• Author / Uploaded
• Brandwin Lm

• Categories
• Ester
• Carbohidratos
• Alcohol
• Glucosa
• Biocombustible

Citation preview

Escuela Profesional de Psicología

“AÑO DE LA CONSOLIDACIÓN DEL MAR DE GRAU”

UNIVERSIDAD PERUANA LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD ESCUELA PROFESIONAL: PSICOLOGÍA

TEMA:

CATEDRÁTICO: INTEGRANTES:

FUNCIONES JORGE LUIS PÉREZ TIMOTEO OXIGENADAS CARLOS CHANCASANAMPA PALLARTA

MG. JUAN CARLOS CASTRO INGA

CYNTHIA LUCY VILLAVERDE RUIZ PATRICIA RAMOS GARCÍA SILVIA ROMERO FERNÁNDEZ JENNY GASPAR GONZALES VANESA HUAMAN HUAYNATEZ SUSY QUISPE MIRANDA

CICLO:

J03832C J03597C J05189H A91664E J05219C J03831C J03743A J04055A

I HUANCAYO – PERÚ 2016

1

Escuela Profesional de Psicología

Dedicatoria: Queremos dedicarle este trabajo A Dios que nos ha dado la vida y fortaleza para terminar esta monografía. A nuestros Padres por estar ahí cuando más los necesité; en especial a nuestra madre por su ayuda y constante cooperación.

ÍNDICE GENERAL

DEDICATORIA.............................................................................................................................ii ÍNDICE GENERAL.....................................................................................................................iii INTRODUCCIÓN........................................................................................................................iv

FUNCIONES OXIGENADAS....................................................................................................05 1.-

Definición...........................................................................................................................05

2.-

Análisis Parcial..................................................................................................................06

3.-

Las Funciones Oxigenadas.................................................................................................08 3.1.-

Alcoholes................................................................................................................08

3.2.-

Fenoles...................................................................................................................10

3.3.

Los Éteres...............................................................................................................12

3.4.

Aldehidos Y Cetonas..............................................................................................14 2

Escuela Profesional de Psicología

3.5.

Ácidos Carboxílicos Y Derivados..........................................................................16

3.6.-

Derivados De Los Ácidos Carboxílicos.................................................................20

3.7.

Haluros...................................................................................................................21

3.8.

Esteres....................................................................................................................23

3.9.

Amidas...................................................................................................................28

3.10. Los Carbohidratos..................................................................................................29 3.11. Los Lípidos.............................................................................................................35

CONCLUSIONES.......................................................................................................................40 REFERENCIA BIBLIOGRÁFICA ...........................................................................................41

INTRODUCCIÓN Antes de profundizar en el estudio de los alcoholes, vale la pena preguntarse, ¿por qué es importante conocer la química de los alcoholes? De todos los compuestos orgánicos, tal vez los alcoholes son los más conocidos. Así, desde la antigüedad se admitía que las propiedades particulares de las bebidas alcohólicas se relacionaban con la presencia de alcohol etílico o vínico. Los alcoholes tienen gran importancia en biología, puesto que la función alcohol aparece en muchos compuestos relacionados con los sistemas biológicos. Así, por ejemplo, la mayoría de los azúcares, el colesterol, las hormonas y otros esteroides contienen alcohol. Los alcoholes también tienen muchas aplicaciones industriales y farmacéuticas, como veremos más adelante. A manera de ejemplos, podemos mencionar algunos de los usos de los alcoholes, como aditivos de combustibles, solventes industriales y componentes principales de bebidas alcohólicas, anticongelantes para automóviles y fabricación de barnices. Pero, de la misma manera que resulta importante conocer el comportamiento químico de los

3

Escuela Profesional de Psicología

alcoholes en razón de los múltiples usos y aplicaciones, también es importante estudiarlos por los efectos nocivos que pueden producir sobre los organismos y la sociedad. El etanol, por ejemplo, puede ser considerado como una droga con efectos depresores del sistema nervioso central. Su ingestión a través de bebidas alcohólicas, provoca una serie de efectos, como sedación, vasodilatación cutánea, taquicardia, disminución en el control de las emociones, pérdida de la coordinación motora y, si la concentración de etanol en la sangre es muy alta, puede producir la muerte por paro cardiorrespiratorio. Los alumnos

4

Escuela Profesional de Psicología

FUNCIONES OXIGENADA 1.-

Definición Las funciones oxigenadas son aquellas que aparte de tener átomos de carbono y de hidrógeno tienen átomos de oxígeno. Las principales familias son: Funciones oxigenadas simples: Alcoholes, Ácidos, Aldehídos, Cetonas. Tabla 1: Las funciones oxigenadas

Fuente: Análisis de principios y Aplicaciones

Si a un químico orgánico se le permitiera elegir 10 compuestos alifáticos para quedarse abandonado en una isla desierta escogería casi con toda certeza alcoholes. Con ellos podría hacer prácticamente todos los demás tipos de compuestos alifáticos: halogenuros de alquilo, alquenos, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos, ésteres y muchísimos otros. Con

5

Escuela Profesional de Psicología

halogenuros de alquilo obtendría reactivos de Grignard y, mediante la reacción de éstos con aldehídos y cetonas, conseguiría alcoholes más complejos, y así sucesivamente.

En su isla desierta utilizaría sus alcoholes no sólo como materias primas, sino también como disolventes para llevar a cabo reacciones y para recristalizar productos. Finalmente, cansado después de un largo día de trabajo en el laboratorio, podría refrescarse mediante fricciones con un alcohol (isopropílico) y relajarse con una refrescante bebida alcohólica (etanol).

2.-

Análisis Parcial

Los Biocombustibles son de origen Biológico, que se pueden obtener de manera renovables a partir de restos orgánicos, los cuales reducen la emisión de dióxido de carbono en la atmosfera, lo cual es una gran contribución al cuidado del medio ambiente, al disminuir problemáticas a nivel mundial como lo son el efecto invernadero y el calentamiento Global. Un claro ejemplo, es el caso del Biodisel el cual es un biocombustible elaborado a partir de aceites vegetales o grasas animales que conlleva a la reducción hasta en un 70% de las emisiones contaminantes si se emplea en motores de combustión interna. (RACC, 2009). Esta situación, ha llevado a los principales países consumidores de petróleo a desarrollar

Fuentes alternas de energía para disminuir su dependencia de los

hidrocarburos. Por ejemplo, Estados Unidos (EU) ha optado por la vía del etanol (a base de maíz), en tanto que la Unión Europea (UE) eligió el biodiesel (a base de aceite de palma). Por su parte, Brasil fabrica etanol a partir de la caña de azúcar. Cabe señalar que, 6

