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Obejtivos.   

Obtener el fenol o ácido fenico mediante la hidrólisis ácida del fenildiazonio. Definir los conceptos de hidrólisis y sales de diazonio. Conocer las medidas de seguridad a cerca de los reactivos y el procedimiento de la reacción.

Introducción. Los fenoles son sustancia que se derivan de los compuestos aromáticos por sustitución de uno o varios átomos de hidrogeno del núcleo por uno varios grupos hidróxilo. Tienen especial importancia por su aplicación en la industria de los colorantes, de los explosivos, plásticos, polímeros y como reactivo de múltiples síntesis orgánicas debido a las propiedades que les confiere el núcleo aromático y el grupo funcional hidróxilo que contiene. Los fenoles más sencillos son líquidos o sólidos de bajo punto de fusión y sus puntos de ebullición en general son elevados, debido a que se presentan como líquidos asociados (puentes de hidrógenos). Cuando son fenoles sustituidos, los de mayor punto de ebullición son lo que tienen grupos en posiciones meta o para y en algunos casos los isómeros orto se presentan como líquidos de alta volatilidad debido a que existe el fenómeno de quelación (puente de hidrogeno intramolecular). Los fenoles presentan un carácter ácido menor que los ácidos carboxílicos y que el ácido carbónico, pero mayor que el agua y los alcoholes. La acidez de los fenoles y la solubilidad de sus sales en agua son útiles en los procesos de preparación y análisis. Para ejemplificar este tema en el laboratorio se ha seleccionado se he seleccionado de la síntesis del fenol mediante la hidrólisis de una sal de diazonio, por ser éste un compuesto que ocupa uno de los lugares más altos de producción en la lista de compuestos aromáticos sintéticos. Reacción global.

Mecanismo reacción.

Desarrollo experimental.

Preparar en un vaso de precipitados una solución que contenga 3.7 ml de H2SO4 disueltos en 37 ml de agua, adicionando lentamente y con agitación 3.4 ml de anilina, enfriar en hielo la solución.

Agregar poco a poco hielo y bjar la temperatura de 0 a 5°C mediante un baño de hielosal y adicionar 2.75 g de NaNO2 previamente disuelto en 12. 5 ml con agitación constante y a una temperatura de 5 °C; una vez adicionado todo el NaNO2 agitar por 2 minutos más.

Transferir el compuesto a un matraz balón calentando a baño maría hasta obtener una temperatura de 40-50°c; suspender el calentamiento dado que la reacción es exotérmica y permitir que alcance los 70°C y mantener esta tempretarura por 10-12 minutos agitando constantemente para el desprendimiento del nitrógeno.

Rendimiento.

Transferir la mezcla a un embudo de separación y separar la fase acuosa y la fese superior (fenol); al fenol separarado agregarle 3.75 ml de CCl4 con 2.5 ml de HCl

Al destilado agregarle 20 gr de NaCl (para separar el fenol por ser menos soluble en solución satutada de agua y sal) y agitar.

Montar un equipo de destilación simple, adicionarle al matraz unos cuerpos de ebullición y proceder a la destilación recogiendo 40-50 ml de destilado.

volver a pasar a un embudo y separar la fase inferior (fenol), a la parte superior de la separación agregarle 2.5 ml de CCl4 para separar por segunda vez. Reunir las dos partes separadas y y secarlas con Na2SO4 anhídrido.

Destilar y recoger en dos fracciones; la primer fraccón será a 100°C (CCl4) y la seguanda fracción será entre 100168°C (fenol) para que este se enfriara hasta crsitalizarlo.

Observaciones En esta práctica se observó que para la diazoacion de la anilina es necesario y de suma importancia tener una agitación uniforme y constante así como mantener la temperatura a 5 grados Celsius, mientras que en la hidrolisis de sal de bencendiazonio se llegó a una temperatura de 50 grados Celsius después se suspendió el calentamiento y como la reacción no llego sola a la temperatura de 70 grados Celsius como indica el “Manual de Química Orgánica Experimental a nivel semi-micro y Fundamentos de la Espectroscopia”, se calentó de nuevo hasta llegar a dicha temperatura durante 12 minutos. En cuanto al proceso de destilación se pudo observar que al calentar la solución, esta se tornó de un color negro. Obteniendo como destilado una pequeña cantidad de tetracloruro de carbono a 100 grados Celsius y enseguida la temperatura se elevó a más de 100 grados Celsius obteniendo aproximadamente 50 mililitros de fenol que posteriormente se cristalizo en un baño de hielo. Conclusión. Esta práctica se puede concluir diciendo que el ácido fenico se obtuvo mediante la hidrolisis acida del fenildiazonio, uno de los parámetro más importantes en la destilación es el control de la temperatura ya que la diferencia del punto de ebullición del fenol y del tetracloruro es muy notable. El fenol se obtuvo en solución pero al utilizar el baño de hielo este se cristalizó en solidos blancos.

