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Laboratorio de Química Orgánica General PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE ALDEHIDOS Y CETONAS acetona

polar

benzaldehído

Apolar

acetofenona

Apolar

Acetato de etilo

Apolar

Agua

Polar

Resumen Equipos

TABLA 3. Prueba de tollens

muestra

Figura 1. Plancha de calentamiento



Circuito de seguridad fijo de 550 °C.



Ajuste exacto de la temperatura a través de un indicador digital (LED).



Indicador digital de códigos de error

Datos

reactivo

acetona

Formación de grumos negros (precipitado) la mezcla toma un color gris claro.

Benzaldehído

Dos fases y en la fase superior se forma una burbuja viscosa y verdosa semejante una flema.

Muestras

Disolvente

Solubilidad

Tubo 1:

acetona

Agua

soluble

Tubo 2:

acetona

Acetato de etilo

insoluble

Tubo 3:

benzaldehído

Agua

Insoluble

Tubo 4:

benzaldehído

Acetato de etilo

Soluble

Tubo 5:

acetofenona

Agua

Insoluble

Tubo 6:

acetofenona

Acetato de etilo

Soluble

TABLA 2. Polaridad

Sustancias

Formaldehido

TOLLENS

TABLA 1. Prueba solubilidad

Tubos

observaciones

Formación de un precipitado de grumos negros y grises quedando la mezcla de un color semejante al cemento.

acetofenona

Forman dos fases, fase superior color grisáceo y viscoso.

butanona

Formación dos fases, fase superior viscosa con presencia de grumos negros

Polaridad TABLA 4. Reacción 2,4-DNFH

1

muestra

reactivo

observaciones Cambio de color se torna a naranja claro y formación de precipitado.

Benzaldehído

Formación sola fase aceitosa de color naranja oscuro .

Formaldehido

acetofenona

2,4 DNFH

acetona

butanona

Formación de una sola fase de color amarillo. Una sola fase de color naranja fosforescente. Cambio de color se torna a naranja claro y formación de precipitado.

Análisis de resultados PRUEBA DE SOLUBILIDAD La solubilidad de una sustancia orgánica en diversos disolventes es un fundamento del método de análisis cualitativo orgánico desarrollado por Kamm, este método se basa en que una sustancia es más soluble en un disolvente cuando sus estructuras están íntimamente relacionadas. Para realizar esta prueba, se tomaron aldehídos y cetonas (acetona, benzaldehído y acetofenona) para ser unidos con agua y acetato de etilo respectivamente, hecho que da como resultado la solubilidad de la acetona (dimetil acetona o propanona) en agua, debido a que esta es una molécula que contiene tres átomos de carbono en su cadena principal formando puentes de hidrógeno con el

agua, siendo completamente soluble. Sin embargo con acetato de etilo las tres muestras ya mencionadas, fueron solubles forman una sola capa, siendo una mezcla homogénea, Al aumentar la longitud de la cadena hidrocarbonada disminuye rápidamente la solubilidad en agua. Así, por ejemplo, los aldehídos y cetonas de cadena lineal con ocho o más átomos de carbono son prácticamente insolubles en agua. Sin embargo, los compuestos carbonílicos son muy solubles en disolventes orgánicos apolares, Por otra parte, la propia acetona es un excelente disolvente orgánico, muy utilizado por su especial capacidad para disolver tanto compuestos polares (alcoholes, aminas, agua, etc.), como apolares (hidrocarburos, éteres, grasas, etc.). PRUEBA DE TOLLENS Al realizar la prueba se buscaba identificar la presencia de aldehído por medio de la oxidación, mezclando algunas muestras (acetona, benzaldehído, formaldehido, acetofenona y butanona), con el reactivo de tollens, en donde se produce la oxidación de este a carboxilato de amonio y la precipitación de plata elemental, El reactivo contiene el ion diamino-plata Ag (NH3)2, aunque este ion es un agente oxidante muy débil oxidara a los aldehídos o iones carboxilatos. Al hacerlo la plata se reduce del estado de oxidación +1 (del Ag (NH3)2) a plata metálica produciéndose la formación en presencia de calor de un espejo de plata en la superficie del recipiente de reacción. Experiencia que no pudo ser confirmada en el laboratorio, puesto que no arrojo el resultado esperado, no dio positivo para el benzaldehído ni para el formaldehido debido a la contaminación de las muestras.

2

Reacción de reconocimiento de Acetona (C3H6O)

REACCIÓN CON DINITROFENILHIDRACINA

2,4-

Reacción de reconocimiento de Benzaldehído (C7H6O)

La prueba con 2,4-dinitrofenilhidracina (reactivo de Brady), no distingue entre un aldehído o una cetona, ya que solo indica la presencia del grupo carbonilo. La 2,4-DNFH reacciona con el grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas formando 2,4dinitrofenilhidrazonas, las cuales son sólidas, observando un precipitado de color amarillo en las dinitrofenilhidrazonas de aldehídos y cetonas saturadas, y de color anaranjado en las dinitrofenilhidrazonas de anillos aromáticos y sistemas conjugados. Este tipo de reacción es adición nucleofílica y se ve favorecida en medio ácido ya que este contribuye a la polarización del grupo carbonilo facilitando el ataque nucleofilico del reactivo al carbocatión. También es una reacción de condensación que se puede observar en la liberación de agua. Reacciones especificas: Reacción de reconocimiento de Acetofenona (CH3COC6H5)

Conclusiones

Bibliografía 1. http://www.fullquimica.com/2010/09/prop iedades-de-la-materia.html 2. http://propiedadesfisicasdelamateria.blog spot.com 3. Guía laboratorio química orgánica general, universidad del cauca. 4. GRAHAM SOLOMONS, T. W.: Química Orgánica. 2daEd. Limusa. México, 1999.pag 120-128.

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