Escuela Profesional de Psicología

salvo en el último caso, tanto EU como la UE destinan importantes subsidios a estos combustibles alternos, dado que su rentabilidad aún está lejos de la que tienen los derivados del petróleo. Pero ¿Cuál es el potencial de estos combustibles para proteger al medio ambiente? Los biocombustibles se elaboran con los alcoholes, éteres, ésteres y otros compuestos químicos generados a partir de los tejidos de plantas y animales, los residuos de la agricultura y de la actividad forestal, y algunos desechos industriales, como los de la industria de la alimentación. Como todos los países tienen la capacidad de producir biomasa vegetal o animal, la Producción de estos combustibles puede brindar cierta independencia energética, algo que no ocurre con el petróleo. Los biocombustibles, además, son una fuente de energía renovable. Los más usados en el mundo son el etanol y el biodiesel. El primero se produce mediante la fermentación de azucares presentes en los cultivos de la caña, el sorgo dulce, el maíz, el trigo, y el betabel. El biodiesel se obtiene a través de los aceites contenidos en las semillas de la soya, colza, palma de aceite, y el aceite vegetal de cocina de desecho. Sin embargo, hay una desventaja: la destrucción de ecosistemas para crear los extensos Campos de cultivos que requieren el maíz, la caña de azúcar, y otras plantas, necesarias para su producción, podrían provocar el efecto contrario. En un estudio realizado por investigadores del Instituto Smithsoniano de Investigaciones Tropicales, se midió la influencia de los biocombustibles en las emisiones de CO2. La conclusión fue que 80% de estos reducen las emisiones de CO2 en 30%. El etanol reducirá las emisiones en 13% y el biodiesel en 79%, comparados con el diesel petrolero. Además, según este estudio, se producen menos partículas suspendidas y hollín. Más allá de estos datos, si se contabiliza la deforestación, el costo ambiental total de los biocombustibles puede resultar mayor que el de usar combustibles fósiles. Convertir ecosistemas en superficies de cultivo contribuiría a aumentar el calentamiento global, y existe el riesgo de que por producir 7

Escuela Profesional de Psicología

energía con vegetales se siga fomentando el modelo de agricultura a gran escala y de monocultivos, nocivo por su uso intensivo de agrotóxicos y su impacto en la biodiversidad. Análisis publicados en la revista Science, por ejemplo, indican que se tardaran 167 años en compensar las emisiones de carbono causadas por el cambio de uso de la tierra a nivel global para la producción de bioetanol a partir del maíz. Estos datos apuntan en una dirección: es necesario hacer de la producción de etanol y biodiesel una alternativa sustentable, siempre y cuando se elija la materia prima correcta, se cuente con tecnología y procesos eficientes, y se privilegien para su producción campos ya abiertos al cultivo, evitando la eliminación de ecosistemas naturales para sembrar sus bases. 3.-

Las Funciones Oxigenadas 3.1.-

Alcoholes Los alcoholes se caracterizan por la presencia del grupo funcional hidroxilo (OH),

unido a un átomo de carbono, que a su vez hace parte de una cadena hidrocarbonada, alifática y saturada. Esto implica que los carbonos de la cadena presentan hibridación sp3. Pueden considerarse como derivados orgánicos del agua, a través de la sustitución de un hidrógeno un grupo alquilo (R—OH). Nomenclatura Como vimos en las primeras unidades, los alcoholes se nombran añadiendo la terminación -ol al nombre del alcano correspondiente, es decir, del grupo R al cual esté unido el grupo OH—. Clasificación La clasificación de los alcoholes se hace teniendo en cuenta dos aspectos: 

Posición del grupo —OH: los carbonos que portan el grupo OH se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, de acuerdo con el número de carbonos a los que están unidos. Así, un carbono primario está unido a un carbono, uno secundario, a dos carbonos y uno terciario a tres carbonos. De la misma manera, tenemos: 8

Escuela Profesional de Psicología

Alcoholes primarios: cuando el —OH está unido a un carbono primario: R—CH2—OH Alcoholes secundarios: si el —OH está unido a un carbono secundario: R—CH—R OH Alcoholes terciarios: en los que el —OH se encuentra unido a un carbono terciario



Número de grupos —OH presentes: según este parámetro tenemos, alcoholes monovalentes o monoles, dentro de los cuales están todos los ejemplos mencionados anteriormente y alcoholes divalentes o glicoles. Caracterizados por dos grupos —OH. Por último, cuando la molécula posee tres grupos hidroxilo se tiene un alcoholes trivalente o glicerol.

Propiedades físicas y Químicas Las propiedades físicas de los alcoholes se relacionan con la presencia del grupo OH—, el cual les confiere un comportamiento similar al del agua. Así, las moléculas de los alcoholes también forman puentes de hidrógeno, como resultado de la polaridad que presentan. Esta polaridad es consecuencia de la alta electronegatividad del oxígeno, que por tanto, constituye el polo negativo de la molécula, mientras que el hidrógeno es el polo positivo. Al igual que en el agua, los polos negativos y positivos de diferentes moléculas se atraen, dando lugar a compuestos polares con una alta cohesión. Este hecho hace que los alcoholes de cadena corta (entre 1 y 4 carbonos) sean solubles en agua. No obstante, a medida que la cadena va creciendo la solubilidad en agua disminuye y las propiedades físicas de los alcoholes se parecen más a las de los hidrocarburos saturados

9

Escuela Profesional de Psicología

correspondientes. Una segunda consecuencia de la polaridad de las moléculas de los alcoholes se relaciona con el punto de ebullición, cuyo valor es mayor que el de los hidrocarburos de peso molecular equivalente. Sin embargo, el grado de ramificación de la cadena principal también afecta el valor del punto de ebullición: al aumentar las ramificaciones, desciende el punto de ebullición. De la misma manera los alcoholes primarios tienen mayores puntos de ebullición que los alcoholes secundarios y los alcoholes terciarios son los que tienen los puntos de ebullición más bajos. En cuanto a los puntos de fusión, los valores ascienden proporcionalmente con el peso molecular para alcoholes lineales superiores al propanol. Los alcoholes son sustancias muy reactivas químicamente y sus reacciones implican transformaciones sobre el grupo funcional, las cuales pueden ser de dos tipos: aquellas que implican la ruptura del enlace C—O y las que implican la ruptura del enlace O—H. 3.2.-

Fenoles Los compuestos que tienen un grupo hidroxilo unido directamente a un anillo

aromático se denominan fenoles. Abundan en la naturaleza y se emplean como intermediarios en la síntesis industrial de adhesivos y antisépticos. Nomenclatura Gran parte de las sustancias fenólicas se conocen más por sus nombres comunes, que por la denominación oficial de la IUPAC. Por ejemplo:

La nomenclatura oficial se basa en la ubicación relativa de los diferentes sustituyentes del anillo aromático, cuyo radical recibe el nombre de fenil:

10

Escuela Profesional de Psicología

Propiedades físicas y químicas Las moléculas de los fenoles, al igual que aquellas de los alcoholes forman puentes de hidrógeno entre sí, por lo que también presentan temperaturas de ebullición mayores que las de los alcanos equivalentes. La polaridad de los fenoles se refleja igualmente en su solubilidad en agua. Así, los fenoles de bajo peso molecular son solubles en agua. Si bien los fenoles se comportan como ácidos o bases débiles, según el medio, son mucho más ácidos que los alcoholes. Esto se debe a que el oxígeno del grupo OH, está unido al anillo aromático más fuertemente, por lo que el ion fenóxido es más estable que el alcóxido y que la forma fenólica no disociada. En forma general se puede decir que, los fenoles con un sustituyente que atraiga electrones es más ácido que el fenol, puesto que estabilizan al ion fenóxido al deslocalizar la carga negativa, pero los fenoles que presenten sustituyentes donadores de electrones son menos ácidos que el fenol, puesto que desestabilizan el ion fenóxido al concentrar la carga. Recordemos que el grupo OH es un fuerte activador y orientador orto–para del anillo aromático, en las reacciones de sustitución electrófila. Como consecuencia, los fenoles son sustratos muy reactivos en reacciones electrófilas como la halogenación, la nitración y la sulfonación. La segunda reacción más importante de los fenoles es la oxidación, que da como resultado un tipo de compuestos conocidos como quinonas. 3.3.

