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• L Ramirez Perez

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• Biología Celular)

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Mazatlán, Sinaloa, México

Reunión de Agricultura Protegida 10 y 11 de Abril del 2008 Mazatlán, Sinaloa, México

Nuevos Mecanismos de Acción de Fungicidas en la Agricultura

Mario Orozco-Santos - México [email protected]

IMPORTANCIA DE LOS FUNGICIDAS EN LA AGRICULTURA

EVOLUCIÓN DE LA POBLACIÓN MUNDIAL (Millones de habitantes) 9000 8000 7000 6000 5000 4000 3000 2000 1000 0 1950 1960 1970 1980 1990 2000 2010 2020 2030

ENFERMEDADES EN LA AGRICULTURA

Bacterias Fitoplasmas Nematodos Virus Hongos

8 mil especies causan enfermedades

Enfermedades

Cultivos S O L A N Á C E A S

Cultivos

F R U T A L E S T R O P I C A L E S

Enfermedades

Cultivos

Enfermedades G R A M Í N E A S

Enfermedades

Cultivos L E G U M I N O S A S

Cultivos

F R U T A L E S T E M P L A D O S

Enfermedades

Hongos Hongos con con efectos efectos catostróficos catostróficos

Mycosphaerella fijiensis MUSACEAS

Fusarium oxysporum VARIOS CULTIVOS

p sp

a A i n RE i c E c C u P

s S ep LE ic A av RE Cl CE

Phytophthora infestans s i SOLANACEAS n i m a S r E g L

Hemileia vastratix CAFE

Manejo integrado de enfermedades  Conocimiento del cultivo  Conocimiento de la enfermedad  Variedades resistentes  Prácticas de cultivo  Control biológico  Material certificado  Uso de biotecnología  Control

químico (fungicidas)

•F Fungicidas •C Clasificación de los Fungicidas •M Modo de acción •M Mecanismos de acción

FUNGICIDA Compuesto Compuesto que que mata mata o o inhibe inhibe el el crecimiento crecimiento de de hongos hongos (Whindham (Whindham yy Whindam, Whindam, 2004) 2004)

Clasificación de los Fungicidas

1. Por su naturaleza química 2. Por el momento de aplicación 3. Por el sitio de aplicación 4. Por su modo de acción 5. Por su mecanismo de acción

Clasificación de los Fungicidas 1.Por su naturaleza química a) Inorgánicos - Azufre - Cobre - Mercurio (X) b) Organosintéticos

2. Por el momento de aplicación a) Preventivos -Previenen el establecimiento de nuevas infecciones (Cobres, Ditiocabamatos) a) Curativos

- Ditiocarbamatos

-Eliminan o “curan infecciones” ya

- Benzimidazoles

establecidas

- Triazoles

-No eliminan las lesiones ya visibles

- Carbamatos

(Triazoles, Benzimidazoles,etc)

Clasificación de los Fungicidas 3. Por el sitio de aplicación a) Al suelo - Hongos habitantes del suelo (Pythium, Phytophthora, Damping off, etc) - PCNB, Previcur N, Aliette, Metalaxil.

b) Al follaje - Por ser la parte preferida de los hongos, se aplican principalmente con equipo terrestre y aéreo.

c) A la semilla. - Contra hongos del suelo y los que se transmiten por semilla (PCNB, Raxil Thiram, Metalaxil, etc). d) A la cosecha. - Dirigidos a enfermedades en postcosecha (Benomyl, Tecto)

Clasificación de los Fungicidas 4. Por el Modo de acción a nivel del hospedante

Fungicida translaminar

Clasificación de los Fungicidas Relación del tipo de fungicida con el Hospedante y el Patógeno

CONTACTO

SISTEMICOS

CRECIMIENTO ESPORULACION GERMINACION PENETRACION INFECCION PREVENTIVO PREVENTIVO

CURATIVO

ERRADICANTE

Clasificación de los Fungicidas 5. Por el Mecanismo de acción a nivel patógeno Pared celular Membrana celular s ole r e t Es

