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• Gabriel LV

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TRABAJO DE POLÍMEROS

1. El poliisobutileno es uno de los componentes del caucho butílico. (a) Represente la estructura del poliisobutileno. (b) ¿Se trata de un polímero de adición o de condensación? (c) ¿Qué mecanismo (catiónico, amónico, radicalario) será el más apropiado para la polimerización del isobutileno? Razone la respuesta. (d) ¿Para qué se utiliza? 2. El poli(tereftalato de butileno) es un material plástico hidrofóbico

(a) ¿Qué tipo de polímero es el poli(tereftalato de butileno)? (b) ¿Es un polímero de adición o de condensación? (c) Sugiera qué monómeros se deberían utilizar para sintetizar este polímero y cómo se llevaría a cabo la polimerización. (d) Usos 3. Las fibras de Urylón están formadas del siguiente polímero:

(a) ¿Qué grupo funcional contiene la estructura Urylón ? (b) ¿El Urylón es un polímero de adición o de condensación? (c) Represente los productos que se obtendrían si el polímero se hidrolizase completamente en condiciones acidas o básicas. (d) Usos 4. El polietilenglicol, o Carbowax® [(—O—CH2—CH2—)n], es muy utilizado como homogeneizador, agente espesante y aditivo de empaquetamiento en los alimentos. (a) ¿Qué tipo de polímero es el polietilenglicol? (b) El nombre sistemático del polietilenglicol es poli(óxido de etileno). ¿Qué monómero se utilizaría para obtener polietilenglicol? (c) ¿Qué condiciones (iniciador radicalario, catalizador ácido, catalizador básico, etc.) se utilizarían en esta reacción? 5. El acetileno se puede polimerizar utilizando un catalizador de Ziegler-Natta. La estereoquímica cis o trans de los productos se puede controlar seleccionando y

preparando cuidadosamente el catalizador. El poliacetileno resultante es un semiconductor eléctrico, con apariencia metálica, el cis-poliacetileno tiene un color cobrizo y el tras-poliacetileno es plateado. (a) Represente las estructuras del cis y trans-poliacetileno. (b) Utilice las estructuras para explicar por qué estos polímeros conducen la corriente eléctrica. (c) Es posible preparar películas de poliacetileno cuya conductividad eléctrica sea anisotrópica, es decir, cuya conductividad sea más alta en algunas direcciones que en otras. Explique por qué es posible este comportamiento.

(a) (b) (c)

(d)

6. Cuando se habla de tejidos o fibras, el término acetato generalmente se refiere al acetato de celulosa, polímero semisintético que se obtiene tratando la celulosa con anhídrido acético. El acetato de celulosa se hila disolviéndolo en acetona o en cloruro de metileno, y forzando la disolución a pasar por un hilador en presencia de aire caliente, por lo que el disolvente se evapora. Represente la estructura del acetato de celulosa. Explique por qué el acetato de celulosa es soluble en disolventes orgánicos, a pesar de que la celulosa no lo es. (Historia real.) Un estudiante de química orgánica llevaba una camisa de manga larga de acetato de celulosa. Estaba utilizando un embudo de decantación caliente con acetona cuando la presión en el interior aumentó e hizo que saltara el tapón. Se llenó la mano derecha de acetona, pero no le dio importancia porque la acetona no es muy tóxica. Unos diez minutos más tarde, observó que la manga de la camisa se le había estropeado casi por completo. Explique por qué la acetona estropeó la camisa. Prediga qué suele pasar en el laboratorio de química orgánica cuando un alumno lleva zapatos de poli(cloruro de vinilo). 7. Uno de los primeros plásticos comerciales que se obtuvieron fue la Bakelita®, obtenida mediante la reacción del fenol con algo más de un equivalente de formaldehído, en condiciones acidas o básicas. Esta reacción fue descubierta en 1872 por Baeyer. Los métodos prácticos de moldeo de la Bakelita® se desarrollaron alrededor de 1909. Los plásticos y resinas de fenol-formaldehído (también denominados fenólicos) tienen muchas uniones cruzadas ya que cada anillo fenólico tiene tres posiciones (dos orto y un para) que se pueden unir con el formaldehído por condensación. Sugiera una estructura general para una resina fenol-formaldehído y proponga un mecanismo para su formación en condiciones ácidas. (Sugerencia: la condensación del fenol con formaldehído es semejante a la condensación del fenol con acetona, utilizada en el Problema 26.17 (Wade), para la obtención de bisfenol A.)