Los Eteres Los éteres pueden considerarse como derivados del agua en los que un átomo de

hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo (alcoholes) o arilo (fenoles). 11

Escuela Profesional de Psicología

En los éteres, los dos hidrógenos de la molécula de agua son sustituidos por radicales, según la fórmula general R—O—R o R—O—Ar. Si los dos grupos R o Ar son iguales, hablamos de éteres simétricos, mientras que, si son diferentes se denominan éteres asimétricos.

12

Escuela Profesional de Psicología

Nomenclatura La nomenclatura de los éteres resulta muy sencilla si tenemos en cuenta que para nombrarlos solamente tenemos que identificar los radicales unidos al oxígeno y luego nombrarlos en orden de complejidad, terminando el nombre con la palabra éter. Estos son algunos ejemplos:

Propiedades físicas y químicas La presencia del átomo de oxígeno electronegativo hace que los éteres tengan una ligera polarización. Como consecuencia de ello, sus puntos de ebullición son un poco más altos que los de los alcanos semejantes. No obstante la polaridad del enlace C—O es más baja en los éteres que en los alcoholes y fenoles, debida a la sustitución del hidrógeno por un radical (R’). Los éteres se comportan como bases de Lewis, a diferencia de alcoholes y fenoles que son preferencialmente ácidos débiles. Comparándolos con los alcoholes y con otras muchas sustancias orgánicas, los éteres resultan químicamente inertes. La desaparición del enlace O—H d elos alcoholes reduce considerablemente el comportamiento químico de los éteres y solamente se presenta el que corresponde al enlace C—O. El enlace C—O es fuerte, lo que explica, en parte, la baja reactividad de estas sustancias. Esta propiedad les confiere una buena capacidad disolvente. Sin embargo, algunos éteres reaccionan lentamente con el aire para formar peróxidos, compuestos que contienen enlaces O—O. 3.4.

Aldehidos y Cetonas

13

Escuela Profesional de Psicología

Los aldehídos y las cetonas son compuestos carbonílicos de amplia difusión en la naturaleza. Se pueden encontrar aislados o formando parte de innumerables compuestos orgánicos, muchos de los cuales tienen gran interés bioquímico.

Nomenclatura Aldehídos El nombre de los aldehídos se deriva del nombre del alcano correspondiente, adicionando la terminación -al e indicando la posición de los diversos sustituyentes que pueda portar la cadena principal. Ejemplo:

Cetonas De acuerdo con el tipo de grupos R que estén unidos al carbono carbonílico, las cetonas pueden ser: alifáticas, aromáticas o mixtas. Si los grupos R son iguales, se trata de cetonas simétricas, mientras que si son diferentes, se tienen cetonas asimétricas. Veamos algunos ejemplos.

14

Escuela Profesional de Psicología

Existen dos maneras de nombrar una cetona. La primera consiste en mencionar cada radical por orden de complejidad y luego la terminación cetona (metiletilcetona, etilfenilcetona, etil- propilcetona, etc.). La segunda forma consiste en numerar la cadena principal, portadora del grupo carbonilo, cuidando que al carbono carbonílico le sea asignado el menor número posible. De la misma forma, se indican los sustituyentes. Finalmente, se añade el sufijo –ona. Propiedades físicas Al igual que en alcoholes y fenoles, la mayoría de las propiedades físicas de aldehídos y cetonas se relacionan con la magnitud de las fuerzas intermoleculares y con el tamaño de la molécula. 

Estado físico: los compuestos de bajo peso molecular como el metanal, son gases, mientras que desde el etanal o acetaldehído, que tiene dos carbonos hasta el dodecanal, de doce carbonos, son líquidos. Compuestos más pesados, se presentan en estado sólido.



Punto de ebullición: los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas presentan un valor intermedio entre el registrado para éteres y alcoholes, pues la magnitud de la polaridad de los compuestos carbonílicos no es tan grande como la de los alcoholes.



Solubilidad: las moléculas pequeñas, de hasta cinco átomos de carbono son solubles en solventes polares, como el agua. A medida que aumenta el tamaño de las moléculas, disminuye la solubilidad de los compuestos. Esto se debe a que la porción polar, es decir, la zona de la molécula que porta el grupo carbonilo se va haciendo cada vez más pequeña en relación con la porción hidrocarbonada, apolar. Como consecuencia de ello, las fuerzas intermoleculares entre solvente y soluto no son suficientemente grandes como para solubilizar moléculas demasiado grandes.

15

Escuela Profesional de Psicología

3.5.

Ácidos Carboxílicos Y Derivados El grupo funcional característico de los ácidos orgánicos es el grupo carboxilo (—

C—OH), formado por un grupo carbonilo cetónico y un grupo hidroxilo. El resultado es una función química con un comportamiento particular, como veremos a continuación.

Estructura del grupo carboxilo Como sabemos el doble enlace C O característico del grupo carbonilo, se forma a partir de la hibridación sp2 del carbono, por lo que presenta una forma planar, sin posibilidades de rotación alrededor del carbono carbonilo. Así mismo, los ángulos de enlace entre el carbono a, el carbono carbonilo, el oxígeno y el grupo OH son cercanos a los 120°. El grupo carboxilo es altamente polar, con una zona negativa alrededor del oxígeno carbonílico y una zona positiva cerca del hidrógeno del grupo hidroxilo. Esta polaridad da lugar a la formación de puentes de hidrógenos similares a los presentes en el agua, de manera que la mayoría de los ácidos en solución, existen como dímeros cíclicos.