Aparato de Golgi

Citoplasma

DNA

Mitocondria

O2

RNA Retículo endoplasmático

Aminoácidos Proteínas

CO2

MODO DE ACCIÓN DE FUNGICIDAS SÍNTESIS SÍNTESIS DE DE ÁCIDOS ÁCIDOS NUCLEICOS NUCLEICOS

SÍNTESIS SÍNTESIS DE DE MEMBRANAS MEMBRANAS Y Y LÍPIDOS LÍPIDOS

BIOSÍNTESIS BIOSÍNTESIS DE DE ESTEROL ESTEROL EN EN MEMBRANAS MEMBRANAS

SÍNTESIS SÍNTESIS DE DE AMINOÁCIDOS AMINOÁCIDOS Y Y PROTEÍNAS PROTEÍNAS

INIHIBIDORES INIHIBIDORES DE DE LA LA RESPIRACIÓN RESPIRACIÓN

MITOSIS MITOSIS Y Y DIVISIÓN DIVISIÓN CELULAR CELULAR

SÍNTESIS SÍNTESIS DE DE LA LA PARED PARED CELULAR CELULAR Y Y GLUCANO GLUCANO

INDUCCIÓN DE DEFENSAS ADN EN LA PLANTA ARN ARN

DESCONOCIDA DESCONOCIDA

CÉLULA FUNGAL

SÍNTESIS SÍNTESIS DE DE MELANINA MELANINA EN EN LA LA PARED PARED CELULAR CELULAR

ACTIVIDAD ACTIVIDAD DE DE MULTISITIO MULTISITIO TRANSDUCCION TRANSDUCCION DE DE SEÑALES SEÑALES

www.frac.info Fungicides have become an integral part of efficient food production. The loss of a fungicide to agriculture through resistance is a problem that affects us all. FRAC works to prolong the effectiveness of fungicides liable to encounter resistance problems and to limit crop losses should resistance appear.

MODO DE ACCIÓN DE FUNGICIDAS A. SÍNTESIS DE ÁCIDOS NUCLEICOS

Phenylamidas Acylalaninas

Benalaxyl Metalaxyl (mefenoxam)

ADN ARN ARN

Oxazolidinones Oxadixyl

Heteroaromaticos Isoxazoles

Hymexazoles

Ácidos carboxílicos Ácido oxolinico

MODO DE ACCIÓN DE FUNGICIDAS B. MITOSIS Y DIVISIÓN CELULAR

MBC

Benzimidazoles Benomyl Benomyl Carbendazim Carbendazim Thiabendazole Thiabendazole

ADN ARN ARN

Thiophanatos

Thiophanate Thiophanate Methyl Methyl thiophanate thiophanate

Phenylcarbamatos Diethofencarb Diethofencarb

Benzamidas Zozamide Zozamide

Phenylureas Pencycuron Pencycuron

Inhibición de la mitosis y división celular

La tubulina (microtúbulos - cytoesqueleto), es una molécula importante en la formación y segregación de cromosomas en la división celular; la alteración de esta afecta la mitosis a nivel de la metafase (El huso acromático es distorsionado y la separación del núcleo es suspendida, causando la muerte de la célula fungosa).

Methyl Benzimidazol Carbamatos (MBC)

Benzimidazoles ß-tubulina en mitosis

Thiophanatos

N-phenylcarbamatos

ß-tubulina en mitosis

Diethofencarb

Benzamidas

ß-tubulina en mitosis

Zoxamide

Phenylureas

División Celular (Pr)

Pencycuron

Carbendazim Benomyl Thiabendazol Methyl-thiophanato

Inhibe síntesis de trialozas

MODO DE ACCIÓN DE FUNGICIDAS C. RESPIRACIÓN

C1: Pyrimidinaminas Pyrimidinaminas Diflumetorim Diflumetorim

C2: Carboxamidas

Carboxin, Carboxin, Fenfuram, Fenfuram, Mepronil Mepronil

C3: Qols (estrobilurinas) (estrobilurinas) Methoxyacrylates ADN ARN ARN

Azoxystrobin, Azoxystrobin, Pycoxystrobin Pycoxystrobin

Methoxycarbamatos

Pyraclostrobin, Pyraclostrobin, Trifloxystrobin Trifloxystrobin Fenamidona Fenamidona

