre, pero es amargo e irrita el estómago, así que los químicos de la Bayer se dedicaron a modificar su fórmula molecular, buscando que se redujeran estos efectos. Para ello, primero neutralizaron el hidrógeno ácido, produciendo el salicilato de sodio.Posteriormente se dedicaron a obtener un derivado que fuera más soluble en los ácidos estomacales, para que permaneciera allí el menor tiempo posible. Así en 1897, F. Hoffmann otro químico de la Bayer preparó el ácido acetil salicilico, con una gran pureza y que no es otra cosa que la Aspirina cuyo nombre comercial se ha usado desde entonces como sinónimo del nombre químico La aspirina es el fármaco que mayor empleo ha recibido en la sociedad moderna, siendo el más empleado para la automedicación, en competencia con compuestos (que pueden considerarse fármacos) como son la cafeína (presente en el café y el té) y el etanol (que se halla en los licores, el vino y la cerveza). El nombre de

aspirina deriva de su estructura, ácido acetilsalicílico. Antiguamente el ácido salicílico se conocía como ácido spiraeico (de la ulmaria Spiraea ulmaria) y por tanto la aspirina era el ácido acetilespiraeico, de donde derivó su nombre. La aspirina es el fármaco analgésico más utilizado, siendo también un potente agente antipirético y antiinflamatorio. Aunque se conocen numerosos compuestos con propiedades analgésicas, sólo en la aspirina éstos se combinan con un carácter antipirético y antiinflamatorio. Por esta razón, la aspirina se usa en muchas preparaciones y conjuntamente con un gran número de otros medicamentos. El propio ácido salicílico es un analgésico. En realidad, es éste el producto que puede extraerse de varias plantas medicinales capaces de aliviar el dolor. Inicialmente, el fármaco se administró en forma de sal sódica. Sin embargo, el uso del salicilato sódico producía molestos efectos secundarios, y pronto se buscó una modificación del fármaco que retuviese las terapéuticas de este compuesto, sin presentar los efectos secundarios indeseables. Por tratamiento del ácido salicílico con anhídrido acético se obtiene el ácido acetilsalicílico, un compuesto tan eficaz como el salicilato sódico, pero de reducidos efectos secundarios. El mismo tipo de estrategia se empleó más tarde para la modificación de otro potente analgésico, la morfina. En este caso el problema consistía en su capacidad de crear adicción y, con la idea de solventarlo, se acetiló la morfina, obteniéndose la diacetilmorfina o heroína. No hay que decir que, en este caso, la estrategia no tuvo el mismo éxito que con el ácido salicílico. Es interesante observar que, aunque las estructuras de la aspirina (ácido acetilsalicílico) y de la esencia de gaulteria (salicilato de metilo) son muy similares, la primera es un analgésico mientras que la segunda se emplea principalmente como agente aromatizante. No obstante, la esencia de gaulteria forma parte de muchos linimentos, pues se absorbe a través de la piel. Una vez absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a ácido salicílico, el cual actúa como analgésico, aunque sea de forma localizada.

BREVE EXPLICACIÓN DE LA TÉCNICA: La reacción de esterificación que tiene lugar se indica a continuación:

OBJETIVO: El objetivo de esta experiencia será obtener ácido acetilsalicílico a partir de la reacción antes mencionada, en presencia de ácido fosfórico al 85%. Visualizar cómo es posible sintetizar un fármaco a escala laboratorio, para luego llevarse a una producción más grande nivel industrial.

TABLA DE REACTIVOS CON CONSTANTES FÍSICAS, TOXICIDAD CUIDADOS DE MANEJO

Y

Sustancia

estructura

P.M

fusión

ebullición

Densidad g/ml

Agua

H2O

18g/mol

0°c

100°C

1g/ml

H3po4

98g/mol

21 ºC

158 ºC

1.71 g/cm3

C7H6O3

138,12 g/mol

158161°

211°C

1.44 g/cm

102.09 g/mol

-73°C

139°C

1.08 g/cm³

Ácido fosfórico

Acido salicilico

Anhídrido acetico

C4H6O3

toxicid

Los vap ó nieb pued caus irritació el sist respira Reaccio violenta e con fuertes oxidante fuertes

La inha de vapores irritante daña tracto respirat los pulmone

Etanol

CH3CH2OH

46.07 g/mol.

-130 °C.

DIAGRAMA O ESQUEMA DEL APARATO UTILIZADO:

78.3 °C.

