Ejercicios de Carbohidratos 1. Dibuje una fórmula conformacional para la α-D-glucopiranosa en la cual el grupo CH2OH ocu
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Ejercicios de Carbohidratos 1. Dibuje una fórmula conformacional para la α-D-glucopiranosa en la cual el grupo CH2OH ocupe una posición axial. 2. ¿Qué producto o productos se esperarían de la reacción Kiliani-Fischer de la D-ribosa? 3. ¿Cuál aldopentosa produciría una mezcla de L-gulosa y L- idosa por medio del alargamiento de cadena de Kiliani-Fischer? 4. ¿Cuáles son las dos aldopentosas que producen D-treosa por medio de la degradación de Wohl? 5. ¿Cómo puede explicarse el hecho de que la reducción de la D-galactosa con NaBH4 forma un alditol ópticamente inactivo? 6. La reducción de la L-gulosa forma el mismo alditol (D-glucitol) que la reducción de la D-glucosa. Explique 7. Prediga el producto, si lo hay, de la oxidación con bromo de cada uno de los siguientes compuestos:
CHO H
OH
CH2OH O H H
OCH 3
CH2OH O H H
OH
H
H
H
H
CH2OH (a)
(b)
(c) CH2OH
CH2OH H OH
O H
H
O
H
H
H
H
OH OH
O
HO H
OCH 3
OH
OH
OH
OH
OH
H
(d) 8. ¿Cuál de las aldohexosas forma ácidos meso-aldáricos al oxidarse con ácido nítrico? 9. Además de fragmentar los 1,2-dioles, el peryodato rompe también los α-hidroxialdehídos, las αdicetonas, los α-hidroxiácidos y los β-aminoalcoholes. ¿Qué productos se obtendrían en la degradación con ácido peryódico de (a) D-manosa, (b) D-xilosa y (c) D-fructosa? 10. Escriba el mecanismo de reacción de H3CCH(OH)CH(OH)CH3 con HIO4