Clasificación 

Según el número de grupos carboxilo presentes: los ácidos carboxílicos pueden ser: mono, di, tri o policarboxílicos. En el primer caso, la molécula contiene tan sólo un grupo carboxilo y su fórmula general es R—COOH. Entre este grupo tenemos:

16

Escuela Profesional de Psicología

Los ácidos dicarboxílicos contienen dos grupos carboxilo y su fórmula general es HOOC— (CH2)n—COOH. Estos son algunos ejemplos:

Por último, los ácidos tricarboxilicos y policarboxilicos poseen tres o más grupos carboxilo:



Según la naturaleza de la cadena carbonada unida al grupo funcional, podemos tener ácidos alifáticos (R—COOH) o aromáticos (Ar—COOH)

Nomenclatura Los ácidos carboxílicos se nombran anteponiendo la palabra ácido al nombre del alcano correspondiente y cambiando la terminación -o de éste por -oico. Para los alifáticos, la cadena más larga es aquella que contiene el grupo carboxilo y el carbono carboxílico se designa con el número 1. Luego se numeran los sustituyentes unidos a la cadena principal de la forma como se hace normalmente, como se muestra en los siguientes ejemplos:

17

Escuela Profesional de Psicología

Los ácidos aromáticos se denominan por sus nombres comunes o como derivados del ácido benzoico (C6H5COOH). Muchos ácidos orgánicos se conocen más por sus nombres comunes que por los oficiales, según la IUPAC. Estos nombres fueron acuñados hace muchos años, a medida que nuevos ácidos orgánicos eran aislados y estudiados. Con frecuencia el nombre de una nueva sustancia se derivaba de la fuente de la cual era aislada. Por ejemplo, el ácido fórmico fue aislado de las hormigas (formica, en latín), el ácido acético (del latín acetum 5 vinagre) se reconoció como el causante del sabor característico del vinagre y el ácido butírico (del latín butyrum 5 mantequilla) fue extraído por primera vez de la mantequilla rancia. Los ácidos di, tri y policarboxílicos se nombran utilizando la terminación dioico, trioico, pentaoico, etc., junto a la raíz del nombre del hidrocarburo que contiene el mismo número de átomos de carbono, como el ácido etanodioico (HOOC—COOH), derivado del etanol.

Propiedades físicas y químicas Al igual que otras funciones oxigenadas, las propiedades físicas de los ácidos orgánicos se relacionan con la polaridad y el tamaño relativo de las moléculas. En cuanto al estado físico, los ácidos alifáticos pequeños, hasta de nueve átomos de carbono, son líquidos. Los de tamaño intermedio son de consistencia aceitosa y los

18

Escuela Profesional de Psicología

mayores son sólidos cristalinos. En cuanto a los aromáticos y policarboxílicos el patrón es más irregular. El tamaño de las moléculas también se relaciona con el olor y el sabor de los ácidos. Por ejemplo, los ácidos metanoico, etanoico, butírico y valeriánico presentan sabor agrio y olores fuertes y desagradables. En contraste, los de altos pesos moleculares son inoloros. La solubilidad en agua es alta para ácidos carboxílicos de cuatro o menos carbonos, moderada para los de cinco carbonos y muy baja para los términos mayores. Las ramificaciones de la cadena carbonada disminuyen la solubilidad del compuesto en agua. La mayoría de los ácidos son solubles en alcohol, debido a la afinidad que se presenta entre las cadenas hidrocarbonadas de unos y otros. El punto de ebullición de los ácidos aumenta proporcionalmente con el peso molecular. Su valor es más alto que el correspondiente para alcoholes con peso molecular semejante, debido a la fuerza de los puentes de hidrógeno entre los grupos carbonilo e hidroxilo del grupo —COOH. Por ejemplo, el ácido fórmico hierve a 100,5 °C, mientras que el alcohol etílico lo hace a 78 °C. Ambos tienen un peso molecular de 46 u.m.a. Las reacciones típicas de los ácidos carboxílicos pueden involucrar la ruptura del enlace O—H o de la unión C—OH. En el primer caso, se presenta una disociación ácida, como la hemos descrito anteriormente, por lo que un ácido carboxílico puede reaccionar con una base para formar una sal, en una reacción de neutralización. En el segundo caso, se produce una sustitución nucleofílica sobre el carbono carbonilo. Dependiendo del grupo que realice el ataque nucleofílico se pueden obtener diferentes compuestos, como ésteres, amidas, halogenuros de ácido o anhídridos. Todos los anteriores se conocen como derivados de ácidos carboxílicos. 19

Escuela Profesional de Psicología

3.6.-

Derivados De Los Ácidos Carboxílicos Los ácidos carboxílicos y los derivados de ácidos carboxílicos son una clase de

compuestos que se denominan en general Derivados de Acilo, R-CO-Y, donde el grupo acilo está unido a un sustituyente electronegativo -Y, que puede actuar como grupo saliente en diversas reacciones de sustitución. Las reacciones químicas de los distintos derivados de ácidos carboxílicos están representadas por un tipo de reacción general: la reacción de sustitución nucleofílica en el acilo. Mecanísticamente, estas reacciones se realizan por medio de la adición de un nucleófilo al grupo carbonilo polar del derivado de ácido, seguida de la expulsión de un grupo saliente del intermediario tetraédrico: Donde Y = Cl, Br, I (halogenuro de ácido); OR’ (éster); OCOR’ (anhídrido) o NHR’ (amida). La reactividad de un derivado de ácido hacia la sustitución nucleofílica depende tanto del entorno estérico alrededor del grupo carbonilo como de la naturaleza electrónica del sustituyente, Y. De este modo, se he encontrado el siguiente orden de reactividad: Halogenuro de ácido > Anhídrido > Éster > Amida. Todos ellos pueden ser obtenidos de los respectivos ácidos carboxílicos, los cloruros de ácidos a su vez se pueden transformar en cualquier otro derivado de ácido y así con cada uno de ellos tal como se muestra a continuación en forma de esquema incluidos los nitrilos. Sus respectivas reacciones se mostraran en forma de resumen con un ejemplo, siguiendo la metodología expuesta para los otros grupos funcionales ya estudiados. 3.7.

Haluros Un haluro de ácido(o haluro de acilo) es un compuesto derivado de un ácido al

sustituir el grupo hidroxilo por un halógeno. 20

Escuela Profesional de Psicología

Si el ácido es un ácido carboxílico, el compuesto contiene un grupo funcional COX. En ellos el carbono está unido a un radical o átomo de hidrógeno (R), a un oxígeno mediante un doble enlace y mediante un enlace simple (sigma) a un halógeno (X). Nomenclatura Al resto procedente de eliminar el grupo OH se lo llama acilo. Los halogenuros de ácido se nombran, entonces, anteponiendo el nombre del halógeno al del resto acilo, el cual se nombra reemplazando la terminación "oico" del ácido del que deriva por "ilo" Por ejemplo, el resto acilo derivado del ácido acético (CH 3-CO-) es el acetilo. El cloruro de ácido derivado del acético, se nombrara por lo tanto, cloruro de acetilo. Preparación Los métodos de laboratorio más comunes para la preparación de halogenuros de acilo incluyen la reacción del ácido carboxílico con cloruro de tionilo (SOCl 2), pentacloruro de fósforo (PCl5) o cloruro de oxalilo ((COCl)2) para obtener el cloruro de acilo y con tribromuro de fósforo para el bromuro de acilo. Propiedades físicas y químicas Los halogenuros de acilo no tienen hidrógenos ácidos, no se asocian por puentes de hidrógeno y tienen puntos de ebullición menores que los ácidos de los que provienen. Son solubles en la mayoría de los disolventes orgánicos y tienen olores irritantes que posiblemente se deban a que reaccionan fácilmente con la humedad del aire y experimentan la hidrólisis a fin de producir el ácido clorhídrico. Los halogenuros de acilo se hidrolizan con agua produciendo el ácido correspondiente. Frecuentemente esta reacción es exotérmica y muy rápida. Los halogenuros de ácidos aromáticos no reaccionan muy rápidamente con agua, a temperatura ambiente. Esto se debe, probablemente, a que la carga positiva sobre el carbono del acilo se puede dispersar, en