1.59 g /ml

MATERIALES Y SUSTANCIAS:         

Matraz de 50 ml 0.5 g de acido salicílico 1ml de anhídrido acético 2 gotas de acido fosfórico Agua Coloque el reflujo Varilla de vidrio 3 ml de etanol 3ml de agua destilada

  

Parrilla Papel filtro gotero

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:          

50 ml colocar 0.5g de ácido salicílico 1 ml de anhídrido acético 2 gotas de ácido fosfórico Colocar en reflujo Poner la mezcla sobre 10 ml de agua con hielo Rasque la pared interior con una varilla de vidrio Filtre al vacío lavando los cristales. Recristalizar colocando el producto en un Erlenmeyer de 50 ml Añade 3 ml de etanol. Añadir 3 ml de agua destilada, seguir hasta ebullición.



Esta disolución se filtra con un embudo cónico, se deja reposar.



Enfriar la mezcla en un baño de hielo Lave el sólido con 2 porciones de 3 ml de agua destilada fría.





No barra de agitación



Recristalización activado



El vidrio de reloj peso 21.96g.



La temperatura se elevó a 74°C y comenzó el reflujo, después la disminuimos a 60°C en la cual duró aproximadamente 15 min. al notar que el relujo había parado elevamos nuevamente la temperatura hasta 72°C.



Filtramos al vacío aprox. 10 min. pero al pesar el producto obtuvimos una masa mayor al reactivo limitante.

sin

carbón



Calcular el rendimiento.

OBSERVACIONES:

Al rascar la pared del vaso con la varilla de vidrio se desprenden pequeñas partículas de éste, favoreciendo la cristalización. Al colocar en baño de hielo los cristales aumentan de tamaño .

CALCULOS Y RESULTADOS:

Reactivo limitante.

Reacción estequiometricamente. 0.5g C7H6O3

(1mol/138.12g)=

3.62x10^-3mol de C7H6O3

1ml C4H6O3

(108g/1ml) (1mol/102.09g)=

0.0105mol C4H6O3

Producto:

1.0328gC9H8O 4

(1mol/180.15g)=

5.77x10^-3mol C9H8O4

Rendimiento: % R=( 5.77x10^-3/ 3.62x10^-3)*100=147%

DISCUSIÓN Y CONCLUSIONES La aspirina al ser un solido blanco, muy poco soluble en agua, lo logramos separar por emdio de cristalización y posterior filtración. El porcentaje fue arriba de 100 %debido a que la aspirina se encontraba aun húmeda. El ácido acetilsalicílico es un éster del ácido acético donde la parte ácida proviene de este ácido mientras que la parte alcohólica lo hace del ácido salicílico (ácido ohidroxibenzoico), obteniéndose por reacción del anhídrido acético con el grupo OH del ácido salicílico. Gracias a esta practica logramos sintetizar a pequeña escala uno de los fármacos mas consumidos y efectivos,como lo es la aspirina, es uno de los compuestos que presentan una actividad fisiológica de gran interés, de ahí su importancia como fármaco debido a su capacidad para el dolor (analgésico), para reducir la temperatura corporal (antipirético), como antiinflamatorio, y más recientemente se

ha comprobado su actividad como agente preservativo de enfermedades cardiovasculares.

REFERENCIAS: Carey A. Francis, Giuliano M. Robert. Química Orgánica. Novena Edición . Mc Graw Hill. 2014 (pag. 925-926). http://www.izt.uam.mx/ceu/publicaciones/MQO2/MANUAL_QUIMICA_ORGANICA _2.pdf http://depa.fquim.unam.mx/SHFQ/docs/IntrExpHistQuim_JAC.pdf la aspirina a lo largo de la historia. LINKS     

http://www.acofarma.com/admin/uploads/descarga/14869f3809d02491af7f2e824a022d0168cfe8eac088/main/files/Acido %20fosforico.pdf acido fosfórico http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/12etanol.pdf etanol http://iio.ens.uabc.mx/hojas-seguridad/acido%20salicilico.pdf salicílico. http://ssfe.itorizaba.edu.mx/ntec13/webext/secure/hoja/CORPOICA_COMP LETO/MSDS%20ACIDO%20ACETICO%20ANHIDRIDO %20CORPOICA.pdf anhídrido acético. https://es.scribd.com/doc/29932721/Hoja-de-Seguridad-Del-Agua agua