Adolfo León Pérez

OBSERVACIONES En esta práctica se observó que en la obtención del fenol se realizó mediante una destilación por diferencia de temperaturas entre la mezcla de fenol y tetracloruro de carbono, obteniendo a 100 C el tetracloruro y a más de 100 C se obtuvo el fenol, que posteriormente se cristalizo con un baño de hielo.

CONCLUSION Esta práctica se concluye diciendo que no se obtuvo el fenol como cristales blancos ya que al obtenerlo en forma de solución y reposarlo en un baño de hielo por varios segundos no se formaron cristales, esto se debe a diversos factores, uno de ellos es que el peso de los reactivos no haya sido el adecuado. Otro de los factores con mayor importancia es el control de la temperatura ya que para obtener el fenol se debe de llegar a una temperatura mayor a 100 C y para obtener el tetracloruro no debe de sobrepasar la temperatura de 100 C.

CRISTIAN SANCHEZ PARRA

Observaciones. Se observo que al momento de ir al proceso de cristalización, no se dio una como tal, debido a que pudo haber sido que la temperatura no fuese controlada o que el destilado del tetracloruro de carbono no se haya hecho a los 100°C o que al momento de destilar el tetracloruro se haya ido la mayoría del compuesto fenolico. Pero con lo que se obtuvo se puede usar en forma líquida para saber su rendimiento Conclusiones. El fenol se forma en la descomposición de muchos compuestos oxigenados. Se encuentra entre los productos de la descomposición natural de las proteínas y entre los productos de la descomposición térmica de la hulla, la madera y los esquistos bituminosos. Muchos aceites del cracking del petróleo contienen fenol, y en la producción de aceites por hidrogenación del la hulla se forma fenol en cantidad considerable. La descomposición de las cadenas laterales de un fenol sustituido (por ejemplo Cresol, CH3C6H4OH) bajo la influencia del hidrógeno da fenol. La acción de la mayoría de las sustancias oxidantes sobre el benceno puede dirigirse para formar fenol. Algunos hidroperóxidos se descomponen casi cuantitativamente con formación del fenol y un compuesto de carbonilo. Gómez Prado Edgar.

INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUIMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA INDUSTRIAL

“OBTENCION DE FENOL”

ALUMNOS:  GOMEZ PRADO EDGAR  LEON PEREZ ADOLFO  SANCHEZ PARRA CRISTIAN 4IM59

PROFESORAS:  LOURDES RUIZ C.  BRICEIDA GONZALEZ 30-OCTUBRE-2013

Tabla de propiedades físicas y químicas.

Sustancia

Edo. físico y color

Peso molecular

P eb

Pf

Densidad

Solubilidad

Toxicidad

Ácido sulfúrico

Líquido viscoso, incoloro

98.08

338

10.36

1.841

Agua Muy soluble

Solvente ------

Anilina

Líquido aceitoso incoloro, se oscurece con la luz, de olor característico

93.13

184-186

--------

1.022

Soluble

Muy soluble en etanol acetona y benceno

Muy toxico por inhalacion y absorción cutánea, corrosivo

Nitrito de sodio

Sólido, amarillento

69

------

271

2.168

Muy soluble

Por ingestión en solución

Tetracloruro de carbono

Líquido, incoloro, no inflamable, líquido denso

153.84

76.64

-23

1.585

Insoluble

Muy soluble en amoniaco, soluble en éter y etanol Etanol, benceno, cloroformo, etc

Ácido clorhídrico

Líquido, incoloro

36.46

-84.9

-114

1.48

Muy soluble

Fenol

Solido, rosado

94.11

182

40-42

1.071

Soluble

Soluble en benceno, éter Muy soluble en éter, soluble en benceno acetona y etanol

Corrosivo por contacto e ingestión

Fuertemente toxico por ingestión, inhalación o contacto Por inhalación, e ingestión en altas dosis Principalmente por contacto