C4: Qils Cyanoimidazole Cyazofamid Cyazofamid

C5: Desacople Desacople de de fosforilalación fosforilalación oxidativa oxidativa Dinitroanilinas Fluazinam Fluazinam

C6: Inhibidores Inhibidores de de fosforilalación fosforilalación oxidativa oxidativa Fentim Fentim acetate acetate

C7: Producción Producción de de ATP ATP

Thiophenecarboxamides Thiophenecarboxamides

...Inhibidores de la respiración

Complejo III Cytochrome bc1 Ubiquinol oxidasa en el sitio Qo

Complejo III Cytochrome bc1 Ubiquinone reductasa en el sitio Qi

QoI

QiI

(Inhibidores fuera de la Quinona)

(Inhibidores dentro de la Quinona)

Methoxyacrylatos

Azoxystrobin Picoxystrobin

Methoxycarbamatos

Pyraclostrobin

Oximinoacetatos Oximinoacetamidas

Kresoxim-metil Trifloxystrobin Metominostrobin

Oxazolidinedionas

Famoxadone

Dihydrodioxazinas

Fluoxastrobin

Imidazolinonas

Cyanoimidazoles

Fenamidone

Cyazofamid

MODO DE ACCIÓN DE FUNGICIDAS D. SÍNTESIS DE AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS Anilopirimidinas Pyrimethanil Pyrimethanil Cyprodinil Cyprodinil Mepanipyrim Mepanipyrim

ADN

Ácido enopyranuronico Blasticidin-S Blasticidin-S (antibíotico) (antibíotico)

ARN ARN

Hexopyranosyl Kasugamycin Kasugamycin (antibíotico) (antibíotico)

Glucopyranosyl Streptomicina Streptomicina (antibíotico) (antibíotico)

MODO DE ACCIÓN DE FUNGICIDAS E. TRANSDUCTION DE SEÑALES

Quinolinas Quinoxyfen

ADN ARN ARN

Phenylpyrroles Fenpiclonil Fludioxonil

Dicarboximides Iprodione Vinclozolin

MODO DE ACCIÓN DE FUNGICIDAS F. SÍNTESIS DE LÍPIDOS Y MEMBRANAS Formalmente Dicarboximidas Phosphorothiolatos ADN ARN ARN

Edifenphos, Edifenphos, iprobenfos iprobenfos Pyrazophos Pyrazophos

Dithiolanos

Isoprothiolane

Hidrocarbonos aromáticos Biphenyl, iphenyl, Chloroneb Chloroneb

Dicloran, Dicloran, Quintozene Quintozene (PCNB) (PCNB)

Heteroaromáticos Etridiazole

Carbamatos

Iodocarb, Prothiocarb Propamocarb

MODO DE ACCIÓN DE FUNGICIDAS G. BIOSÍNTESIS DE ESTEROL EN MEMBRANAS

ADN ARN ARN

Inhibidores de dimethylación (DMI`s) Triazoles Imidazoles Pyrimidinas Piperazinas

Aminas (Morfolinas) Morfolinas Piperidinas Spiroketaminas

Hydroxyanilidas Fenhexamid

SBI clase IV

Thiocarbamatos Allylaminas

Inhibidores de biosíntesis de Esteroles (ergosterol)

Inhibidores de enzimas o procesos enzimáticos en la biosíntesis del esterol. Los Esteroles están localizados en las membranas celulares y le confieren estabilidad y control de la permeabilidad.

