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• Miguel Angel Torres

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OBJETIVOS.   

Aprender la metodología para preparar un compuesto orgánico a partir de sus precedentes. Identificar cuáles son las variables químicas que afectan o, por el contrario, favorecen una reacción de síntesis y la purificación por recristalización. Desarrollar habilidades con el uso y manejo de los materiales. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.

La presente practica se llevó a cabo en el laboratorio de química orgánica de la Universidad del Magdalena, la cual se dividió en dos partes: Parte I: Síntesis.

En un Erlenmeyer se agrega 2.5 g de ácido salicílico, 5ml de anhídrido acético. Agitar suavemente.

Calentar la mezcla en una placa eléctrica durante unos minutos.

Introducir el Erlenmeyer en baño agua-hielo.

Filtrar al vacío.

Finalizada la filtración, se colocan los cristales sobre un papel filtro. Pesar el producto obtenido y determinar su rendimiento.

Parte II: Purificación por recristalización.

Se le agrega la X g de aspirina obtenida en la síntesis Y 5 ml de CH3CH2OH.

Agregar 10 ml de agua destilada y colocar en baño de maría hasta disolver los cristales.

Dejar en reposo

Enfriar en un baño de hielo hasta cristalizar el producto.

Filtrar al vacío.

Finalizada la filtración, se colocan los cristales sobre un papel filtro.

En un capilar se extrae x cantidad del producto obtenido para posterior mente medir su punto de fusión.

CALCULOS Y RESULTADOS.

PARTE I: Síntesis.

Para esta primera parte, se obtuvo un polvo de color blanquecino e insoluble en agua.

C7H6O3

+

2.5 g

C4H6O3

C9H8O4

4.63 g

180 g

+

C2H4O2 60 g

Para C7H6O3: 𝟐. 𝟓 𝒈 𝒈 = 𝟎. 𝟎𝟐 𝒎𝒐𝒍 𝟏𝟑𝟖 𝒎𝒐𝒍

Para C4H6O3: 𝟒. 𝟔𝟑 𝒈 𝒈 = 𝟎. 𝟎𝟒 𝒎𝒐𝒍 𝟏𝟎𝟐 𝒎𝒐𝒍

𝟐. 𝟓 𝒈 𝑪𝟕𝑯𝟔𝑶𝟑 𝒙

𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝑪𝟒𝑯𝟔𝑶𝟑 = 𝟎. 𝟎𝟐 𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝑪𝟒𝑯𝟔𝑶𝟑 𝟏𝟑𝟖 𝒈 𝑪𝟕𝑯𝟔𝑶𝟑

La reacción necesita 0.02 moles de C4H6O, pero se tienen 0.04 moles, por ende, será el reactivo en exceso.

𝟒. 𝟔𝟑 𝒈 𝑪𝟒𝑯𝟔𝑶𝟑 𝒙

𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝑪𝟕𝑯𝟔𝑶𝟑 = 𝟎. 𝟎𝟒 𝒎𝒐𝒍𝒆𝒔 𝒅𝒆 𝑪𝟕𝑯𝟔𝑶𝟑 𝟏𝟎𝟐 𝒈 𝑪𝟕𝑯𝟔𝑶𝟑

La reacción necesita 0.04 moles de C7H6O3, pero se tiene sólo 0.02 moles, por ende, será el reactivo limitante.

Rendimiento teórico para C9H8O4 𝟐. 𝟓 𝒈 𝒅𝒆 𝑪𝟕𝑯𝟔𝑶𝟑 𝒙

𝟏𝟖𝟎 𝒈 𝑪𝟗𝑯𝟖𝑶𝟒 = 𝟑. 𝟐𝟔 𝒈 𝑪𝟗𝑯𝟖𝑶𝟒 𝟏𝟑𝟖 𝒈 𝑪𝟕𝑯𝟔𝑶𝟑

Rendimiento teórico para C2H4O2

𝟐. 𝟓 𝒈 𝑪𝟕𝑯𝟔𝑶𝟑 𝒙 %Rendimiento para C9H8O4:

𝟔𝟎 𝒈 𝒅𝒆 𝑪𝟐𝑯𝟒𝑶𝟐 = 𝟏. 𝟏 𝒈 𝑪𝟐𝑯𝟒𝑶𝟐 𝟏𝟑𝟖 𝒈 𝑪𝟕𝑯𝟔𝑶𝟑

%𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 =

%𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 =

𝑪𝒂𝒏𝒕𝒊𝒅𝒂𝒅 𝒓𝒆𝒂𝒍 𝒙 𝟏𝟎𝟎 𝑪𝒂𝒏𝒕𝒊𝒅𝒂𝒅 𝒕𝒆𝒐𝒓𝒊𝒄𝒂

𝟏. 𝟐𝟗𝟕 𝒈 𝒅𝒆 𝑪𝟗𝑯𝟖𝑶𝟒 𝒙 𝟏𝟎𝟎 = 𝟑𝟗. 𝟕% 𝟑. 𝟐𝟔 𝒈 𝑪𝟗𝑯𝟖𝑶𝟒

PARTE II: Purificación por recristalización. En esta parte, se obtuvo un polvo blanquecino, insoluble en agua y de peso liviano. En un capilar se colocó una cantidad x del producto obtenido y con la ayuda de un medidor del punto de fusión, se calculó el mismo y se comparó con el asignado en la literatura química, pero además del cambio de temperatura, también se observó, por consecuente, un cambio en el color (De blanquecino a traslucido).

Punto de fusión

teórico 140 °C

practico 140°C

Por otro lado, se tomó una pequeña cantidad de ácido acetilsalicílico y con la ayuda de un microscopio se observó la dinámica de los cristales formados a condiciones normales.

Discusión. PARTE I: Síntesis. El ácido acetilsalicílico (Aspirina) se obtiene por acetilación del ácido salicílico comercias, con anhídrido acético en condiciones anhídridas y usando ácido sulfúrico como catalizador mediante un proceso denominado esterificación. El ácido salicílico al ser tratado con anhídrido acético hace que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un grupo acetilo (salicilato-OH → salicilato-OCOCH3). Este proceso produce aspirina y ácido acético, el cual se considera un subproducto de la reacción, como se muestra:

La adición de una pequeña cantidad de ácido suministra protones que coordinan con el oxígeno carboxílico quedando el grupo fenólico para ser atacada por el agente.

A su vez el catalizador (En este caso, ácido sulfúrico) puede protonar el oxígeno carboxílico del anhídrido acético favoreciendo la deficiencia electrónica en ese carbono y el ataque del oxígeno fenólico al mismo.

Luego de que el precipitado es filtrado y posteriormente pesado, se determinó el rendimiento de la reacción que representa el porcentaje de ácido salicílico obtenido,

el cual fue del 39.7% lo que indica que la masa recuperada es baja, lo que indica que posiblemente se tuvo una indebida manipulación de los instrumentos del laboratorio. PARTE II: Purificación por recristalización. Los cristales obtenidos en la síntesis del ácido acetilsalicílico suelen estar acompañados de impurezas, pero como se desea que el producto obtenido tenga el mayor grado de pureza posible, se prosigue a la recristalización de la aspirina. Para esto, se tomó como disolvente el Etanol (CH3CH2OH), posiblemente surja la siguiente pregunta: “¿El agua puede ser usado como solvente durante este proceso químico?” No, puesto a que la aspirina presenta una hidrolisis parcial al ácido acético y al acido salicílico. Las sustancias que son químicamente puras abarcan una serie de características químicas y físicas, como, por ejemplo: El punto de fusión, el cual nos permitió reconocer el momento en que el producto obtenido está libre de impurezas. El punto de fusión del ácido acetilsalicílico reportado en la literatura es de 140° (Punto de fusión teórico). En la presente practica se pudo notar que el producto blanquecino obtenido a partir de una temperatura de 140° comenzó a tornarse traslucido (Punto de fusión practico). Por ende, se puede deducir que el ácido acetilsalicílico obtenido se encontraba puro, puesto a que si hubiese presencia de impurezas, el punto de fusión se hubiera visto afectado. Por otro lado, cuando se observó la dinámica de los cristales, se vio la necesidad de alejar la muestra de la luz, esto, porque la cristalización se lleva a cabo a medida que los átomos pierden energía y pueden estabilizarse en la configuración adecuada, al exponer la muestra a la luz, le estaría añadiendo energía.

CONCLUSION. El acido acetilsalicílico, o por su nombre comercial Aspirina, así como otros fármacos utilizados para el bienestar del ser humano, pueden crearse de forma muy eficaz y sencilla a partir de otros compuestos más simples que incluso pueden encontrarse en la naturaleza. Tanto la síntesis como la purificación son operaciones básicas de la química experimental, en las cuales se aprovecha con gran relevancia las propiedades fisicoquímicas de los compuestos orgánicos.

BIBLIOGRAFIA Y WEBGRAFIA. https://es.slideshare.net/LuisMorillo2/practica-7-28304101 https://www.academia.edu/35154445/Preparaci%C3%B3n_de_%C3%81cido_Salic%C3%ADlico_y_ S%C3%ADntesis_de_la_Aspirina.pdf https://es.slideshare.net/karokaritokaro/aspirina-14146308 https://es.scribd.com/document/365172412/INFORME-ASPIRINA-y-fischer-final-2-docx