21

Escuela Profesional de Psicología

parte, en el anillo aromático. Por lo que, el átomo de carbono del acilo de un halogenuro aromático es menos electrofílico que el de un halogenuro alifático. Los alcoholes primarios y secundarios reaccionan fácilmente con los halogenuros de ácido formando ésteres. Este método es excelente para la preparación de ésteres. Los alcoholes terciarios reaccionan con los halogenuros de acilo, en presencia de una base o un metal activo, tal como magnesio, produciendo ésteres. En ausencia de la base o del metal, los halogenuros de ácido transforman los alcoholes terciarios en alquenos o halogenuros de alquilo terciarios. Los halogenuros de acilo también reaccionan con los fenoles produciendo ésteres; los fenoles tienen un grupo oxhidrilo directamente unido a un anillo aromático. Los halogenuros de ácido reaccionan con el amoníaco y también con aminas primarias y secundarias produciendo amidas. Los ácidos reaccionan con halogenuros de ácido, en presencia de piridina, produciendo anhídridos. Los halogenuros de ácidos reaccionan con peróxido de sodio formando peróxidos orgánicos. Los peróxidos de acilo son inestables y se descomponen fácilmente produciendo radicales libres. Por esta razón los peróxidos de acilo se emplean como iniciadores de reacciones por radicales libres. Los reactivos organometálicos son fuertemente neuclofílicos y es de esperarse que reaccionen con los halogenuros de ácido. Aunque se han empleado reactivos organometálicos de muchos metales distintos para hacerlos reaccionar con los halogenuros de ácido, los más usados son los organocádmicos, los cuales reaccionan con halogenuros de ácido produciendo cetonas. El fosgeno puede considerarse un cloruro de ácido derivado del ácido carbónico, H2CO3. El fosgeno se prepara mediante la reacción entre monóxido de carbono y cloro.

Reacciones 22

Escuela Profesional de Psicología

Estos compuestos dan reacciones de sustitución nucleofílica con mucha facilidad y son utilizados en reacciones de acilación (como la de Frieldel-Crafts). Entre estas, están: Hidrolisis, sales carboxílicas, Alcohólisis, Aminólisis, reacción de Grignard, reacción con diorganocupratos, reducción parcial. Anhídridos Los anhídridos de ácido(o anhídridos carboxílicos) son compuestos químicos orgánicos que tienen la formula general (RCO) 2O, y formalmente son el producto de deshidratación de dos moléculas de ácido carboxílico (o una si tiene lugar de forma intramolecular en un ácido dicarboxílico). Al reaccionar con agua (hidrólisis) vuelven a formar los ácidos carboxílicos de partida. Los anhídridos de ácido simétricos y mixtosson respectivamente aquellos donde los grupos acilo (RCO-) son iguales o diferentes. Nomenclatura Los anhídridos carboxílicos proceden de la condensación con pérdida de agua entre dos moléculas de ácidos carboxílicos. Se nombran con la palabra anhídrido seguida del nombre del ácido del que provienen. También podemos encontrarnos con anhídridos mixtos que provienen de condensar dos ácidos diferentes. Preparación Los anhídridos de ácido se producen al reaccionar un haluro de acilo (RCOX) con un carboxilato (R'COO-): RCOX + R'COONa →RCO-O-COR' + NaX En el caso de ser intramolecular y cuando conduce a anillos de 5 o 6 átomos, puede realizarse de forma directa por deshidratación térmica (mediante calor), obteniéndose el correspondiente anhídrido de ácido cíclico. Por ejemplo, el anhídrido succínico a partir de ácido succínico: O /\ HOOC (CH2)2COOH -> O=C C=O + H2O (300 ºC) || CH2-CH2 23

Escuela Profesional de Psicología

Propiedades físicas y químicas Los anhídridos presentan puntos de ebullición mayores que los ácidos de los que provienen, no forman puentes de hidrogeno entre ellos, pero el peso molecular del anhídrido, comparado con el del ácido, se traduce en una mayor interacciona de las fuerzas de London y de Walls, de ahí que sus puntos de ebullición sean más elevados. Son solubles en la mayoría de los disolventes orgánicos y tienen olores irritantes, reaccionan con el agua formando los ácidos de procedencia. Reacciones Entre sus reacciones, esta: Hidrólisis, Alcohólisis, Aminólisis, Reducción a alcoholes 1º. 3.8.

Esteres Los ésteres son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico

(simbolizado por R' en este artículo) reemplaza a un átomo de hidrógeno (o más de uno) en un ácido oxigenado. Un ácido oxigenado es un ácido cuyas moléculas poseen un grupo hidroxilo (–OH) desde el cual el hidrógeno (H) puede disociarse como un ion protón (H +). Etimológicamente, la palabra "éster" proviene del alemán Essig-Äther (éter de vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de etilo. Los ésteres más comunes son los ésteres carboxilados, donde el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. Por ejemplo, si el ácido es el ácido acético, el éster es denominado como acetato. Los ésteres pueden también ser formados por ácidos inorgánicos; por ejemplo, el sulfato de dimetilo, es un éster, a veces también llamado "éster dimetílico del ácido sulfúrico". Un ensayo recomendable para detectar ésteres es: la formación de hidroxamatos férricos, fáciles de reconocer ya que son muy coloreados:

24

Escuela Profesional de Psicología

Ensayo del ácido hidroxámico: la primera etapa de la reacción es la conversión del éster en un ácido hidroxámico (catalizado por base). En el siguiente paso éste reacciona con cloruro férrico produciendo un hidroxamato de intenso color rojo-violeta. Nomenclatura Los ésteres se forman por reacción de un ácido y un alcohol. La nomenclatura sistemática los nombra como sales, terminando en -ato el nombre del ácido carboxílico del que provienen, seguido del nombre del radical. Cuando actúan como sustituyentes se nombran como alcoxicarbonil- y si van unidos a ciclos -carboxilato de alquilo. Preparación En la formación de ésteres, cada radical OH (grupo hidroxilo) del radical del alcohol se sustituye por la cadena -COO del ácido graso. El H sobrante del grupo carboxilo, se combina con el OH sustituido, formando agua. En química orgánica y bioquímica los ésteres son un grupo funcional compuesto de un radical orgánico unido al residuo de cualquier ácido oxigenado, orgánico o inorgánico. Los ésteres más comúnmente encontrados en la naturaleza son las grasas, que son ésteres de glicerina y ácidos grasos (ácido oleico, ácido esteárico, etc.) Principalmente resultante de la condensación de un ácido carboxílico y un alcohol. El proceso se denomina esterificación: Propiedades físicas y químicas Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no pueden participar como dadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las limitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como dador de enlace de hidrógeno ocasiona el

25

Escuela Profesional de Psicología

que no pueda formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular. Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo: 

butanoato de metilo: olor a Piña



salicilato de metilo (aceite de siempre verde): olor de las pomadas Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido)



octanoato de heptilo: olor a frambuesa



etanoato de pentilo: olor a plátano



pentanoato de pentilo: olor a manzana



butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque



etanoato de octilo: olor a naranja.