DMI’s (C14-demethylasa)

U8 U7 isomerasa - U14 reductasa

C3 keto-reductasa C4-demethylación

Triazoles Imidazoles Piperazinas Pyrimidinas Pyridinas Morfolinas Spiroketalaminas Piperidinas Hydroxyanilidas + 2 enantiomeros

Prochloraz Imazalil Tebuconazole Bitertanol Triadimefon Triadimenol Bromuconazol Hexaconazole Propiconazol Difenoconazole Cyproconazol Fenbuconazol

Fenarimol Nuarimol Triforina

Fenpropidin

Pirifenox Tridemorph Dodemorph Aldimorph

Spiroxamina

Fenhexamid

MODO DE ACCIÓN DE FUNGICIDAS H. SÍNTESIS DE GLUCANO Glucopyranosyl

Validamycina Validamycina (antibíotico) (antibíotico)

Polioxynas ADN ARN ARN

Peptidyl pyrimidina Polyoxin

MODO DE ACCIÓN DE FUNGICIDAS I. SÍNTESIS DE MELANINA EN LA PARED CELULAR Biosíntesis de melanina Inhibidores de reductasa Isobenzofuranonas Fthalide Fthalide

Pyrroloquinolinonas ADN

Pyroquilon Pyroquilon

Triazolobenzothiazoles Tricyclazole Tricyclazole

ARN ARN

Biosíntesis de melanina Inhibidores de dehydratasa Cyclopropanocarboxamidas Cyclopropanocarboxamidas Carpropamid Carpropamid

Carboxamida Diclocymet Diclocymet

Propionamidas Fenoxanil Fenoxanil

MODO DE ACCIÓN DE FUNGICIDAS P. INDUCCIÓN DE DEFENSAS EN LA PLANTA Benzothiadiazole (Ac. Salicilico) Acibenzolar-S-Methyl

Benzisothiazole Probenazole

Thiadiazole-Carboxamide Tiadinil Isotianil Compuesto natural Laminarim

MODO DE ACCIÓN DE FUNGICIDAS DESCONOCIDA Cyano-acetamide-oxime Cymoxanil Cymoxanil

Phosphonates

Ethylphosphonates Fosetyl-Al Fosetyl-Al Ácido Ácido fosfórico fosfórico

ADN ARN ARN

Ácidos phthamico Teclofthalam Teclofthalam

Benzotriazines Triazoxide Triazoxide

Benzene-sulfoanamidas Flusulfamide Flusulfamide

Pyridazinones

Diclomezine Diclomezine

Thiocarbamate

Methasulfocarb Methasulfocarb

Thiazole carboximidas Ethaboxam Ethaboxam

Mecanismo de acción desconocido

Estimula producció producción de fitoalexinas

Phosphonatos

Fosetyl Al

Ethyl phosphonatos

Cymoxanil

Cyanoacetamida oximas

Benzotriazinas

Benzenosulfonamidas

Triazoxide

Flusulfamida

Thiazol carboxamidas

Ethaboxam

MODO DE ACCIÓN DE FUNGICIDAS ACTIVIDAD DE MULTISITIO Inorganicos Cobres Cobres Azufre Azufre

Dithiocarbamatos y relativos

Ferbam, Ferbam, Mancozeb, Mancozeb, Maneb Maneb Zineb, Zineb, Metiram, Metiram, Propineb Propineb Thiram, Thiram, ziram ziram

ADN ARN ARN

Phthaalimidas

Captam, Captam, Captafol, Captafol, Folpet Folpet

Cloronitrilos

Clorotalonil Clorotalonil

Sulfamidas

Diclofluanid, Diclofluanid, Tolylfluanid Tolylfluanid

Guanidinas

Dodine, Dodine, Guazatine Guazatine

Triazinas

Anilazina Anilazina

Quinonas

Diathinon Diathinon

Inhibidores Multisitio

EBDC’s

Mancozeb - Propineb Maneb – Zineb Metiram

Phthalimidas

Captan - Captafol Folpet

Chloronitrilos

Chlorothalonil

Sulphamidas

Diclofluanid Tolyfluanid

Inorgánicos

Cobre – Azufre

RESISTENCIA A FUNGICIDAS Falta Falta de de sensibilidad sensibilidad de de un un fungicida fungicida adquirida adquirida a a través través de de un un cambio cambio genético genético

.