Reacciones Se encuentran las siguientes: Hidrólisis, Aminólisis, Alcohólisis (Transesterificación), Pirolisis de ésteres Reactivos organometálicos, Reducción parcial hacia aldehído, Reducción total hacia alcoholes 1º -, Formación de enolatos con posterior tratamiento con un electrófilo, Condensación de Claisen.

26

Escuela Profesional de Psicología

3.9.

Amidas Una amida es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es del tipo

RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno: Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino). Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco, de una amina primaria o de una amina secundaria por sustitución de un hidrógeno por un radical ácido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente. Nomenclatura Las amidas se obtienen por sustitución del grupo -OH del ácido carboxílico por -NH2. Se nombran cambiando la terminación -oico del ácido carboxílico por -amida. El grupo amida unido a ciclos se denomina -carboxamida y como sustituyente -carbamoíl. Preparación Concretamente se pueden sintetizar a partir de un ácido carboxílico y una amina. Propiedades físicas y químicas Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas a temperatura ambiente y sus puntos de ebullición son elevados, más altos que los de los ácidos correspondientes. Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy débiles. Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amoníaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres. Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las más conocidas es la urea, una diamida que no contiene hidrocarburos. Las proteínas y los péptidos están formados por amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas también se utilizan mucho en la industria farmacéutica. Reacciones Se encuentran las siguientes: Hidrólisis, Reducción parcial hacia aldehído, Reducción total hacia aminas 1º, 27

Escuela Profesional de Psicología

Transposición de Hofmann. 3.10. Los Carbohidratos Los carbohidratos son los compuestos más abundantes entre los constituyentes de animales y plantas. Son la fuente de energía biológica por excelencia y forman parte de los tejidos de sostén de las plantas y de algunos animales. Históricamente los carbohidratos o hidratos de carbono, como se les conocía antes, deben su nombre a que en su fórmula mínima los átomos de carbono van unidos con átomos de hidrógeno y oxígeno que están entre sí en la relación de dos a uno, que es la misma relación entre los átomos de hidrógeno y oxígeno cuando forman agua, de ahí la errónea idea de que los carbohidratos estaban formados por átomos de carbono unidos a determinado número de moléculas de agua. Funcionalmente, se definen como funciones mixtas formadas por grupos hidroxilo provenientes delos alcoholes y grupos carbonilo provenientes de aldehídos o cetonas. Es decir, pueden ser polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas, dependiendo de los grupos funcionales presentes. La gran mayoría de los carbohidratos son sintetizados por las plantas verdes durante la fotosíntesis, un proceso complejo en el cual el dióxido de carbono se convierte en glucosa. Muchas moléculas de glucosa son unidas químicamente y almacenadas por la planta en forma de celulosa o almidón. Se ha hecho una estimación de que más del 50% del peso seco de la biomasa del planeta, incluyendo animales y plantas está formada por polímeros de glucosa. Cuando se ingieren y se metabolizan, los carbohidratos constituyen la principal fuente de energía para los organismos. De esta forma los azúcares actúan como los intermediarios químicos en los que la energía solar se almacena y se utiliza para sostener el ciclo de la vida. De forma abreviada la fotosíntesis se puede representar de la siguiente manera: Luz solar

6CO2 + 6H2O

6O2 + C6H12O6

Glucosa

Celulosa, almidón 28

Escuela Profesional de Psicología

De manera general, los carbohidratos se pueden dividir en simples y complejos. Los azúcares simples, como la glucosa, son carbohidratos que no pueden ser hidrolizados en moléculas más pequeñas. Los carbohidratos complejos están constituidos por la unión de dos o más azúcares simples. Por ejemplo, la sacarosa es un dímero compuesto por dos unidades de glucosa, mientras que la celulosa es un polímero de la glucosa. De acuerdo con el número de unidades simples que posea un carbohidrato, podemos diferenciar: monosacáridos, disacáridos y polisacáridos. Los monosacáridos son azúcares simples, los disacáridos están compuestos por dos monosacáridos y los polisacáridos, por más de dos unidades simples.

29

Escuela Profesional de Psicología

Monosacáridos Dentro de los monosacáridos podemos encontrar varios tipos de azúcares, de acuerdo con el número de carbonos que posea la molécula. Así, las triosas tienen 3 carbonos, las pentosas 5, y las hexosas, 6 carbonos. Por otro lado, según el grupo funcional, los monosacáridos pueden ser aldosas, si tiene el grupo aldehído, o cetosas, si tiene un grupo cetónico. Los azúcares son moléculas complejas con más de un carbono quiral, por lo que el número de estereoisómeros posibles puede ser grande. Por ejemplo, una pentosa, con 3 carbonos quirales tiene 23 5 8 estereoisómeros posibles y una hexosa, con 4 carbonos quirales, tiene 24 5 16 estereoisómeros posibles. Sin embargo, de todos los posibles estereoisómeros, en la naturaleza sólo se presentan unos pocos, Los monosacáridos presentan un comportamiento similar al de los alcoholes y los compuestos carbonílicos. Así, son muy solubles en agua e insolubles en solventes apolares, debido a que poseen varios grupos OH (polares). Al igual que los alcoholes, pueden formar éteres, cuando reaccionan con halogenuros de alquilo o ésteres, cuando reaccionan con derivados de ácidos, como los halogenuros de acilo. Los ésteres y éteres derivados de carbohidratos son insolubles en agua y solubles en solventes orgánicos apolares, como el éter, pues carecen de grupos OH libres. Disacáridos Las propiedades de los disacáridos son semejantes a las de los monosacáridos: son sólidos cristalinos de color blanco, sabor dulce y solubles en agua. Unos pierden el poder reductor de los monosacáridos y otros lo conservan. Si en el enlace O-glucosídico intervienen los -OH de los dos carbonos anoméricos (responsables del poder reductor) de ambos monosacáridos, el disacárido obtenido no tendrá poder reductor. Según el tipo de enlace y los monosacáridos implicados en él, hay distintos disacáridos. 30

Escuela Profesional de Psicología

Algunos de los disacáridos más comunes son: 

La sacarosa: llamada también azúcar de caña, se encuentra especialmente en la caña de azúcar y en la remolacha, aunque también está presente en la patata, el maíz, la zanahoria y otros vegetales. Está formada por una molécula de a-Dglucosa y otra de b-D-fructosa unidas a través de los grupos OH de los hemiacetales, ubicados en el carbono 1 de la glucosa y el carbono 2 de la fructosa. Esto explica por qué la sacarosa es no reductora y no reacciona con el reactivo de Fehling.



La lactosa: es el azúcar presente en la leche. Está constituida por una molécula de a-D-glucosa y otra de b-D-galactosa, unidas por los grupos OH de los carbonos 1 de la glucosa y 4 de la galactosa. Debido a que el enlace glicosídico involucra solo uno de los grupos hemiacetales, la lactosa es un azúcar reductor.



La maltosa: se conoce también como azúcar de malta, pues se encuentra en los granos de malta o cebada germinada. Está constituida por dos unidades de Dglucosa, enlazadas por lo carbonos 1 y 4 de cada una, por lo que es un azúcar reductor, positivo a las pruebas de Fehling y Tollens.

Polisacáridos Los polisacáridos son azúcares complejos constituidos por muchas moléculas de monosacárido, por lo que presentan un peso molecular elevado. Se diferencian de los azúcares sencillos en varios aspectos. En primer lugar, no tienen sabor dulce, por lo general son insolubles en agua y, debido al gran tamaño de sus moléculas, se disuelven por medios químicos formando soluciones coloidales. Aunque la mayoría de los polisacáridos presentan un monosacárido terminal con carácter reductor, su contribución a

31

Escuela Profesional de Psicología

las propiedades de la molécula disminuye al aumentar el tamaño de la misma. En cuanto a su función, los polisacáridos son reservorios de energía y constituyen estructuras rígidas y resistentes que dan soporte a los organismos. Por ejemplo, la madera, en los troncos de los árboles está conformada principalmente por celulosa, un polisacárido de glucosa y el pan, alimento rico en energía se compone de almidón, también polisacáridos de la glucosa. Los polisacáridos más abundantes en los seres vivos son: el almidón, el glucógeno y la celulosa. 

Almidón: es la forma más importante de almacenamiento de azúcares en las plantas y se encuentra en forma de gránulos blancos dentro de las células o en órganos especiales, como las raíces (por ejemplo la yuca) y los tubérculos (como la papa).



Glucógeno: es similar a la amilopectina, pero más ramificada y constituida por unas 100.000 unidades de a-Dglucosa, enlazadas también por los carbonos 1-4 y 1-6. Es la forma como los animales almacenan energía. En los mamíferos el glucógeno se acumula principalmente en el hígado, desde donde se liberan unidades de glucosa según las necesidades del organismo



Celulosa: constituye el armazón estructural de las células vegetales, confiriéndole así la rigidez y resistencia propia de algunas partes de las plantas, como troncos y cascarones de algunas frutas. Está conformada por cadenas lineales de unas 3.000 unidades de b-D-glucosa ligadas por enlaces 1,4.

Metabolismo El metabolismo es el conjunto de transformaciones fisicoquímicas (especialmente las producidas por la acción enzimática) que ocurren en un organismo vivo, así como su integración y regulación. A continuación se presenta en forma muy breve los distintos estadios que atraviesan los carbohidratos cuando son ingeridos a través de la dieta. 32

Escuela Profesional de Psicología



Digestión salivar: al masticar los alimentos ingeridos por la boca, se trituran en pequeños fragmentos y se mezclan con la saliva. La saliva contiene una enzima, llamada ptialina, que cataliza la hidrólisis del almidón en maltosa, un disacárido de glucosa.



Digestión gástrica: una vez en el estómago, los alimentos se mezclan con los jugos gástricos en un medio ácido, con lo cual se facilita la hidrólisis de las unidades menores de maltosa, amilopectina y amilasa, en glucosa.



Digestión intestinal: del estómago, los almidones parcialmente digeridos pasan al intestino delgado, donde una serie de enzimas se encargan de romper los enlaces entre estos disacáridos, liberando monosacáridos.



Absorción: los monosacáridos, como glucosa, fructosa y galactosa son entonces absorbidos a través de las células que recubren el intestino delgado y pasan al torrente sanguíneo. Una vez allí son distribuidos a los diferentes tejidos del cuerpo donde son utilizados para obtener energía.



En las células: en las células animales y especialmente en los mamíferos, los diferentes monosacáridos son convertidos enzimáticamente a glucosa, que es el principal combustible del organismo. La glucosa es luego fosforilada, es decir, se adiciona una unidad de fosfato a su estructura, a través de un proceso que requiere energía. Esta energía es suministrada por una molécula conocida como ATP o adenosintrifosfato. De esta forma se obtiene la glucosa 6-fosfato, desde y hacia la cual confluyen varias rutas metabólicas. La ocurrencia de una u otra de estas vías metabólicas depende de los

requerimientos del organismo 33

Escuela Profesional de Psicología

3.11.

Los Lípidos Los lípidos, a diferencia de los carbohidratos y las proteínas, conforman un grupo

de compuestos orgánicos con estructuras químicas diversas, pero que tienen en común un sólo rasgo: son insolubles en agua y muy solubles en compuestos no polares. Así mismo, las funciones que cumplen en los organismos vivos son muy diversas, como veremos en seguida. Dentro de los lípidos podemos encontrar funciones orgánicas diversas, como ésteres, amidas, alcoholes y acetales, entre otros. Igualmente, muestran una gran variedad

estructural,

desde

cadenas

hidrocarbonadas lineales y no ramificadas hasta diversos complejos cíclicos. Todos estos compuestos se agrupan por una propiedad física: su solubilidad en compuestos orgánicos, apolares como éter, cloroformo y benceno, así como su insolubilidad en agua. A partir de la estructura de las moléculas, los lípidos se pueden dividir en dos grandes grupos: lípidos hidrolizables y lípidos no hidrolizables

34

Escuela Profesional de Psicología

Lípidos hidrolizables Los lípidos hidrolizables son ésteres de ácidos grasos y se caracterizan porque bajo la acción de ácidos o bases fuertes o de enzimas digestivas se descomponen en dos o más compuestos menores. En este grupo se incluyen ceras, grasas y aceites. Ceras Las ceras son ésteres de ácidos grasos con alcoholes de cadena larga, generalmente entre 24 y 36 carbonos. Por ejemplo, la cera de abejas. Grasas y aceites Las grasas y los aceites conforman un grupo de compuestos llamado acilgliceroles, pues son ésteres del glicerol (o glicerina), un poliol, con tres grupos OH. Dependiendo del número de grupos OH que formen enlaces éster con cadenas de ácidos grasos, podemos tener, mono, di o triacilgliceroles. Estos últimos son los más abundantes en la naturaleza y se denominan también triglicéridos Funciones de los lípidos simples en los seres vivos La principal función de las ceras es servir como capas protectoras e impermeabilizantes. Así, las plumas, la piel, las hojas y muchos frutos poseen cubiertas cerosas que impiden la entrada y salida de agua, y protegen contra parásitos y daños mecánicos Los acilgliceroles y específicamente los triglicéridos tienen tres funciones principales en los seres vivos: 

Almacenamiento de carbono y energía: en el tejido adiposo de los animales se acumulan grandes cantidades de ácidos grasos para ser usados como fuente de energía en casos de necesidad. A diferencia de los azúcares, las grasas proporcionan mayor cantidad de energía, por lo que constituyen la principal fuente de energía cuando se realiza ejercicio extenuante.



Protección contra daños mecánicos y bajas temperaturas: las capas de tejido

35

Escuela Profesional de Psicología

adiposo constituyen además una eficaz protección contra golpes o contra descensos fuertes en la temperatura.