“El “El término término resistencia,, debe debe denotar denotar solo solo situaciones situaciones donde donde pérdidas pérdidas en en el el control control de de la la enfermedad enfermedad sean sean debidas debidas a a la la pérdida pérdida de fungicida” de sensibilidad sensibilidad al al fungicida”

TIPOS DE RESISTENCIA

Resistencia discreta - selección disruptiva

Resistencia paso a paso - selección direccional

RESISTENCIA Resistencia cruzada

Resistencia múltiple

Poblaciones de hongos resistentes a los fungicidas de un mismo grupo químico.

Poblaciones de hongos resistentes a los fungicidas de más de un grupo químico.

Riesgo de Resistencia asociado al fungicida • Depende principalmente de la clase química a la que el fungicida pertenece. • Cada clase química es caracterizada por un típico patrón de comportamiento de la resistencia. • Ciertas clases mayores de fungicidas como los cobres, ftalimidas y ditiocarbamatos, nunca se ha encontrado resistencia práctica. • Por el contrario, clases como benzimidazoles, fenilamidas, dicarboximidas y los azoles, aunque en menor grado, han mostrado serios problemas de resistencia 2-10 años de su introducción. • Por lo tanto, se puede predecir mucho del riesgo de resistencia si un fungicida pertenece a una clase conocida. • En el caso de fungicidas que forman nuevos grupos, hay que basarse en la especificidad de su acción.

RIESGO DE RESISTENCIA Riesgo de resistencia

Clase química o compuesto

Alto

Benzimidazoles, dicarboximidas, Phenylamidas, estrobilurinas

Moderado

2-Aminopyrimidinas, triazoles, Anilopyrimidinas, carboxanilides, Hidrocarbonos aromáticos, cymoxanil, dimethomorph, fentins, Phenylpyrroles, phosphorothiolates, pyrimidine carbinols

Bajo

Acibenzolar-S-methyl, fluazinam, clorotalonil, dithiocarbamatos, cobres, phthalimides, azufres, probenazole, tricyclazote, quinoxyfen

Riesgo de Resistencia asociado a la enfermedad • Ciclo de vida del patógeno • Abundancia de esporulación • Aislamiento de poblaciones del patógeno • Tipo de reproducción del patógeno

Riesgo de Resistencia (Fungicida/Enfermedad) Benzimidazoles Dicarboximidas Phenylamidas Estrobilurinas Carboxanilidas DMIs Fosforothilolates Anilinopirimidinas Fenilpirroles Cobres y azufres Ditiocarbamatos Inhibidores melan Phtalamidas SAR-inductores Riesgo Básico Fungicida

A l t o (3) M e d I o (2)

B a j o (1)

3

6

9

2

4

6

1

2

3

Bajo (1) Hongos-semilla

Riesgo Básico Enfermedad

Pyrenophora Ustilago

Hongos-suelo Roya cereales Antracnosis

Medio (2) Cebada Rynchosporium

Trigo Septoria

Alto (3) Roña manzano Sigatoka negra Cenicilla cereales Tizón tardio papa Mildiu, Botrytis Pyricularia arroz

Moho azul (Peronospora tabacina) Tabaco

PHENYLAMIDES (México y USA)

1978 Metalaxyl Metalaxyl M (Mefenoxam) Furalaxyl Oxadixyl Benalaxyl Ofurace

Tizón tardío (Phytophthora infestans) Solanaceas

PHENYLAMIDES (Mundial)

1978 Metalaxyl Metalaxyl M (Mefenoxam) Furalaxyl Oxadixyl Benalaxyl Ofurace

Mildiu de la vid (Plasmopora viticola)

PHENYLAMIDES (Mundial)

1978 Metalaxyl Metalaxyl M (Mefenoxam) Furalaxyl Oxadixyl Benalaxyl Ofurace

ESTROBILURINAS

Mildiu en cucurbitáceas (Pseudoperonospora cubensis)

PHENYLAMIDES (Mundial)