Funciones de los Lípidos compuestos Corresponden a ésteres de ácidos grasos que contienen otros grupos químicos además del alcohol y el ácido. Dependiendo del grupo adicional presente, se dividen en: fosfolípidos y glicolípidos Lípidos no hidrolizables A diferencia de los lípidos hidrolizables, este tipo de lípidos no experimenta hidrólisis cuando se trata con ácidos o bases fuertes. Esto se debe a que no contienen grupos éster. Esteroides Los esteroides son derivados de alcoholes cíclicos de peso molecular elevado. Se encuentran en todas las células vivas y son derivados del ciclopentanoperhidrofenatreno, llamado también núcleo de esteroide El colesterol es el esteroide más importante en la bioquímica de los animales. A partir de esta molécula se sintetizan otros compuestos vitales, como las sales biliares y las hormonas esteroideas y algunas lipoproteínas Icosanoides Son derivados de ácidos grasos poliinsaturados de veinte carbonos, como el ácido araquidónico. Hay tres tipos de icosanoides: prostaglandinas, leucotrienos y tromboxanos, dependiendo de los sustituyentes que presente el esqueleto inicial. Los icosanoides son hormonas de acción local, es decir, no son transportadas en el plasma sanguíneo a tejidos alejados de donde son sintetizadas, sino que actúan allí mismo. Participan en respuestas inflamatorias locales, inducción de fiebre cuando hay infecciones, regulación de la presión sanguínea y reacciones alérgicas, entre otros procesos Terpenoides Son polímeros del isopropeno, 2-metil-1,3-butadieno (C5H8) y sus derivados 36

Escuela Profesional de Psicología

oxigenados: Los terpenoides son comunes en muchos tejidos vegetales y componen la mayoría de los aceites esenciales, como el geraniol, el citral, el mentol y el alcanfor. Pueden ser lineales o cíclicos. Algunas vitaminas, como la E y la K son terpenoides. Metabolismo de lípidos Las grasas que forman parte de los alimentos cumplen dos funciones principales: son una fuente de energía y sirven como sustrato para la formación y mantenimiento de importantes constituyentes de nuestro organismo, como las membrana citoplasmáticas, los recubrimientos lipídicos de las neuronas o las hormonas sexuales. Las principales fuentes de grasas (especialmente triglicéridos) en la dieta son la mantequilla y las margarinas, las carnes y los aceites, tanto vegetales como animales. El colesterol se encuentra sólo en alimentos de origen animal, como la carne roja, la mantequilla, el queso y los huevos. En un adulto normal, la digestión de las grasas en la boca y en el estómago es muy pequeña o nula. Solamente cuando las grasas pasan al duodeno se segrega la hormona del tracto gastrointestinal, colescistoquina, que es transportada por la sangre hasta la vesícula biliar, donde estimula a dicho órgano para que segregue su bilis al intestino delgado. Los ácidos y las sales biliares son buenos detergentes y emulsionan las grasas favoreciendo su digestión, especialmente por la acción de la lipasa pancreática. La lipasa pancreática es activada por las sales biliares e hidroliza las grasas en ácidos grasos, glicerina, jabones mono y diglicéridos. Las grasas pasan a través de la mucosa intestinal, y se convierten de nuevo en triglicéridos y entran a la circulación linfática. Las sales biliares son esenciales durante la absorción de los lípidos por su efecto sobre la solubilidad de los ácidos grasos y porque intervienen directamente en el proceso. A través de las reacciones de oxidación, las biomoléculas obtenidas de las grasas, carbohidratos y proteínas se convierten en dióxido 37

Escuela Profesional de Psicología

de carbono y agua, transformando la energía potencial de sus enlaces químicos en energía útil para las células. Valor energético de los alimentos Los seres humanos obtenemos energía a través de una combinación de alimentos de origen vegetal y animal. Esta energía es utilizada en múltiples procesos. Por ejemplo, en la transmisión de mensajes desde el cerebro a los músculos para desarrollar la actividad muscular, en regularización de la temperatura basal y en la circulación sanguínea. El valor energético de los alimentos se mide en calorías (O kilocalorías). Recordemos que una caloría (cal) equivale a 4,180 julios. Para desarrollar las actividades normales diariamente un hombre joven necesita aproximadamente 2.900 kcal/día y una mujer unas 2.490 kcal/día. Estos valores están sujetos a modificaciones dependiendo de las actividades particulares que realice la persona. En general, en los países desarrollados, las grasas satisfacen el 40% de las necesidades energéticas de la población, los carbohidratos aportan el 48% y las proteínas el restante 12%; sin embargo esto también varía y depende mucho del país y de sus fuentes de alimentación

38

Escuela Profesional de Psicología

CONCLUSIONES. 1. A través de este trabajo de investigación conocimos un poco más sobre los grupos funcionales y el valor que tienen en la naturaleza y principalmente en nuestro organismo formando parte primordial de los procesos más importantes para la vida. 2. Los alcoholes de pocos átomos de carbono son solubles en todas las proporciones. La solubilidad del alcohol reside en el grupo -oh incorporado a la molécula del alcano respectivo. 3. La solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento del número de átomos de carbono, pues el grupo hidroxilo constituye una parte cada vez más pequeña de la molécula y el parecido con el agua disminuye a la par que aumenta la semejanza con el hidrocarburo respectivo. 4. Propiedades físicas del benceno, una de las propiedades que logramos identificar fue la solubilidad y a su vez su comportamiento como solvente, el benceno con la gasolina se puede observar que se llega a disolver, podemos observar que los compuesto apolar se disuelven pero los compuestos polares con el benceno no se llegan a disolver como es el caso del etanol y el agua.

39

Escuela Profesional de Psicología

REFERENCIA BIBLIOGRÁFICA BAILEY, Philip Jr. (1998) Química orgánica, conceptos y aplicaciones. Editorial Prentice Hall Hispanoamericana S.A. Quinta edición. México. BRADY, James E. (2001) Química básica. Editorial Limusa. Segunda edición. México. BROWN, Robert(1998) Química, la ciencia natural. Editorial Prentice Hall Hispanoamericana S.A. Séptima edición. México. BROWN, William H. (2002) Introducción a la Química orgánica. Editorial Continentaí. Segunda edición. México

Compañía .

CAREY, Francis A. (1999) Química orgánica. Editorial McGravv Hill.. Tercera edición. Madrid. CHANC, Raymond (2003) Química. McCraw - Hill Interamericana Editores. Séptima edición. México. EBBING, Darrell(1997) Química general. Editorial McGraw - Hill. Quinta edición. México. EL INSTITUTO DE PETRÓLEO (1963) Moderna tecnología del petróleo. Editorial Reverte S.A. Segunda edición. Madrid. ELLIS, C. R (1977) Química orgánica. Editorial Limusa. México. FESSENDEN, Ralph J.'-- FESSEDEN, Joan S. (1983) Química orgánica. Grupo EditoriaMberoaméricana. México. CRAHAM SOLOMONS, T. (2000) Química orgánica. Editorial Limusa Wiley. Segunda edición. México. LONGAN, S. (2000) Fundamentos de cinética química. Editorial Addison Wesley Iberoamericana. Madrid. MAHAN, Bruce - MYERS, Rollie (1990) Química, curso universitario. Addison Wesley Iberoamericana. Cuarta edición. Madrid.

Editorial

MARÓN, Samuel - PRUTTON, Cari (2002) Fundamentos de fisicoquímica. Editorial Limusa. México.

40