1978 Metalaxyl Metalaxyl M (Mefenoxam) Furalaxyl Oxadixyl Benalaxyl Ofurace

Cenicilla en cucurbitáceas (Podosphaera spp)

ESTROBILURINAS

Azoxystrobin, Trifloxystrobin, Kresoxim-methyl

BENZIMIDAZOLES Benomyl, Carbendazim, Methyl tiofanato

TRIAZOLES (DMI)

Triadimefon, Myclobutanil, Propiconazole, Tebuconazole, Bitertanol, Difenoconazole, Fenbuconazole

Roña del manzano (Venturia inaequalis) Dodine

GUANIDINAS

BENZIMIDAZOLES

Benomyl, Carbendazim, Methyl tiofanato

TRIAZOLES (DMI)

Triadimefon, Myclobutanil, Propiconazole, Tebuconazole, Bitertanol, Difenoconazole, Fenbuconazole ESTROBILURINAS ANILOPIRIMIDINAS

Moho gris en Fresa, Vid, Rosas Botrytis spp

DICARBOXIMIDES Iprodione, Vinclozolin, Procymidone, Chlozolinate

BENZIMIDAZOLES

Benomyl, Carbendazim, Methyl tiofanato

ANILINOPYRIMIDINAS ? Cyprodinil, Pyrimethanil, Mapanipyrim

Cenicilla en Vid (Uncinula necator)

ESTROBILURINAS

Azoxystrobin, Trifloxystrobin, Kresoxim-methyl

BENZIMIDAZOLES Benomyl, Carbendazim, Methyl tiofanato

TRIAZOLES (DMI)

Triadimefon, Myclobutanil, Propiconazole, Tebuconazole, Bitertanol, Difenoconazole, Fenbuconazole

Pyricularia del arroz y cesped

Magnaporthe grisea

HEXOPYRANOSYL

Kasugamycin

PHOSPHOROTHIOLATES Edifenphos, Iprobenfos, Pyrazophos

ESTROBILURINAS

Azoxystrobin, Trifloxystrobin, Kresoxim-methyl

Cenicilla de cereales

Erysiphe graminis

PYRIMIDINAS BENZIMIDAZOLES Benomyl, Carbendazim, Methyl tiofanato

TRIAZOLES (DMI)

Triadimefon, Myclobutanil, Propiconazole, Tebuconazole, Bitertanol, Difenoconazole, Fenbuconazole

Carbón

Puccinia graminis

ESTROBILURINAS

Azoxystrobin, Trifloxystrobin, Kresoxim-methyl

TRIAZOLES (DMI)

Triadimefon, Myclobutanil, Propiconazole, Tebuconazole, Bitertanol, Difenoconazole, Fenbuconazole

CASO BANANO

SIGATOKA NEGRA (Mycosphaerella (Mycosphaerella fijiensis) fijiensis)

Registro, SP, Brasil Junio del 2005

AGENTE CAUSAL

Mycosphaerella fijiensis Teleomorfo (sexual)

Paracercospora fijiensis Anamorfo (asexual)

Control químico Protectantes Sistémicos Triazoles Benzimidazoles Morfolinas Estrobilurinas

Nuevas moléculas Estrobilurinas Pyraclostrobin Trifloxistrobin Anilinopyrimidinas Pyrimethanil Spiroketalaminas Spiroxamina

Sensibilidad a fungicidas

Sigatoka negra (Mycosphaerella fijiensis)

BENZIMIDAZOLES Benomyl, Carbendazim, Methyl tiofanato

Sigatoka negra (Mycosphaerella fijiensis)

TRIAZOLES (DMI)

Propiconazole, Tebuconazole, Bitertanol, Difenoconazole, Fenbuconazole

ESTROBILURINAS

Azoxystrobin, Trifloxystrobin, Pyraclostrobin

CONCLUSIONES Eficientar el uso de fungicidas - Modo de acción - Tipo de actividad - Efectividad biológica - Riesgo de resistencia - Rotación de fungicidas - Dosis del fungicida - Intervalos de aplicación - Residuabilidad

Banano: pura vida